專利名稱：新型可溶性化合物以及有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種新型可溶性化合物以及有機(jī)電致發(fā)光元件，特別涉及一種利用濕式制造法形成有機(jī)薄膜層，可以簡(jiǎn)易地制造高發(fā)光效率的有機(jī)電致發(fā)光元件的新型可溶性化合物以及利用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光元件。
背景技術(shù)：
有機(jī)電致發(fā)光元件(有機(jī)EL元件)是一種自發(fā)光元件，其原理是利用施加電場(chǎng)時(shí)，通過(guò)陽(yáng)極填入的空穴和陰極填入的電子再結(jié)合能量而使熒光物質(zhì)發(fā)光。
據(jù)Eastman Kodak公司的C.W.Tang等發(fā)表層積型元件的低電壓驅(qū)動(dòng)有機(jī)EL元件的報(bào)告(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，applied PhysicsLetters，51卷、913頁(yè)，1987年等)以來(lái)，關(guān)于以有機(jī)材料作為構(gòu)成材料的有機(jī)EL元件的研究正在盛行。Tang等將三(8-羥基喹啉酚鋁)用于發(fā)光層，將三苯基二胺衍生物用于空穴輸送層。積層結(jié)構(gòu)的優(yōu)點(diǎn)在于提高空穴向發(fā)光層的填入效率，斷流陰極填入的電子，利用再結(jié)合提高生成的激子的生成效率，使發(fā)光層中生成的激子關(guān)在其中等。眾所周知如上述實(shí)例有機(jī)EL元件的元件構(gòu)造為空穴輸入(填入)層、電子輸送發(fā)光層的2層結(jié)構(gòu)；或者空穴輸入(填入)層、發(fā)光層、電子輸送(輸入)層3層結(jié)構(gòu)等。為了提高具有這樣層積型結(jié)構(gòu)元件中填入的空穴和電子的再結(jié)合效率，人們對(duì)-元件結(jié)構(gòu)或形成方法進(jìn)行著研究。
發(fā)光材料已知有三(8-羥基喹啉酚鹽)鋁配合物等螯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、雙苯乙烯基亞芳香基衍生物、噁二唑衍生物等發(fā)光材料，報(bào)告指出利用上述材料可以得到藍(lán)色至紅色可見光區(qū)域的發(fā)光，有望實(shí)現(xiàn)彩色顯示元件(例如特開平8-239655號(hào)公報(bào)、特開平7-138561號(hào)公報(bào)、特開平3-200289號(hào)公報(bào)等)。
在專利第3175816號(hào)公報(bào)中公開使用有蒽衍生物的元件作為空穴輸送材料或發(fā)光材料。公開的化合物盡管可以制成高性能的藍(lán)色發(fā)光元件，但是由于使用的蒽衍生物為不可溶性，難溶于溶劑中，不能配制成溶解有化合物的墨水。因而元件不能利用濕式制膜方法例如旋轉(zhuǎn)涂膜、印刷、噴墨法制膜，而利用真空鍍覆制膜，希望得到不需要真空，利用濕式制膜方法進(jìn)行簡(jiǎn)便制膜的化合物及其使用該化合物的元件。
另外在特開2000-143569號(hào)公報(bào)中公開一種具有可溶性取代基的二苯乙烯基化合物，由于沒有以蒽核或芴核為中心基，因而發(fā)光性能低下，要求進(jìn)一步改善。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明是為了解決上述問(wèn)題而進(jìn)行，目的在于提供一種利用濕式制造法可以形成有機(jī)薄膜層，簡(jiǎn)易地制造具有高發(fā)光效率的有機(jī)EL元件的新型可溶性化合物及利用該化合物的有機(jī)EL元件。
本發(fā)明人為了解決前述的問(wèn)題進(jìn)行了深入地研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)通過(guò)使用可溶于有機(jī)溶劑，而且是以具有特定中心基的二苯乙烯基亞芳香基衍生物作為有機(jī)薄膜層的材料，可以解決上述問(wèn)題，直至完成本發(fā)明。
也就是，本發(fā)明提供一種如下述通式(1)表示的二苯乙烯基亞芳香基衍生物，相對(duì)-有機(jī)溶劑的溶解度(20℃)在0.5重量％以上的新型可溶性化合物。該新型可溶性化合物只要存在至少一種其溶解度(20℃)為0.5重量％以上的有機(jī)溶劑就可以。
(式中，Ar1、Ar2、Ar4和Ar5分別獨(dú)立的為取代或非取代亞苯基、取代或非取代亞萘基、取代或非取代亞蒽基、取代或非取代二苯基亞蒽基、取代或非取代亞菲基、取代或非取代亞苊基、取代或非取代亞聯(lián)苯基、取代或非取代亞芴基、取代或非取代亞咔唑基、取代或非取代亞噻吩基、取代或非取代亞三唑基、取代或非取代亞噻二唑基；R1～R4分別獨(dú)立地為氫、碳數(shù)1～20的烷基、碳數(shù)1～20的烷氧基、碳數(shù)6～20的芳基、碳數(shù)3～20的三烷基甲硅烷基或氰基；Ar3為取代或非取代亞蒽基或取代或非取代亞芴基；R5～R8分別獨(dú)立地為氫原子、鹵素原子、羥基、取代或非取代的氨基、硝基、氰基、取代或非取代的碳數(shù)1～30的烷基、取代或非取代的碳數(shù)2～30的鏈烯基、取代或非取代的碳數(shù)5～30的環(huán)烷基、取代或非取代的碳數(shù)1～30的烷氧基、取代或非取代的碳數(shù)6～30的芳香族烴基、取代或非取代的碳數(shù)2～30的芳香族雜環(huán)基、取代或非取代的碳數(shù)7～30的芳烷基、取代或非取代的碳數(shù)6～30的芳氧基、取代或非取代的碳數(shù)2～30的烷氧羰基或羧基；R6和R5、R7和R8也可以相互鍵合形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，該環(huán)狀結(jié)構(gòu)也可以具有取代基。
p為0或1，q為0或1，m為0～3，n為1～3的整數(shù)。)本發(fā)明是一種有機(jī)電致發(fā)光元件，該有機(jī)電致發(fā)光元件在陰極和陽(yáng)極間-夾持有一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層，該有機(jī)薄膜層至少一層含有所述新型可溶性化合物。
具體實(shí)施例方式
本發(fā)明中所述的可溶性化合物為具有可溶性取代基，如所述通式(1)表示的化合物，是一種在有機(jī)溶劑中的溶解度(20℃)為0.5重量％以上的化合物。這種情況下，只要存在至少一種20℃時(shí)溶解所述新型可溶性化合物0.5重量％以上的有機(jī)溶劑就可以。
所述有機(jī)溶劑為優(yōu)選選自甲苯、二甲苯、N-甲基吡咯烷酮、γ-丁基內(nèi)酯、1，3-二甲基-2-咪唑啉、卡必醇乙酸酯、卡必醇乙酸丁酯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯苯、四氫化萘以及碳數(shù)1～10的醇中的至少1種，特別優(yōu)選二氯乙烷、甲苯、二甲苯、四氫化萘。
在所述通式(1)中，Ar1、Ar2、Ar4和Ar5分別獨(dú)立的為取代或非取代亞苯基、取代或非取代亞萘基、取代或非取代亞蒽基、取代或非取代二苯基亞蒽基、取代或非取代亞菲基、取代或非取代亞苊基、取代或非取代亞聯(lián)苯基、取代或非取代亞芴基、取代或非取代亞咔唑基、取代或非取代亞噻吩基、取代或非取代亞三唑基、取代或非取代亞噻二唑基。
所述通式(1)中，R1～R4分別獨(dú)立地為氫、碳數(shù)1～20的烷基、碳數(shù)1～20的烷氧基、碳數(shù)6～20的芳基、碳數(shù)3～20的三烷基甲硅烷基或氰基。
碳數(shù)1～20的烷基例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基-叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
碳數(shù)1～20的烷氧基為-OY表示的基團(tuán)，Y例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基-叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
碳數(shù)6～20的芳基例如有苯基、萘基、蒽基、菲基、萘并萘基、芘基等。另外這些芳基的取代基例如有鹵素原子、羥基、所述的取代或非取代氨基、硝基、氰基、所述取代或非取代烷基、所述取代或非取代鏈烯基、所述取代或非取代的環(huán)烷基、所述取代或非取代的烷氧基、所述取代或非取代的芳香族烴基、所述取代或非取代的芳香族雜環(huán)基、所述取代或非取代的芳烷基、取代或非取代的芳氧基、所述取代或非取代的烷氧羰基、羧基等。
碳數(shù)3～20的三烷基甲硅烷基例如有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三戊基甲硅烷基、三己基甲硅烷基等。
所述通式(1)中，Ar3為取代或非取代亞蒽基或取代或非取代亞芴基。
所述Ar3優(yōu)選具有選自如下(1)～(10)表示的至少一種基團(tuán)的亞蒽基或亞芴基，(1)碳數(shù)5以上的鏈狀或支化狀的烷基，具有鏈烯類不飽和鍵的烷基；(2)碳數(shù)4以上的鏈狀或支化狀或環(huán)狀的取代或非取代烷基；(3)碳數(shù)5以上的鏈狀或支化狀或環(huán)狀的取代或非取代烷氧基；(4)碳數(shù)5以上的鏈狀或支化狀或環(huán)狀的取代或非取代烷硫基；
(5)碳數(shù)5以上的鏈狀或支化狀或環(huán)狀的取代或非取代烷基甲硅烷基；(6)碳數(shù)5以上的鏈狀或支化狀或環(huán)狀的取代或非取代二烷基甲硅烷基；(7)碳數(shù)5以上的鏈狀或支化狀或環(huán)狀的取代或非取代三烷基甲硅烷基；(8)烷基氨基、二烷基氨基；(9)碳數(shù)4以上的鏈狀或支化狀的烷基，具有1或2個(gè)氰基的氰取代烷基；(10)包含由碳數(shù)1～3的烷基交聯(lián)相互隔開的2～5個(gè)醚氧的聚醚；或者選自所述(1～10)的至少1種取代基取代的碳數(shù)6～30的芳基、碳數(shù)7～30的芳烷基、含有氮、氧和/或硫的碳數(shù)2～30的雜芳烷基、碳數(shù)2～30的雜環(huán)基、碳數(shù)1～20的烷?；⑻紨?shù)6～30的環(huán)烷?；⑻紨?shù)6～30的芳?；?、具有含有氧和/或硫的碳數(shù)2～30的雜芳氧基的任意一個(gè)基的亞蒽基或亞芴基。
所述Ar3也可以是用取代或非取代的叔丁基至少2個(gè)以上取代的亞蒽基。
所述通式(1)中，R5～R8分別獨(dú)立地為氫原子、鹵素原子、羥基、取代或非取代的氨基、硝基、氰基、取代或非取代的碳數(shù)1～30的烷基、取代或非取代的碳數(shù)2～30的鏈烯基、取代或非取代的碳數(shù)5～30的環(huán)烷基、取代或非取代的碳數(shù)1～30的烷氧基、取代或非取代的碳數(shù)6～30的芳香族烴基、取代或非取代的碳數(shù)2～30的芳香族雜環(huán)基、取代或非取代的碳數(shù)7～30的芳烷基、取代或非取代的碳數(shù)6～30的芳氧基、取代或非取代的碳數(shù)2～30的烷氧羰基或羧基；R6和R5、R7和R8也可以相互鍵合形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，該環(huán)狀結(jié)構(gòu)也可以具有取代基。
氨基表示為-NX1X2，X1和X2分別獨(dú)立的為氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基-叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-萘并萘基、2-萘并萘基、9-萘并萘基、4-苯乙烯基苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對(duì)-聯(lián)三苯基-4-基、對(duì)-聯(lián)三苯基-3-基、對(duì)-聯(lián)三苯基-2-基、間-聯(lián)三苯基-4-基、間-聯(lián)三苯基-3-基、間-聯(lián)三苯基-2-基、鄰-甲苯基、間-甲苯基、對(duì)-甲苯基、對(duì)-叔丁基苯基、對(duì)-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯(lián)苯基、4”-叔丁基-對(duì)-聯(lián)三苯基-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡嗪基、3-吡嗪基、4-吡嗪基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲饒啉-2-基、1，7-菲饒啉-3-基、1，7-菲饒啉-4-基、1，7-菲饒啉-5-基、1，7-菲饒啉-6-基、1，7-菲饒啉-8-基、1，7-菲饒啉-9-基、1，7-菲饒啉-10-基、1，8-菲饒啉-2-基、1，8-菲饒啉-3-基、1，8-菲饒啉-4-基、1，8-菲饒啉-5-基、1，8-菲饒啉-6-基、1，8-菲饒啉-7-基、1，8-菲饒啉-9-基、1，8-菲饒啉-10-基、1，9-菲饒啉-2-基、1，9-菲饒啉-3-基、1，9-菲饒啉-4-基、1，9-菲饒啉-5-基、1，9-菲饒啉-6-基、1，9-菲饒啉-7-基、1，9-菲饒啉-8-基、1，9-菲饒啉-10-基、1，10-菲饒啉-2-基、1，10-菲饒啉-3-基、1，10-菲饒啉-4-基、1，10-菲饒啉-5-基、2，9-菲饒啉-1-基、2，9-菲饒啉-3-基、2，9-菲饒啉-4-基、2，9-菲饒啉-5-基、2，9-菲饒啉-6-基、2，9-菲饒啉-7-基、2，9-菲饒啉-8-基、2，9-菲饒啉-10-基、2，8-菲饒啉-1-基、2，8-菲饒啉-3-基、2，8-菲饒啉-4-基、2，8-菲饒啉-5-基、2，8-菲饒啉-6-基、2，8-菲饒啉-7-基、2，8-菲饒啉-9-基、2，8-菲饒啉-10-基、2，7-菲饒啉-1-基、2，7-菲饒啉-3-基、2，7-菲饒啉-4-基、2，7-菲饒啉-5-基、2，7-菲饒啉-6-基、2，7-菲饒啉-8-基、2，7-菲饒啉-9-基、2，7-菲饒啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻蒽基、3-噻蒽基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
碳數(shù)1～30的烷基例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基-叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
碳數(shù)2～30的鏈烯基例如有乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1，1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3，3-二苯基烯丙基、1，2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基、3-苯基-1-丁烯基等。
碳數(shù)5～30的環(huán)烷基例如有環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基等。
碳數(shù)1～30的烷氧基為-OY表示的基團(tuán)，Y例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基-叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
碳數(shù)6～30的芳基例如有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-萘并萘基、2-萘并萘基、9-萘并萘基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對(duì)-聯(lián)三苯基-4-基、對(duì)-聯(lián)三苯基-3-基、對(duì)-聯(lián)三苯基-2-基、間-聯(lián)三苯基-4-基、間-聯(lián)三苯基-3-基、間-聯(lián)三苯基-2-基、鄰-甲苯基、間-甲苯基、對(duì)-甲苯基、對(duì)-叔丁基苯基、對(duì)-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯(lián)苯基、4”-叔丁基-對(duì)-聯(lián)三苯基-4-基等。
碳數(shù)2～30的芳香族雜環(huán)基例如有1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡嗪基、3-吡嗪基、4-吡嗪基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲饒啉基-2-?；?、1，7-菲饒啉-3-基、1，7-菲饒啉-4-基、1，7-菲饒啉-5-基、1，7-菲饒啉-6-基、1，7-菲饒啉-8-基、1，7-菲饒啉-9-基、1，7-菲饒啉-10-基、1，8-菲饒啉-2-基、1，8-菲饒啉-3-基、1，8-菲饒啉-4-基、1，8-菲饒啉-5-基、1，8-菲饒啉-6-基、1，8-菲饒啉-7-基、1，8-菲饒啉-9-基、1，8-菲饒啉-10-基、1，9-菲饒啉-2-基、1，9-菲饒啉-3-基、1，9-菲饒啉-4-基、1，9-菲饒啉-5-基、1，9-菲饒啉-6-基、1，9-菲饒啉-7-基、1，9-菲饒啉-8-基、1，9-菲饒啉-10-基、1，10-菲饒啉-2-基、1，10-菲饒啉-3-基、1，10-菲饒啉-4-基、1，10-菲饒啉-5-基、2，9-菲饒啉-1-基、2，9-菲饒啉-3-基、2，9-菲饒啉-4-基、2，9-菲饒啉-5-基、2，9-菲饒啉-6-基、2，9-菲饒啉-7-基、2，9-菲饒啉-8-基、2，9-菲饒啉-10-基、2，8-菲饒啉-1-基、2，8-菲饒啉-3-基、2，8-菲饒啉-4-基、2，8-菲饒啉-5-基、2，8-菲饒啉-6-基、2，8-菲饒啉-7-基、2，8-菲饒啉-9-基、2，8-菲饒啉-10-基、2，7-菲饒啉-1-基、2，7-菲饒啉-3-基、2，7-菲饒啉-4-基、2，7-菲饒啉-5-基、2，7-菲饒啉-6-基、2，7-菲饒啉-8-基、2，7-菲饒啉-9-基、2，7-菲饒啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻蒽基、3-噻蒽基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
碳數(shù)7～30的芳烷基例如有芐基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙基、1-吡咯甲基、2-(1-吡咯基)乙基、對(duì)-甲基芐基、間-甲基芐基、鄰-甲基芐基、對(duì)-氯芐基、間-氯芐基、鄰-氯芐基、對(duì)-溴芐基、間-溴芐基、鄰-溴芐基、對(duì)-碘芐基、間-碘芐基、鄰-碘芐基、對(duì)-羥基芐基、間-羥基芐基、鄰-羥基芐基、對(duì)-氨基芐基、間-氨基芐基、鄰-氨基芐基、對(duì)-硝基芐基、間-硝基芐基、鄰-硝基芐基、對(duì)-氰基芐基、間-氰基芐基、鄰-氰基芐基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯基異丙基等。
碳數(shù)6～30的芳氧基表示為-OZ，其中Z1例如有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-萘并萘基、2-萘并萘基、9-萘并萘基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對(duì)-聯(lián)三苯基-4-基、對(duì)-聯(lián)三苯基-3-基、對(duì)-聯(lián)三苯基-2-基、間-聯(lián)三苯基-4-基、間-聯(lián)三苯基-3-基、間-聯(lián)三苯基-2-基、鄰-甲苯基、間-甲苯基、對(duì)-甲苯基、對(duì)-叔丁基苯基、對(duì)-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯(lián)苯基、4”-叔丁基-對(duì)-聯(lián)三苯基-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡嗪基、3-吡嗪基、4-吡嗪基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲饒啉-2-基、1，7-菲饒啉-3-基、1，7-菲饒啉-4-基、1，7-菲饒啉-5-基、1，7-菲饒啉-6-基、1，7-菲饒啉-8-基、1，7-菲饒啉-9-基、1，7-菲饒啉-10-基、1，8-菲饒啉-2-基、1，8-菲饒啉-3-基、1，8-菲饒啉-4-基、1，8-菲饒啉-5-基、1，8-菲饒啉-6-基、1，8-菲饒啉-7-基、1，8-菲饒啉-9-基、1，8-菲饒啉-10-基、1，9-菲饒啉-2-基、1，9-菲饒啉-3-基、1，9-菲饒啉-4-基、1，9-菲饒啉-5-基、1，9-菲饒啉-6-基、1，9-菲饒啉-7-基、1，9-菲饒啉-8-基、1，9-菲饒啉-10-基、1，10-菲饒啉-2-基、1，10-菲饒啉-3-基、1，10-菲饒啉-4-基、1，10-菲饒啉-5-基、2，9-菲饒啉-1-基、2，9-菲饒啉-3-基、2，9-菲饒啉-4-基、2，9-菲饒啉-5-基、2，9-菲饒啉-6-基、2，9-菲饒啉-7-基、2，9-菲饒啉-8-基、2，9-菲饒啉-10-基、2，8-菲饒啉-1-基、2，8-菲饒啉-3-基、2，8-菲饒啉-4-基、2，8-菲饒啉-5-基、2，8-菲饒啉-6-基、2，8-菲饒啉-7-基、2，8-菲饒啉-9-基、2，8-菲饒啉-10-基、2，7-菲饒啉-1-基、2，7-菲饒啉-3-基、2，7-菲饒啉-4-基、2，7-菲饒啉-5-基、2，7-菲饒啉-6-基、2，7-菲饒啉-8-基、2，7-菲饒啉-9-基、2，7-菲饒啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻蒽基、3-噻蒽基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
碳數(shù)2～30的烷氧基羧基可以表示為-COOH，其中Y例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基-叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
形成環(huán)的2價(jià)基例如有四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、二苯基甲烷-2，2’-二基、二苯基乙烷-3，3’-二基、二苯基丙烷-4，4’-二基等。
所述R5～R8的至少一個(gè)是優(yōu)選選自如下(1)～(10)表示的至少一種基團(tuán)，(1)碳數(shù)5以上的鏈狀或支化狀的烷基，具有鏈烯類不飽和鍵的烷基；(2)碳數(shù)4以上的鏈狀或支化狀或環(huán)狀的取代或非取代的烷基；(3)碳數(shù)5以上的鏈狀或支化狀或環(huán)狀的取代或非取代的烷氧基；(4)碳數(shù)5以上的鏈狀或支化狀或環(huán)狀的取代或非取代的烷硫基；(5)碳數(shù)5以上的鏈狀或支化狀或環(huán)狀的取代或非取代烷基甲硅烷基；(6)碳數(shù)5以上的鏈狀或支化狀或環(huán)狀的取代或非取代二烷基甲硅烷基；(7)碳數(shù)5以上的鏈狀或支化狀或環(huán)狀的取代或非取代三烷基甲硅烷基；(8)烷基氨基、二烷基氨基；(9)碳數(shù)4以上的鏈狀或支化狀的烷基，具有1或2個(gè)氰基的氰基取代烷基；(10)包含由碳數(shù)1～3的烷基交聯(lián)相互隔開的2～5個(gè)醚氧的聚醚；或者優(yōu)選選自所述(1)～(10)的至少一種的基團(tuán)被取代的，碳數(shù)6～30的芳基、碳數(shù)7～30的芳烷基、含有氮、氧和/或硫的碳數(shù)2～30的雜芳烷基、碳數(shù)2～30的雜環(huán)基、碳數(shù)1～20的烷?；?、碳數(shù)6～30的環(huán)烷酰基、碳數(shù)6～30的芳?；?、含有氧和/或硫的碳數(shù)2～30的雜芳氧基等的任意一個(gè)都可以。
所述通式(1)中，p為0或1，q為0或1，m為0～3，n為1～3的整數(shù)。
如下所示為本發(fā)明的通式(1)表示的二苯乙烯基亞芳香基衍生物的具體例，本發(fā)明不限于這些化合物。C5表示正戊基。另外示出的化合物全部在20℃、1，2-二氯乙烷中溶解0.5重量％以上。







本發(fā)明的有機(jī)EL元件在陰極和陽(yáng)極間-夾持有一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層，該有機(jī)薄膜層至少一層含有所述新型可溶性化合物。
本發(fā)明的有機(jī)EL元件在陰極和陽(yáng)極間-至少夾持有發(fā)光層和電子輸送層，該電子輸送層優(yōu)選含有所述新型可溶性化合物，在陰極和陽(yáng)極間-至少夾持有發(fā)光層和空穴輸送層的有機(jī)電致發(fā)光元件中，該空穴輸送層也可以含有所述新型可溶性化合物。
所述發(fā)光層也可以含有芳基胺化合物或二苯乙烯基亞芳香基衍生物。
所述芳基胺化合物或二苯乙烯基亞芳香基衍生物優(yōu)選使用下式(2)或(3)表示的化合物。
(通式(2)中Ar6為碳數(shù)6～40的芳香族基，Ar7和Ar7分別獨(dú)立地為氫原子或碳數(shù)6～40的芳香族基，Ar6和Ar8也可以被取代?？s合數(shù)a為1～6的整數(shù)。) (通式(3)中Ar9和Ar15為碳數(shù)6～40的芳香族基，Ar10～Ar14分別獨(dú)立地為氫原子或碳數(shù)6～40的芳香族基，Ar9和Ar15也可以被取代。縮合數(shù)b～e分別為0或1。)在所述通式(2)和(3)中，碳數(shù)6～40的芳香族基例如有苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、暈苯基(coronyl)、聯(lián)苯基、聚苯基、吡咯基、呋喃基、硫代苯基、苯并硫代苯基、噁二唑、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、1，2苯并苊基、苊并1，2苯并苊基等的芳基；亞苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞芘基、亞暈苯基(coronylene)、亞聯(lián)苯基、聯(lián)三苯基、亞吡咯基、亞呋喃基、硫代亞苯基、苯并硫代亞苯基、噁二唑撐、二苯基亞蒽基、亞吲哚基、亞咔唑基、亞吡啶基、亞苯并喹啉基、1，2-亞苯并苊蒽基、苊并1，2-亞苯并苊蒽基等亞芳香基。另外碳數(shù)6～40的芳香族基進(jìn)一步也可以利用取代基取代，優(yōu)選的取代基為碳數(shù)1～6的烷基(乙基、甲基、異丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、環(huán)戊基、環(huán)己基等)、碳數(shù)1～6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、異丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、環(huán)戊氧基、環(huán)己氧基等)、核原子數(shù)5～40的芳基、核原子數(shù)5～40的芳基取代的氨基、具有核原子數(shù)5～40的芳基的酯基、具有碳數(shù)1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、鹵素基等。
而且，所述發(fā)光層優(yōu)選含有具有苯乙烯基的芳香族環(huán)化合物，該芳香族環(huán)化合物例如有N，N’-二苯基-N，N’-雙(4-苯乙烯基苯基)-1，4-二氨基萘、N，N’-二苯基-N，N’-雙(4-苯乙烯基苯基)-1，4-二氨基-2，3-二甲基萘、N，N’-二苯基-N，N’-雙(4-苯乙烯基苯基)-3，8-二氨基芘、N，N’-二苯基-N，N’-雙(4-苯乙烯基苯基)-9，10-二氨基蒽、N，N’-二苯基-N，N’-雙(4-苯乙烯基苯基)-3，9-二氨基紫蘇烯等。
本發(fā)明的有機(jī)EL元件的元件結(jié)構(gòu)是在電極間-層積有機(jī)層1層或2層以上的結(jié)構(gòu)，例如有陽(yáng)極/發(fā)光層/陰極、陽(yáng)極/空穴輸送層/發(fā)光層/電子輸送層/陰極、陽(yáng)極/空穴輸送層/發(fā)光層/陰極、或者陽(yáng)極/發(fā)光層/電子輸送層/陰極等結(jié)構(gòu)。本發(fā)明的化合物也可以用于如上所述的有機(jī)薄膜層，也可以摻雜在其他的空穴輸送材料、發(fā)光材料、電子輸送材料中。
本發(fā)明的有機(jī)EL元件的電子輸送層中使用的電子輸送材料沒有特別限定，只要是作為通常電子輸送劑使用的化合物就可以使用，例如有2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、雙{2-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑}-間-亞苯基等噁二唑衍生物、三唑衍生物、喹啉酚系的金屬配合物。另外構(gòu)成電子輸送層的無(wú)機(jī)化合物優(yōu)選使用絕緣體或半導(dǎo)體。電子填入層只要是用絕緣體或半導(dǎo)體構(gòu)成，則可以有效地防止電流的泄漏，提高電子填入性。這樣的絕緣體可以優(yōu)選使用堿金屬氧族(硫?qū)?元素化合物、堿土類金屬氧族(硫?qū)?元素化合物、以及堿金屬的鹵化物和堿土類金屬的鹵化物類中的至少一種金屬化合物。由于電子填入層只要是由這些堿金屬氧族(硫?qū)?元素化合物等構(gòu)成，則可以進(jìn)一步提高電子填入性，故優(yōu)選使用。
堿金屬氧族(硫?qū)?元素化合物例如有Li2O、LiO、Na2S、Na2Se以及NaO，堿土金屬氧族(硫?qū)?元素化合物例如有CaO、BaO、SrO、BeO、BaS以及CaSe，堿金屬的鹵化物例如有LiF、NaF、KF、LiCl、KCl以及NaCl等，堿土類金屬的鹵化物例如有CaF2、BaF2、SrF2、MgF2以及BeF2等氟化物或者氟以外的鹵化物。
另外，構(gòu)成電子輸送層的半導(dǎo)體例如有含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb以及Zn中的至少一個(gè)元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的單獨(dú)一種或兩種以上的組合。另外構(gòu)成電子輸送層的無(wú)機(jī)化合物優(yōu)選微結(jié)晶或非結(jié)晶的的絕緣性薄膜。電子輸送層只要是由這些絕緣性薄膜構(gòu)成，就可以形成更加均勻的薄膜，因而可以減少黑點(diǎn)等象素缺陷。這樣的無(wú)機(jī)化合物例如有上述的堿金屬氧族(硫?qū)?元素化合物、堿土類金屬氧族(硫?qū)?元素化合物、堿金屬的鹵化物以及堿土類金屬的鹵化物等。
本發(fā)明的有機(jī)EL元件優(yōu)選在輸送電子的區(qū)域或在陰極和有機(jī)薄膜層的界面區(qū)域含有功函數(shù)為2.9eV的還原性摻雜劑。這里所謂的還原性摻雜劑是指可以還原電子輸送性化合物的物質(zhì)。因而只要是具有特定的還原性的物質(zhì)，可以使用各種物質(zhì)，例如可以適當(dāng)?shù)厥褂眠x自堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬氧化物、堿金屬鹵化物、堿土類金屬的氧化物、堿土類金屬的鹵化物、稀土類金屬的氧化物或稀土類金屬的鹵化物、堿金屬有機(jī)配合物、堿土類金屬的有機(jī)配合物、稀土類金屬的有機(jī)配合物組成的至少一種物質(zhì)。
該還原性摻雜劑的具體實(shí)例例如有選自Na(功函數(shù)2.36eV)、K(功函數(shù)2.28eV)、Rb(功函數(shù)2.16eV)以及Cs(功函數(shù)1.95eV)中的至少一種堿金屬，或者選自Ca(功函數(shù)2.9eV)、Sr(功函數(shù)2.0～2.5eV)以及Ba(功函數(shù)2.52eV)中的至少一種堿土類金屬，特別優(yōu)選功函數(shù)為2.9eV以下的物質(zhì)。其中，更優(yōu)選的還原性摻雜劑為選自K、Rb和Cs中的至少一種堿金屬，進(jìn)一步優(yōu)選為Rb或Cs，最優(yōu)選的物質(zhì)為Cs。這些堿金屬具有特別高的還原能力，通過(guò)向電子填入?yún)^(qū)域添加較少量的物質(zhì)，就可以謀求提高有機(jī)EL元件中的發(fā)光亮度、延長(zhǎng)壽命。
另外，功函數(shù)為2.9eV以下的還原性摻雜劑也可以優(yōu)選組合上述2中以上的堿金屬，特別優(yōu)選含有Cs的組合，例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb、或者Cs和Na的組合。通過(guò)含有Cs的組合，可以有效地發(fā)揮還原能力，通過(guò)向電子填入?yún)^(qū)域添加，謀求提高有機(jī)EL元件中的發(fā)光亮度、延長(zhǎng)壽命。
而且，有機(jī)EL元件的陽(yáng)極是一種具有將空穴填入空穴輸送層或發(fā)光層作用的物質(zhì)，如果具有4.5eV以上的功函數(shù)則有效。本發(fā)明使用的陽(yáng)極材料具體例如有氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、金、銀、鉑、銅等。為了向電子輸送層或發(fā)光層填入電子，優(yōu)選功函數(shù)小的材料作為陰極。陰極材料沒有特別限定，具體例如有銦、鋁、鎂、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、鋁-鋰合金、鋁-鈧-鋰合金、鎂-銀合金等。
本發(fā)明的有機(jī)EL元件中的各層形成方法沒有特別限定?？梢允褂靡延泄恼婵照翦兎ā⑿D(zhuǎn)涂敷法等。
本發(fā)明的有機(jī)EL元件中使用的含有所述通式(1)所示的化合物的有機(jī)薄膜層可以采用已知的真空蒸鍍法、分子線蒸鍍法(MBE法)或者溶解于溶劑的溶液浸漬法、旋轉(zhuǎn)涂敷法、注塑法、棒涂敷法、輥涂敷法等涂敷法等形成。特別是即使利用旋轉(zhuǎn)涂敷法、浸漬法等濕式制造法形成，也可以得到具有高發(fā)光效率的有機(jī)EL元件。
本發(fā)明的有機(jī)EL元件中的各有機(jī)薄膜層的膜厚沒有特別限定，一般膜厚過(guò)薄時(shí)，容易產(chǎn)生針眼等缺陷，相反薄膜過(guò)厚度，則需要施加高電壓，效率差，因而通常優(yōu)選數(shù)nm到1μm的范圍。
下面利用實(shí)施例對(duì)-本發(fā)明進(jìn)行更加詳細(xì)地說(shuō)明，本發(fā)明不限于實(shí)施例。
合成例1(化合物(A1)的合成)
下面表示化合物(A19，10-雙[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]-2，6-二(2-乙基己基氧基)蒽)的合成路徑。
(1)2，6-二(2-乙基己基氧基)蒽)的合成向500毫升燒瓶中加入2，6-二羥基蒽醌10g(42mmol)、2-乙基己基溴16.5(86mmol)、無(wú)水碳酸鉀12g(87mmol)、二甲基甲酰胺(DMF)200毫升，在90℃加熱攪拌一夜。反應(yīng)結(jié)束后，蒸餾除去DMF，加入50毫升水。利用二乙基醚萃取反應(yīng)溶液，用飽和食鹽水洗滌后，利用硫酸鎂干燥。減壓濃縮后利用甲醇使粗生成物再結(jié)晶，結(jié)構(gòu)得到醌物12.5g(收率65％、黃色粉末)。
(2)2，6-二(2-乙基己基氧基)蒽的合成向200毫升燒瓶中加入2，6-二(2-乙基己基氧基)蒽醌7.5g(16mmol)、錫8g(67mmol)、醋酸37.5毫升，加熱回流2小時(shí)。使反應(yīng)溶液冷卻至室溫，之后使最上層傾析。用二氯甲烷洗滌固體成分，將有機(jī)層置于一起，用水、飽和碳酸氫鈉水、飽和食鹽水洗滌，用硫酸鎂干燥。除去溶劑得到黃色固體7.2g。
在200毫升三口燒瓶中將得到的黃色固體溶解在20毫升異丙醇(IPA)中，慢慢地滴下NaBH40.65g(17mmol)/IPA30毫升溶液，之后加熱攪拌一夜。反應(yīng)結(jié)束后，向反應(yīng)溶液中加入水。過(guò)濾沉淀物之后用水、乙醇洗滌，結(jié)果得到目的物蒽物5.5g(收率78％、黃色粉末)。
(3)9，10-二溴-2，6-二(2-乙基己基氧基)蒽的合成向200毫升三口燒瓶中加入2，6-二(2-乙基己基氧基)蒽2.7g(6mmol)、DMF20g毫升，冷卻至0℃。向該懸濁液中慢慢滴下N-溴琥珀酰亞胺(NBS)2.3g(12mmol)/DMF5毫升，室溫下攪拌一夜。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)溶液注入100毫升水中。用二氯甲烷萃取。用水、飽和碳酸氫鈉水、飽和食鹽水洗滌，用硫酸鎂干燥。減壓濃縮后用硅膠色譜(展開溶劑己烷)精制暗褐色的殘留物，結(jié)果得到目的產(chǎn)物二溴化物1.1g(收率30％、黃色粉末)。
(4)9，10-二[4-(2，2-而苯基乙烯基)苯基]-2，6-二(2-乙基己基氧基)蒽(化合物(A1))的合成在氬氣流下，向帶有冷卻管的500毫升三口燒瓶中加入鎂0.16g(6.6mmol)、小塊碘、四氫呋喃(THF)10毫升。室溫下攪拌30分鐘之后滴下1-(4-溴苯基)-2，2-二苯基乙烯1g(3mmol/THF10毫升溶液。滴下結(jié)束之后在60℃攪拌1小時(shí)，配制格利雅(Grignard)試劑。
在氬氣流下，向帶有冷卻管的500毫升三口燒瓶中加入9，10-二溴-2，6-二(2-乙基己基氧基)蒽0.6g(1mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀0.04g(5mol％)、二異丁基鋁氫化物/甲苯溶液0.1毫升(1M，0.1mmol)、THF10毫升。在室溫下向其中滴加上述的格利雅試劑，之后升溫加熱攪拌一夜。反應(yīng)結(jié)束后，冰水冷卻反應(yīng)液，過(guò)濾析出的晶體，按照甲醇50毫升、丙酮50毫升的順序洗滌，得到黃色粉末0.56g。該物質(zhì)利用NMR/IR和場(chǎng)解析(field desorption)-質(zhì)譜(FD-MS)鑒定為化合物(A1)(收率60％)。
合成例2(化合物(A2)的合成下面表示化合物(A29，10-雙[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]-2，6/2，7-二-叔丁基蒽)的合成路徑。

(1)4-叔丁基-2-(4-叔丁基苯甲酰)苯甲酸的合成在氬氣流下，500毫升的三口燒瓶中加入4-叔丁基鄰苯二甲酸酐36g(176mmol)、叔丁基苯27g(200mmol)、二氯乙烷100毫升，冷卻至0℃。慢慢地向其中加入氯化鋁56g(420mmol)。添加之后，室溫下攪拌一夜。反應(yīng)結(jié)束之后，慢慢地加入加入冰，然后加入濃鹽酸。過(guò)濾沉淀物之后，用水充分洗滌，結(jié)果得到目的物苯甲酸32g(收率54％、白色粉末)(2)2，6/2，7-二-叔丁基-蒽醌的合成向帶冷卻管的500毫升的燒瓶中加入多磷酸200毫升，加熱至150℃。然后每次少量地添加4-叔丁基-2-(4-叔丁基苯甲酰)苯甲酸32g(95mmol)，同溫下攪拌3小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束之后，將反應(yīng)物置注入冰水中，用氯仿分液萃取。用硫酸鎂干燥后，利用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器進(jìn)行減壓濃縮。得到的粗結(jié)晶利用己烷進(jìn)行再結(jié)晶，得到目的產(chǎn)物蒽醌物21g(收率69％、黃色結(jié)晶)。
(3)2，6/2，7-二-叔丁基-蒽的合成向300毫升燒瓶中加入二-叔丁基-蒽醌10g(313mmol)、錫18g(151mmol)、冰醋酸50毫升，加熱攪拌。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)物注入冰水中，攪拌30分鐘。用二氯甲烷萃取。用硫酸鎂干燥后，利用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器進(jìn)行減壓濃縮。得到的油狀固體物不精制再在下面的反應(yīng)中使用。
在500毫升的三口燒瓶中將上述油狀固體溶解在IPA110毫升中，慢慢地添加NaBH413g(333mmol)，之后加熱攪拌一夜。反應(yīng)結(jié)束后，向反應(yīng)溶液中加入水。過(guò)濾沉淀物之后，用水、乙醇洗滌，結(jié)果得到目的物蒽物8.8g(收率97％、黃色粉末)。
(4)2，6/2，7-二-叔丁基-9，10-二溴蒽的合成向300毫升三口燒瓶中加入二-叔丁基-蒽4g(13.8mmol)、四氯化碳150毫升，滴下溴1.42毫升(27mmol)。室溫下攪拌一夜后，將反應(yīng)溶液注入200毫升水中，用二氯甲烷萃取。用水、飽和碳酸氫鈉水、飽和食鹽水洗滌有機(jī)層，用硫酸鎂干燥。減壓濃縮后用乙醇使黃色固體再結(jié)晶，得到目的產(chǎn)物二溴蒽物6g(收率97％、黃色粉末)。
(5)9，10-雙[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]-2，6/2，7-二-叔丁基蒽(化合物(A2))的合成在氬氣流下，向帶有冷卻管的500毫升三口燒瓶中加入鎂0.16g(6.6mmol)、小碘塊、THF10毫升。室溫下攪拌30分鐘之后，滴下1-(4-溴苯基)-2，2-二苯基乙烯1g(3mmol)/THF10毫升溶液。滴完之后在60℃攪拌1小時(shí)，配制格利雅試劑。
在氬氣流下，向帶有冷卻管的500毫升三口燒瓶中加入2，6/2，7-二-叔丁基-9，10-二溴蒽0.45g(1mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀0.04g(5mol％)、二異丁基鋁氫化物/甲苯溶液0.1毫升(1M，0.1mmol)、THF10毫升。在室溫下向其中滴加上述的格利雅試劑，之后升溫加熱攪拌一夜。反應(yīng)結(jié)束后，冰水冷卻反應(yīng)液，過(guò)濾析出的晶體，按照甲醇50毫升、丙酮50毫升的順序洗滌，得到黃色粉末0.4g。該物質(zhì)利用NMR、IR和FD-MS進(jìn)行測(cè)定，鑒定為化合物(A2)(收率50％)。
合成例3(化合物(A21)的合成(1)2-(2-苯基-2-丙基)-9，10-雙(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基-9，10-二氫-9，10-二羥基蒽的合成在氬氣流下，使4-(2，2-二苯基乙烯基)溴苯(10g，30mmol，3eq)溶解在無(wú)水甲苯(45毫升)、無(wú)水THF(45毫升)的混合溶劑中，用干冰/甲醇浴冷卻至-20℃。其中加入正丁基鋰/己烷溶液(1.59mol/升，20毫升，32mmol，1.06eq)，在-20℃下攪拌1小時(shí)。向其中加入2-(2-苯基-2-)丙基醌(3.5g，11mmol)，室溫下攪拌3小時(shí)，放置一夜。向反應(yīng)混合物中加入飽和氯化銨水溶液(50毫升)，分取有機(jī)層，用飽和食鹽水洗滌有機(jī)層，用硫酸鎂干燥，蒸餾除去溶劑之后，用柱色譜法(硅膠/己烷+50％二氯甲烷、二氯甲烷、最后二氯甲烷+3％甲醇)進(jìn)行精制，得到淡黃色無(wú)定形固體(5.7g，收率67％)。
(2)2-(2-苯基-2-丙基)-9，10-雙(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽(A21)的合成將2-(2-苯基-2-丙基)-9，10-雙(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基-9，10-二氫-9，10-二羥基蒽(5.7g，6.7mmol)、碘化鉀(3.3g，20mmol)、磷酸鈉1水合物(1.1g，10mmol)溶解在醋酸(50毫升)中，在100℃下攪拌一定時(shí)間。用水(50毫升)稀釋反應(yīng)混合物，用甲苯(300毫升)萃取，用飽和食鹽水(50毫升)洗滌有機(jī)層，用硫酸鎂干燥，蒸餾除去溶劑后，用柱色譜法(硅膠/己烷+30％二氯甲烷)進(jìn)行精制，得到淡黃色固體(4.5g，82％)。該化合物利用H-NMR和FD-MS測(cè)定，鑒定為化合物(A21)。
合成例4(化合物(A22)的合成)(1)化合物1的合成 向三口燒瓶中加入3，5-二氯苯-1-硼酸(3.0g)、9-溴蒽(4.47g)、Pd(PPh3)4)(0.54g)，氬氣置換。其中加入甲苯(20毫升)和碳酸鈉(5.02g)的水溶液(2.4毫升)，加熱回流7小時(shí)。用甲苯萃取反應(yīng)液，減壓濃縮。利用乙醇洗滌得到的固體，得到化合物1(4.52g、收率89％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)8.51(s，1H)、8.2-8.0(m，2H)、7.8-7.0(m，9H)(2)化合物2的合成 向氬氣置換后的燒瓶中加入4-溴-4’-正戊基雙苯基(5.0g)和無(wú)水乙醚(50毫升)，冷卻至-20℃，慢慢地滴入正丁基鋰1.6M己烷溶液(15.2毫升)。30分鐘之后，使其升溫至室溫，在室溫?cái)嚢?小時(shí)。將反應(yīng)液滴入-20℃的硼酸三異丙基(8.28g)的無(wú)水乙醚溶液(80毫升)中，升至室溫，攪拌一夜。向反應(yīng)溶液中加入2N鹽酸，攪拌1小時(shí)之后，分離有機(jī)層。減壓濃縮有機(jī)層之后，得到的固體用硅膠柱色譜法(溶出溶劑依次使用己烷/醋酸乙酯＝3/1、2/1、0/1)進(jìn)行精制，得到化合物2(1.77g、收率40％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)8.3(d，1H)、7.9-7.5(m，6H)、7.3(m，1H)、4.6(s，2H)、2.6(t，2H)、1.8-1.2(t，6H)、0.9(t，3H)(3)化合物3的合成 向氬氣置換后的燒瓶中加入化合物1(0.75g)、化合物2(1.50g)/Ni(dppf)Cl2(64mg)、磷酸三鉀(2.84g)、二噁烷(20毫升，加熱回流11小時(shí)。向反應(yīng)液中加入水(100毫升)，使固體析出，用乙醇洗滌固體。將得到的固體用硅膠柱色譜法(溶出溶劑己烷/二氯甲烷＝4/1)進(jìn)行精制，得到化合物3(0.80g、收率49％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)8.6(d，1H)、8.2-7.2(m，27H)、2.6(t，2H)、1.8-1.2(m，6H)、0.9(t，3H)(4)化合物4的合成
使化合物3(0.80g)溶解在N，N-二甲基甲酰胺(20毫升)中，加入N-溴琥珀酰亞胺(0.24g)，在室溫?cái)嚢?天。加入水(100毫升)和二氯甲烷(100毫升)，萃取有機(jī)層，用1N鹽酸(50毫升×2次)洗滌。
使有機(jī)層在減壓下進(jìn)行濃縮，得到的固體用硅膠柱色譜法(溶出溶劑己烷/二氯甲烷＝1/1)進(jìn)行精制，得到化合物4(0.98g、收率110％)。另外，化合物4含有N，N-二甲基甲酰胺，不將其處理用于以下的反應(yīng)中。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)8.6(d，1H)、8.2-7.2(m，27H)、2.7(t，2H)、1.8-1.2(m，6H)、0.9(t，3H)(5)9-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)-10-(3，5-雙(4-(4-戊基苯基)苯基)苯基蒽(A22)的合成
在氬氣氣氛下，向燒瓶中加入化合物4(0.98g)、4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基硼酸(0.41g)、Pd(PPh3)4)(40mg)。向其中加入甲苯(10毫升)和碳酸鈉(0.37g)的水溶液(1.7毫升)，在80℃下加熱6個(gè)半小時(shí)。加入水(100毫升)和二氯甲烷(100毫升)，萃取有機(jī)層。在減壓下濃縮之后，將得到的固體用硅膠柱色譜法(溶出溶劑己烷)進(jìn)行精制，得到化合物(A22)(0.86g、收率78％)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)8.0-7.2(m，39H)、2.6(t，2H)、1.8-1.2(m，6H)、0.9(t，3H)實(shí)施例1將帶有25mm×75mm×1.1mm厚的ITO透明電極的玻璃基板(GEOMATEC公司制)用在異丙醇中進(jìn)行超聲波洗滌5分鐘，之后用UV臭氧洗滌30分鐘。將洗滌后的帶透明電極線的玻璃基板安裝在真空鍍覆裝置的基板固定架上，首先在形成有透明電極線的側(cè)面上覆蓋所述透明電極，用旋轉(zhuǎn)涂敷法使化合物(A1)2重量份以及下述芳胺化合物1重量份的二氯乙烷溶液(1.5重量％)形成發(fā)光層膜。發(fā)光層的膜厚為120nm。在該發(fā)光層上形成膜厚10nm的三(8-喹啉酚)鋁膜(Alq膜)。該Alq膜發(fā)揮電子填入層的功能。然后使還原性的摻雜劑Li(Li源SAES GETTERS公司制)和Alq進(jìn)行二元蒸鍍，形成作為電子填入層(陰極)的Alq:Li膜。使該Alq:Li膜上蒸鍍金屬Al，形成金屬陰極，制成有機(jī)EL元件。該元件在直流電壓7V下得到發(fā)光亮度150cd/m2、2.67流明/W的高發(fā)光效率的藍(lán)綠色發(fā)光。
芳香胺化合物實(shí)施例2～8在實(shí)施例1中代替化合物(A1)，除使用表1中所述的化合物之外，其他都相同地制作有機(jī)EL元件。該元件的直流電壓6V下的發(fā)光亮度和發(fā)光效率以及發(fā)光色示于表1。
表1

如表1所示，實(shí)施例2～8的有機(jī)EL元件的發(fā)光效率好。這是由于發(fā)光層中使用的本發(fā)明的二苯乙烯亞芳香基衍生物構(gòu)成的新型可溶性化合物具有可溶性取代基的特定的中心基的緣故。
比較例1實(shí)施例1中除代替化合物(A1)，使用特開2000-143589號(hào)公報(bào)中所述的下述化合物之外，

其他都相同地制備有機(jī)EL元件。該元件的直流電壓6V下的發(fā)光效率0.81流明/W，比各實(shí)施例顯著低下。
比較例2在實(shí)施例1中，代替化合物(A1)，使4，4”-雙(2，2-二苯基乙烯基)-9’，10’-二苯基蒽分別溶解在甲苯、二甲苯、N-甲基吡咯烷酮、γ-丁基內(nèi)酯、1，3-二甲基-2-咪唑啉、卡必醇乙酸酯、卡必醇乙酸丁酯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯苯、及異丙醇中，相對(duì)-所有的有機(jī)溶劑，20℃下的溶解度都不足0.01重量％，屬于難溶，不能制作有機(jī)EL元件。
實(shí)施例9將帶有25mm×75mm×1.1mm厚的ITO透明電極的玻璃基板(GEOMATEC公司制)在異丙醇中用超聲波洗滌5分鐘，之后用UV臭氧洗滌30分鐘。將洗滌后的帶透明電極線的玻璃基板安裝在真空鍍覆裝置的基板固定架上，首先在形成有透明電極線的側(cè)面上覆蓋所述透明電極，用旋轉(zhuǎn)涂敷法使化合物(A1)4重量份以及下述苯乙烯胺化合物1重量份的二氯乙烷溶液(2重量％)形成發(fā)光層膜。發(fā)光層的膜厚為130nm。在該發(fā)光層上形成膜厚10nm的Alq膜。該Alq膜具有電子填入層的功能。然后使還原性的摻雜劑Li(Li源SAES GETTERS公司制)和Alq進(jìn)行二元蒸鍍，形成作為電子填入層(陰極)的Alq:Li膜。使該Alq:Li膜上蒸鍍金屬Al，形成金屬陰極，制成有機(jī)EL元件。該元件在直流電壓7V下得到發(fā)光亮度250cd/m2、1.91流明/W的高發(fā)光效率的藍(lán)綠色發(fā)光。
苯乙烯基胺化合物
如上詳細(xì)說(shuō)明中所述，利用本發(fā)明的新型可溶性化合物，可以采用濕式制造法形成有機(jī)薄膜層，因而可以簡(jiǎn)易地制造高發(fā)光效率的有機(jī)EL元件。
為此，本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件作為成本低的各種電子儀器的光源等非常有用。
權(quán)利要求
1.一種新型可溶性化合物，其是如下述通式(1)表示的二苯乙烯基亞芳香基衍生物，在20℃對(duì)有機(jī)溶劑的溶解度為0.5重量％以上， 式中，Ar1、Ar2、Ar4和Ar5分別獨(dú)立的為取代或非取代亞苯基、取代或非取代亞萘基、取代或非取代亞蒽基、取代或非取代二苯基亞蒽基、取代或非取代亞菲基、取代或非取代亞苊基、取代或非取代亞聯(lián)苯基、取代或非取代亞芴基、取代或非取代亞咔唑基、取代或非取代亞噻吩基、取代或非取代亞三唑基、或者取代或非取代亞噻二唑基；R1～R4分別獨(dú)立地為氫、碳數(shù)1～20的烷基、碳數(shù)1～20的烷氧基、碳數(shù)6～20的芳基、碳數(shù)3～20的三烷基甲硅烷基或氰基；Ar3為取代或非取代亞蒽基或取代或非取代亞芴基；R5～R8分別獨(dú)立地為氫原子、鹵素原子、羥基、取代或非取代的氨基、硝基、氰基、取代或非取代的碳數(shù)1～30的烷基、取代或非取代的碳數(shù)2～30的鏈烯基、取代或非取代的碳數(shù)5～30的環(huán)烷基、取代或非取代的碳數(shù)1～30的烷氧基、取代或非取代的碳數(shù)6～30的芳香族烴基、取代或非取代的碳數(shù)2～30的芳香族雜環(huán)基、取代或非取代的碳數(shù)7～30的芳烷基、取代或非取代的碳數(shù)6～30的芳氧基、取代或非取代的碳數(shù)2～30的烷氧羰基、或羧基；R6和R5、R7和R8也可以相互鍵合形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，該環(huán)狀結(jié)構(gòu)也可以具有取代基；p為0或1，q為0或1，m為0～3，n為1～3的整數(shù)。
2.如權(quán)利要求1所述的新型可溶性化合物，其中所述有機(jī)溶劑為選自甲苯、二甲苯、N-甲基吡咯烷酮、γ-丁基內(nèi)酯、1，3-二甲基-2-咪唑啉、卡必醇乙酸酯、卡必醇乙酸丁酯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯苯、以及碳數(shù)1～10的醇中的至少1種。
3.如權(quán)利要求1或2所述的新型可溶性化合物，其中，Ar3為具有選自如下(1)～(10)的至少一種基團(tuán)的亞蒽基或亞芴基，(1)碳數(shù)5以上的鏈狀或支化狀的烷基，具有鏈烯類不飽和鍵的烷基；(2)碳數(shù)4以上的鏈狀、支化狀或環(huán)狀的取代或非取代烷基；(3)碳數(shù)5以上的鏈狀、支化狀或環(huán)狀的取代或非取代烷氧基；(4)碳數(shù)5以上的鏈狀、支化狀或環(huán)狀的取代或非取代烷硫基；(5)碳數(shù)5以上的鏈狀、支化狀或環(huán)狀的取代或非取代烷基甲硅烷基；(6)碳數(shù)5以上的鏈狀、支化狀或環(huán)狀的取代或非取代二烷基甲硅烷基；(7)碳數(shù)5以上的鏈狀、支化狀或環(huán)狀的取代或非取代三烷基甲硅烷基；(8)烷基氨基、二烷基氨基；(9)碳數(shù)4以上的鏈狀或支化狀的烷基，具有1或2個(gè)氰基的氰取代烷基；(10)包含通過(guò)碳數(shù)1～3的烷基交聯(lián)而相互隔開的2～5個(gè)醚氧的聚醚；或者選自所述(1)～(10)的至少1種取代基取代的、具有碳數(shù)6～30的芳基、碳數(shù)7～30的芳烷基、含有氮、氧和/或硫的碳數(shù)2～30的雜芳烷基、碳數(shù)2～30的雜環(huán)基、碳數(shù)1～20的烷?；?、碳數(shù)6～30的環(huán)烷酰基、碳數(shù)6～30的芳酰基、含有氧和/或硫的碳數(shù)2～30的雜芳氧基的任意一個(gè)基團(tuán)的亞蒽基或亞芴基。
4.如權(quán)利要求1或2所述的新型可溶性化合物，其中，所述R5～R8的至少一個(gè)是選自如下(1)～(10)的至少一種基團(tuán)，(1)碳數(shù)5以上的鏈狀或支化狀的烷基，具有鏈烯類不飽和鍵的烷基；(2)碳數(shù)4以上的鏈狀、支化狀或環(huán)狀的取代或非取代的烷基；(3)碳數(shù)5以上的鏈狀、支化狀或環(huán)狀的取代或非取代的烷氧基；(4)碳數(shù)5以上的鏈狀、支化狀或環(huán)狀的取代或非取代的烷硫基；(5)碳數(shù)5以上的鏈狀、支化狀或環(huán)狀的取代或非取代烷基甲硅烷基；(6)碳數(shù)5以上的鏈狀、支化狀或環(huán)狀的取代或非取代二烷基甲硅烷基；(7)碳數(shù)5以上的鏈狀、支化狀或環(huán)狀的取代或非取代三烷基甲硅烷基；(8)烷基氨基、二烷基氨基；(9)碳數(shù)4以上的鏈狀或支化狀的烷基，具有1或2個(gè)氰基的氰取代烷基；(10)包含通過(guò)碳數(shù)1～3的烷基交聯(lián)而相互隔開的2～5個(gè)醚氧的聚醚；或者選自所述(1)～(10)的至少一種的基團(tuán)取代的，碳數(shù)6～30的芳基、碳數(shù)7～30的芳烷基、含有氮、氧和/或硫的碳數(shù)2～30的雜芳烷基、碳數(shù)2～30的雜環(huán)基、碳數(shù)1～20的烷酰基、碳數(shù)6～30的環(huán)烷?；⑻紨?shù)6～30的芳?；⒑醒鹾?或硫的碳數(shù)2～30的雜芳氧基的任意一個(gè)。
5.如權(quán)利要求1或2所述的新型可溶性化合物，其中，所述Ar3為用至少2個(gè)以上取代或非取代的叔丁基取代的亞蒽基。
6.一種有機(jī)電致發(fā)光元件，其在陰極和陽(yáng)極間夾持有一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層，該有機(jī)薄膜層的至少一層含有權(quán)利要求1所述的新型可溶性化合物。
7.一種有機(jī)電致發(fā)光元件，其在陰極和陽(yáng)極間夾持有發(fā)光層和電子輸送層，該電子輸送層含有權(quán)利要求1所述的新型可溶性化合物。
8.一種有機(jī)電致發(fā)光元件，其在陰極和陽(yáng)極間夾持有發(fā)光層和空穴輸送層，該空穴輸送層含有權(quán)利要求1所述的新型可溶性化合物。
9.如權(quán)利要求6所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中所述有機(jī)薄膜層利用濕式制造法形成。
10.如權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中所述發(fā)光層利用濕式制造法形成。
11.如權(quán)利要求8所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中所述發(fā)光層利用濕式制造法制成。
12.如權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中所述發(fā)光層含有芳基胺化合物。
13.如權(quán)利要求8所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中所述發(fā)光層含有芳基胺化合物。
14.如權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中所述發(fā)光層含有苯乙烯基的芳香環(huán)化合物。
15.如權(quán)利要求8所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中所述發(fā)光層含有苯乙烯基的芳香環(huán)化合物。
全文摘要
本發(fā)明提供一種新型可溶性化合物以及有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，該可溶性化合物是具有可溶性的取代基，具有特定的中心基的二苯乙烯亞芳基衍生物，相對(duì)－有機(jī)溶劑的溶解度(20℃)為0.5重量％以上。并且，該有機(jī)電致發(fā)光元件在陰極和陽(yáng)極間－夾持有一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層，該有機(jī)薄膜層的至少一層含有所述新型可溶性化合物。提供一種該利用濕式制造法可以形成有機(jī)薄膜層，可以簡(jiǎn)易地制造高發(fā)光效率的新型可溶性化合物以及有機(jī)電致發(fā)光元件。
文檔編號(hào)C07C15/60GK1575269SQ0282138
公開日2005年2月2日 申請(qǐng)日期2002年10月29日 優(yōu)先權(quán)日2001年10月31日
發(fā)明者細(xì)川地潮, 舟橋正和, 池田秀嗣 申請(qǐng)人:出光興產(chǎn)株式會(huì)社