N-烷基(甲基)丙烯酰胺的制備方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及通過(guò)使(甲基)丙烯酸酐與相應(yīng)的烷基胺反應(yīng)制備N-烷基(甲基)丙烯酰胺的方法。
【專利說(shuō)明】N-烷基(甲基)丙烯酰胺的制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及通過(guò)使(甲基)丙烯酸酐與相應(yīng)的烷基胺反應(yīng)制備N-烷基(甲基)丙烯酰胺的方法。
【背景技術(shù)】
[0002]N-烷基(甲基)丙烯酰胺的制備是已知的。里特(Ritter)反應(yīng)早已用于由腈和可以在強(qiáng)無(wú)機(jī)酸存在下形成碳正離子的底物例如叔或仲醇制備酰胺。DE 3131096使用這種方法。缺點(diǎn)是必須將酸(其還充當(dāng)溶劑)中和并因此產(chǎn)生大量的鹽。另外，產(chǎn)物含有干擾性雜質(zhì)例如甲基丙烯酰胺。
[0003]DE 4027843描述了通過(guò)(甲基)丙烯酸的烷基酯與脂族和芳族胺的酯交換制備N-取代的(甲基)丙烯酰胺的連續(xù)方法。雖然該反應(yīng)在沒(méi)有催化劑的情況下進(jìn)行，但是它在〉150°和大約160巴的壓力的苛刻條件下進(jìn)行。
[0004]EP 2358664中要求保護(hù)的通過(guò)使甲基丙烯酸酐與異丙胺反應(yīng)制備N-異丙基甲基丙烯酰胺的方法要求在優(yōu)選的變型中存在惰性有機(jī)溶劑，這與用于再循環(huán)的純化要求相關(guān)聯(lián)。在無(wú)溶劑的變型中，發(fā)生強(qiáng)烈的熱效應(yīng)，其可能導(dǎo)致產(chǎn)物的變色。
[0005]WO 2010/021956公開(kāi)了同樣由相應(yīng)的酸酐和烷基胺制備N-烷基(烷基)丙烯酰胺。這里要求向初始進(jìn)料的胺中的添加酸酐。這種方法變型同樣與強(qiáng)的熱效應(yīng)相關(guān)聯(lián)，這可能引起上面已經(jīng)提到的變色。另外，僅存在窄的其中不發(fā)生嚴(yán)重干擾性的結(jié)塊的工藝范圍。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0006]本發(fā)明的目的因此是提供制備N-烷基(甲基)丙烯酰胺的另選方法，該方法沒(méi)有上述缺點(diǎn)并且尤其以高收率和純度產(chǎn)生產(chǎn)物，其中這些產(chǎn)物在溫和的反應(yīng)條件下，優(yōu)選1-10巴和20-100°C下，并以無(wú)問(wèn)題地進(jìn)行的方式獲得。
[0007]這些目的和具體地沒(méi)有進(jìn)一步闡述但是可以從現(xiàn)有技術(shù)的介紹性討論容易地推論或?qū)С龅钠渌康耐ㄟ^(guò)具有權(quán)利要求1的特征的方法達(dá)到。本發(fā)明方法的有利的改進(jìn)型在引用權(quán)利要求1的權(quán)利要求中進(jìn)行保護(hù)。
[0008]本發(fā)明提供制備通式(I)的N-烷基(甲基)丙烯酰胺的方法，
[0009]
【權(quán)利要求】
1.制備通式⑴的N-烷基(甲基)丙烯酰胺的方法，

2.根據(jù)權(quán)利要求1的制備N-烷基(甲基)丙烯酰胺的方法，其特征在于反應(yīng)在_5°C至40°C下在0.5-6巴，優(yōu)選0-1巴的壓力下進(jìn)行。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的制備N-烷基(甲基)丙烯酰胺的方法，其特征在于在反應(yīng)之前將初始進(jìn)料和烷基胺預(yù)冷到低于30°C，優(yōu)選預(yù)冷到10至-5°C。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的制備N-烷基(甲基)丙烯酰胺的方法，其特征在于將得到的N-烷基(甲基)丙烯酰胺和(甲基)丙烯酸的溶液用水，任選地用離心機(jī)母液稀釋，隨后利用堿性溶液，優(yōu)選氨溶液、NaOH或KOH進(jìn)行中和并將沉淀的N-烷基(甲基)丙烯酰胺分離出來(lái)。
5.根據(jù)權(quán)利要求1的制備N-烷基(甲基)丙烯酰胺的方法，其特征在于所述反應(yīng)以及中和和沉淀過(guò)程各自在獨(dú)立的容器中進(jìn)行。
6.根據(jù)權(quán)利要求1的制備N-烷基(甲基)丙烯酰胺的方法，其特征在于反應(yīng)容器的冷卻溫度高于反應(yīng)溶液中的N-烷基(甲基)丙烯酰胺的結(jié)晶溫度。
7.根據(jù)權(quán)利要求1的制備N-烷基(甲基)丙烯酰胺的方法，其特征在于將待在反應(yīng)中反應(yīng)的烷基胺按50-90 %濃度，優(yōu)選60-80 %濃度，尤其優(yōu)選65-75 %濃度的水溶液形式添加到(甲基)丙烯酸酐中。
8.根據(jù)權(quán)利要求1的制備N-烷基(甲基)丙烯酰胺的方法，其特征在于反應(yīng)在水溶性的阻聚劑存在下進(jìn)行，該水溶性的阻聚劑在惰性氣體，優(yōu)選氮?dú)庀缕鹱饔谩?br> 9.根據(jù)權(quán)利要求1的制備N-烷基(甲基)丙烯酰胺的方法，其特征在于在離心機(jī)中分離出來(lái)之前在研磨機(jī)中研磨產(chǎn)物晶體漿料。
10.根據(jù)權(quán)利要求1的制備N-烷基(甲基)丙烯酰胺的方法，其特征在于所述反應(yīng)器安裝有外部換熱器和循環(huán)泵。
11.根據(jù)上述權(quán)利要求中一項(xiàng)或多項(xiàng)獲得的N-烷基(甲基)丙烯酰胺用于制備聚合物或共聚物的用途。
【文檔編號(hào)】C07C231/02GK103906729SQ201280053216
【公開(kāi)日】2014年7月2日 申請(qǐng)日期:2012年11月20日 優(yōu)先權(quán)日:2011年12月21日
【發(fā)明者】D·布羅爾, B·勞克斯, C·毛爾, P·彼得, C·齊默爾 申請(qǐng)人:贏創(chuàng)羅姆有限公司