雜環(huán)化合物及包含所述雜環(huán)化合物的有機發(fā)光器件的制作方法
【技術領域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種雜環(huán)化合物及包含所述雜環(huán)化合物的有機發(fā)光器件。
【背景技術】
[0002] 有機發(fā)光現象通常是指使用有機材料將電能轉化成光能的現象。利用有機發(fā)光現 象的有機發(fā)光器件通常具有包括負極(anode)、正極(cathode)和置于其間的有機材料層 的結構。在本文中,有機材料層通常形成于用不同材料形成的多層結構中,以提高有機發(fā) 光器件的效率和穩(wěn)定性,例如,有機材料層可由空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸 層、電子注入層等形成。當將電壓施加在這種有機發(fā)光器件結構的兩個電極之間時,空穴 和電子分別由負極和正極注入到有機材料層中,且當注入的空穴和電子相遇時,形成激子 (exciton),當這些激子再回到基態(tài)時發(fā)光。
[0003] 不斷需要開發(fā)用于這種有機發(fā)光器件的新材料。
[0004] 現有摶術f件
[0005] 專利f件
[0006] (專利文件1)韓國專利申請?zhí)卦S公開第2000-0051826號
【發(fā)明內容】
[0007] 本說明書描述了一種雜環(huán)化合物和包含所述雜環(huán)化合物的有機發(fā)光器件。
[0008] 本說明書的一個實施方案提供了由以下化學式1表示的化合物:
[0009][化學式1]
[0011] 在化學式1中,
[0012] X 為 0、S、NAr、CRnR12S SiR 13R14,
[0013] LdP L 2彼此相同或不同,且各自獨立地為直接鍵、取代或未取代的亞芳基、或取代 或未取代的包含一個或多個〇和S原子的亞雜芳基,
[0014] 札至1?7彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵素基團;取代或未取代的烷 基;取代或未取代的環(huán)烷基;取代或未取代的烯基;取代或未取代的芳基;取代或未取代的 雜環(huán)基;取代或未取代的烷基胺基;取代或未取代的雜芳基胺基;或取代或未取代的芳基 胺基,或相鄰的兩個或多個取代基彼此鍵合以形成取代或未取代的烴環(huán)或雜環(huán),
[0015] Ar為取代或未取代的芳基或雜芳基,
[0016] Rn至R14彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;氘;鹵素基團;取代或未取代的烷 基;取代或未取代的環(huán)烷基;取代或未取代的烯基;取代或未取代的芳基;或取代或未取代 的雜環(huán)基,或Rn和R12或R13和R 14彼此鍵合以形成取代或未取代的烴環(huán)或雜環(huán),
[0017] a、c、e和f彼此相同或不同,且各自獨立地為0至4的整數,
[0018] b、d和g彼此相同或不同,且各自獨立地為0至3的整數,
[0019] r和s彼此相同或不同,且各自獨立地為0至5的整數,
[0020] 當a為2或更大時,RlS彼此相同或不同,
[0021] 當b為2或更大時,R2s彼此相同或不同,
[0022] 當c為2或更大時,R3s彼此相同或不同,
[0023] 當d為2或更大時,R4s彼此相同或不同,
[0024] 當e為2或更大時,R5s彼此相同或不同,
[0025] 當f為2或更大時,R6s彼此相同或不同,
[0026] 當g為2或更大時,R7s彼此相同或不同,
[0027] 當r為2或更大時,LlS彼此相同或不同,且
[0028] 當s為2或更大時,L2s彼此相同或不同。
[0029] 此外,本說明書的一個實施方案提供一種有機發(fā)光器件,包括:第一電極;第二電 極,其與第一電極相對;以及置于第一電極和第二電極之間的一層或多層有機材料層,其中 一層或多層有機材料層包含化學式1的化合物。
【附圖說明】
[0030] 本發(fā)明的目的和優(yōu)點將由結合附圖所給出的實施方案的以下描述而變得很明顯, 其中:
[0031] 圖1為用基板(1)、負極(2)、發(fā)光層(3)和正極(4)形成的有機發(fā)光器件的一個 實例的不意圖;
[0032] 圖2為用基板(1)、負極(2)、空穴注入層(5)、空穴傳輸層(6)、發(fā)光層(7)、電子傳 輸層(8)和正極(4)形成的有機發(fā)光器件的一個實例的示意圖;
[0033] 圖3示出了識別合成化學式1-1的材料的MS結果;
[0034] 圖4示出了識別合成化學式1-2的材料的MS結果;
[0035] 圖5示出了識別合成化學式1-3的材料的MS結果;
[0036] 圖6示出了識別合成化學式1-4的材料的MS結果;
[0037] 圖7示出了識別合成化學式1-10的材料的MS結果;
[0038] 圖8示出了識別合成化學式1-13的材料的MS結果;以及
[0039] 圖9示出了識別合成化學式1-14的材料的MS結果。
[0040] 1 :基板
[0041] 2:負極
[0042] 3 :發(fā)光層
[0043] 4 :正極
[0044] 5 :空穴注入層
[0045] 6 :空穴傳輸層
[0046] 7 :發(fā)光層
[0047] 8 :電子傳輸層
【具體實施方式】
[0048] 在下文中,將詳細描述本發(fā)明。
[0049] 本說明書的一個實施方案提供由化學式1表示的化合物。
[0050] 在本說明書中,|意指連接其他取代基的鍵。
[0051] 然而下文描述取代基的實例,所述取代基不限于此。
[0052] 在本說明書中,術語"取代或未取代的"意指通過一個或多個取代基進行的取代 或者沒有取代基,所述取代基選自:気;鹵素基團;臆基;硝基;羥基;幾基;酯基;醜亞胺 基;氣基;勝氧基;烷氧基;芳氧基;烷基硫氧基;芳基硫氧基;烷基硫氧基(alkylsulfoxy group);芳基硫氧基;甲娃烷基;棚基;烷基;環(huán)烷基;烯基;芳基;芳烷基;芳烯基;烷基芳 基;烷基胺基;芳烷基胺基;雜芳基胺基;芳基胺基;芳基膦基;或包含一個或多個N、0和S 原子的雜環(huán)基,或意指被連接兩個或多個上述取代基的取代基取代,或沒有取代基。例如, "連接兩個或多個取代基的取代基"可包括聯苯基。換言之,聯苯基可理解為芳基,或連接兩 個苯基的取代基。
[0053] 在本說明書中,"相鄰"基團可意指一種將直接連接的原子替代為由相應取代基所 取代的原子的取代基,在空間上最接近位于相應取代基的取代基,或由相應取代基所取代 的原子取代的另一取代基。例如,在苯環(huán)上的兩個鄰位取代的取代基,以及取代脂族環(huán)上相 同碳原子的取代基可理解為"相鄰"基團。
[0054] 在本說明書中,羰基的碳原子數沒有特別地限制,但優(yōu)選1至40。具體而言,可包 括具有如下結構的化合物,但所述化合物不限于此。
[0056] 在本說明書中,在酯基中,酯基的氧可被具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環(huán)狀 烷基或具有6至25個碳原子的芳基取代。具體而言,可包括具有下列結構式的化合物,但 所述化合物不限于此。
[0057]
[0058] 在本說明書中,酰亞胺基的碳原子數沒有特別地限制,但優(yōu)選為1至25。具體而 言,可包括具有如下結構的化合物,但所述化合物不限于此。
[0060] 在本說明書中,具體而言,甲硅烷基包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁 基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、聯苯 基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
[0061] 在本說明書中,具體而言,硼基包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、 三苯基硼基、苯基硼基等,但不限于此。
[0062] 在本說明書中,鹵素基團的實例包括氟、氯、溴或碘。
[0063] 在本說明書中,烷基可為直鏈或支鏈的,且其碳原子數沒有特別地限制,但優(yōu)選為 1至40。根據一個實施方案,所述烷基具有1至20個碳原子。根據另一實施方案,所述烷 基具有1至10個碳原子。根據另一實施方案,所述烷基具有1至6個碳原子。所述烷基 的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、 1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲 基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3, 3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲 基己基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基 戊基、正壬基、2, 2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、 4-甲基己基、5-甲