一種可區(qū)分檢測生物硫醇的熒光探針及其制備方法
【技術領域】
[0001] 本發(fā)明屬于熒光探針技術領域，具體涉及可用于區(qū)分檢測生物硫醇的熒光探針及 其制備方法。
【背景技術】
[0002] 美國《美國化學會志》雜志（J. Am. Chem. Soc.，2014, Vol. 136, P. 574)報道了一種 熒光探針，該熒光探針自身發(fā)射紅色熒光，通過與生物硫醇發(fā)生邁克爾加成反應后生成的 產物發(fā)射不同波段的綠色熒光來區(qū)分檢測谷胱甘肽和半胱氨酸，因此可應用于體外及細胞 中區(qū)分檢測谷胱甘肽和半胱氨酸，但是該熒光探針對高半胱氨酸沒有響應，不能同時區(qū)分 檢測谷胱甘肽、半胱氨酸以及高半胱氨酸這三種生物硫醇。英國皇家化學會《化學通訊》雜 志（Chem. Commun.，2013, Vol. 49, P. 4640)介紹了一種基于香豆素衍生物的熒光探針，并利 用該熒光探針同時檢測谷胱甘肽和半胱氨酸，但此種熒光探針不能區(qū)分檢測谷胱甘肽和半 胱氨酸，并且也沒有考察該熒光探針對高半胱氨酸的響應情況。至今尚未見到熒光探針可 以同時并區(qū)分檢測這三種生物硫醇的文獻報道。

【發(fā)明內容】

[0003] 本發(fā)明的目的是提出一種可區(qū)分檢測生物硫醇的熒光探針及其制備方法，以獲得 可用于區(qū)分檢測半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽這三種生物硫醇的熒光探針，克服現有 相關熒光探針不能同時區(qū)分檢測生物硫醇以及制備過程復雜的缺點，從而可進一步用于體 外生物樣品以及細胞中生物硫醇的區(qū)分檢測。
[0004] 本發(fā)明的可區(qū)分檢測生物硫醇的熒光探針的制備方法，其特征在于：
[0005] 按：將105毫克2-氰基-6氨基苯并噻唑溶解在6毫升無水吡啶中，將374毫克 2, 4-二硝基苯磺酰氯加入到上述溶液中，反應溫度控制在-5至KTC攪拌1-2小時，再在室 溫攪拌7-9小時，在反應液里加入10毫升乙酸乙酯和10毫升水，萃取收集上層乙酸乙酯溶 液并旋干得到油狀物，經高效液相色譜分離提純，收集在紫外320納米處有強吸收組分，即 結構式為
【主權項】
1. 一種可區(qū)分檢測生物硫醇的熒光探針的制備方法，其特征在于： 按：將105毫克2-氰基-6氨基苯并噻唑溶解在6毫升無水吡啶中，將374毫克2, 4-二 硝基苯磺酰氯加入到上述溶液中，反應溫度控制在-5至10°C攪拌1-2小時，再在室溫攪拌 7-9小時，在反應液里加入10毫升乙酸乙酯和10毫升水，萃取收集上層乙酸乙酯溶液并旋 干得到油狀物，經高效液相色譜分離提純，收集在紫外320納米處有強吸收組分，即結構式 為：
的熒光探針。
2. 權利要求1所述方法制備的可用于區(qū)分檢測生物硫醇的熒光探針，特征在于其結構 式為：
【專利摘要】的熒光探針。本發(fā)明的合成方法步驟少，產率高，親水性好；利用本發(fā)明制備的熒光探針可與半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽分別作用后生成的熒光產物分別在522納米、517納米和490納米產生很強的熒光發(fā)射峰，可用來檢測、區(qū)分半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽這三種生物硫醇，從而可進一步應用于體外及細胞內區(qū)分檢測生物硫醇的目的。
【IPC分類】C09K11-06, C07D277-68, G01N21-64
【公開號】CN104560027
【申請?zhí)枴緾N201510016547
【發(fā)明人】梁高林, 苗慶慶
【申請人】中國科學技術大學
【公開日】2015年4月29日
【申請日】2015年1月13日