專利名稱：具有除草活性的3-含氟取代苯甲酰胺基-3,4-二氫-4-亞胺-5-甲硫基-7-乙硫基嘧啶并[4 ...的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及具有除草活性的3-含氟取代苯甲酰胺基_3，4- 二氫-4-亞胺-5-甲硫基-7-乙硫基嘧啶并[4，5-d]嘧啶及其制備方法，以及它作為除草劑的生物學(xué)活性。
背景技術(shù)：
由于氟原子的范德華半徑與氫原子最接近，電負(fù)性大及碳-氟鍵的鍵能大，而且氟原子還具有模擬效應(yīng)、電子效應(yīng)、阻礙效應(yīng)和滲透效應(yīng)等四種效應(yīng)，它的引入有可能使化合物生物活性倍增，因此含氟化合物的研究也十分活躍?？茖W(xué)家發(fā)現(xiàn)把氟原子和含氟基團(tuán)引入到具有生理活性的雜環(huán)化合物中，能大大提高其生理活性，且不會(huì)對(duì)哺乳動(dòng)物引起致畸致癌作用。當(dāng)前已開發(fā)的含氟殺蟲劑、殺菌劑、除草劑及植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑已有上百個(gè)品種，其中，含氟化合物占50%，含氟除草劑占含氟農(nóng)藥的52%，可以說，含氟農(nóng)藥特別是含氟除草劑的開發(fā)時(shí)當(dāng)今農(nóng)藥創(chuàng)新的主體。嘧啶并W，5-d]嘧啶類化合物以其顯著的生物活性成為當(dāng)今化學(xué)界研究的熱點(diǎn)之一。嘧啶并[4，5-d]嘧啶及其氧代衍生物具有潛在的生物學(xué)和藥理學(xué)活性，如具有抗腫瘤(antitumor)、抗病毒(antiviral)、抗氧化性(antioxidant)、對(duì)C-Src酪氨酸激酶 (tyrosine kinase)表皮生長(zhǎng)因子的交往抗性，因此引起了研究者的極大興趣，其中在治療心血管和抗腫瘤方面取得了較好的臨床效果，該類化合物是人們合成和研究的最多的一類嘧啶并嘧啶類化合物，綜合近幾十年來各類文獻(xiàn)，其合成方法主要分為以下幾類(1)從酰胺基嘧啶關(guān)環(huán)；(2)從氰基嘧啶關(guān)環(huán)；(3)從氨基嘧啶關(guān)環(huán)；(4)從嘧啶酮關(guān)環(huán)；(5)從嘧啶甲醛關(guān)環(huán)；(6)從嘧啶羧酸酯關(guān)環(huán)。2004年，Kitamura等報(bào)道了氰基嘧啶酮和酰胺在室溫下反應(yīng)得到嘧啶并[4，5-d] 嘧啶酮化合物，具有抗過敏性，是一種毒副作用較小的抗過敏藥。
權(quán)利要求
1.具有除草活性的3-含氟取代苯甲酰胺基_3，4- 二氫-4-亞胺-5-甲硫基-7-乙硫基嘧啶并[4，5-d]嘧啶，其特征是具有通式I所表示的結(jié)構(gòu)式3CHJIH式中，R1表示正烷基；R2表示含氟取代本基。
2.如權(quán)利要求1所述的具有除草活性的3-含氟取代苯甲酰胺基_3，4- 二氫-4-亞胺-5-甲硫基-7-乙硫基嘧啶并[4，5-d]嘧啶的制備方法，其特征是使通式為II的多取代嘧啶與原甲酸三乙酯反應(yīng)生成中間體ΙΙΙ,ΙΙΙ再與R2CONHNH2反應(yīng)關(guān)環(huán)生成通式為I的化合物；R2CONHNH2式中R2的定義與權(quán)利要求中1所述的結(jié)構(gòu)通式I中R2的定義相同。
3.如權(quán)利要求1所述的具有除草活性的3-含氟取代苯甲酰胺基_3，4-二氫-4-亞胺-5-甲硫基-7-乙硫基嘧啶并[4，5-d]嘧啶的應(yīng)用，其特征是通式I作為除草劑的有效成分。
4.如權(quán)利要求1所述的具有除草活性的3-含氟取代苯甲酰胺基_3，4-二氫-4-亞胺-5-甲硫基-7-乙硫基嘧啶并[4，5-d]嘧啶的應(yīng)用，其特征是通式I作為單子葉植物除草劑的有效成分。
5.如權(quán)利要求1所述的具有除草活性的3-含氟取代苯甲酰胺基_3，4-二氫-4-亞胺-5-甲硫基-7-乙硫基嘧啶并[4，5-d]嘧啶的應(yīng)用，其特征是通式I作為雙子葉植物除草劑的有效成分。
全文摘要
具有除草活性的3-含氟取代苯甲酰胺基-3,4-二氫-4-亞胺-5-甲硫基-7-乙硫基嘧啶并[4,5-d]嘧啶。其結(jié)構(gòu)通式為式中，R1表示正烷基；R2表示含氟取代苯基。本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)是具有結(jié)構(gòu)通式Ⅰ的化合物對(duì)單子葉或雙子葉植物的生長(zhǎng)具有顯著的抑制作用，可用作除草劑的有效成分。
文檔編號(hào)C07D487/04GK102399225SQ20111038465
公開日2012年4月4日 申請(qǐng)日期2011年11月28日 優(yōu)先權(quán)日2011年11月28日
發(fā)明者于丹紅, 劉雪英, 徐曉明, 李志強(qiáng), 湯君, 王文娟, 王濤, 羅勁, 顧成浩 申請(qǐng)人:江西師范大學(xué)