蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光材料領(lǐng)域，尤其涉及一種蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料及 其制備方法和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 自從C. W. Tang等第一次報(bào)道有機(jī)發(fā)光二極管（OLED)以來，無論是小分子還是聚 合物發(fā)光二極管，都取得了巨大的發(fā)展。其潛在的應(yīng)用是全彩色平板顯示器和固態(tài)白光照 明。在三基色中，紅光和綠光二極管都已經(jīng)接近實(shí)際應(yīng)用的要求，但藍(lán)光材料由于帶隙較 寬，以及較低的最高占據(jù)軌道（HOMO)能級，因此存在較大的載流子注入能壘；同時(shí)，由于發(fā) 射能量高、不穩(wěn)定、易發(fā)生能量轉(zhuǎn)移而引起發(fā)射色不純，所以發(fā)展相對緩慢。研發(fā)高效率、高 穩(wěn)定性能的藍(lán)光發(fā)射材料，仍然是個(gè)難題。
[0003] 在材料的開發(fā)上，有兩種思路可供選擇，一是研發(fā)新型的藍(lán)色磷光材料，另一是開 發(fā)新型的藍(lán)色熒光材料。熒光材料的一大優(yōu)勢是穩(wěn)定，效率衰減不像磷光器件那樣厲害。雖 然許多藍(lán)光材料已經(jīng)被報(bào)道，但是高效率，發(fā)射性能穩(wěn)定的材料還是少之又少。
[0004] 蒽衍生物憑其超高的熒光量子產(chǎn)率以及優(yōu)良的電致發(fā)光性質(zhì)和電化學(xué)性質(zhì)而 成為研究的熱點(diǎn)，廣泛的用于構(gòu)建高效率有機(jī)電致發(fā)光器件中。在眾多蒽類衍生物中， 9, 10-二萘蒽（ADN)由于優(yōu)異的突光性質(zhì)和良好的電化學(xué)性能而成為藍(lán)色突光材料的標(biāo)志 性分子。然而它并不能形成出高質(zhì)量的薄膜，而且通過蒸鍍沉積的薄膜易于結(jié)晶，導(dǎo)致表面 粗糙、晶界以及針孔，最終導(dǎo)致器件失敗。通常來說，具有高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度無定型材料 薄膜，更能經(jīng)受得住熱的煎熬，因此器件性能要穩(wěn)定的多。由此，擁有較高的Tg發(fā)光材料， 在器件使用過程中更能夠保持薄膜形貌的穩(wěn)定性。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明所要解決的問題在于提供一種穩(wěn)定性好，發(fā)光效率高的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致 發(fā)光材料。
[0006] 為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明提供的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料，其結(jié)構(gòu)如式所示：
[0007]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料，其特征在于，其結(jié)構(gòu)式如下：
2. -種如權(quán)利要求1所述的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，其 如下步驟： 在無氧環(huán)境下，將摩爾比為1:1?1. 2的結(jié)構(gòu)式為
的化合物A和結(jié)構(gòu)式為
的化合物B添加入含有催化劑和堿溶液的有機(jī)溶劑中溶解，獲得混合溶 液；該混合溶液于70?130°C下進(jìn)行Suzuki耦合反應(yīng)12?48小時(shí)后，停止反應(yīng)并冷卻到 室溫，提純反應(yīng)液，得到結(jié)構(gòu)式為
的所述蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材 料。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述 催化劑為雙三苯基膦二氯化鈀或四三苯基膦鈀，所述催化劑與所述化合物A的摩爾比為 1:20 ?1:100。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述 催化劑為摩爾比為1:4?8的有機(jī)鈀與有機(jī)膦配體的混合物，所述催化劑與所述化合物A 的摩爾比為1:20?1:100。
5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述 有機(jī)鈀為醋酸鈀或三二氬芐基丙酮二鈀，所述有機(jī)膦配體為三（鄰甲基苯基）膦或2-雙環(huán) 己基膦-2'，6' -二甲氧基聯(lián)苯。
6. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述 堿溶液選自碳酸鈉溶液、碳酸鉀溶液及碳酸氫鈉溶液中的至少一種，所述堿溶液中的堿溶 質(zhì)與化合物A的摩爾比為20:1。
7. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述 有機(jī)溶劑選自溶劑為甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、四氫呋喃中的至少一種。
8. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在于，所述 Suzuki耦合反應(yīng)的反應(yīng)溫度為90?120°C，反應(yīng)時(shí)間為24?36小時(shí)。
9. 根據(jù)權(quán)利要求2至8任一所述的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，其特征在 于，提純反應(yīng)液過程還包括步驟： Suzuki耦合反應(yīng)停止冷卻至室溫后，用二氯甲烷萃取反應(yīng)液多次并合并萃取得到的有 機(jī)相，然后用無水硫酸鎂干燥有機(jī)相后旋干，得到粗產(chǎn)物，粗產(chǎn)物采用體積比為10:1的石 油醚與乙酸乙酯混合液為淋洗液經(jīng)硅膠層析柱分離得到晶體物質(zhì)，將該晶體物質(zhì)置于真空 狀態(tài)50°C環(huán)境中干燥24h后，得到所述蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料。
10. -種權(quán)利要求1所述的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料在有機(jī)電致發(fā)光器件發(fā)光層領(lǐng) 域中的應(yīng)用。
【專利摘要】本發(fā)明為有機(jī)電致發(fā)光材料領(lǐng)域，其公開了一種蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用；該材料的結(jié)構(gòu)式為：本發(fā)明提供的蒽類藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料中，芴具有較好的剛性和平面性，熱穩(wěn)定性能良好；三苯胺具有優(yōu)良的空穴傳輸性能；蒽具有高的熒光量子產(chǎn)率，適合做藍(lán)光材料，基于所述藍(lán)光材料的有機(jī)發(fā)光器件效率較高，且熱穩(wěn)定性好。
【IPC分類】C07C211-54, C07C209-68, C09K11-06, H01L51-54
【公開號】CN104560011
【申請?zhí)枴緾N201310503795
【發(fā)明人】周明杰, 張振華, 王平, 鐘鐵濤
【申請人】海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司, 深圳市海洋王照明工程有限公司
【公開日】2015年4月29日
【申請日】2013年10月23日