專利名稱：：含氮雜環(huán)衍生物以及使用其的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及一種新型含氮雜環(huán)衍生物以及使用其的有機(jī)電致發(fā)光(EL)元件用材料、有機(jī)EL元件，尤其涉及一種通過將可以用于有機(jī)EL元件的構(gòu)成成分的含氮雜環(huán)衍生物用作有機(jī)化合物層的至少一層而實(shí)現(xiàn)低電壓且發(fā)光效率高的有機(jī)EL元件。
背景技術(shù)：
：使用有機(jī)物質(zhì)的有機(jī)電致發(fā)光(EL)元件被認(rèn)為在固體發(fā)光型的低價(jià)且大面積全色顯示元件的用途中很有前途，很多研究開發(fā)正在進(jìn)行中。通常EL元件由發(fā)光層和夾持該層的一對(duì)對(duì)置電極構(gòu)成。如果向兩電極間施加電場(chǎng)時(shí)，分別從陰極側(cè)注入電子、從陽極側(cè)注入空穴。進(jìn)而，通過該電子在發(fā)光層中與空穴復(fù)合而產(chǎn)生激發(fā)狀態(tài)，該激發(fā)狀態(tài)在恢復(fù)到基底狀態(tài)時(shí)，使能量作為光放出，這一現(xiàn)象為發(fā)光。以往的有機(jī)EL元件與無機(jī)發(fā)光二極管相比，驅(qū)動(dòng)電壓高，發(fā)光亮度或發(fā)光效率也低。另外，特性劣化也明顯，不能實(shí)用化。盡管最近的有機(jī)EL元件在逐漸地改良，但進(jìn)一步需要低電壓的高發(fā)光亮度及高發(fā)光效率。作為解決這些的方法，例如在專利文獻(xiàn)1中公開了將具有苯并咪唑結(jié)構(gòu)的化合物用作發(fā)光材料的元件，據(jù)記載，該元件在電壓9V下以200cd/m2的亮度發(fā)光。另外，在專利文獻(xiàn)2中記載了具有苯并咪唑環(huán)以及蒽骨架的化合物。但是，要求比使用這些化合物的有機(jī)EL元件更高的發(fā)光亮度及發(fā)光效率。專利文獻(xiàn)l:美國專利第5，645，948號(hào)說明書專利文獻(xiàn)2:特開2002—38141號(hào)公報(bào)
發(fā)明內(nèi)容為了解決所述課題而提出了本發(fā)明，其目的在于提供一種可以用作有機(jī)EL元件的構(gòu)成成分的新型含氮雜環(huán)衍生物，通過將該含氮雜環(huán)衍生物用作有機(jī)化合物層的至少一層來實(shí)現(xiàn)低電壓且發(fā)光亮度及發(fā)光效率高的有機(jī)EL元件。本發(fā)明人等為了實(shí)現(xiàn)所述目的而反復(fù)進(jìn)行了潛心研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)通過將具有特定的結(jié)構(gòu)的新型含氮雜環(huán)衍生物用作有機(jī)EL元件的有機(jī)化合物層的至少一層，可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)EL元件的低電壓化和高效率化，以至完成本發(fā)明。艮P，本發(fā)明提供一種下述通式(1)表示的含氮雜環(huán)衍生物，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>[化l](在所述通式(1)中，WRS為氫原子、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)560的芳基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)560的雜芳基、取代或無取代的吡啶基、取代或無取代的喹啉基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的垸基、取代或無取代的碳原子數(shù)350的環(huán)烷基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)650的芳烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的烷氧基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳氧基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳硫基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的烷氧羰基、被取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳基取代的氨基、鹵原子、氰基、硝基、羥基或羧基，Ra為取代或無取代的碳原子數(shù)150的烷基，R2R5的相鄰基團(tuán)也可彼此結(jié)合形成芳香環(huán)，R'RS的至少一個(gè)為下述通式(2)表示的取代基。[化2](L為取代或無取代的碳原子數(shù)660的亞芳基、取代或無取代的亞吡啶基、取代或無取代的亞喹啉基或者取代或無取代的亞芴基，A一為取代或無取代的碳原子數(shù)660的亞芳基、取代或無取代的亞吡啶基或者取代或無取代的亞喹啉基，A一為氫原子、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)560的芳基、取代或無取代的吡啶基、取代或無取代的喹啉基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)350的環(huán)烷基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)650的芳烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的烷氧基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳氧基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳硫基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的垸氧羰基、被取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳基取代的氨基、鹵原子、氰基、硝基、羥基或羧基。)}另外，本發(fā)明還提供一種在陰極與陽極之間夾持有至少包含發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，該有機(jī)薄膜層的至少一層中，作為單獨(dú)或混合物的成分含有所述含氮雜環(huán)衍生物。本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物以及使用其的有機(jī)EL元件為低電壓且發(fā)光效率高、電子輸送性出色、高發(fā)光效率的有機(jī)EL元件。具體實(shí)施例方式艮P，本發(fā)明提供一種下述通式(1)表示的含氮雜環(huán)衍生物，[化3]在所述通式(1)中，R'RS為氫原子、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)560的芳基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)560的雜芳基、取代或無取代的吡啶基、取代或無取代的喹啉基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)350的環(huán)烷基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)650的芳垸基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的垸氧基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳氧基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳硫基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的烷氧羰基、被取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳基取代的氨基、鹵原子、氰基、硝基、羥基或羧基，Ra為取代或無取代的碳原子數(shù)150的垸基，112115的相鄰基團(tuán)也可彼此結(jié)合形成芳香環(huán)，R'W的至少一個(gè)為下述通式(2)表示的取代基。在式(2)中，L為取代或無取代的碳原子數(shù)660的亞芳基、取代或無取代的亞吡啶基、取代或無取代的亞喹啉基或者取代或無取代的亞芴基，Ar'為取代或無取代的碳原子數(shù)660的亞芳基、取代或無取代的亞吡啶基或者取代或無取代的亞喹啉基，A一為氫原子、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)560的芳基、取代或無取代的吡啶基、取代或無取代的喹啉基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的垸基、取代或無取代的碳原子數(shù)350的環(huán)烷基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)650的芳烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的烷氧基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳氧基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳硫基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的垸氧羰基、被取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳基取代的氨基、鹵原子、氰基、硝基、羥基或羧基。本發(fā)明提供一種所述通式(1)表示的化合物為下述通式(l一a)或(l一b)表示的化合物的含氮雜環(huán)衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>在所述式(l一a)及(l一b)中，R1115、Ra、L、Ar'及Ar2分別與所述通式(1)中的WR5、Ra、L、Ar'及Ai"2相同。在所述通式(l一a)及(l一b)中，112尺5的相鄰基團(tuán)的一組可以彼此結(jié)合形成芳香環(huán)。作為所述R'RS及A一的芳基及雜芳基，例如可以舉出苯基、l一萘基、2—萘基、l一蒽基、2—蒽基、9一蒽基、l一菲基、2—菲基、3—菲基、4一菲基、9一菲基、l一并四苯基、2—并四苯基、9一并四苯基、1一芘基、2—芘基、4一芘基、2—聯(lián)苯基、3—聯(lián)苯基、4—聯(lián)苯基、對(duì)三聯(lián)苯一4—基、對(duì)三聯(lián)苯一3—基、對(duì)三聯(lián)苯一2—基、間三聯(lián)苯一4一基、間三聯(lián)苯一3—基、間聯(lián)三苯一2—基、鄰甲苯基、間甲苯基、對(duì)甲苯基、對(duì)叔丁基苯基、對(duì)(2—苯基丙基)苯基、3—甲基一2—萘基、4一甲基一l一萘基、4—甲基一l一蒽基、4'一甲基聯(lián)苯基、4"一叔丁基一對(duì)三聯(lián)苯一4一基、熒蒽基、芴基、l一吡咯基、2—吡咯基、3—吡咯基、吡嗪基、2—吡啶基、3—吡啶基、4—吡啶基、l一吲哚基、2—吲哚基、3—吲哚基、4一吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7—吲哚基、l一異吲哚基、2—異吲哚基、3—異吲哚基、4一異吲哚基、5—異吲哚基、6—異吲哚基、7—異吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4一苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、l一異苯并呋喃基、3—異苯并呋喃基、4一異苯并呋喃基、5—異苯并呋喃基、6一異苯并呋喃基、7—異苯并呋喃基、喹啉基、3—喹啉基、4一喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、1—異喹啉基、3—異喹啉基、4—異喹啉基、5—異喹啉基、6—異喹啉基、7—異喹啉基、8_異喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、l一咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4一咔唑基、9一咔唑基、l一菲啶基、2—菲啶基、3一菲啶基、4一菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9一菲啶基、IO—菲啶基、l一吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4一吖啶基、9一吖啶基、1，7—菲咯啉一2—基、1，7—菲咯啉一3—基、1，7—菲咯啉一4—基、1，7—菲咯啉一5—基、1，7—菲咯啉一6—基、1，7—菲咯啉一8—基、1，7—菲咯啉一9一基、1，7—菲咯啉一10—基、1，8—菲咯啉一2—基、1，8—菲咯啉一3—基、1，8—菲咯啉一4一基、1，8—菲咯啉一5—基、1，8—菲咯啉一6—基、1，8—菲咯啉一7—基、1，8—菲咯啉一9_基、1，8—菲咯啉一10—基、1，9一菲咯啉一2—基、1，9一菲咯啉一3一基、1，9一菲咯啉一4—基、1，9—菲咯啉一5—基、1，9一菲咯啉一6一基、1，9一菲咯啉一7—基、1，9—菲咯啉一8—基、1，9一菲咯啉一10—基、1，10—菲咯啉一2—基、1，10—菲咯啉一3—基、1，10—菲咯啉一4一基、1，10—菲咯啉一5—基、2，9一菲咯啉一1一基、2，9一菲咯啉一3—基、2，9一菲咯啉一4一基、2，9一菲咯啉一5—基、2，9—菲咯啉一6_基、2，9一菲咯啉一7—基、2，9—菲咯啉一8—基、2，9—菲咯啉一10—基、2，8—菲咯啉一1一基、2，8—菲咯啉一3—基、2，8—菲咯啉一4_基、2，8—菲咯啉一5—基、2，8—菲咯啉一6—基、2，8—菲咯啉—7—基、2，8—菲咯啉一9—基、2，8—菲咯啉一10—基、2，7—菲咯啉一1一基、2，7—菲咯啉一3—基、2，7—菲咯啉一4一基、2，7—菲咯啉一5—基、2，7—菲咯啉一6—基、2，7—菲咯啉一8—基、2，7—菲咯啉一9一基、2，7—菲咯啉—10—基、l一吩嗪基、2—吩嗪基、l一吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4一吩噻嗪基、10—吩噻嗪基、l一吩瞎嗪基、2—吩嚼、嗪基、3—吩嗨嗪基、4一吩嗨嗪基、10—吩瞎、嗪基、2—瞎、唑基、4一螺唑基、5—瞎唑基、2—隨二唑基、5—螺二唑基、3—呋咱基、2—噻吩基、3—噻吩基、2—甲基吡咯一1一基、2—甲基吡咯一3—基、2—甲基吡咯一4一基、2—甲基吡咯一5—基、3—甲基吡咯一1一基、3—甲基吡咯一2—基、3—甲基吡咯一4一基、3—甲基吡咯一5—基、2—叔丁基吡咯一4一基、3—(2—苯基丙基)吡咯一1一基、2—甲基一1一吲哚基、4一甲基一l一吲哚基、2—甲基一3—吲哚基、4一甲基一3—吲哚基、2—叔丁基一1一吲哚基、4一叔丁基一1一吲哚基、2—叔丁基一3—吲哚基、4一叔丁基一3—吲哚基等。其中，優(yōu)選苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、菲基、芘基、藤基、熒蒽基、芴基。作為R'RS、A一及Ra的取代或者未取代的碳原子數(shù)為150的烷基的例子，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、l一羥乙基、2—羥乙基、2—羥基異丁基、1，2—二羥基乙基、1，3—二羥基異丙基、2，3一二羥基一叔丁基、1，2，3—三羥基丙基、氯甲基、l一氯乙基、2—氯乙基、2—氯異丁基、1，2—二氯乙基、1，3—二氯異丙基、2，3—二氯一叔丁基、1，2，3—三氯丙基、溴甲基、l一溴乙基、2—溴乙基、2—溴異丁基、1，2—二溴乙基、1，3—二溴異丙基、2，3—二溴一叔丁基、1，2，3—三溴丙基、碘甲基、l一碘乙基、2—碘乙基、2—碘異丁基、1，2一二碘乙基、1，3—二碘異丙基、2，3—二碘一叔丁基、1，2，3—三碘丙基、氨基甲基、l一氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基異丁基、1，2—二氨基乙基、1，3—二氨基異丙基、2，3—二氨基一叔丁基、1，2，3—三氨基丙基、氰基甲基、l一氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基異丁基、1，2—二氰基乙基、1，3—二氰基異丙基、2，3—二氰基一叔丁基、1，2，3一三氰基丙基、硝基甲基、l一硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基異丁基、1，2—二硝基乙基、1，3—二硝基異丙基、2，3—二硝基一叔丁基、1，2，3—三硝基丙基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、4一甲基環(huán)己基、1一金剛烷基、2—金剛垸基、l一降冰片基、2—降冰片基等。作為R'RS及A—的取代或無取代的碳原子數(shù)為350的環(huán)烷基的具體例，例如可以舉出環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、4一甲基環(huán)己基、l一金剛垸基、2—金剛垸基、l一降冰片基、2—降冰片基等。作為R'RS及A一的取代或者無取代的碳原子數(shù)為650的芳垸基的例子，可以舉出芐基、l一苯乙基、2—苯乙基、l一苯基異丙基、2—苯基異丙基、苯基叔丁基、a—萘甲基、l一a—萘乙基、2—a—萘乙基、l一a—萘異丙基、2—a一萘異丙基、p—萘甲基、1一P—萘乙基、2一P—萘乙基、l一6—萘異丙基、2—P—萘異丙基、l一吡咯基甲基、2一(l一吡咯基)乙基、對(duì)甲基芐基、間甲基芐基、鄰甲基芐基、對(duì)氯芐基、間氯芐基、鄰氯芐基、對(duì)溴芐基、間溴芐基、鄰溴芐基、對(duì)碘芐基、間碘芐基、鄰碘芐基、對(duì)羥基芐基、間羥基芐基、鄰羥基芐基、對(duì)氨基芐基、間氨基芐基、鄰氨基芐基、對(duì)硝基芐基、間硝基芐基、鄰硝基芐基、對(duì)氰基芐基、間氰基芐基、鄰氰基芐基、l一羥基一2—苯基異丙基、l一氯一2—苯基異丙基等。作為WRS及A一的取代或者無取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基，由一OY表示。作為Y的例子，可以舉出與上述烷基相同的基團(tuán)。作為R'RS及A—的取代或者無取代的環(huán)中原子數(shù)為550的芳氧基，由一OY'表示。作為Y'的例子，可以舉出與上述芳基相同的基團(tuán)。作為R'W及A一的取代或者無取代的環(huán)中原子數(shù)為550的芳硫基，由一SY，表示。作為Y，的例子，可以舉出與上述芳基相同的基團(tuán)。WRS及A的取代或者無取代的碳原子數(shù)為150的烷氧羰基可用一COOY表示，作為Y的例子，可以舉出與上述垸基相同的基團(tuán)。作為WW及A的用取代或者無取代的環(huán)中原子數(shù)為550的芳基取代的氨基中的芳基的例子，可以舉出與上述芳基相同的基團(tuán)。作為R"RS及A一的鹵原子的例子，可以舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。在通式(1)、(l一a)及(1—b)中，R2R5的相鄰基團(tuán)的一組也可以彼此結(jié)合形成芳香環(huán)。此時(shí)形成的環(huán)優(yōu)選為5員環(huán)及6員環(huán)，特別優(yōu)選6員環(huán)。作為L及Ar1的碳原子數(shù)660的亞芳基，為可以從用R'R5及Ar2的芳基說明的取代基進(jìn)一步除去1個(gè)氫原子得到的2價(jià)取代基，可以優(yōu)選舉出亞苯基、亞萘基、亞聯(lián)苯基、亞蒽基、亞菲基、亞芘基、亞邇基、亞熒蒽基、亞芴基等。作為L及Ar1的亞吡啶基或亞喹啉基，為通過從所述吡啶基或喹啉基進(jìn)一步除去1個(gè)氫原子得到的2價(jià)取代基。作為L的亞芴基，為從所述芴基進(jìn)一步除去1個(gè)氫原子得到的2價(jià)取代基。本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物優(yōu)選為有機(jī)EL元件用材料，進(jìn)而優(yōu)選為有機(jī)EL元件用發(fā)光材料、有機(jī)EL元件用電子注入材料或有機(jī)EL元件用電子輸送材料。在本發(fā)明的通式(1)中表示的含氮雜環(huán)衍生物的具體例如下所示，但不限定于這些例示化合物。[化6]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula>化9<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula>接著，對(duì)本發(fā)明的有機(jī)EL元件進(jìn)行說明。本發(fā)明的有機(jī)EL元件是在陰極與陽極之間夾持有至少包含發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層的有機(jī)EL元件，其中，該有機(jī)薄膜層的至少一層中，作為單獨(dú)或混合物的成分含有所述含氮雜環(huán)衍生物。本發(fā)明的有機(jī)EL元件中，所述有機(jī)薄膜層具有電子輸送層，該電子輸送層中，優(yōu)選作為單獨(dú)或混合物的成分含有本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物。進(jìn)而，所述電子輸送層中，優(yōu)選作為主要成分含有含氮雜環(huán)衍生物。另外，本發(fā)明的有機(jī)EL元件的發(fā)光層優(yōu)選含有含氮雜環(huán)衍生物、芳胺化合物及/或苯乙烯胺化合物。作為芳胺化合物，可以舉出下述通式(A)表示的化合物等。作為苯乙烯胺化合物，可以舉出下述通式(B)表示的化合物等。[化10](A)[通式(A)中，Ars為從苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、芪、二苯乙烯基芳基中選擇的基團(tuán)，Ar9及An。分別為氫原子或碳原子數(shù)620的芳香族基，A&及Aru)也可以被取代。p'為14的整數(shù)。進(jìn)而優(yōu)選Ar9及/或Ar1()的苯乙烯基被取代。]在此，作為碳原子數(shù)620的芳香族基，優(yōu)選苯基、萘基、蒽基、菲基、三聯(lián)苯基等。[化11]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>(B)在此，作為環(huán)中原子數(shù)540的芳基，優(yōu)選苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、暈苯、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噁二唑基、二苯基蒽基、噴哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、熒蒽基、苊熒蒽基、芪等。其中，環(huán)中原子數(shù)540的芳基也可以進(jìn)一步被取代基取代，作為優(yōu)選取代基，可以舉出碳原子數(shù)16的烷基(乙基、甲基、異丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、環(huán)戊基、環(huán)己基等)、碳原子數(shù)16的烷氧基(乙氧基、甲氧基、異丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、環(huán)戊氧基、環(huán)己氧基等)、環(huán)中原子數(shù)540的芳基、用環(huán)中原子數(shù)540的芳基取代的氨基、具有環(huán)中原子數(shù)540的芳基的酯基、具有碳原子數(shù)16的垸基的酯基、氰基、硝基、鹵原子(氯、溴、碘等)。以下對(duì)本發(fā)明的有機(jī)EL元件的元件結(jié)構(gòu)進(jìn)行說明。(1)有機(jī)EL元件的結(jié)構(gòu)作為本發(fā)明的有機(jī)EL元件的代表性元件結(jié)構(gòu)，可以舉出(1)陽極/發(fā)光層/陰極(2)陽極/空穴注入層/發(fā)光層/陰極(3)陽極/發(fā)光層/電子注入層/陰極(4)陽極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極(5)陽極/有機(jī)半導(dǎo)體層/發(fā)光層/陰極(6)陽極/有機(jī)半導(dǎo)體層/電子阻擋層/發(fā)光層/陰極(7)陽極/有機(jī)半導(dǎo)體層/發(fā)光層/附著改善層/陰極(8)陽極/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子注入層/陰極(9)陽極/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(10)陽極/無機(jī)半導(dǎo)體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(11)陽極/有機(jī)半導(dǎo)體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(12)陽極/絕緣層/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(13)陽極/絕緣層/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子注入層/陰極等結(jié)構(gòu)。其中，通常優(yōu)選使用(8)的結(jié)構(gòu)，但不限定于此。本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物也可以用于有機(jī)EL元件等的有機(jī)薄膜層，也可以用于發(fā)光區(qū)域或電子輸送區(qū)域，優(yōu)選用于電子注入層、電子輸送層以及發(fā)光層。(2)透光性基板在透光性的基板上制作本發(fā)明的有機(jī)EL基板。在此所述的透光性基板是支撐有機(jī)EL元件的基板，優(yōu)選在400700nm可見區(qū)域的光的透過率為50%以上、平滑的基板。具體而言，可以舉出玻璃板、聚合物板。作為玻璃板，尤其可以舉出鈉鈣玻璃、含鋇*鍶玻璃、鉛玻璃、鋁硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、硼硅酸鋇玻璃、石英等。另外，作為聚合物板，可以舉出聚碳酸酯、丙烯酸、聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫化物、聚砜等。本發(fā)明的有機(jī)EL元件的陽極具有向空穴輸送層或發(fā)光層注入空穴的功能，具有4.5eV以上的功函數(shù)，很有效。作為本發(fā)明中使用的陽極材料的具體例，可以舉出氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、銦一鋅氧化物(IZO)、金、銀、鉑、銅等。陽極可以通過利用蒸鍍法或?yàn)R射法等方法使這些電極物質(zhì)成膜來制作。在這樣從陽極取出來自發(fā)光層的發(fā)光的情況下，優(yōu)選陽極相對(duì)發(fā)光的透過率大于10%。另外，陽極的薄層電阻優(yōu)選為數(shù)百Q(mào)/口以下。陽極的膜厚根據(jù)材料而不同，通常從10nmliam、優(yōu)選從10200nm的范圍中選擇。(4)發(fā)光層有機(jī)EL元件的發(fā)光層同時(shí)具有以下(1)(3)的功能。(1)注入功能；在施加電場(chǎng)時(shí)可以從陽極或空穴注入層注入空穴、可以從陰極或電子注入層注入電子的功能(2)輸送功能；在電場(chǎng)的作用下使己注入的電荷(電子和空穴)遷移的功能(3)發(fā)光功能；提供電子與空穴的復(fù)合的場(chǎng)所，將其聯(lián)系到發(fā)光的功能其中，即使空穴的注入容易程度和電子的注入容易程度存在差異，或者用空穴與電子的遷移率表示的輸送能存在大小，但優(yōu)選遷移任意一方的電荷。作為形成該發(fā)光層的方法，例如可以適用蒸鍍法、旋涂法、LB法等公知的方法。發(fā)光層特別優(yōu)選為分子堆積膜。在此分子堆積膜是指從氣相狀態(tài)的材料化合物蒸鍍形成的薄膜或從溶液狀態(tài)或液相狀態(tài)的材料化合物固體化形成的膜，通常該分子堆積膜與用LB法形成的薄膜(分子累積膜)不同，可以利用凝集構(gòu)造、超級(jí)構(gòu)造的不同或其引起的功能差異來區(qū)分。另外，如特開昭57—51781號(hào)公報(bào)中所公開，也可以在將樹脂等粘合劑和材料化合物溶解于溶劑中成為溶液之后，利用旋涂法等將其薄膜化，來形成發(fā)光層。在本發(fā)明中，在不破壞本發(fā)明目的的范圍內(nèi)，根據(jù)需要也可以在發(fā)光層中含有由本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物構(gòu)成的發(fā)光材料以外的其他公知的發(fā)光材料，另外，也可以在含有由本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物構(gòu)成的發(fā)光材料的發(fā)光層上層疊含有其他公知的發(fā)光材料的發(fā)光層。作為可以與本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物一起在發(fā)光層中使用的發(fā)光材料或摻雜材料，例如可以舉出蒽、萘、菲、芘、并四苯、暈苯、萠、熒光黃、芘、酞并菲(phthaloperylene)、萘并芘(naphthaloperylene)、紫環(huán)酮(perinone)、酞并紫環(huán)酮(phthaloperinone)、萘并紫環(huán)酮(naphthaperinone)、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛連氮、雙苯并噁唑啉(bisbenzooxazoline)、雙苯乙烯基、吡嗪、環(huán)戊二烯、喹啉金屬配位化合物、氨基喹啉金屬配位化合物、苯并喹啉金屬配位化合物、亞胺、二苯乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花青、咪唑螯合化8-羥基喹啉酮(oxinoid)化合物、喹吖酮、紅熒烯及熒光色素等，但不限定于這些。作為與本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物一起在發(fā)光層中使用的主體材料，優(yōu)選下述(i)(ix)表示的化合物。下述通式(i)表示的非對(duì)稱蒽。(式中，Ar為取代或無取代的環(huán)中碳原子數(shù)1050的縮合芳香族基。Ar'為取代或無取代的環(huán)中碳原子數(shù)650的芳香族基。X為取代或無取代的環(huán)中碳原子數(shù)650的芳香族基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳香族雜環(huán)基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的垸氧基、取代或無取代的碳原子數(shù)650的芳垸基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳氧基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳硫基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的烷氧羰基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基。a、b及c分別為04的整數(shù)。n為l3的整數(shù)。另外，n為2以上的情況下，[]內(nèi)相同或不同。)下述通式(ii)表示的非對(duì)稱單蒽衍生物。[化13][化12]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>(式中，Ar1及A^分別獨(dú)立地表示取代或無取代的環(huán)中碳原子數(shù)650的芳香族環(huán)基，m及n分別為14的整數(shù)。其中，在m二n二l而且A—與A一向苯環(huán)的結(jié)合位置左右對(duì)稱的情況下，A—與A不相同，m或n為24的整數(shù)的情況下，m與n為不同的整數(shù)。R'R1()分別獨(dú)立地表示氫原子、取代或無取代的環(huán)中碳原子數(shù)650的芳香族環(huán)基、取代或無取代的環(huán)中碳原子數(shù)550的芳香族雜環(huán)基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的烷基、取代或無取代的環(huán)烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的烷氧基、取代或無取代的碳原子數(shù)650的芳烷基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳氧基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳硫基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的烷氧羰基、取代或無取代的甲硅烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基。)下述通式(iii)表示的非對(duì)稱芘衍生物。[化14]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula>下述通式(iv)表示的非對(duì)稱蒽衍生物。[化15]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula>(式中，A'及AS彼此獨(dú)立地表示取代或無取代的環(huán)中碳原子數(shù)1020的縮合芳香族環(huán)基。Ar1及Ar2彼此獨(dú)立地表示氫原子或取代或無取代的環(huán)中碳原子數(shù)650的芳香族環(huán)基。R'R1()分別獨(dú)立地表示氫原子、取代或無取代的環(huán)中碳原子數(shù)650的芳香族環(huán)基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳香族雜環(huán)基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的烷基、取代或無取代的環(huán)烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的烷氧基、取代或無取代的碳原子數(shù)650的芳烷基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳氧基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)550的芳硫基、取代或無取代的碳原子數(shù)150的烷氧羰基、取代或無取代的甲硅烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基。)Ar1、Ar2、W及R"可以分別為多個(gè)，也可以在相鄰的基團(tuán)之間形成飽和或不飽和的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。其中，通式(1)中，沒有在中心的蒽的9位及10位上結(jié)合相對(duì)在該蒽上所示的X—Y軸成為對(duì)稱型的基團(tuán)的情況。)下述通式(v)表示的蒽衍生物。[化16](式中，R'R^彼此獨(dú)立地表示氫原子、垸基、環(huán)烷基、可取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、鏈烯基、芳基氨基或可取代的雜環(huán)基，a及b分別表示15的整數(shù)，它們?yōu)?以上的情況下，R'之間或RS之間分別相同或不同，另外，R'之間或W之間也可以結(jié)合而形成環(huán)，W與R4、R5與RS、I^與118、119與R"也可以彼此結(jié)合形成環(huán)。L1表示單鍵、一0—、一S—、一N(R)—(R為垸基或可取代的芳基)、亞垸基或亞芳基。)下述通式Ui)表示的蒽衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>(vi)(式中，R"R^彼此獨(dú)立地表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基或可取代的雜環(huán)基，c、d、e及f分別表示15的整數(shù)，它們?yōu)?以上的情況下，R"之間、1112之間、R"之間或R卩之間分別相同或不同，另外，R"之間、1112之間、R"之間或R17之間也可以結(jié)合而形成環(huán)，R。與R14、R"與RW也可以彼此結(jié)合形成環(huán)。L2表示單鍵、—O—、—S—、一N(R)—(R為垸基或可取代的芳基)、亞烷基或亞芳基。)'下述通式(vii)表示的螺藥衍生物。[化18]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula>(式中，A5A8彼此獨(dú)立地表示取代或無取代的聯(lián)苯基或取代或無取代的萘基。)下述通式(viii)表示的含縮合環(huán)化合物。[化19〗(式中，A^A"與上述相同，R21R23彼此獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)16的烷基、碳原子數(shù)36的環(huán)垸基、碳原子數(shù)16的垸氧基、碳原子數(shù)518的芳氧基、碳原子數(shù)718的芳烷氧基、碳原子數(shù)516的芳基氨基、硝基、氰基、碳原子數(shù)16的酯基或鹵原子，八9八14中的至少一個(gè)為具有3個(gè)環(huán)以上的縮合芳香族環(huán)的基團(tuán)。)下述通式(ix)表示的藥化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula>(ix)(式中，R,及R2表示氫原子、取代或無取代的烷基、取代或無取代的芳烷基、取代或無取代的芳基、取代或無取代的雜環(huán)基、取代氨基、氰基或鹵原子。結(jié)合于不同的芴基的R,之間、R2之間相同或不同，結(jié)合于相同的芴基的R,及R2相同或不同。R3及R4表示氫原子、取代或無取代的垸基、取代或無取代的芳烷基、取代或無取代的芳基或取代或無取代的雜環(huán)基，結(jié)合于不同的芴基的R3之間、R4之間相同或不同，結(jié)合于相同的芴基的R3及R4相同或不同。Ar,及Ar2表示苯環(huán)的總數(shù)為3個(gè)以上的取代或無取代的縮合多環(huán)芳香族基或苯環(huán)與雜環(huán)的總數(shù)為3個(gè)以上的以取代或無取代的碳結(jié)合于芴基的縮合多環(huán)雜環(huán)基，Ar,及Ar2相同或不同。n表示110的整數(shù)。)在以上的主體材料中，優(yōu)選蒽衍生物、進(jìn)而優(yōu)選單蒽衍生物、特別優(yōu)選非對(duì)稱蒽。另外，作為摻雜劑的發(fā)光材料，也可以使用磷光發(fā)光性的化合物。作為磷光發(fā)光性的化合物，優(yōu)選在主體材料中含有咔唑環(huán)的化合物。作為摻雜劑，為能夠從三重態(tài)激子發(fā)光的化合物，只要從三重態(tài)激子發(fā)光即可，沒有特別限定，優(yōu)選為含有從Ir、Ru、Pd、Pt、Os及Re構(gòu)成的組中選擇的至少一種金屬的金屬配位化合物。含咔唑環(huán)的化合物構(gòu)成的磷光發(fā)光所優(yōu)選的主體是具有從其激發(fā)狀態(tài)向磷光發(fā)光性化合物發(fā)生能量遷移的結(jié)果使磷光發(fā)光性化合物發(fā)光的功能的化合物。作為主體化合物，只要是可以將激子能量向磷光發(fā)光性化合物能量遷移的化合物即可，沒有特別限制，可以根據(jù)目的適當(dāng)選擇。除了咔唑環(huán)以外還可以具有任意雜環(huán)等。作為這樣的主體化合物的具體例，可以舉出咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基鏈狀烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代査耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亞甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲垸衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亞胺衍生物、亞芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘茈等雜環(huán)四羧酸酐、酞菁染料衍生物、8—羥基喹啉衍生物的金屬配位化合物或金屬酞菁染料、以將苯并噁唑或苯并噻唑作為配位基的金屬配位化合物為代表的各種金屬配位化合物聚硅烷系化合物、聚(N—乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等導(dǎo)電性高分子寡聚物、聚噻吩衍生物、聚亞苯基衍生物、聚亞苯基亞乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。主體化合物可以單獨(dú)使用，也可以并用兩種以上。作為具體例，可以舉出如下所述的化合物。磷光發(fā)光性的摻雜劑是可以從三重態(tài)激子發(fā)光的化合物。只要從三重態(tài)激子發(fā)光即可，沒有特別限定，優(yōu)選為含有從Ir、Ru、Pd、Pt、Os及Re構(gòu)成的組中選擇的至少一種金屬的金屬配位化合物，優(yōu)選B卜啉金屬配位化合物或原金屬化金屬配位化合物。作為卟啉金屬配位化合物，優(yōu)選卟啉鉑配位化合物。磷光發(fā)光性化合物可以單獨(dú)使用，也可以并用兩種以上。作為形成原金屬化金屬配位化合物的配位基有各種物質(zhì)，作為優(yōu)選的配位基，可以舉出2—苯基吡啶衍生物、7，8—苯并喹啉衍生物、2—(2一噻吩基)吡啶衍生物、2—(l一萘基)吡啶衍生物、2—苯基喹啉衍生物等。這些衍生物根據(jù)需要也可以具有取代基。作為藍(lán)色系摻雜劑，特別優(yōu)選氟化物、導(dǎo)入了三氟甲基的物質(zhì)。另外，作為輔助配位基，也可以具有乙?；湮换⒖辔端岬壬鲜雠湮换酝獾呐湮换?。作為磷光發(fā)光性的摻雜劑在發(fā)光層中的含量，沒有特別限制，可以根據(jù)目的適當(dāng)?shù)剡x擇，例如為0.170質(zhì)量％，優(yōu)選為130質(zhì)量％。如果磷光發(fā)光性化合物的含量小于0.1質(zhì)量％，則發(fā)光微弱，無法充分地發(fā)揮其含有效果，在超過70質(zhì)量％的情況下，被稱作濃度消光的現(xiàn)象會(huì)變得明顯，元件性能降低。另外，發(fā)光層根據(jù)需要也可以含有空穴輸送材料、電子輸送材料、聚合物粘合劑。另外，發(fā)光層的膜厚優(yōu)選為550nm，更優(yōu)選為750nm，最優(yōu)選為1050nm。如果小于5nm，則難以形成發(fā)光層，色度的調(diào)整有可能變得困難，當(dāng)超過50nm時(shí)，則驅(qū)動(dòng)電壓有可能上升。(5)空穴注入*輸送層(空穴輸送區(qū)域)空穴注入輸送層是有助于向發(fā)光層注入空穴并輸送到發(fā)光區(qū)域的層，空穴遷移率大，離子化能量通常小至5.5eV以下。作為這樣的空穴注入，輸送層，優(yōu)選以更低的電場(chǎng)強(qiáng)度向發(fā)光層輸送空穴的材料，進(jìn)而空穴的遷移率例如在施加104106V/cm的電場(chǎng)時(shí)，至少優(yōu)選為10—4cm2/V'秒。在將本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物用于空穴輸送區(qū)域的情況下，可以以本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物單獨(dú)形成空穴注入、輸送層，也可以與其他材料混合使用。作為與本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物混合形成空穴注入輸送層的材料，只要是具有所述優(yōu)選的性質(zhì)的材料即可，沒有特別限制，可以選擇使用以往在光導(dǎo)材料中作為空穴的電荷輸送材料而慣用的材料，或者在有機(jī)EL元件的空穴注入輸送層中使用的公知的材料中的任意材料。作為具體例，可以舉出三唑衍生物(參照美國專利3，112,197號(hào)說明書等)、噁二唑衍生物(參照美國專利3，189，447號(hào)說明書等)、咪唑衍生物(參照特公昭37—16096號(hào)公報(bào)等)、聚芳基鏈狀烷烴衍生物(參照美國專利3，615，402號(hào)說明書、美國專利第3，820，989號(hào)說明書、美國專利第3，542，544號(hào)說明書、特公昭45—555號(hào)公報(bào)、特公昭51一10983號(hào)公報(bào)、特開昭51—93224號(hào)公報(bào)、特開昭55—17105號(hào)公報(bào)、特開昭56—4148號(hào)公報(bào)、特開昭55—108667號(hào)公報(bào)、特開昭55_156953號(hào)公報(bào)、特開昭56—36656號(hào)公報(bào)等)、吡唑啉衍生物及吡唑酮衍生物(參照美國專利第3，180，729號(hào)說明書、美國專利第4，278，746號(hào)說明書、特開昭55—88064號(hào)公報(bào)、特開昭55—88065號(hào)公報(bào)、特開昭49—105537號(hào)公報(bào)、特開昭55—51086號(hào)公報(bào)、特開昭56—80051號(hào)公報(bào)、特開昭56—88141號(hào)公報(bào)、特開昭57—45545號(hào)公報(bào)、特開昭54—112637號(hào)公報(bào)、特開昭55_74546號(hào)公報(bào)等)、苯二胺衍生物(參照美國專利第3，615，404號(hào)說明書、特公昭51—10105號(hào)公報(bào)、特公昭46—3712號(hào)公報(bào)、特公昭47—25336號(hào)公報(bào)、特開昭54—53435號(hào)公報(bào)、特開昭54—110536號(hào)公報(bào)、特開昭54—119925號(hào)公報(bào)等)、芳胺衍生物(參照美國專利第3，567，450號(hào)說明書、美國專利第3，180，703號(hào)說明書、美國專利第3，240，597號(hào)說明書、美國專利第3，658，520號(hào)說明書、美國專利第4，232，103號(hào)說明書、美國專利第4，175，961號(hào)說明書、美國專利第4，012，376號(hào)說明書、特公昭49—35702號(hào)公報(bào)、特公昭39—27577號(hào)公報(bào)、特開昭55—144250號(hào)公報(bào)、特開昭56—119132號(hào)公報(bào)、特開昭56_22437號(hào)公報(bào)、西德專利第1，UO，518號(hào)說明書等)、氨基取代査耳酮衍生物(參照美國專利第3，526，501號(hào)說明書等)、噁唑衍生物(在美國專利第3，257，203號(hào)說明書等中公開的)、苯乙烯基蒽衍生物(參照特開昭56—46234號(hào)公報(bào)等)、芴酮衍生物(參照特開昭54—110837號(hào)公報(bào)等)、腙衍生物(參照美國專利第3，717，462號(hào)說明書、特開昭54一59143號(hào)公報(bào)、特開昭55—52063號(hào)公報(bào)、特開昭55—52064號(hào)公報(bào)、特開昭55—46760號(hào)公報(bào)、特開昭55—85495號(hào)公報(bào)、特開昭57—11350號(hào)公報(bào)、特開昭57—148749號(hào)公報(bào)、特開平2—311591號(hào)公報(bào)等)、芪衍生物(參照特開昭61—210363號(hào)公報(bào)、特開昭61—228451號(hào)公報(bào)、特開昭61—14642號(hào)公報(bào)、特開昭61—72255號(hào)公報(bào)、特開昭62—47646號(hào)公報(bào)、特開昭62—36674號(hào)公報(bào)、特開昭62—10652號(hào)公報(bào)、特開昭62—30255號(hào)公報(bào)、特開昭60—93455號(hào)公報(bào)、特開昭60—94462號(hào)公報(bào)、特開昭60—174749號(hào)公報(bào)、特開昭60—175052號(hào)公報(bào)等)、硅氮垸衍生物(美國專利第4，950，950號(hào)說明書)、聚硅烷系(特開平2—204996號(hào)公報(bào))、苯胺系共聚物(特開平2—282263號(hào)公報(bào))、特開平1一211399號(hào)公報(bào)中公開的導(dǎo)電性高分子寡聚物(特別是噻吩寡聚物)等。作為空穴注入，輸送層的材料可以使用上述材料，但優(yōu)選使用卟啉化合物(在特開昭63—2956965號(hào)公報(bào)等中公開的)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯胺化合物(參照美國專利第4，127，412號(hào)說明書、特開昭53—27033號(hào)公報(bào)、特開昭54—58445號(hào)公報(bào)、特開昭54_149634號(hào)公報(bào)、特開昭54—64299號(hào)公報(bào)、特開昭55—79450號(hào)公報(bào)、特開昭55—144250號(hào)公報(bào)、特開昭56—119132號(hào)公報(bào)、特開昭61—295558號(hào)公報(bào)、特開昭61—98353號(hào)公報(bào)、特開昭63—295695號(hào)公報(bào)等)，特別優(yōu)選使用芳香族叔胺化合物。另外，還可以舉出美國專利第5，061，569號(hào)中記載的在分子內(nèi)具有2個(gè)縮合芳香族環(huán)的例如4，4'一雙(N—(1—萘基)一N—苯基氨基)雙苯基(以下簡(jiǎn)稱為NPD)，或者特開平4—308688號(hào)公報(bào)中記載的三苯基胺單元被連結(jié)成3個(gè)星爆式(starburst)型的4，4，，4"一三(N—(3一甲基苯基)一N—苯氨基)三苯胺(以下簡(jiǎn)稱為MTDATA)等。進(jìn)而，除了作為發(fā)光層的材料所示的所述芳香族二亞甲基系化合物以外，p型Si、p型SiC等無機(jī)化合物也可以用作空穴注入'輸送層的材料。空穴注入，輸送層可以通過利用例如真空蒸鍍法、旋涂法、澆鑄法、LB法等公知的方法薄膜化本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物來形成。作為空穴注入*輸送層的膜厚沒有特別限制，通常為5nm5萍。該空穴注入輸送層只要在空穴輸送區(qū)域含有本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物即可，可以用上述材料的一種或兩種以上構(gòu)成的一層構(gòu)成，也可以層疊與所述空穴注入*輸送層不同的其他化合物構(gòu)成的空穴注入輸送層而成的物質(zhì)。另外，作為幫助向發(fā)光層注入空穴或注入電子的層，也可以設(shè)置有機(jī)半導(dǎo)體層，優(yōu)選具有10—"S/cm以上的電導(dǎo)率。作為這樣的有機(jī)半導(dǎo)體層的材料，可以使用含噻吩寡聚物或在特開平8—193191號(hào)公報(bào)中公開的含芳胺寡聚物等導(dǎo)電性寡聚物、含芳胺樹枝狀聚合物(deiidrimer)等的導(dǎo)電性樹枝狀聚合物等。(6)電子注入*輸送層(電子輸送區(qū)域)電子注入層，輸送層是幫助向發(fā)光層注入電子、輸送至發(fā)光區(qū)域的層，電子遷移率大，電子親和力通常為2.5eV以上。作為這樣的電子注入'輸送層，優(yōu)選以更低電場(chǎng)強(qiáng)度在發(fā)光層中輸送電子的材料，進(jìn)而，電子的遷移率例如在施加104106V/cm的電場(chǎng)時(shí)，優(yōu)選至少為l(T6cm2/V秒。在將本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物用于電子輸送區(qū)域的情況下，可以以本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物單獨(dú)形成電子注入'輸送層，也可以與其他材料混合o作為與本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物混合形成電子注入輸送層的材料，只要是具有所述優(yōu)選性質(zhì)的材料即可，沒有特別限制，可以從以往的在光導(dǎo)材料中作為電子的電荷輸送材料而慣用的材料或在有機(jī)EL元件的電子注入輸送層中使用的各種材料中選擇任意材料使用。另外，附著改善層是在該電子注入層中與陰極的附著特別好的材料構(gòu)成的層。在本發(fā)明的有機(jī)EL元件中，優(yōu)選將所述本發(fā)明化合物用作電子注入層'輸送層、附著改善層。本發(fā)明的有機(jī)EL元件的優(yōu)選方式包括在輸送電子的區(qū)域或陰極與有機(jī)層的界面區(qū)域含有還原性摻雜劑的元件。在本發(fā)明中，優(yōu)選在本發(fā)明化合物中含有還原性摻雜劑的有機(jī)EL元件。在此，還原性摻雜劑被定義為可以還原電子輸送性化合物的物質(zhì)。因而，只要是具有一定的還原性的物質(zhì)即可，可以使用各種物質(zhì)，例如可以優(yōu)選使用從堿金屬、堿土類金屬、稀土類金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的鹵化物、堿土類金屬的氧化物、堿土類金屬的鹵化物、稀土類金屬的氧化物或稀土類金屬的鹵化物、堿金屬的有機(jī)配位化合物、堿土類金屬的有機(jī)配位化合物、稀土類金屬的有機(jī)配位化合物構(gòu)成的組中選擇的至少一種物質(zhì)。另外，更具體而言，作為優(yōu)選的還原性摻雜劑，特別優(yōu)選可以舉出由Na(功函數(shù)2.36eV)、K(功函數(shù)2.28eV)、Rb(功函數(shù)2.16eV)及Cs(功函數(shù)1.95eV)構(gòu)成的組中選擇的至少一種堿金屬或由Ca(功函數(shù)2.9eV)、Sr(功函數(shù):2.02.5eV)、以及Ba(功函數(shù):2,52eV)構(gòu)成的組中選擇的至少一種堿土類金屬的功函數(shù)為2.9eV以下的還原性摻雜劑。其中，還原性摻雜劑更優(yōu)選由K、Rb及Cs構(gòu)成的組中選擇的至少一種堿金屬，進(jìn)而優(yōu)選Rb或Cs，最優(yōu)選Cs。這些堿金屬的還原能力特別高，通過向電子注入域添加較少量，就可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)EL元件的發(fā)光亮度的提高或長壽命化。另外，作為功函數(shù)為2.9eV以下的還原性摻雜劑，還優(yōu)選這些兩種以上的堿金屬的組合，特別優(yōu)選含有Cs的組合，例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb或者Cs與Na與K的組合。通過組合含有Cs，可以有效地發(fā)揮還原能力，通過向電子注入域的添加，可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)EL元件的發(fā)光亮度的提高或長壽命化。在本發(fā)明中，也可以在陰極與有機(jī)層之間進(jìn)一步設(shè)置由絕緣體或半導(dǎo)體構(gòu)成的電子注入層。此時(shí)，可以有效地防止電流的泄漏，提高電子注入性。作為這樣的絕緣體，優(yōu)選使用選自由堿金屬硫?qū)倩?、堿土類金屬硫?qū)倩铩A金屬的鹵化物及堿土類金屬的鹵化物構(gòu)成的組中的至少一種金屬化合物。如果電子注入層由這些堿金屬硫?qū)倩锏葮?gòu)成，則可以進(jìn)一步提高電子注入性，在這一點(diǎn)上是理想的。具體來說，作為優(yōu)選的堿金屬硫?qū)倩?，例如可以舉出U20、K20、Na2S、Na2Se及Na20，作為優(yōu)選的堿土類金屬硫?qū)倩?，例如可以舉出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另夕卜，作為優(yōu)選的堿金屬的鹵化物，例如可以舉出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作為優(yōu)選的堿土類金屬的鹵化物，例如可以舉出CaF2、BaF2、SrF2、MgFz及BeF2等氟化物或、氟化物以外的鹵化物。另外，作為構(gòu)成電子輸送層的半導(dǎo)體，可以舉出含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn的至少一種元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的單獨(dú)一種或兩種以上的組合。另外，構(gòu)成電子輸送層的無機(jī)化合物優(yōu)選微晶或非晶體的絕緣性薄膜。如果電子輸送層由這些絕緣性薄膜構(gòu)成，則可以形成更為均勻的薄膜，因此可以減少暗點(diǎn)等像素缺陷。而且，作為此種無機(jī)化合物，可以舉出上述的堿金屬硫?qū)倩铩A土類金屬硫?qū)倩?、堿金屬的鹵化物及堿土類金屬的鹵化物等。作為陰極，為了向電子注入，輸送層或發(fā)光層注入電子，可以使用將功函數(shù)小(4eV以下)的金屬、合金、電導(dǎo)性化合物以及它們的混合物作為電極物質(zhì)的陰極。作為這樣的電極物質(zhì)的具體例，可以舉出鈉、鈉*鉀合金、鎂、鋰、鎂銀合金、鋁/氧化鋁、鋁鋰合金、銦、稀土類金屬等。該陰極可以通過利用蒸鍍或?yàn)R射等方法將這些電極物質(zhì)形成薄膜來制作。在此從陰極取出來自發(fā)光層的發(fā)光的情況下，陰極相對(duì)發(fā)光的透過率優(yōu)選大于10%。另外，作為陰極的薄層電阻優(yōu)選為數(shù)百Q(mào)/口以下。膜厚通常為10nml(im、優(yōu)選為50200nm。(8)絕緣層由于有機(jī)EL元件向超薄膜施加電場(chǎng)，所以容易發(fā)生泄漏或短路引起的像素缺陷。為了防止該像素缺陷，優(yōu)選在一對(duì)電極間插入絕緣性的薄膜層。作為絕緣層中使用的材料，例如可以舉出氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰、氟化銫、氧化銫、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氮化鋁、氧化鈦、氧化硅、氧化鍺、氮化硅、氮化硼、氧化鉬、氧化釕、氧化釩等，也可以使用它們的混合物或?qū)盈B物。(9)有機(jī)EL元件的制造方法可以通過利用以上例示的材料及形成方法，形成陽極、發(fā)光層、根據(jù)需要的空穴注入*輸送層以及根據(jù)需要的電子注入*輸送層，進(jìn)而形成陰極，來制作有機(jī)EL元件。另外可以以從陰極向陽極、與所述相反的順序制作有機(jī)EL元件。以下記載在透光性基板上依次設(shè)置陽極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極的結(jié)構(gòu)的有機(jī)EL元件的制作例。首先，利用蒸鍍或?yàn)R射等方法在適當(dāng)?shù)耐腹庑曰迳闲纬捎申枠O材料構(gòu)成的薄膜，并使薄膜成為lpm以下、優(yōu)選10200nm范圍的膜厚，來制作陽極。接著，在該陽極上設(shè)置空穴注入層。空穴注入層的形成可以如上所述利用真空蒸鍍法、旋涂法、澆鑄法、LB法等方法進(jìn)行，但從容易得到均質(zhì)的膜而且難以發(fā)生氣孔等的角度出發(fā)，優(yōu)選利用真空蒸鍍法形成。在利用真空蒸鍍法形成空穴注入層的情況下，該蒸鍍條件根據(jù)使用的化合物(空穴注入層的材料)、目的空穴注入層的結(jié)晶結(jié)構(gòu)或復(fù)合結(jié)構(gòu)等而不同，但通常在蒸鍍?cè)礈囟?0450°C、真空度1(T710—3Torr、蒸鍍速度0.0150nm/秒、基板溫度一5030(TC、膜厚5nm5|Lim的范圍適當(dāng)?shù)剡x擇。接著，在空穴注入層上設(shè)置發(fā)光層的發(fā)光層的形成也可以通過使用需要的有機(jī)發(fā)光材料，利用真空蒸鍍法、濺射、旋涂法、澆鑄法等方法使有機(jī)發(fā)光材料薄膜化來形成，但從容易得到均質(zhì)的膜而且難以發(fā)生氣孔等的角度出發(fā)，優(yōu)選利用真空蒸鍍法形成。在利用真空蒸鍍法形成發(fā)光層的情況下，該蒸鍍條件根據(jù)使用的化合物而不同，但通?？梢栽谂c空穴注入層相同的條件范圍中選擇。接著，在該發(fā)光層上設(shè)置電子注入層。與空穴注入層、發(fā)光層相同，由于必需得到均質(zhì)的膜而優(yōu)選利用真空蒸鍍法形成。蒸鍍條件可以從與空穴注入層、發(fā)光層相同的條件范圍中選擇。本發(fā)明的含氮雜環(huán)衍生物根據(jù)使其在發(fā)光區(qū)域或空穴輸送區(qū)域的哪一層中含有而不同，但在使用真空蒸鍍法的情況下，可以與其他材料共蒸鍍。另外，使用旋涂法的情況下，也可以通過與其他材料混合而使其含有。最后可以層疊陰極從而得到有機(jī)EL元件。陰極由金屬構(gòu)成，可以使用蒸鍍法、濺射。但為了避免對(duì)基底的有機(jī)物層進(jìn)行制膜時(shí)受損，優(yōu)選真空蒸鍍法。該有機(jī)EL元件的制作優(yōu)選在抽一次真空后一直不變，從陽極制作到對(duì)本發(fā)明的有機(jī)EL元件的各層的形成方法，沒有特別限定?？梢允褂美靡酝恼婵照翦兎ā⑿糠ǖ鹊男纬煞椒?。在本發(fā)明的有機(jī)EL元件中使用的含有所述通式(1)所示的化合物的有機(jī)薄膜層可以用真空蒸鍍法、分子射線蒸鍍法(MBE法)或者利用溶解于溶劑中的溶液的浸涂法、旋涂法、澆鑄法、棒涂法、輥涂法等涂敷法的公知的方法形成。對(duì)本發(fā)明的有機(jī)EL元件的各有機(jī)層的膜厚沒有特別限制，但由于通常膜厚如果過薄，則容易發(fā)生氣孔等缺陷，相反如果過厚，則必需施加高電壓，效率變差，所以通常優(yōu)選為數(shù)nmlpm的范圍。此外，在向有機(jī)EL元件施加直流電壓的情況下，陽極設(shè)為+、陰極設(shè)為一的極性，如果施加540V的電壓，則可以觀測(cè)到發(fā)光。另外，即使以相反的極性施加電壓，電流也不會(huì)流動(dòng)，完全不能發(fā)光。進(jìn)而，在施加交流電壓的情況下，只有在陽極設(shè)為+、陰極設(shè)為一的極性時(shí)，可以觀測(cè)到均一的發(fā)光。施加的交流波形可以為任意波形。實(shí)施例(l一l)中間體A1的合成<formula>formulaseeoriginaldocumentpage35</formula>中間體A1加入2—氟硝基苯39g(0.27mol)、醋酸鈉90g(l.lmol)、4一溴苯胺47gC0.27mo1)，在12(TC下加熱攪拌8小時(shí)，然后溶解于二氯甲垸300mL中，依次用水、飽和鹽水清洗。用無水硫酸鈉干燥，減壓餾去溶劑。用硅膠柱色譜儀(展開溶劑二氯甲烷)純化，然后用甲醇清洗得到的結(jié)晶，從而得到41g中間體Al。收率50%。(l一3)中間體A3的合成在N—甲基吡咯垸酮100mL中溶解13.5g(51mmo1)中間體A3，進(jìn)而滴注醋酸酐7.8g(76mmo1)，在室溫下攪拌3小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物加入到水500mL中，濾取析出的固體，通過減壓干燥得到9.6g中間體A3中間體A3。收率61%。(l一4)中間體A4的合成[化24]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula>中間體A4在二甲苯100mL中溶解9.6g(31mmo1)中間體A3,加入對(duì)甲苯磺酸一水合物0.6g(3.2mmo1)，在氮?dú)夥障拢訜峄亓?小時(shí)并同時(shí)進(jìn)行共沸脫水。將反應(yīng)液冷卻至室溫，然后用硅膠柱色譜儀(展開溶劑二氯甲垸)純化，得到的結(jié)晶，從而得到5.8g中間體A4。收率64%。(1—5)中間體A5的合成在醋酸乙酯50mL中溶解4.5g(17mmo1)中間體A2，進(jìn)而滴注三乙胺2.6g(26mmoD、丙酰氯2.4g(25mmo1)，在室溫下攪拌3小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物加入到水200mL中，用二氯甲烷萃取，用5%鹽酸、飽和鹽水清洗有機(jī)層，用硫酸鈉干燥。用旋轉(zhuǎn)式蒸發(fā)器餾去溶劑，得到5.5g中間體A5。收率100%。(l一6)中間體A6的合成<formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula>中間體A5[化26]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>中間體A6代替中間體A3，使用中間體A5，除此以外，通過進(jìn)行與中間體A4的合成相同的操作得到作為白色結(jié)晶的中間體A6。得到產(chǎn)量1.6g(收率中間體A7<formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>代替丙酰氯，使用異丁酰氯，除此以外，通過進(jìn)行與中間體A5的合成相同的操作得到作為白色結(jié)晶的中間體A7。得到產(chǎn)量5.0g(收率90X)。(l一8)中間體A8的合成[化28](1_7)中間體A7的合成[化27]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>中間體A8代替中間體A3，使用中間體A7，除此以外，通過進(jìn)行與中間體A4的合成相同的操作得到作為白色結(jié)晶的中間體A8。得到產(chǎn)量2.0g(收率42%)。(l一9)化合物(1)的合成[化29]化合物(1)在氬氣流下，在300ml三口燒瓶中，加入5.8g(20mmo1)中間體A4、10—萘一2—基一蒽一9一硼酸8.1g(23mmo1)、四(三苯基膦)鈀(0)0.47g(0.4mmo1)、1，2—二甲氧基乙烷70mL、2M碳酸鈉水溶液35ml(70mmo1)，加熱回流8小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束之后，水洗有機(jī)層，用硫酸鎂干燥，然后用旋轉(zhuǎn)式蒸發(fā)器餾去溶劑。用甲苯50mL、甲醇100mL清洗得到的粗結(jié)晶，得到淡黃色粉末6.9g。利用FD—MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)的測(cè)定鑒定該產(chǎn)物為化合物(1)(收率66%)。(I一IO)化合物(2)的合成[化30]代替10—萘一2—基一蒽一9一硼酸，使用10—萘一1一基一蒽一9一硼酸，除此以外，進(jìn)行與化合物(1)的合成相同的操作，得到作為淡黃色粉末的化合物(2)。產(chǎn)量3.1g(收率58%)。利用FD—MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)的測(cè)定鑒定該產(chǎn)物為化合物(2)。(l一ll)化合物(3)的合成[化31]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage39</formula>化合物(3)代替10—萘一2—基一蒽一9一硼酸，使用4一聯(lián)苯基一蒽一9一硼酸，除此以外，進(jìn)行與化合物(1)的合成相同的操作，得到作為淡黃色粉末的化合物(3)。產(chǎn)量2.8g(收率50%)。利用FD—MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)的測(cè)定鑒定該產(chǎn)物為化合物(3)。(1_12)化合物(4)的合成<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>化合物(4)代替10—萘一2—基一蒽一9一硼酸，使用2—聯(lián)苯基一蒽一9一硼酸，除此以外，進(jìn)行與化合物(1)的合成相同的操作，得到作為淡黃色粉末的化合物(4)。產(chǎn)量2.5g(收率45%)。利用FD—MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)的測(cè)定鑒定該產(chǎn)物為化合物(4)。(1一13)化合物(5)的合成<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>化合物(5)代替10—萘一2—基一蒽一9一硼酸，使用4一(l一萘基)苯基一蒽一9—硼酸，除此以外，進(jìn)行與化合物(1)的合成相同的操作，得到作為淡黃色粉末的化合物(4)。產(chǎn)量3.0g(收率49%)。利用FD—MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)的測(cè)定鑒定該產(chǎn)物為化合物(5)。(1一14)化合物(6)的合成[化34]化合物(6)代替中間體A4，使用中間體A6，除此以外，進(jìn)行與化合物(1)的合成相同的操作，得到作為淡黃色粉末的化合物(6)。產(chǎn)量1.7g(收率61%)。利用FD—MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)的測(cè)定鑒定該產(chǎn)物為化合物(6)。(1一15)化合物(7)的合成化合物(7)代替中間體A4，使用中間體A8，除此以外，進(jìn)行與化合物(1)的合成相同的操作，得到作為淡黃色粉末的化合物(7)。產(chǎn)量2.3g(收率67%)。利用FD—MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)的測(cè)定鑒定該產(chǎn)物為化合物(7)。(2—1)中間體B1的合成<formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula>中間體Bl加入2，5—二溴硝基苯50g(0.18mol)、醋酸鈉59g(0.72mol)、苯胺17g(0.18mol)，在120'C下加熱攪拌8小時(shí)，然后溶解于二氯甲烷300mL中，依次用水、飽和鹽水清洗。用無水硫酸鈉干燥，減壓餾去溶劑。用硅膠柱色譜儀(展開溶劑二氯甲烷)純化，然后用甲醇清洗得到的結(jié)晶，從而得到24g中間體Bl。收率45。X。(2—2)中間體B2的合成中間體B2在四氫呋喃200mL中溶解20g(68mmo1)中間體B1，在氬氣氛下，在室溫下攪拌，然后滴注亞硫酸氫鈉60g(0.35mol)/水200mL的溶液。進(jìn)而，加入甲醇10mL，攪拌3小時(shí)。在反應(yīng)溶液成為透明、反應(yīng)結(jié)束后，加入醋酸乙酯200mL，進(jìn)而加入碳酸氫鈉水溶液，進(jìn)行中和。接著，分離有機(jī)層，用飽和鹽水清洗，然后用無水硫酸鎂干燥，減壓餾去溶劑，得到18g中間體B2。收率100%。(2—3)中間體B3的合成<formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula>中間體B3在N—甲基吡咯烷酮200mL中溶解18g(68mmol)中間體B2，進(jìn)而滴注醋酸酐10g(98mmol)，在室溫下攪拌3小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物加入到水500mL中，濾取析出的固體，通過減壓干燥得到9.7g中間體B3。收率47%。(2—4)中間體B4的合成<formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula>中間體B4在二甲苯100mL中溶解9.7g(32mmo1)中間體B3，加入對(duì)甲苯磺酸一水合物0.6g(3.2mmo1)，在氮?dú)夥障?，加熱回?小時(shí)并同時(shí)進(jìn)行共沸脫水。將反應(yīng)液冷卻至室溫，然后用硅膠柱色譜儀(展開溶劑二氯甲垸)純化，得到的結(jié)晶，從而得到6.7g中間體B4。收率74%。(2—5)中間體B5的合成<formula>formulaseeoriginaldocumentpage44</formula>中間體B5在醋酸乙酯80mL中溶解7.0g(27mmo1)中間體B2，進(jìn)而滴注三乙胺4.0g(39mmo1)、丙酰氯3.7g(40mmo1)，在室溫下攪拌3小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物加入到水300mL中，用二氯甲垸萃取，用5%鹽酸、飽和鹽水清洗有機(jī)層，用硫酸鈉干燥。用旋轉(zhuǎn)式蒸發(fā)器餾去溶劑，得到6.2g中間體B5。收率74^。(2—6)中間體B6的合成中間體B6代替中間體B3，使用中間體B5，除此以外，通過進(jìn)行與中間體B4的合成相同的操作得到作為白色結(jié)晶的中間體B6。得到產(chǎn)量2.8g(收率47%)。(2—7)中間體B7的合成<formula>formulaseeoriginaldocumentpage45</formula>中間體B7代替丙酰氯，使用異丁酰氯，除此以外，通過進(jìn)行與中間體B5的合成相同的操作得到作為白色結(jié)晶的中間體B7。得到產(chǎn)量8.2g(收率92%)。(2—8)中間體B8的合成[化43]中間體B8代替中間體B3，使用中間體B7，除此以外，通過進(jìn)行與中間體B4的合成相同的操作得到作為白色結(jié)晶的中間體B8。得到產(chǎn)量l.lg(收率14%)。(2—9)化合物(8)的合成[化44]在氬氣流下，在300ml三口燒瓶中，加入6.7g(23mmo1)中間體B4、10—萘一2—基一蒽一9一硼酸9.3g(27mmo1)、四(三苯基膦)鈀(0)0.54g(0.5mmo1)、1，2—二甲氧基乙烷80mL、2M碳酸鈉水溶液40ml(80mmo1)，加熱回流8小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束之后，水洗有機(jī)層，用硫酸鎂干燥，然后用旋轉(zhuǎn)式蒸發(fā)器餾去溶劑。用甲苯50mL、甲醇100mL清洗得到的粗結(jié)晶，得到淡黃色粉末8.2g。利用FD—MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)的測(cè)定鑒定該產(chǎn)物為化合物(8)(收率69%)。(2—10)化合物(9)的合成[化45]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage46</formula>化合物(9)代替10—萘一2—基一蒽一9一硼酸，使用10_萘一l一基一蒽一9一硼酸，除此以外，進(jìn)行與化合物(8)的合成相同的操作，得到作為淡黃色粉末的化合物(9)。產(chǎn)量2,5g(收率47%)。利用FD—MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)的測(cè)定鑒定該產(chǎn)物為化合物(9)。(2—11)化合物(10)的合成[化46]化合物(10)代替10—萘一2—基一蒽一9一硼酸，使用4一聯(lián)苯基一蒽一9一硼酸，除此以外，進(jìn)行與化合物(8)的合成相同的操作，得到作為淡黃色粉末的化合物(10)。產(chǎn)量2.2g(收率39%)。利用FD—MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)的測(cè)定鑒定該產(chǎn)物為化合物(10)。(2—12)化合物(11)的合成<formula>formulaseeoriginaldocumentpage47</formula>化合物(11)代替10—萘一2—基一蒽一9一硼酸，使用2—聯(lián)苯基一蒽一9一硼酸，除此以外，進(jìn)行與化合物(8)的合成相同的操作，得到作為淡黃色粉末的化合物(11)。產(chǎn)量2.8g(收率36°%)。利用FD—MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)的測(cè)定鑒定該產(chǎn)物為化合物(11)。(2—13)化合物(12)的合成化合物(12)代替10—萘一2—基一蒽一9一硼酸，使用4一(l一萘基)苯基一蒽一9一硼酸，除此以外，進(jìn)行與化合物(8)的合成相同的操作，得到作為淡黃色粉末的化合物(12)。產(chǎn)量2.8g(收率46%)。利用FD—MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)的測(cè)定鑒定該產(chǎn)物為化合物(12)。(2—14)化合物(13)的合成[化49]化合物(13)代替中間體B4，使用中間體B6，除此以外，進(jìn)行與化合物(8)的合成相同的操作，得到作為淡黃色粉末的化合物(13)。產(chǎn)量2.7g(收率55%)。利用FD—MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)的測(cè)定鑒定該產(chǎn)物為化合物(13)。(2—15)化合物(14)的合成化合物(14)代替中間體B4，使用中間體B8，除此以外，進(jìn)行與化合物(8)的合成相同的操作，得到作為淡黃色粉末的化合物(14)。產(chǎn)量1.3g(收率69%)。利用FD—MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)的測(cè)定鑒定該產(chǎn)物為化合物(14)。實(shí)施例1(將本發(fā)明化合物用于電子輸送層的有機(jī)EL元件的制作)對(duì)于25mmX75mmXl.lmm厚的帶有ITO透明電極(陽極)的玻璃基板(GEOMATEC公司制)，在異丙醇中進(jìn)行超聲波洗滌5分鐘，然后進(jìn)行UV臭氧洗滌30分鐘。將洗滌后的帶有透明電極線的玻璃基板安裝在真空蒸鍍裝置的基板架上，首先，在形成有透明電極線的側(cè)面上，以覆蓋上述透明電極的方式，形成膜厚60nm的N，N，N'，N'—四(二氨基—1，1，一聯(lián)苯基)二氨基聯(lián)苯撐膜(以下簡(jiǎn)記為"TPD232膜")。該TPD232膜可發(fā)揮作為空穴注入層的功能。在TPD232膜成膜之后，在該TPD232膜上，形成膜厚20nm的四一N—(4一聯(lián)苯基)聯(lián)苯胺膜(以下簡(jiǎn)記為"TBB膜")。該TBB膜可發(fā)揮作為空穴輸送層的功能。進(jìn)而，在該TBB膜上，以膜厚40nm，以40:2的膜厚比，形成下述式表示的苯乙烯基衍生物DPVDPAN和下述式表示的苯乙烯胺衍生物Sl膜，作為藍(lán)色系發(fā)光層。在該膜上，以膜厚20nm，利用蒸鍍使化合物(1)成膜，作為電子輸送層。然后，以膜厚lnm使LiF成膜。在該LiF膜上形成蒸鍍150mn金屬A1的金屬陰極，形成有機(jī)EL發(fā)光元件。[化51]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage51</formula>實(shí)施例2在實(shí)施例1中，代替化合物(1)，使用化合物(2)，除此以外，同樣地進(jìn)行，制作有機(jī)EL元件。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage51</formula>化合物(2)實(shí)施例3在實(shí)施例1中，代替化合物(1)，使用化合物(3)，除此以外，同樣地進(jìn)行，制作有機(jī)EL元件。[化53]化合物(3)實(shí)施例4在實(shí)施例1中，代替化合物(1)，使用化合物(4)，除此以外，同樣地進(jìn)行，制作有機(jī)EL元件。[化54]化合物(4)實(shí)施例5在實(shí)施例1中，代替化合物(1)，使用化合物(5)，除此以外，同樣地進(jìn)行，制作有機(jī)EL元件。[化55]化合物(5)比較例1在實(shí)施例1中，代替化合物(1)，使用國際公開WO04/080975A1號(hào)公報(bào)中記載的下述化合物A，除此以外，同樣地進(jìn)行，制作有機(jī)EL元件。[化56]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage53</formula>化合物A比較例2在實(shí)施例1中，代替化合物(1)，使用國際公開WO04/080975A1號(hào)公報(bào)中記載的下述化合物B，除此以外，同樣地進(jìn)行，制作有機(jī)EL元件。[化57]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage53</formula>化合物B比較例3在實(shí)施例1中，代替化合物(1)，使用Alq(8—羥基喹啉的鋁配位化合物)，除此以外，同樣地進(jìn)行，制作有機(jī)EL元件。(有機(jī)EL元件的評(píng)價(jià))對(duì)在所述實(shí)施例15以及比較例13中得到的有機(jī)EL元件，分別在施加下述表1中記載的直流電壓的條件下，測(cè)定發(fā)光亮度、發(fā)光效率及色度，觀測(cè)發(fā)光色。它們的結(jié)果如表l所示。<table>tableseeoriginaldocumentpage54</column></row><table>從所述表l的結(jié)果可知，通過將所述化合物用于電子注入層，可以制造極高發(fā)光亮度及發(fā)光效率的元件。權(quán)利要求1.一種含氮雜環(huán)衍生物，其是下述通式(1)表示的含氮雜環(huán)衍生物，其中，[化1]在所述通式(1)中，R1～R5為氫原子、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)5～60的芳基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)5～60的雜芳基、取代或無取代的吡啶基、取代或無取代的喹啉基、取代或無取代的碳原子數(shù)1～50的烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)3～50的環(huán)烷基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)6～50的芳烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)1～50的烷氧基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)5～50的芳氧基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)5～50的芳硫基、取代或無取代的碳原子數(shù)1～50的烷氧基碳?；?、被取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)5～50的芳基取代的氨基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基，Ra為取代或無取代的碳原子數(shù)1～50的烷基，R2～R5的相鄰基團(tuán)也可以彼此結(jié)合形成芳香環(huán)，R1～R5的至少一個(gè)為下述通式(2)表示的取代基，[化2]L為取代或無取代的碳原子數(shù)6～60的亞芳基、取代或無取代的亞吡啶基、取代或無取代的亞喹啉基或者取代或無取代的亞芴基，Ar1為取代或無取代的碳原子數(shù)6～60的亞芳基、取代或無取代的亞吡啶基或者取代或無取代的亞喹啉基，Ar2為氫原子、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)5～60的芳基、取代或無取代的吡啶基、取代或無取代的喹啉基、取代或無取代的碳原子數(shù)1～50的烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)3～50的環(huán)烷基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)6～50的芳烷基、取代或無取代的碳原子數(shù)1～50的烷氧基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)5～50的芳氧基、取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)5～50的芳硫基、取代或無取代的碳原子數(shù)1～50的烷氧基碳?；?、被取代或無取代的環(huán)中原子數(shù)5～50的芳基取代的氨基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含氮雜環(huán)衍生物，其中，通式(1)表示的化合物為下述通式(l一a)或(l一b)表示的化合物，其中，[化3](1一a)(1b)在所述通式(1—a)及(l一b)中，R1115、Ra、L、Ar'及Ar2分別與所述通式(1)中的相同，在所述通式(l一a)及(l一b)中，112115的相鄰基團(tuán)的一組可以彼此結(jié)合形成芳香環(huán)。3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的含氮雜環(huán)衍生物，其中，所述含氮雜環(huán)衍生物是有機(jī)電致發(fā)光元件用材料。4.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的含氮雜環(huán)衍生物，其中，所述含氮雜環(huán)衍生物是有機(jī)電致發(fā)光元件用電子注入材料或電子輸送材料。5.根據(jù)權(quán)利要求l或2所述的含氮雜環(huán)衍生物，其中，所述含氮雜環(huán)衍生物是有機(jī)電致發(fā)光元件用發(fā)光材料。6.—種有機(jī)電致發(fā)光元件，其是在陰極與陽極之間夾持有至少包含發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，在該有機(jī)薄膜層的至少一層中，作為單獨(dú)或混合物的成分含有權(quán)利要求1或2所述的含氮雜環(huán)衍生物。7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述有機(jī)薄膜層具有電子注入層或電子輸送層，在該電子注入層或該電子輸送層中，作為單獨(dú)或混合物的成分含有權(quán)利要求1或2所述的含氮雜環(huán)衍生物。8.根據(jù)權(quán)利要求6所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其是在陰極與陽極之間夾持有至少含有發(fā)光層的由一層或二層以上構(gòu)成的有機(jī)薄膜層的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，在發(fā)光層中，作為單獨(dú)或混合物的成分含有權(quán)利要求1或2所述的含氮雜環(huán)衍生物。9.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其特征在于，在作為電子注入材料或電子輸送材料的權(quán)利要求1或2所述的含氮雜環(huán)衍生物中含有還原性摻雜劑。10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其特征在于，還原性摻雜劑為從堿金屬、堿土類金屬、稀土類金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的鹵化物、堿土類金屬的氧化物、堿土類金屬的鹵化物、稀土類金屬的氧化物、稀土類金屬的鹵化物、堿金屬的有機(jī)配位化合物、堿土類金屬的有機(jī)配位化合物以及稀土類金屬的有機(jī)配位化合物構(gòu)成的組中選擇的一種或兩種以上物質(zhì)。全文摘要本發(fā)明提供一種具有特定結(jié)構(gòu)的新型含氮雜環(huán)衍生物以及有機(jī)電致發(fā)光元件，該有機(jī)電致發(fā)光元件是在陰極和陽極之間夾持有至少包含發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層的有機(jī)電致發(fā)光元件，本發(fā)明通過在該有機(jī)薄膜層的至少一層中，作為單獨(dú)或混合物的成分，含有所述含氮雜環(huán)衍生物，提供一種有用的新型含氮雜環(huán)衍生物作為有機(jī)EL元件的構(gòu)成成分，通過將該含氮雜環(huán)衍生物用在有機(jī)化合物層的至少一層，實(shí)現(xiàn)一種低電壓且發(fā)光亮度及發(fā)光效率高的有機(jī)EL元件。文檔編號(hào)H01L51/50GK101321735SQ200680045300公開日2008年12月10日申請(qǐng)日期2006年12月1日優(yōu)先權(quán)日2005年12月2日發(fā)明者山本弘志,松浦正英,河村昌宏,洼田峰行申請(qǐng)人:出光興產(chǎn)株式會(huì)社