專利名稱：有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光材料和器件以及含雜環(huán)的銥配位化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光材料(organic electroluminescent material)，有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件和含雜環(huán)的銥配位化合物(complex compound)，該配位化合物具有在綠光至藍(lán)光區(qū)的發(fā)光性，有利于用作有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光材料。
背景技術(shù)：
有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光(有機(jī)EL)顯示器具有如下優(yōu)點(diǎn)顏色清晰，且可使生產(chǎn)的面板厚度減小，因此，將其作為下一代平板顯示器的候選物已受到關(guān)注。然而，為了對(duì)其進(jìn)行實(shí)際應(yīng)用，則不可避免地要改進(jìn)材料，以提高發(fā)光效率和延長(zhǎng)發(fā)光壽命。近幾年，為了解決這些問(wèn)題，磷光材料的開(kāi)發(fā)正在積極進(jìn)行，但在綠光至藍(lán)光區(qū)發(fā)光的材料仍處于開(kāi)發(fā)階段。
通常，在發(fā)光材料的激發(fā)中已知有其中材料發(fā)射熒光后失活的過(guò)程和其中材料經(jīng)系間竄躍(intersystem crossing)后作為磷光體(phosphor)而失活的過(guò)程，并且認(rèn)為在后一過(guò)程中可獲得高的理論效率。近來(lái)已有報(bào)道，過(guò)渡金屬(特別是銥)配合物有大的系間竄躍并能顯示出高的EL發(fā)光效率，這些報(bào)道已受到關(guān)注。例如，參考Thompson等人J.Am.Chem.Soc.2001，123，4305。
然而，要開(kāi)發(fā)在綠光至藍(lán)光區(qū)發(fā)光的材料，則必須對(duì)配體進(jìn)行研究?，F(xiàn)在正在嘗試用吸電子取代基，如氟原子，來(lái)取代配體，例如，根據(jù)文獻(xiàn)Thompson等ICEL.2001，P45，但重要的是將給電子取代基和吸電子取代基結(jié)合起來(lái)，使吸電子性和給電子性平衡。

發(fā)明內(nèi)容
鑒于上述相關(guān)現(xiàn)有技術(shù)中存在的問(wèn)題而構(gòu)思了本發(fā)明，目的在于提供一種新的銥配位化合物，其能在綠色至藍(lán)色區(qū)域內(nèi)發(fā)光，并且提供一種使用該銥配位化合物的有機(jī)EL器件，該器件具有更高的效率和延長(zhǎng)的使用壽命。
為了開(kāi)發(fā)具有綠光至藍(lán)光區(qū)的磷光的銥配位化合物，本發(fā)明的發(fā)明人進(jìn)行了深入細(xì)致的研究。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，將多個(gè)(a plurality of)氮原子引入到配體分子的雜環(huán)中，并用吸電子取代基和給電子取代基對(duì)配體中的兩個(gè)苯環(huán)進(jìn)行取代以控制配體的電子態(tài)(electronic state)，可以獲得一種新的含雜環(huán)的銥配位化合物，其具有優(yōu)良的發(fā)光性。
具體地，首先，本發(fā)明提供了一種有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光材料，其包括如下面通式(1)所示的含雜環(huán)的銥配位化合物 通式中，R1表示低級(jí)烷基、苯基和取代的苯基的任何一種，R2和R3相同或不同，且選自烷基、烷氧基和氰基，n1和n2各自表示選自組合[n1＝2，n2＝1]和[n1＝3，n2＝0]的整數(shù)，且n3和n4各自獨(dú)立地為0-4的整數(shù)。
其次，本發(fā)明提供了一種有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件，其配備有具有多個(gè)層的有機(jī)層，并在一對(duì)電極之間有至少一個(gè)發(fā)光區(qū)域，其中有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件的特征在于，有機(jī)層至少有一個(gè)層包含至少一種如下面通式(1)所示的含雜環(huán)的銥配位化合物
其中R1表示低級(jí)烷基、苯基和取代的苯基的任何一種，R2和R3相同或不同，且選自烷基、烷氧基和氰基，n1和n2各自表示選自組合[n1＝2，n2＝1]和[n1＝3，n2＝0]的整數(shù)，且n3和n4各自獨(dú)立地為0-4的整數(shù)。
第三，本發(fā)明提供了一種如下面通式(1)所示的含雜環(huán)的銥配位化合物 通式中，R1表示低級(jí)烷基、苯基和取代的苯基的任何一種，R2和R3相同或不同，且選自烷基、烷氧基和氰基，n1和n2各自表示選自組合[n1＝2，n2＝1]和[n1＝3，n2＝0]的整數(shù)，且n3和n4各自獨(dú)立地為0-4的整數(shù)。
如前述明顯可見(jiàn)，通過(guò)本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案，提供了一種如上面通式(1)所示的新的含雜環(huán)的銥配位化合物。該新的含雜環(huán)的銥配位化合物有利于用作在綠光至藍(lán)光區(qū)具有優(yōu)良的發(fā)光性質(zhì)的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光材料。
而且，根據(jù)本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案，用含有含雜環(huán)的銥配位化合物的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光材料形成含發(fā)光區(qū)域的有機(jī)層，可以提供一種在綠光至藍(lán)光區(qū)內(nèi)發(fā)光的EL器件，其具有高的效率和延長(zhǎng)的使用壽命。


對(duì)于本領(lǐng)域技術(shù)人員，隨后的詳述結(jié)合附圖可以使本發(fā)明優(yōu)選實(shí)施方案的上述和其它目標(biāo)及特征變得更顯而易見(jiàn)，其中圖1根據(jù)本發(fā)明優(yōu)選實(shí)施方案，底部發(fā)光型(bottom emission type)有機(jī)EL器件結(jié)構(gòu)實(shí)例的橫截面示意圖。
圖2根據(jù)本發(fā)明優(yōu)選實(shí)施方案，頂部發(fā)光型(top emission type)有機(jī)EL器件結(jié)構(gòu)實(shí)例的橫截面示意圖。
圖3根據(jù)本發(fā)明優(yōu)選實(shí)施方案，頂部發(fā)光型有機(jī)EL器件基本結(jié)構(gòu)實(shí)例的橫截面示意圖。
具體實(shí)施例方式
上面通式(1)所示的用于本發(fā)明的含雜環(huán)的銥配位化合物是一種新化合物，其由本發(fā)明人第一次制備出。下列(2-1)至(2-4)的任一結(jié)構(gòu)通式代表特別優(yōu)選的含雜環(huán)的銥配位化合物 根據(jù)本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案，含雜環(huán)的銥配位化合物可以通過(guò)，例如，使與上述通式(1)中聚合度n1相對(duì)應(yīng)的單體在六氯銥酸鈉(hexachloroiridate)和2-甲氧基乙醇中(Nonoyama’s法(Bull.Chem.Soc.Jpn，1794，47，767))反應(yīng)，然后在2-乙氧基乙醇中與1，4-戊二酮和碳酸鈉一起加熱，之后進(jìn)行純化(Lamansky等的方法(Inorg.Chem.2001，40，1704.))的制備方法來(lái)獲得。
一種新的根據(jù)本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案的含雜環(huán)的銥配位化合物，有利于用作在綠光至藍(lán)光區(qū)內(nèi)發(fā)光的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光材料，而且，使用包含該銥配位化合物的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光材料可以提供具有高發(fā)光效率和延長(zhǎng)的使用壽命的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件。
根據(jù)本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案，含雜環(huán)的銥配位化合物不僅可用作用于上述有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件的材料，還可用于醫(yī)學(xué)用途、熒光增亮劑、攝影材料、UV吸收材料、激光染料、濾色器染料和顏色轉(zhuǎn)換濾光片(color conversionfilter)。
接下來(lái)，參考附圖對(duì)本發(fā)明優(yōu)選實(shí)施方案的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件進(jìn)行描述。
圖3為本發(fā)明優(yōu)選實(shí)施方案中，有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件實(shí)例的橫截面圖。該有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件包含陽(yáng)極12、含發(fā)光區(qū)的有機(jī)層13和陰極14，上述部件按此順序形成在底板(substrate)11上。該有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件為通過(guò)陰極側(cè)發(fā)光的頂部發(fā)光型有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件。
有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件的兩個(gè)電極間可具有有機(jī)層，如發(fā)光層、空穴注入層、空穴輸送(transport)層、空穴阻擋(block)層或電子輸送層和保護(hù)層等，并且通過(guò)適當(dāng)選擇材料，可使這些層中除發(fā)光層外的其它層或?qū)优c層之間的界面發(fā)光。
底板11中可使用玻璃、塑料或其它合適的材料，但優(yōu)選使用最有利于抑制外面濕氣滲入的玻璃。當(dāng)有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件和其它顯示器件組合使用時(shí)，底板11對(duì)于它們來(lái)說(shuō)是共有的。陽(yáng)極12中可采用包含例如鉻(Cr)或ITO層及Ag合金的高反射性金屬材料的堆疊構(gòu)造(stacked structure)。
有機(jī)層13含有有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光材料，其包含上面通式(1)所示的含雜環(huán)的銥配位化合物。
根據(jù)本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案，作為有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光材料的含雜環(huán)的銥配位化合物具有高效發(fā)出藍(lán)光的性質(zhì)，因而當(dāng)有機(jī)層的發(fā)光層中含有該化合物時(shí)，可提高場(chǎng)致發(fā)光器件的發(fā)光效率。此外，含雜環(huán)的銥配位化合物具有優(yōu)良的電荷輸送性，因而當(dāng)電荷輸送層中含有該化合物時(shí)，可提高場(chǎng)致發(fā)光器件的發(fā)光效率。因此，可提供一種有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件，其不僅有利于在發(fā)光過(guò)程中降低能量損耗，而且還能長(zhǎng)時(shí)間、高亮度的持續(xù)發(fā)出藍(lán)光。
上述場(chǎng)致發(fā)光器件中，優(yōu)選在陽(yáng)極和電子輸送層中加入一層，該層含有電離電位(ionization potential)為5.9eV或更高，更佳為6.0-7.0eV的化合物，更優(yōu)選布置一個(gè)電離電位為5.9eV或更高的電子輸送層。各個(gè)層中可使用適宜的材料。在該場(chǎng)致發(fā)光器件中，含雜環(huán)的銥配位化合物不僅可包含在有機(jī)層的發(fā)光層中作為發(fā)光材料，還可包含在有機(jī)層的電荷輸送層中。
至于含有含雜環(huán)的銥配位化合物的層的形成方法，沒(méi)有特別的限制，可使用各種方法，如真空沉積法、LB法、抗熱沉積法(resistive heatingdeposition)、電子束法、濺射法、分子堆積法(molecule stacking method)、涂敷法(如，旋涂法、鑄造法(casting)或浸涂法)、噴墨法和印刷法(printing)，并且從獲得優(yōu)良性質(zhì)和便于制備的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選抗熱沉積法。
陰極14的電極材料可使用活性金屬的合金，例如Li、Mg或Ca，以及金屬，例如Ag、Al或In，或包含這些金屬的堆疊結(jié)構(gòu)?？刂朴袡C(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件中的陰極厚度，以使該器件具有將發(fā)出的光從陰極側(cè)發(fā)射的厚度。
上述實(shí)施方案中，對(duì)頂部陰極側(cè)發(fā)光的所謂頂部發(fā)光型有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件進(jìn)行了解釋，但根據(jù)本發(fā)明優(yōu)選實(shí)施方案的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件不只限于這種類型，還可使用從底部的陽(yáng)極側(cè)發(fā)光的所謂的底部發(fā)光型。底部發(fā)光型場(chǎng)致發(fā)光器件包括，例如，形成于玻璃底板上、由ITO等組成的透光陽(yáng)極，形成于陽(yáng)極上的發(fā)光層，形成于發(fā)光層上的光反射陰極?？蓪⒂袡C(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件應(yīng)用于透射型有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件，該器件包括陽(yáng)極和陰極，兩者均包括透光材料，如ITO。
根據(jù)本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件可用在不同的領(lǐng)域，例如顯示器件、顯示器、逆光照明、電攝像、照明光源、記錄光源、曝光光源、讀數(shù)光源、標(biāo)識(shí)(sign)、廣告牌、室內(nèi)(interior)和光學(xué)通訊。
接下來(lái)描述的是本發(fā)明實(shí)施方案的優(yōu)選實(shí)施例，但這些實(shí)施例不限制本發(fā)明的范圍。
實(shí)施例1根據(jù)下面反應(yīng)式合成上述結(jié)構(gòu)式(2-1)所示的含雜環(huán)的銥配位化合物。
根據(jù)Nonoyama’s法(Bull.Chem.Soc.Jpn，1794，47，767)，上述反應(yīng)式中結(jié)構(gòu)4所示的化合物由同一反應(yīng)式中結(jié)構(gòu)式3所示的化合物合成。根據(jù)Lamansky等的方法(Inorg.Chem.2001，40，1704.)，由上面結(jié)構(gòu)式4的化合物合成上述結(jié)構(gòu)式(2-1)所示的含雜環(huán)的銥配位化合物。
具體地說(shuō)，將結(jié)構(gòu)式3的化合物(2.7g，9.9mmol)和六氯銥酸鈉(1.6g，3.3mmol)在2-甲氧基乙醇中攪拌24小時(shí)。再用乙醇洗滌得到的沉淀物(結(jié)構(gòu)式4的化合物)，然后在2-乙氧基乙醇中與1，4-戊二酮(6.7g，66mmol)和碳酸鈉(1.4g，13mmol)一起回流加熱15小時(shí)。過(guò)濾收集所得的不溶性物質(zhì)，并用水、乙醇、乙醚和己烷洗滌。用硅膠層析法(展開(kāi)劑(developingsolvent)二氯甲烷)純化殘余物，并使其升華，得到結(jié)構(gòu)式(2-1)的化合物(410mg；基于六氯銥酸鈉產(chǎn)率15％)。
上述結(jié)構(gòu)式(2-1)化合物的鑒定數(shù)據(jù)如下。
(1)1H NMR(CD2Cl2/ppm)；δ1.9(s，6H)，5.3(s，1H)，6.4-6.6(8H)，7.1-7.2(2H)，7.2-7.3(4H)，7.6-7.7(10H)，7.7-7.8(2H)(2)MS(FAB)[M]+829(3)Abs(CH2Cl2)410nm(4)PL(CH2Cl2)520nm實(shí)施例2按照與實(shí)施例1基本相同的步驟合成上述結(jié)構(gòu)式(2-2)所示的含雜環(huán)的銥配位化合物，除了用下式化合物代替實(shí)施例1中的結(jié)構(gòu)式3的化合物。結(jié)果，銥配位化合物的產(chǎn)率(基于六氯銥酸鈉)為12％[實(shí)施例2的化學(xué)式]
上述銥配位化合物的鑒定數(shù)據(jù)如下。
(1)1H NMR(CD2Cl2/ppm)；δ1.3(t，6H)，1.9(s，6H)，2.3(q，4H)，5.2(s，1H)，6.4-6.5(4H)，7.1-7.2(2H)，7.3-7.6(8H)，7.7-7.8(2H)(2)MS(FAB)[M]+733(3)Abs(CH2Cl2)410nm(4)PL(CH2Cl2)520nm實(shí)施例3按照與實(shí)施例1基本相同的步驟合成上述結(jié)構(gòu)式(2-3)所示的含雜環(huán)的銥配位化合物，除了用下式化合物(CAS No.175712-80-8)代替實(shí)施例1中的結(jié)構(gòu)式3的化合物。結(jié)果，銥配位化合物的產(chǎn)率(基于六氯銥酸鈉)為15％[實(shí)施例3的化學(xué)式] 上述銥配位化合物的鑒定數(shù)據(jù)如下。
(1)1H NMR(CD2Cl2/ppm)；δ1.8(s，6H)，5.3(s，1H)，6.4-7.2(8H)，7.2-7.3(4H)，7.5-7.6(10H)，7.7-8.0(4H)(2)MS(FAB)[M]+879(3)Abs(CH2Cl2)410nm(4)PL(CH2Cl2)500nm實(shí)施例4
按照下列反應(yīng)式，由下面結(jié)構(gòu)式5所示的化合物合成下面結(jié)構(gòu)式6所示的化合物。
具體地，上面結(jié)構(gòu)式5的化合物(根據(jù)Eur.J.Med.Chem.1996，31，635合成)(5.0g，19mmol)和氰化銅(I)(8.7g，98mmol)在500ml二噁烷中回流加熱12小時(shí)。濃縮反應(yīng)液，用水洗滌，并干燥，向得到的固體中加入碘代苯(3.9g，19mmol)、碳酸銫(19g，58mmol)、碘化銅(I)(370mg，1.9mmol)、1，10-菲咯啉(700mg，3.9mmol)和200ml二噁烷，接著回流加熱36小時(shí)。濃縮得到的反應(yīng)混合物，用硅膠層析法(展開(kāi)劑己烷-氯仿-甲苯)進(jìn)行純化，得到1.5g上面結(jié)構(gòu)式6所示的化合物。難以完全純化，因此無(wú)法獲得清晰的光譜數(shù)據(jù)，但是，在MS光譜測(cè)量中可觀察到分子離子峰([M]+326)。
然后，用結(jié)構(gòu)式6所示的化合物合成如上面結(jié)構(gòu)式(2-4)所示的含雜環(huán)的銥配位化合物。該化合物的合成步驟與上面結(jié)構(gòu)式(2-1)所示的含雜環(huán)的銥配位化合物相同。
上述含雜環(huán)的銥配位化合物的鑒定數(shù)據(jù)如下。
(1)1H NMR(CD2Cl2/ppm)；δ1.8(s，6H)，3.5(s，6H)，5.3(s，1H)，6.4-7.2(6H)，7.2-7.3(4H)，7.6-7.7(10H)，7.7-8.0(4H)(2)MS(FAB)[M]+889(3)Abs(CH2Cl2)400nm(4)PL(CH2Cl2)480nm實(shí)施例5本實(shí)施例為制備有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件的例子，其使用實(shí)施例1中制備的上面結(jié)構(gòu)式(2-1)所示的含雜環(huán)的銥配位化合物作為發(fā)光材料。圖1示意了該場(chǎng)致發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)，標(biāo)號(hào)如下1陰極；2電子輸送層；3空穴阻擋層；4發(fā)光層；5空穴輸送層；6空穴注入層；7陽(yáng)極；8底板；和9電源。
首先，將一個(gè)30mm×30mm的玻璃底板放置于真空沉積器中，該玻璃底板的一個(gè)表面形成有由厚度為100nm的ITO組成的陽(yáng)極。將具有多個(gè)2.0mm×2.0mm單位孔(unit apertures)的金屬掩膜放置在底板附近以作為沉積掩膜，通過(guò)真空沉積法將CuPc(銅酞菁)沉積作為空穴注入層，在10-4Pa或更低的真空度下操作，從而使沉積層的厚度為10nm。沉積速率為0.1nm/秒。
然后，將下面結(jié)構(gòu)式所示的α-NPD直接沉積在空穴注入層上作為空穴輸送層材料。由α-NPD組成的空穴輸送層的厚度為30nm，沉積速率為0.1nm/秒。
α-NPDα-NPD 接著，將發(fā)光層直接沉積在空穴輸送層上，該發(fā)光層由上面結(jié)構(gòu)式(2-1)所示的銥配位化合物和CBP(咔唑聯(lián)苯)組成，兩者以94∶6的重量比混合。發(fā)光層厚度為40nm。
然后，將作為空穴阻擋層材料的BCP(浴銅靈)直接沉積在發(fā)光層上。由BCP組成的空穴阻擋層厚度為10nm，沉積速率為0.1nm/秒。
以下面結(jié)構(gòu)式所示的Alq3{三(8-羥基喹啉化)鋁}(tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum)作為電子輸送層材料，將其直接沉積在空穴阻擋層上。由Alq3組成的電子輸送層厚度為30nm，沉積速率為0.2nm/秒。
Alq3 將Mg和Ag共沉積膜作為陰極材料，以1nm/秒的沉積速率進(jìn)行沉積，從而使得到的膜厚度為200nm，進(jìn)而制得具有圖1所示的堆疊結(jié)構(gòu)的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件。
在氮?dú)夥諊拢驅(qū)嵤├?中制得的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件施以正向偏置直流電壓(forward bias direct voltage)，以評(píng)估其發(fā)光性。發(fā)出的光為綠光，且在分光光度測(cè)定法測(cè)得的光譜中，發(fā)射峰在約505nm處。分光光度測(cè)量中使用采用光電二極管陣列的分光光度計(jì)，其由Otsuka Electronics Co.，Ltd制造出售并作為檢測(cè)器(detector)。此外，還進(jìn)行了電壓-亮度測(cè)試，結(jié)果得到，8V下的亮度為800cd/m2。
使制得的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件在氮?dú)夥諊鹿ぷ?個(gè)月，在器件中未觀察到任何衰退(deterioration)。而且，使固定電流在500cd/m2的初始亮度下流過(guò)有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件，讓器件持續(xù)發(fā)光并進(jìn)行強(qiáng)制衰退。結(jié)果發(fā)現(xiàn)亮度減半需要900小時(shí)的時(shí)間。這些結(jié)果歸納在下表1中。
實(shí)施例6本實(shí)施例是制備頂部發(fā)光型有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件的例子，其使用實(shí)施例1中制備的、上面結(jié)構(gòu)式(2-1)所示的銥配位化合物作為發(fā)光材料。該場(chǎng)致發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)在圖2中示意，圖1和圖2中相同的部件或部分用同樣的標(biāo)號(hào)指出。
使用30mm×30mm的玻璃作為底板，該底板的一個(gè)表面上形成有由厚度為100nm的Cr組成的陽(yáng)極。制備由圖2所示的具有堆疊結(jié)構(gòu)的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件。除了器件結(jié)構(gòu)外，制備器件的其它步驟及材料與實(shí)施例1中基本相同。使用Mg/Ag共沉積膜作為陰極1的組成材料。共沉積膜厚度為11nm。
在氮?dú)夥諊?，向?qū)嵤├?中制得的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件施以正向偏置直流電壓，以評(píng)估其發(fā)光性。發(fā)出的光為淺藍(lán)色(bluish)，且用分光光度測(cè)定法測(cè)得的光譜中，發(fā)射峰在約505nm處。分光光度測(cè)量中使用采用光電二極管陣列的分光光度計(jì)，其由Otsuka Electronics Co.，Ltd制造出售，并作為檢測(cè)器。此外，還進(jìn)行了電壓-亮度測(cè)試，結(jié)果得到，在8V下的亮度為570cd/m2。
使制得的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件在氮?dú)夥諊鹿ぷ?個(gè)月，在器件中未觀察到任何衰退。而且，使固定電流在500cd/m2的初始亮度下流過(guò)有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件，讓器件持續(xù)發(fā)光并進(jìn)行強(qiáng)制衰退。結(jié)果發(fā)現(xiàn)亮度減半需要780小時(shí)的時(shí)間。這些結(jié)果歸納在下表1中。
實(shí)施例7本實(shí)施例是制備圖1所示結(jié)構(gòu)的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件的例子，其使用上面結(jié)構(gòu)式(2-2)所示的銥配位化合物作為發(fā)光材料。除發(fā)光材料外，該器件的制備步驟、器件結(jié)構(gòu)和材料與實(shí)施例5中基本相同。結(jié)果歸納在下表1中。
實(shí)施例8本實(shí)施例是制備圖2所示結(jié)構(gòu)的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件的例子，其使用上面結(jié)構(gòu)式(2-2)所示的銥配位化合物作為發(fā)光材料。除發(fā)光材料外，該器件的制備步驟、器件結(jié)構(gòu)和材料與實(shí)施例6中基本相同。結(jié)果歸納在下表1中。
實(shí)施例9本實(shí)施例是制備圖1所示結(jié)構(gòu)的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件的例子，其使用上面結(jié)構(gòu)式(2-3)所示的銥配位化合物作為發(fā)光材料。除發(fā)光材料外，該器件的制備步驟、器件結(jié)構(gòu)和材料與實(shí)施例5中基本相同。結(jié)果歸納在下表1中。
實(shí)施例10
本實(shí)施例是制備圖2所示結(jié)構(gòu)的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件的例子，其使用上面結(jié)構(gòu)式(2-3)所示的銥配位化合物作為發(fā)光材料。除發(fā)光材料外，該器件的制備步驟、器件結(jié)構(gòu)和材料與實(shí)施例6中基本相同。結(jié)果歸納在下表1中。
實(shí)施例11本實(shí)施例是制備圖1所示結(jié)構(gòu)的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件的例子，其使用上面結(jié)構(gòu)式(2-4)所示的銥配位化合物作為發(fā)光材料。除發(fā)光材料外，該器件的制備步驟、器件結(jié)構(gòu)和材料與實(shí)施例5中基本相同。結(jié)果歸納在下表1中。
實(shí)施例12本實(shí)施例是制備圖2所示結(jié)構(gòu)的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件的例子，其使用上面結(jié)構(gòu)式(2-4)所示的銥配位化合物作為發(fā)光材料。除發(fā)光材料外，該器件的制備步驟、器件結(jié)構(gòu)和材料與實(shí)施例6中基本相同。結(jié)果歸納在下表1中。


盡管上文已對(duì)本發(fā)明具有一定具體程度的優(yōu)選方式進(jìn)行了描述，但其它的改變、變化、組合和再組合也是可行的。因此，本領(lǐng)域普通技術(shù)人員可以理解，在不偏離本發(fā)明的范圍和實(shí)質(zhì)的情況下，除了這里具體描述的方式以外，可使用任何改進(jìn)的方式。
權(quán)利要求
1.一種有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光材料，包含如下面通式(1)所示的含雜環(huán)的銥配位化合物 其中R1表示低級(jí)烷基、苯基或取代的苯基；R2和R3可以不同，并且選自烷基、烷氧基和氰基；n1和n2各自表示選自組合[n1＝2，n2＝1]和[n1＝3，n2＝0]的整數(shù)；和n3和n4各自獨(dú)立地為0-4的整數(shù)。
2.一種有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件，其配備有具有多個(gè)層的有機(jī)層，并在一對(duì)電極之間有至少一個(gè)發(fā)光區(qū)域，所述有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件的所述有機(jī)層至少有一個(gè)層包含至少一種如下面通式(1)所示的含雜環(huán)的銥配位化合物 其中R1表示低級(jí)烷基、苯基或取代的苯基；R2和R3相同或不同，且選自烷基、烷氧基和氰基；n1和n2各自表示選自組合[n1＝2，n2＝1]和[n1＝3，n2＝0]的整數(shù)；和n3和n4各自獨(dú)立地為0-4的整數(shù)。
3.一種如下面通式(1)所示的含雜環(huán)的銥配位化合物 其中R1表示低級(jí)烷基、苯基或取代的苯基；R2和R3相同或不同，并且選自烷基、烷氧基和氰基；n1和n2各自表示選自組合[n1＝2，n2＝1]和[n1＝3，n2＝0]的整數(shù)；和n3和n4各自獨(dú)立地為0-4的整數(shù)。
4.根據(jù)權(quán)利要求3的含雜環(huán)的銥配位化合物，還可以由下面結(jié)構(gòu)式(2-1)-(2-4)的任一結(jié)構(gòu)式表示
全文摘要
一種在綠光至藍(lán)光區(qū)域發(fā)光的含雜環(huán)的銥配位化合物，以及使用該銥配位化合物的有機(jī)EL器件，該器件具有更高的效率和延長(zhǎng)的使用壽命。根據(jù)本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案，該EL器件具有有機(jī)層13，其含如下面結(jié)構(gòu)式所示的含雜環(huán)的銥配位化合物。
文檔編號(hào)H01L51/00GK1618926SQ200410083270
公開(kāi)日2005年5月25日 申請(qǐng)日期2004年6月14日 優(yōu)先權(quán)日2003年6月12日
發(fā)明者高田一范, 石橋義, 山田二郎, 田村真一郎 申請(qǐng)人:索尼株式會(huì)社