專利名稱：鹵代苯甲醛吲哚席夫堿及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種吲哚席夫堿，特別涉及一種鹵代苯甲醛吲哚席夫堿及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
席夫堿主要是指含有亞胺或甲亞胺特性基團(tuán)(-RC = N-)的一類有機(jī)化合物，通常席夫堿是由胺和活性羰基縮合而成。席夫堿類化合物及其金屬配合物在醫(yī)學(xué)、催化、分析化學(xué)、腐蝕以及光致變色領(lǐng)域的重要應(yīng)用。在催化領(lǐng)域，席夫堿的鈷和鎳配合物已經(jīng)作為催化劑使用；在分析領(lǐng)域，席夫堿作為良好的配體，可以用來(lái)鑒別，鑒定金屬離子和定量分析金屬離子的含量；在腐蝕領(lǐng)域，某些芳香族的席夫堿經(jīng)常作為銅的緩蝕劑；在光致變色領(lǐng)域，某些含有特性基團(tuán)的席夫堿也具有獨(dú)特的應(yīng)用；在醫(yī)學(xué)領(lǐng)域，席夫堿具有抑菌、殺菌、抗腫瘤、抗病毒的生物活性?，F(xiàn)有的氨基酸類席夫堿，胍類席夫堿等均具有抗癌活性，這類化合物抗癌活性較低，一般還具有毒性高、水溶性低的缺點(diǎn)，目前用來(lái)進(jìn)行抑菌抗癌活性試驗(yàn)的大多是懸濁液，不利于它們?cè)谂R床上的推廣和應(yīng)用。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種鹵代苯甲醛吲哚席夫堿及其制備方法和應(yīng)用，該種席夫堿制備簡(jiǎn)單，具有抗癌活性，本發(fā)明對(duì)新合成的席夫堿做了一系列抗癌活性的研究，結(jié)果顯示新合成的席夫堿類化合物可以有效的抑制多種腫瘤細(xì)胞株的增殖。此類席夫堿毒性較低且具有較好的水溶性，因此有很大的推廣和應(yīng)用空間。本發(fā)明采取的技術(shù)方案為鹵代苯甲醛吲哚席夫堿，結(jié)構(gòu)式如下(I)、(II)、(III)或(IV)所示
權(quán)利要求
1.鹵代苯甲醛吲哚席夫堿，結(jié)構(gòu)式如下(I)、(II)、(III)或(IV)所示
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的鹵代苯甲醛吲哚席夫堿，其特征是，所述的R為-Cl，R1^R2均選自-Cl、-Br。
3.一種鹵代苯甲醛吲哚席夫堿的制備方法，包括步驟如下(1)以乙醇作溶劑置于反應(yīng)器中，加入鹵代苯甲醛；(2)加入與鹵代苯甲醛等摩爾量的6-氨基-2-甲基-3-吲哚羧酸乙酯；(3)完全溶解后溫度控制在60-80°C，加熱回流，反應(yīng)4 8小時(shí)；(4)將反應(yīng)器中溶液蒸發(fā)得粗產(chǎn)物，重結(jié)晶后得最終產(chǎn)物。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的鹵代苯甲醛吲哚席夫堿的制備方法，其特征是，步驟(1)中所述的鹵代苯甲醛為2，4_ 二鹵代苯甲醛、3-鹵代苯甲醛、4-鹵代苯甲醛或2-鹵代苯甲醛。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的鹵代苯甲醛吲哚席夫堿的制備方法，其特征是，所述的乙醇溶劑每克6-氨基-2-甲基-3-吲哚羧酸乙酯用50-80ml。
6.權(quán)利要求1或2所述的鹵代苯甲醛吲哚席夫堿在制備抗癌藥物中的應(yīng)用。
7.一種抗癌藥物，其特征是，含有藥用量的權(quán)利要求1或2所述的鹵代苯甲醛吲哚席夫堿，或者由藥用量的權(quán)利要求1或2所述的鹵代苯甲醛吲哚席夫堿與可接受的輔料組成。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種鹵代苯甲醛吲哚席夫堿及其制備方法和應(yīng)用，該種席夫堿結(jié)構(gòu)如下(I)、(II)、(III)或(IV)所示，取代基如說(shuō)明書所述，其制備方法是以乙醇作溶劑置于反應(yīng)器中，加入鹵代苯甲醛；加入與鹵代苯甲醛等摩爾量的氨基吲哚化合物；完全溶解后溫度控制在60-80℃，加熱回流，反應(yīng)4～8小時(shí)；將反應(yīng)器中溶液蒸發(fā)得粗產(chǎn)物，重結(jié)晶后得最終產(chǎn)物。本發(fā)明產(chǎn)物可以有效的抑制多種腫瘤細(xì)胞株的增殖，且具有較好的水溶性。
文檔編號(hào)C07D209/42GK102503882SQ20111038507
公開日2012年6月20日 申請(qǐng)日期2011年11月28日 優(yōu)先權(quán)日2011年11月28日
發(fā)明者萬(wàn)茂生, 曹成波, 郭敬蘭 申請(qǐng)人:山東大學(xué)