專利名稱：一種d-a反應制備多環(huán)芳香化合物的方法
技術領域：
本發(fā)明屬于有機合成化學技術領域，本發(fā)明涉及一種新型D-A反應制備多環(huán)芳香化合方法。
背景技術：
多環(huán)芳香化合物是一類重要的化合物，因為多環(huán)芳香化合物廣泛的存在于天然產(chǎn)物中，具有很高的生物活性，如抗癌活性，是一類十分重要的結構單元(WieslawM. Cholodyj Teresa Kosakowska-ChoIody, Melinda G. Hollingsheadj Humcha K.Hariprakashaj Christopher. J. MicheJdajt/ Med. Chem. 2005，48, 4474-4481)。所以提供合成多環(huán)芳香化合物的方法尤為重要，到目前為止已經(jīng)發(fā)展的方法主要利用邁克爾加成、偶極環(huán)加成反應、Diels Aider反應和多組分反應(Marianna Agnusdei,Marco Bandini, Alfonso Melloni, Achille Umani-Ronchi, J. Org. Chem. 2003, 68,7126 -7129; Guozhu Zhang, Xiaogen Huang, Guotao Li, Liming Zhang, J. Am. Chem.Soc. 2008 , 130 , 1814 -1815; Yankai Liu, Manuel Nappi, Elena Arceo, SilviaVera, Paolo Melchiorre, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15212 - 15218; Vikas Tyagi,Shahnawaz Khan, Vikas BaJpai, Harsh M. Gauniyal, BriJesh Kumar, Prem M. S.Chauhan, J. Org. Chem. 2012, 77，1414 142)。但是這些反應體系還有一定的缺陷，例如反應步驟繁多，底物適用范圍狹窄，產(chǎn)物產(chǎn)率低，反應的綜合效率極低。從1928年，由德國化學家奧托 迪爾斯奧托 迪爾斯(0i:to Paul Hermann Diels)和他的學生庫爾特·阿爾德(Kurt Alder)發(fā)現(xiàn)的D-A反應，狄爾斯一阿爾德反應一直都是有機化學研究的熱點方向之一，很多類型的D-A反應已經(jīng)被報道。Melchiorre小組通過分子內(nèi)的D-A反應實現(xiàn)了多環(huán)芳香化合物合成。(Yankai Liu, Manuel Nappi, Elena Arceo,Silvia Vera, Paolo Melchiorre, J. Am. Chem. Soc· 2011，133, 15212 - 15218)。隨著全球生態(tài)環(huán)境的急劇惡化，如何實現(xiàn)可持續(xù)發(fā)展已成為人類面臨的重大問題，以從源頭上消除污染、節(jié)省資源為核心的綠色化學研究已經(jīng)成為解決日益嚴峻的生態(tài)環(huán)境問題的強有ti手段(Mnergy Environ. Sci. 2009, 2，1038-1049.)。三氟甲磺酸作為催化劑具有環(huán)境友好、價格低廉等優(yōu)點，這些優(yōu)點使其特別適合作為化學工業(yè)生產(chǎn)的催化劑。截止目前，三氟甲磺酸催化的由全取代的環(huán)戊二烯和馬來酰亞胺分子間一步新型的D-A反應制備的多環(huán)芳香化合物還沒有過報道。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是通過三氟甲磺酸催化的由全取代的環(huán)戊二烯和馬來酰亞胺分子間一步新型的D-A反應制備的多環(huán)芳香化合物，提供一種價格低廉、環(huán)境友好的反應體系，高效的、單一選擇性的合成多環(huán)芳香化合物的方法。本發(fā)明在三氟甲磺酸催化作用下，由全取代的環(huán)戊二烯和馬來酰亞胺反應，制備了一系列多環(huán)芳香化合物。本發(fā)明所涉及的多環(huán)芳香化合物，其反應方程式如下
權利要求
1.一種D-A反應制備多環(huán)芳香化合物方法，其特征是其反應方程式為
2.按權利要求I所述的D-A反應制備多環(huán)芳香化合物的方法，其特征是溶劑為甲苯，反應溫度為100° C。
全文摘要
本發(fā)明屬于有機合成化學技術領域，具體涉及一種新型D-A反應制備多環(huán)芳香化合方法。由全取代的環(huán)戊二烯1和馬來酰亞胺2在三氟甲磺酸催化作用下在一定的反應條件之下反應得到多環(huán)芳香化合物3，其中，R1、R2為芳基、烷基，R3為烷基、鹵素，R4為苯基、氫、甲基。用本發(fā)明方法可以高效地單一選擇性的得到高純度的多環(huán)芳香化合物，其反應方程式為
文檔編號C07D209/70GK102964289SQ20121043257
公開日2013年3月13日 申請日期2012年11月2日 優(yōu)先權日2012年11月2日
發(fā)明者畢錫和, 房忠雪, 宋金娜 申請人:東北師范大學