共軛稠合噻吩，共軛稠合噻吩的制備方法及其使用的制作方法
【專利摘要】本文所述是包含基于稠合噻吩化合物的雜環(huán)有機(jī)化合物、基于稠合噻吩化合物的聚合物的組合物，以及用于制備單體和聚合物的方法和在基于薄膜的器件和其他器件中的用途。
【專利說明】共軛稠合噻吩，共軛稠合噻吩的制備方法及其使用
[0001] 本申請根據(jù)35U.S.C. § 119,要求2011年10月31日提交的美國臨時(shí)申請系列第 61/553, 331號的優(yōu)先權(quán)，本文以該申請為基礎(chǔ)并將其全文通過引用結(jié)合于此。
[0002] 背景
[0003] 1.領(lǐng)域
[0004] 本文描述了包含雜環(huán)有機(jī)化合物的組合物。更具體地，本文描述了稠合噻吩化合 物，其制備方法及其使用。
[0005] 2.摶術(shù)背景
[0006] 高度共軛的有機(jī)材料是目前大量研究活動的焦點(diǎn)，這主要是由于它們令人感興趣 的電子性質(zhì)和光電子性質(zhì)。它們正被研究用于各種應(yīng)用，包括場效應(yīng)晶體管（FET)、薄膜晶 體管（TFT)、有機(jī)發(fā)光二極管（0LED)、電-光（E0)應(yīng)用，用作導(dǎo)電材料、雙光子混合材料、有 機(jī)半導(dǎo)體和非線性光學(xué)（NL0)材料。高度共軛的有機(jī)材料可用于如下裝置，例如RFID標(biāo)簽、 平板顯示器中的電致發(fā)光器件以及用于光伏和傳感器器件。
[0007] 已經(jīng)深入研究諸如并五苯、聚（噻吩）、聚（噻吩-共-亞乙烯）、聚（對亞苯 基-共-亞乙烯）和低聚（3-己基噻吩）之類的材料用于各種電子應(yīng)用和光電子應(yīng)用中。 更近些時(shí)候，發(fā)現(xiàn)稠合噻吩化合物具有有益性質(zhì)。例如，發(fā)現(xiàn)聯(lián)二噻吩并[3,2-b:2'，3'-d] 噻吩（1，j = 2)在固體狀態(tài)下的高效π -堆疊，具有高遷移率（最高至〇. 〇5cm2/V · s)，并 且具有高的開/關(guān)比（最高至1〇8)。稠合噻吩的低聚物和聚合物，例如低聚和聚合的（噻 吩并[3, 2-b]噻吩）（2)以及低聚和聚合的（二噻吩并[3, 2-b:2' -3' -d]噻吩）（1)
[0008]
【權(quán)利要求】
1. 一種化合物，其包含如下化學(xué)式100或101 :
100
101 其中a、m和η獨(dú)立地是大于或等于1的整數(shù)； 每個(gè)X獨(dú)立地包括共軛基團(tuán)，其中當(dāng)a = 1時(shí)，X不是芳基，并且當(dāng)a>l時(shí)，所有的X都 不是芳基；以及 札和R2獨(dú)立地是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、芳 基、取代或未取代的環(huán)燒基、芳燒基、氣基、醋、醒、輕基、燒氧基、硫醇、硫代燒基、齒化物、醜 基鹵化物、丙烯酸酯或者乙烯基醚。
2. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物包括聚合物。
3. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，凡和R2中的至少一個(gè)包含取代或未取代 的燒基。
4. 如權(quán)利要求3所述的化合物，其特征在于，&和R2中的至少一個(gè)包含未取代的烷基。
5. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，a大于或等于2,并且X包括共軛的烯基 或炔基或芳基。
6. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物結(jié)合到m>l的共軛的稠合噻吩 聚合物或低聚物中。
7. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，η為1-15。
8. -種包含權(quán)利要求1所述的化合物的聚合物，其中，所述聚合物的分子量約為 400-1800道爾頓。
9. 一種包含權(quán)利要求1所述的化合物的器件，所述器件構(gòu)造在電子器件、光電子器件 或者非線性光學(xué)器件中。
10. 如權(quán)利要求9所述的器件，其特征在于，所述器件包括晶體管（FET)、薄膜晶體管 (TFT)、有機(jī)發(fā)光二極管（0LED)、電-光（Ε0)器件、導(dǎo)電材料、雙光子混合材料、有機(jī)半導(dǎo)體、 RFID標(biāo)簽、電致發(fā)光器件或者光伏或傳感器器件。
11. 一種制造權(quán)利要求1所述的化合物的方法，所述方法包括以下步驟： (i) 提供如下結(jié)構(gòu)1或2的稠合噻吩部分：
其中，&和R2獨(dú)立地是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔 基、芳基、取代或未取代的環(huán)燒基、芳燒基、氣基、醋、醒、輕基、燒氧基、硫醇、硫代燒基、齒化 物、?；u化物、丙烯酸酯或者乙烯基醚；以及 X和Y獨(dú)立地是鹵化物或者Sn (Aik) 3，其中Aik是取代或未取代的烷基或者取代或未 取代的環(huán)燒基； (ii) 提供如下結(jié)構(gòu)3或4的雙取代的共軛部分： Sn (Aik) 3_Z-Sn (Aik) 3 3 Ha-Z-Ha 4 其中Z是并非只由一個(gè)或多個(gè)芳基基團(tuán)構(gòu)成的共軛基團(tuán)，Ha是鹵素，Aik是取代或未取 代的燒基或者取代或未取代的環(huán)燒基； (iii) 通過催化反應(yīng)，使結(jié)構(gòu)1或2的稠合噻吩部分與結(jié)構(gòu)3或4的共軛部分連接；其 中，當(dāng)X和Y是鹵素時(shí)，使用化合物3,而當(dāng)X和Y是Sn (Aik) 3時(shí)，使用化合物4。
12. 如權(quán)利要求11所述的方法，其特征在于，所述催化反應(yīng)是金屬催化反應(yīng)。
13. 如權(quán)利要求12所述的方法，其特征在于，所述金屬催化反應(yīng)是施蒂勒型偶聯(lián)。
14. 如權(quán)利要求11所述的方法，該方法還包括使得化學(xué)式100或101的化合物聚合化。
【文檔編號】C07D495/02GK104093723SQ201280053264
【公開日】2014年10月8日 申請日期:2012年10月26日 優(yōu)先權(quán)日:2011年10月31日
【發(fā)明者】賀明謙, 李劍鋒, J·R·馬修斯, 鈕渭鈞, A·L·華萊仕 申請人:康寧股份有限公司