專利名稱：含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的化合物及其制備方法以及含有該化合物的光致抗蝕劑的制作方法
背景技術(shù)：
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明大體上涉及含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的化合物、制備該化合物的方法，以及含有該化合物的光致抗蝕劑組合物(photoresist composition)。具體而言，本發(fā)明涉及含有具有熱固化性能的環(huán)氧基團(tuán)和具有光固化性能(radiation curing property)的查耳酮基團(tuán)的化合物、制備該化合物的方法，以及含有該化合物的光致抗蝕劑組合物。
2、相關(guān)技術(shù)的概述液晶顯示裝置(LCDs)由于具有許多優(yōu)點(diǎn)，所以在各種設(shè)備中得到了廣泛的應(yīng)用，如移動(dòng)電話、顯示牌、計(jì)算機(jī)監(jiān)視器、電視機(jī)等。這些優(yōu)點(diǎn)包括，它比其它顯示裝置耗電量低得多而且要比陰極射線管薄和輕。
一般而言，為了顯示圖象，LCD裝置包括LCD面板和為L(zhǎng)CD面板提供光源的背光組件。LCD面板包括在兩個(gè)玻璃基底層之間插入的液晶。光穿過(guò)LCD面板的透射比是通過(guò)控制和改變施加在LCD面板的像素上的電壓來(lái)調(diào)整的。
為了顯示彩色，LCD裝置可以使用三個(gè)含有彩色濾光片(color filter)的次像素，例如紅色濾光片、綠色濾光片和藍(lán)色濾光片，以產(chǎn)生每一種顏色的像素。穿過(guò)彩色濾光片的發(fā)射光隨后混合以顯示全色的熒幕。為了達(dá)到高顏色再現(xiàn)性能和接近自然光的亮度，液晶顯示裝置需要高的分辨力和光效率，而且彩色濾光片必須精確圖案(pattern)化。
光致抗蝕劑組合物用于使彩色濾光片具有圖案。傳統(tǒng)的光致抗蝕劑組合物包括丙烯酸酯樹(shù)脂(acrylate resin)、固化劑和有機(jī)溶劑。當(dāng)用于制造彩色濾光片時(shí)，光致抗蝕劑組合物還可以包括顏料。丙烯酸酯樹(shù)脂具有光固化性能。丙烯酸酯樹(shù)脂在曝光工序中產(chǎn)生光交聯(lián)反應(yīng)，然后在圖案和顏料之間充當(dāng)粘合劑。
在傳統(tǒng)的光致抗蝕劑組合物中，丙烯酸酯樹(shù)脂通常沒(méi)有完全固化。所以，在光致抗蝕劑圖案表面和后續(xù)應(yīng)用的光致抗蝕劑組合物或用于顏料的分散劑之間會(huì)發(fā)生分子間反應(yīng)，從而產(chǎn)生光致抗蝕劑組合物的殘留物。殘留物會(huì)惡化顏色特性并降低彩色濾光片的亮度。而且，殘余物會(huì)導(dǎo)致與像素電極之間的連接失敗。具體而言，當(dāng)形成光致抗蝕劑多層圖案時(shí)，顏色坐標(biāo)會(huì)移動(dòng)，從而降低彩色濾光片的亮度。
因而，需要光致抗蝕劑組合物，防止在形成彩色濾光片的光致抗蝕劑圖案中形成殘留物，以得到顏色再現(xiàn)性能和亮度提高了的彩色濾光片。
發(fā)明概述本發(fā)明的一個(gè)特征是提供含有具有熱固化性能的環(huán)氧基團(tuán)和具有光固化性能的查耳酮基團(tuán)的化合物。
本發(fā)明的另一個(gè)特征是提供制備該化合物的方法。
本發(fā)明還有一個(gè)特征是提供含有該化合物的光致抗蝕劑組合物。
本發(fā)明的示例性實(shí)施方式針對(duì)的是含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的化合物。含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的化合物以下面的分子式表示 其中n是1到10000的整數(shù)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的每一個(gè)均選自氫原子、烷基、烷氧基、鹵素原子和硝基。
另外，該化合物的重均分子量為約800到約20000。
根據(jù)另一個(gè)示例性實(shí)施方式，本發(fā)明提供了制備含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的化合物的方法。該方法包括在堿金屬鹽的存在下將雙(4，4’-羥基)查耳酮與表氯醇反應(yīng)合成以下面的分子式表示的化合物 其中n是1到10000的整數(shù)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的每一個(gè)均選自氫原子、烷基、烷氧基、鹵素原子和硝基。
該方法也可以包括在醇的存在下將雙[4，4’-(2，2’-四氫-2H-吡喃氧基)]查耳酮與對(duì)甲苯磺酸反應(yīng)合成雙(4，4’-羥基)查耳酮。
另外，該方法可以包括在堿金屬鹽的存在下將4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯乙酮與4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯甲醛反應(yīng)合成雙[4，4’-(2，2’-四氫-2H-吡喃氧基)]查耳酮。
此外，該方法可以包括將4-羥基苯甲醛與3，4-二氫-2H-吡喃反應(yīng)合成4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯甲醛。
此外，該方法可以包括將4-羥基苯乙酮與3，4-二氫-2H-吡喃反應(yīng)合成4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯乙酮。
根據(jù)另一個(gè)示例性實(shí)施方式，提供了包括含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的化合物的抗蝕劑組合物(resist composition)。該抗蝕劑組合物含有固化劑、有機(jī)溶劑和含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的可以用下式表示的化合物 其中n是1到10000的整數(shù)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的每一個(gè)均選自氫原子、烷基、烷氧基、鹵素原子和硝基。
另外，該抗蝕劑組合物可以包含以重量計(jì)約5到35份的該化合物，以重量計(jì)約0.01到5份的固化劑，以及以重量計(jì)約60到90份的有機(jī)溶劑。
此外，該抗蝕劑組合物還可以包括丙烯酸酯樹(shù)脂。該抗蝕劑組合物也可以包括以重量計(jì)約5到35份丙烯酸酯樹(shù)脂與該化合物的組合，以重量計(jì)約0.01到5份的固化劑，以及以重量計(jì)約60到90份的有機(jī)溶劑。
根據(jù)另一個(gè)示例性實(shí)施方式，提供一種形成彩色抗蝕劑圖案(color resistpattern)的方法。形成彩色抗蝕劑圖案的方法下列步驟對(duì)基底上的黑色矩陣(black matrix)施加第一彩色抗蝕劑組合物層，以形成第一彩色抗蝕劑層，其中第一彩色抗蝕劑組合物包括含有查耳酮和環(huán)氧基的化合物、固化劑、有機(jī)溶劑和顏料，烘烤(bake)第一彩色抗蝕劑層，其中有機(jī)溶劑蒸發(fā)，在第一彩色抗蝕劑層上設(shè)置帶有圖案的第一掩模，將第一彩色抗蝕劑層的一部分經(jīng)過(guò)第一掩模曝光，形成曝光的第一彩色抗蝕劑層，其中曝光部分的第一彩色抗蝕劑層溶于顯影溶液中，加熱帶有顯影了的第一彩色抗蝕劑層的基底，從而形成了第一彩色抗蝕劑圖案。
本發(fā)明的這些和其它的示例性實(shí)施方式、特征、方面和優(yōu)點(diǎn)將從下列對(duì)參考附圖的示例性實(shí)施方式的詳細(xì)描述中得到更詳細(xì)的論述并將變得更明顯。
附圖的簡(jiǎn)要描述

圖1A和1B是說(shuō)明使用根據(jù)本發(fā)明示例性實(shí)施方式的化合物形成的彩色抗蝕劑圖案的截面圖。
圖2是由實(shí)施例1得到的含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的化合物的NMR譜圖。
圖3A表示由實(shí)施例1得到的相對(duì)于時(shí)間變化的化合物的紅外譜圖。
圖3B表示含有波數(shù)為1500到1700cm-1的圖3A的放大紅外譜圖。
圖4是使用對(duì)比實(shí)施例1中的傳統(tǒng)光致抗蝕劑得到的單層和多層的顏色特性圖。
圖5是在實(shí)驗(yàn)2中得到的彩色抗蝕劑圖案外形的電子顯微鏡照片。
圖6是在實(shí)驗(yàn)2中得到的一部分彩色抗蝕劑圖案的表面狀況的電子顯微鏡照片。
圖7是在對(duì)比實(shí)驗(yàn)2中得到的彩色抗蝕劑圖案外形的電子顯微鏡照片。
圖8是在對(duì)比實(shí)驗(yàn)2中得到的一部分彩色抗蝕劑圖案的表面狀況的電子顯微鏡照片。
示例性實(shí)施方式的詳細(xì)描述下面將參考附圖對(duì)本發(fā)明的示例性實(shí)施方式作詳細(xì)的描述。
含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的化合物根據(jù)本發(fā)明的含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的化合物以下列的分子式(I)表示
其中n是1到10000的整數(shù)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的每一個(gè)均選自氫原子、烷基、烷氧基、鹵素原子和硝基。
化合物I的環(huán)氧基團(tuán)具有熱固化性能，化合物I中的查耳酮基團(tuán)具有光固化性能。
該化合物的重均分子量是約800到約20000。化合物的重均分子量可以使用凝膠滲透色譜(GPC)測(cè)定。
當(dāng)化合物的重均分子量超過(guò)20000，化合物的粘度會(huì)上升。當(dāng)該化合物的重均分子量小于800，該化合物被過(guò)多地用于光致抗蝕劑組合物，這并不優(yōu)選。
在分子式(I)中，整數(shù)n代表聚合物的重復(fù)單元。當(dāng)整數(shù)n上升，該化合物具有的查耳酮基團(tuán)比環(huán)氧基團(tuán)更多，從而賦予該化合物查耳酮基團(tuán)的光固化性能的特性。查耳酮基團(tuán)的光固化性能是由主鏈中雙鍵的分子活化所造成的。另外，由于查耳酮基團(tuán)具有苯環(huán)，在固化工序后查耳酮基團(tuán)會(huì)變硬。
化合物中的取代基代表化合物額外的特性，而不是化合物主鏈的特性。例如，當(dāng)在非極性有機(jī)溶劑中比較有取代基的化合物和無(wú)取代基的化合物的溶解性能時(shí)，以當(dāng)R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8為氫原子時(shí)的溶解性能為基準(zhǔn)，如果R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8為烷基、烷氧基或鹵素原子，化合物的溶解性能會(huì)提高；如果R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8為硝基，化合物的溶解性能會(huì)下降。
制備含有環(huán)氫基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的化合物的方法分子式(I)的化合物由分子式(II)的雙(4，4’-羥基)查耳酮與表氯醇聚合得到
其中n是1到10000的整數(shù)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的每一個(gè)均選自氫原子、烷基、烷氧基、鹵素原子和硝基。
該聚合反應(yīng)是在堿金屬鹽的存在下進(jìn)行。堿金屬鹽的例子包括氫氧化鈉、氫氧化鉀等。
上述反應(yīng)的機(jī)理如下所示 其中的n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如前面所述。
具體而言，分子式(II)的雙(4，4’-羥基)查耳酮中的兩個(gè)末端羥基與表氯醇反應(yīng)。因而，在雙(4，4’-羥基)查耳酮的兩個(gè)末端形成環(huán)氧基團(tuán)。在堿金屬鹽的存在下在雙(4，4’-羥基)查耳酮末端形成的環(huán)氧基團(tuán)的環(huán)被打開(kāi)，然后打開(kāi)的雙(4，4’-羥基)查耳酮的環(huán)氧基團(tuán)的環(huán)與另一個(gè)打開(kāi)的雙(4，4’-羥基)查耳酮的其它環(huán)氧基團(tuán)的環(huán)反應(yīng)形成分子式(I)的聚合物樹(shù)脂化合物。
反應(yīng)結(jié)束后，得到兩個(gè)末端含有環(huán)氧基團(tuán)，主鏈中為查耳酮基團(tuán)的化合物。
分子式(II)的雙(4，4’-羥基)查耳酮是由分子式(III)的雙[4，4’-(2，2’-四氫-2H-吡喃氧基)]查耳酮與對(duì)甲苯磺酸反應(yīng)得到
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的每一個(gè)均選自氫原子、烷基、烷氧基、鹵素原子和硝基。
反應(yīng)是在醇的存在下進(jìn)行。醇的例子包括乙醇等。
上述反應(yīng)的機(jī)理如下所述 其中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如前面所述。
具體而言，當(dāng)雙[4，4’-(2，2’-四氫-2H-吡喃氧基)]查耳酮與對(duì)甲苯磺酸反應(yīng)時(shí)，雙[4，4’-(2，2’-四氫-2H-吡喃氧基)]查耳酮的兩個(gè)末端上的四氫吡喃被除去。然后，乙醇中的氫原子接到四氫吡喃被除去的位置，形成分子式(II)的雙(4，4’-羥基)查耳酮。
分子式(III)的雙[4，4’-(2，2’-四氫-2H-吡喃氧基)]查耳酮是通過(guò)將分子式(IV)的4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯乙酮與分子式(V)的4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯甲醛進(jìn)行反應(yīng)而制備得到。
其中R1、R2、R3和R4選自氫原子、烷基、烷氧基、鹵素原子和硝基。

其中R5、R6、R7和R8選自氫原子、烷基、烷氧基、鹵素原子和硝基。
該反應(yīng)是在堿金屬鹽的存在下進(jìn)行的。堿金屬鹽的例子包括氫氧化鈉、氫氧化鉀等。
上述反應(yīng)的機(jī)理如下所示 其中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如前面所述。
具體而言，分子式(IV)的4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯乙酮與分子式(V)的4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯甲醛在堿金屬鹽的存在下反應(yīng)。酮基與醛基之間產(chǎn)生的縮合反應(yīng)形成了分子式(III)的具有中心烯酮(enone)基團(tuán)的雙[4，4’-(2，2’-四氫-2H-吡喃氧基)]查耳酮。在兩端具有烯酮基團(tuán)和苯基的功能基團(tuán)被稱為查耳酮基團(tuán)。
分子式(IV)的4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯乙酮是通過(guò)將分子式(VI)的4-羥基苯乙酮與3，4-二氫-2H-吡喃反應(yīng)而制備得到的 其中R1、R2、R3和R4選自氫原子、烷基、烷氧基、鹵素原子和硝基。
上述反應(yīng)的機(jī)理如下所示 其中的R1、R2、R3和R4如前面所述。
具體而言，分子式(VI)的4-羥基苯乙酮與3，4-二氫-2H-吡喃反應(yīng)生成分子式(IV)的4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯乙酮。3，4-二氫-2H-吡喃中的碳碳雙鍵與分子式(VI)的4-羥基苯乙酮的羥基反應(yīng)，通過(guò)氧原子將3，4-二氫-2H-吡喃和4-羥基苯乙酮連接起來(lái)。
分子式(V)的4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯甲醛是由分子式(VII)的4-羥基苯甲醛與3，4-二氫-2H-吡喃反應(yīng)得到的 其中R5、R6、R7和R8選自氫原子、烷基、烷氧基、鹵素原子和硝基。
上述反應(yīng)的機(jī)理如下所示 其中R5、R6、R7和R8如前面所述。
除了形成的是分子式(V)的4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯甲醛以外，分子式(VII)的4-羥基苯甲醛與前面描述的3，4-二氫-2H-吡喃與分子式(VI)的4-羥基苯乙酮之間的反應(yīng)機(jī)理一致。
各反應(yīng)的總反應(yīng)圖式如下所示
其中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如前面所述。
光致抗蝕劑組合物根據(jù)本發(fā)明的光致抗蝕劑包括固化劑、有機(jī)溶劑和以下述分子式1表示的化合物
其中n是1到10000的整數(shù)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的每一個(gè)均選自氫原子、烷基、烷氧基、鹵素原子和硝基。當(dāng)使用根據(jù)本發(fā)明的光致抗蝕劑組合物時(shí)，光致抗蝕劑組合物殘留物降低了。
如前面所述，分子式(I)的化合物含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)，因而這里不再進(jìn)一步詳細(xì)討論。
光致抗蝕劑組合物包括以重量計(jì)約5到約35份分子式(I)的化合物、以重量計(jì)約0.01到約5份的固化劑，以及以重量計(jì)約60到90份的有機(jī)溶劑。
當(dāng)光致抗蝕劑組合物含有超過(guò)以重量計(jì)35份的分子式(I)的化合物時(shí)，使用該光致抗蝕劑組合物生產(chǎn)的液晶顯示裝置就會(huì)重新產(chǎn)生斑點(diǎn)(mottle)。當(dāng)光致抗蝕劑組合物含有少于以重量計(jì)5份的化合物時(shí)，光致抗蝕劑組合物的粘合力(adhereness)會(huì)降低，這并不優(yōu)選。所以，光致抗蝕劑組合物優(yōu)選含有以重量計(jì)約5到約35份分子式(I)的化合物。
固化劑使光固化過(guò)程和熱固化過(guò)程能同時(shí)或獨(dú)立地完成。
當(dāng)光致抗蝕劑組合物含有超過(guò)以重量計(jì)5份的固化劑時(shí)，會(huì)使光致抗蝕劑組合物不能完全固化，導(dǎo)致光致抗蝕劑組合物的粘合力下降。當(dāng)光致抗蝕劑組合物含有少于以重量計(jì)0.01份的固化劑時(shí)，固化速度下降，這并不優(yōu)選。因而，光致抗蝕劑組合物優(yōu)選含有以重量計(jì)約0.01到約5份固化劑。
固化劑的例子包括如二季戊四醇六丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯等的丙烯酸酯單體。
當(dāng)光致抗蝕劑組合物含有超過(guò)以重量計(jì)90份的有機(jī)溶劑時(shí)，會(huì)使光致抗蝕劑的粘合力下降，這并不優(yōu)選。當(dāng)光致抗蝕劑組合物含有少于以重量計(jì)60份的有機(jī)溶劑時(shí)，會(huì)在液晶顯示裝置中產(chǎn)生斑點(diǎn)。所以，光致抗蝕劑組合物優(yōu)選含有以重量計(jì)約60到約90份的有機(jī)溶劑。
任何具有適當(dāng)粘性和揮發(fā)性的有機(jī)溶劑都可以用作有機(jī)溶劑。有機(jī)溶劑的例子包括丙二醇單甲基醚乙酸酯、乙基乙氧基乙酸酯和環(huán)己酮等。
當(dāng)含有分子式(I)的化合物的光致抗蝕劑組合物涂覆于基底并然后曝光，從光致抗蝕劑組合物中固化劑的分解中會(huì)產(chǎn)生自由基。自由基將分子式(I)的化合物中的查耳酮基團(tuán)交聯(lián)以使光致抗蝕劑組合物固化。
光致抗蝕劑組合物可以進(jìn)一步包括丙烯酸酯樹(shù)脂。丙烯酸酯樹(shù)脂可以防止光致抗蝕劑與應(yīng)用光致抗蝕劑的基底之間的咬底(lifting)，從而增強(qiáng)光致抗蝕劑組合物的粘合力。丙烯酸酯樹(shù)脂優(yōu)選使用與根據(jù)本發(fā)明的化合物基本同樣的量。
光致抗蝕劑組合物可以進(jìn)一步包括顏料。顏料分散于溶劑中。顏料與染料不同，因?yàn)轭伭先芙庥谌軇┲小?br> 紅顏料的例子包括顏色指數(shù)(color index，CI)Pigment RED 177，CIPigment RED 254等。綠顏料的例子包括CI Pigment GREEN 36等。黃顏料的例子包括CI PigmentYELLOW 138，CI PigmentYELLOW 139，CI PigmentYELLOW 150等。藍(lán)顏料的例子包括CI Pigment BLUE 156等。紫顏料的例子包括CI Pigment VIOLET 23等。
光致抗蝕劑組合物可以進(jìn)一步包括用于分散光致抗蝕劑中顏料的分散劑。通常，使用顏料和分散劑的混合物?；旌衔锏睦影蓮牡聡?guó)BYK-Chemie GmbH得到的產(chǎn)品。
光致抗蝕劑組合物可以進(jìn)一步包括光引發(fā)劑。吸收光線后，光引發(fā)劑產(chǎn)生許多自由基。自由基引發(fā)反應(yīng)。光引發(fā)劑的例子包括芐基二甲基縮酮(benzl dimethyl ketal)、二苯基(2，4，6-三甲基苯甲酰)氧化膦(diphenyl(2，4，6-trimethylbenzoly)phosphine oxide)、雙(三氯甲基)-s-三嗪衍生物(bis(trichloromethyl)-s-triazine derivative)等。
當(dāng)光致抗蝕劑組合物包含用于形成彩色濾光片的顏料時(shí)，顏料通過(guò)由固化劑產(chǎn)生并對(duì)查耳酮基團(tuán)產(chǎn)生交聯(lián)的自由基粘合到具有黑色矩陣的基底上。此外，光致抗蝕劑組合物的表面在光刻(photolithography)工序迅速固化，防止基底有雜質(zhì)。
然后光致抗蝕劑組合物被熱固化。由于分子式(I)的化合物中的環(huán)氧基團(tuán)，光致抗蝕劑組合物的粘合度上升。所以，光致抗蝕劑組合物牢固地粘合到具有圖案的基底上。
查耳酮基團(tuán)是連接到分子式(I)的聚合物化合物的主鏈上的。查耳酮基團(tuán)可以促進(jìn)交聯(lián)反應(yīng)并充當(dāng)粘合劑。所以，在固化工序后，光致抗蝕劑組合物的表面變得平滑，而且不產(chǎn)生光致抗蝕劑組合物殘余物。然而，當(dāng)查耳酮基團(tuán)連接在聚合物化合物的側(cè)鏈上時(shí)，在固化工序后查耳酮基團(tuán)以線狀形式殘留下來(lái)。因此，光致抗蝕劑組合物的表面變得粗糙而且會(huì)產(chǎn)生光致抗蝕劑組合物的殘余物。
在光致抗蝕劑組合物的應(yīng)用過(guò)程中，作為聚合物粘合劑的查耳酮基團(tuán)增強(qiáng)了具有黑色矩陣圖案的基底與光致抗蝕劑圖案之間的粘合力。查耳酮基團(tuán)還使光致抗蝕劑組合物保持均勻的厚度。當(dāng)生產(chǎn)彩色濾光片時(shí)，優(yōu)選地，含有查耳酮基團(tuán)的化合物與顏料和用于顏料的分散劑一起均勻分散在光致抗蝕劑組合物中。為了分散均勻，根據(jù)所使用的顏料，在光致抗蝕劑組合物中使用不同量的含有查耳酮基團(tuán)的化合物。
當(dāng)含有查耳酮基團(tuán)的化合物固化后，得到的光致抗蝕劑層具有的交聯(lián)程度高于使用傳統(tǒng)丙烯酸酯樹(shù)脂的光致抗蝕劑層。所以，固化工序完成徹底而且沒(méi)有殘余物。因而，光致抗蝕劑層與其它材料之間的反應(yīng)減少。因?yàn)楣庵驴刮g劑層中的殘余物很少，所以光致抗蝕劑圖案在后續(xù)形成光致抗蝕劑多層圖案時(shí)能保持良好的狀態(tài)。因此，根據(jù)本發(fā)明的使用含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的化合物的彩色濾光片具有高顏色再現(xiàn)性能和高亮度。
光致抗蝕劑組合物可以用于例如液晶顯示裝置中，如用于有機(jī)電致發(fā)光裝置或無(wú)機(jī)電致發(fā)光裝置中。
根據(jù)本發(fā)明的光致抗蝕劑組合物是通過(guò)將分子式(I)的化合物和固化劑溶解在有機(jī)溶劑中并將該化合物和固化劑在有機(jī)溶劑中分散而制備得到的。
分子式(I)的化合物可以用于生產(chǎn)在彩色濾光片中使用的光致抗蝕劑圖案。以下，含有顏料并在彩色濾光片中使用的光致抗蝕劑被稱為“彩色抗蝕劑”。
在基底上的底層施用含有分子式(I)的化合物、固化劑和有機(jī)溶劑的彩色抗蝕劑組合物以形成彩色抗蝕劑層。然后彩色抗蝕劑層被曝光并顯影成為形成彩色抗蝕劑圖案。
除了不進(jìn)行剝除光致抗蝕劑組合物的工序外，形成彩色抗蝕劑圖案的工序是通過(guò)傳統(tǒng)的形成光致抗蝕劑圖案的方法而完成的。底層可以是含有黑色矩陣的絕緣層或是含有另一個(gè)彩色抗蝕劑層圖案的絕緣層。
形成彩色抗蝕劑圖案的工序在圖1A和1B中進(jìn)行了描述。
圖1A和圖1B是說(shuō)明使用根據(jù)本發(fā)明示例性實(shí)施方式的化合物形成的彩色抗蝕劑圖案的截面圖。
根據(jù)圖1A，在基底300上形成黑色矩陣305?；?00包括玻璃，黑色矩陣305包括氧化鉻。黑色矩陣305可以包括單層或雙層的氧化鉻。
彩色抗蝕劑組合物包括根據(jù)本發(fā)明的化合物、固化劑和有機(jī)溶劑。彩色抗蝕劑組合物施加于黑色矩陣以形成彩色抗蝕劑層310。彩色抗蝕劑層310在約80℃到約130℃的溫度下烘烤以蒸發(fā)掉有機(jī)溶劑。此工序被稱為軟烤(soft bake)工序。在有機(jī)溶劑蒸發(fā)時(shí)，彩色抗蝕劑組合物中含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的化合物不會(huì)熱分解。所以，該化合物能被光和熱固化。有機(jī)溶劑揮發(fā)后，彩色抗蝕劑層310的厚度約小于2μm。
將具有圖案的掩模350設(shè)置于彩色抗蝕劑層310上。紫外(UV)光線370穿過(guò)掩模350照射到彩色抗蝕劑層310上。一部分彩色抗蝕劑層310按照掩模350的圖案暴露于紫外光線370下。彩色抗蝕劑層的曝光部分310a經(jīng)光反應(yīng)以在后續(xù)的顯影工序成為可溶的。
將含有曝光的彩色抗蝕劑層310a的基底300浸入堿性顯影溶液中。然后，曝光的彩色抗蝕劑層310a溶于顯影溶液中。堿性顯影溶液的例子包括堿金屬氫氧化物、氫氧化銨、四甲基氫氧化銨等。
然后將基底300從顯影溶液中取出并加熱到約90℃到140℃的溫度下，以增強(qiáng)彩色抗蝕劑層310的粘合力和耐化學(xué)性能。這個(gè)工序被稱為硬烤(hardbake)工序。硬烤工序在低于彩色抗蝕劑層310的軟化溫度下進(jìn)行。如果硬烤工序在或高于彩色抗蝕劑層310的軟化溫度下進(jìn)行，彩色抗蝕劑層310會(huì)崩潰。通過(guò)硬烤工序，形成了彩色抗蝕劑圖案315。
在形成彩色濾光片時(shí)，形成彩色抗蝕劑圖案315后，可以在基底施加另一彩色抗蝕劑組合物，曝光并接著顯影以在基底上形成另一彩色抗蝕劑圖案和在黑色矩陣上形成彩色抗蝕劑多層圖案。重復(fù)這個(gè)操作以形成整個(gè)彩色抗蝕劑圖案。
接下來(lái)，將參考下列實(shí)施例對(duì)本發(fā)明作詳細(xì)的描述。給出的實(shí)施例僅僅是為了舉例說(shuō)明，并不能認(rèn)為是對(duì)本發(fā)明的限制，因?yàn)樵诓黄x本發(fā)明的實(shí)質(zhì)和范圍下可能有許多的變通。
實(shí)施例1含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的化合物的制備
(i)4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯乙酮和4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯甲醛的合成將5g(0.0367mol)4-羥基苯乙酮溶于150ml氯仿中。加入3.09g(0.0367mol)3，4-二氫-2H-吡喃和作為催化劑的930mg(0.0037mol)苯基偶氮二氨基吡啶對(duì)甲苯磺酸酯(pyridium paratoluene sulfonic acid)，并在室溫下攪拌該反應(yīng)混合物約8小時(shí)。反應(yīng)混合物在0℃到約5℃的溫度下用水和氯仿萃取并用己烷沉淀，接著干燥。得到約6.48g(0.0294mol)的4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯乙酮。反應(yīng)的產(chǎn)率約是80％。
將5g(0.0409mol)4-羥基苯甲醛溶于150ml氯仿中。在攪拌下加入3.44g(0.0409mol)3，4-二氫-2H-吡喃和作為催化劑的1.03g(0.0041mol)苯基偶氮二氨基吡啶對(duì)甲苯磺酸酯。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌約8小時(shí)。反應(yīng)混合物在0℃到約5℃的溫度下用水和氯仿萃取并用己烷沉淀，接著干燥。得到約7.17克(0.0348mol)的4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯甲醛。反應(yīng)的產(chǎn)率約是85％。
(ii)雙[4，4’-(2，2’-四氫-2H-吡喃氧基)]查耳酮的合成將10g(0.048mol)4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯乙酮和10.57g(0.048mol)4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯甲醛溶于200ml乙醇中。在室溫下將氫氧化鈉水溶液緩慢加入到反應(yīng)混合物中。每小時(shí)用薄層色譜進(jìn)行檢測(cè)以檢查反應(yīng)的進(jìn)程。10小時(shí)后終止反應(yīng)。反應(yīng)化合物用作為有機(jī)溶劑的氯仿萃取并沉淀。得到約14.71g(0.036mol)雙[4，4’-(2，2’-四氫-2H-吡喃氧基)]查耳酮。反應(yīng)的產(chǎn)率約是75％。
(iii)雙(4，4’-羥基)查耳酮的合成將10g(0.024mol)雙[4，4’-(2，2’-四氫-2H-吡喃氧基)]查耳酮在攪拌30分鐘的過(guò)程中、約50℃到60℃的溫度下溶于200ml乙醇中。然后，加入603mg(0.0024mol)對(duì)甲苯磺酸，保持反應(yīng)約4小時(shí)。產(chǎn)物用四氫呋喃和己烷沉淀。得到約5.19g(0.0216mol)雙(4，4’-羥基)查耳酮。反應(yīng)的產(chǎn)率約是90％。
(iv)含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的化合物的合成將5g(0.0208mol)雙(4，4’-羥基)查耳酮和385g(4.16mol)表氯醇在約40℃下混合。將氫氧化鈉水溶液緩慢加入到反應(yīng)混合物中。在約40℃下將反應(yīng)混合物攪拌約12小時(shí)，用水和甲苯萃取，接著干燥得到11.4g含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的水性化合物?；衔锏闹鼐肿恿考s為900。
(v)化合物的檢測(cè)得到了化合物的1H-NMR(300MHz，CDCl3)譜圖。
圖2是實(shí)施例1中得到的含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的化合物的NMR譜圖。
圖2的1H-NMR譜圖顯示出了環(huán)氧基團(tuán)的氫原子(①和②)，表氯醇的氫原子(③)，烯酮基團(tuán)的氫原子(④)。在實(shí)施例1中得到的化合物明顯含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)。
得到了化合物的紅外譜圖。圖3A是在實(shí)施例1中得到相對(duì)于時(shí)間的化合物的紅外譜圖。圖3B表示含有峰數(shù)為1500到1700cm-1的圖3A的放大紅外譜圖。在紅外譜圖中，光源是具有約365nm波長(zhǎng)的紫外光線，光強(qiáng)度是12.73mV/cm2。
參照?qǐng)D3A和3B，在914cm-1波數(shù)附近觀察到的吸收帶與環(huán)氧的環(huán)相符合。另一在1600cm-1波數(shù)附近的吸收帶與查耳酮基團(tuán)中的碳-碳雙鍵相符合。
同時(shí)，當(dāng)紫外光線輻射到查耳酮基團(tuán)時(shí)，查耳酮基團(tuán)中的碳-碳雙鍵與另一查耳酮基團(tuán)中的另一碳-碳雙鍵反應(yīng)形成碳-碳單鍵。碳-碳雙鍵隨時(shí)間消失。所以，通過(guò)分析代表碳-碳雙鍵的紅外譜圖，可以肯定化合物的光化學(xué)反應(yīng)性能。
在圖3A和3B中，譜圖“A”對(duì)應(yīng)于紫外光線立即照射后的紅外譜圖。譜圖“B”對(duì)應(yīng)于照射10分鐘后的紅外譜圖。譜圖“C”對(duì)應(yīng)于照射30分鐘后的紅外譜圖。譜圖“D”對(duì)應(yīng)于照射60分鐘后的紅外譜圖。參照?qǐng)D3B，可以注意到1600cm-1波數(shù)附近的吸收峰代表碳-碳雙鍵在照射60分鐘后減少。所以，明顯的是實(shí)施例1中得到的化合物中的查耳酮基團(tuán)與光反應(yīng)。
從譜圖中也可以注意到實(shí)施例1中得到的化合物同時(shí)含有具有光固化性能的查耳酮基團(tuán)和具有熱固化性能的環(huán)氧基團(tuán)。
實(shí)施例2光致抗蝕劑組合物的合成將63.5g在實(shí)施例1中得到的化合物、63.5g丙烯酸酯樹(shù)脂、2g作為固化劑的二季戊四醇六丙烯酸酯，1g作為光引發(fā)劑的二苯基(2，4，6-三甲基苯甲酰)氧化膦和225g綠顏料及用于顏料的分散劑加入到145g丙二醇單甲基醚乙酸酯中。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時(shí)并用具有2.5μm孔徑的濾器過(guò)濾，得到約410g綠彩色抗蝕劑組合物。
對(duì)比實(shí)施例1傳統(tǒng)光致抗蝕劑組合物的合成將127g丙烯酸酯樹(shù)脂、2g作為固化劑的二季戊四醇六丙烯酸酯、1g作為光引發(fā)劑的二苯基(2，4，6-三甲基苯甲酰)氧化膦和225g綠顏料及用于顏料的分散劑加入到145g丙二醇單甲基醚乙酸酯中。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時(shí)得到約390g綠彩色抗蝕劑組合物。
實(shí)驗(yàn)1顏色再現(xiàn)性能和亮度將合成的紅色和藍(lán)彩色抗蝕劑組合物與實(shí)施例2中得到的綠彩色抗蝕劑組合物一起使用。測(cè)定根據(jù)本發(fā)明示例性實(shí)施方式的光致抗蝕劑組合物的顏色再現(xiàn)性能和亮度。
(i)紅彩色抗蝕劑組合物的合成將100g丙烯酸酯樹(shù)脂、1g作為固化劑的二季戊四醇六丙烯酸酯、1g作為光引發(fā)劑的二苯基(2，4，6-三甲基苯甲酰)氧化膦和200g紅顏料和用于顏料的分散劑加入到180g丙二醇單甲基醚乙酸酯中。然后，反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時(shí)。反應(yīng)混合物用具有2.5μm孔徑的濾器過(guò)濾，得到約388g紅彩色抗蝕劑組合物。
(ii)藍(lán)彩色抗蝕劑組合物的合成將112.5g丙烯酸酯樹(shù)脂、1.5g作為固化劑的二季戊四醇六丙烯酸酯、1g作為光引發(fā)劑的二苯基(2，4，6-三甲基苯甲酰)氧化膦和210g藍(lán)顏料和用于顏料的分散劑加入到175g丙二醇單甲基醚乙酸酯中。然后，反應(yīng)混合物在室溫下攪拌約3小時(shí)。反應(yīng)混合物用具有2.5μm孔徑的濾器過(guò)濾，得到約395g紅彩色抗蝕劑組合物。
按順序在硅基底上使用上述得到的紅彩色抗蝕劑組合物、實(shí)施例2得到的綠彩色抗蝕劑組合物和上述得到的藍(lán)彩色抗蝕劑組合物，并將基底通過(guò)軟烤工序在約100℃下進(jìn)行烘烤。紫外光線穿過(guò)具有圖案的掩模照射到基底上。將曝光的基底浸入到堿性顯影溶液中，然后對(duì)基底進(jìn)行加熱處理以在基底上得到彩色抗蝕劑圖案。彩色抗蝕劑圖案由單層或多層形成。檢測(cè)使用該彩色抗蝕劑圖案的彩色濾光片的顏色再現(xiàn)性能和亮度。包括亮度的各項(xiàng)性能如下表1中所示。
表1顏色坐標(biāo)(x，y)和亮度(Y)
如表1所示，綠彩色抗蝕劑單層圖案的x顏色坐標(biāo)是0.3012，綠彩色抗蝕劑多層圖案的x顏色坐標(biāo)是0.3006。它們之間的差別并不明顯。所以，值得注意的是綠彩色抗蝕劑多層圖案的顏色再現(xiàn)性能很出色。
藍(lán)彩色抗蝕劑單層圖案的y顏色坐標(biāo)是0.1280，藍(lán)彩色抗蝕劑多層圖案的y顏色坐標(biāo)是0.1302。它們之間的差別并不明顯。所以，值得注意的是藍(lán)彩色抗蝕劑多層圖案的顏色再現(xiàn)性能很出色。
Y代表彩色濾光片的亮度。如表1所示，多層中的Y值大于單層中的Y值，因此說(shuō)明多層圖案中的彩色抗蝕劑的亮度并沒(méi)有降低。
對(duì)比實(shí)驗(yàn)1除了使用對(duì)比實(shí)施例1中得到的傳統(tǒng)綠色彩色抗蝕劑組合物外，重復(fù)實(shí)驗(yàn)1的步驟以測(cè)定顏色再現(xiàn)性能和亮度。單層和多層的顏色特性如圖4所示。包括亮度的各項(xiàng)性能如表2中所示。
圖4是使用對(duì)比實(shí)施例1中的傳統(tǒng)光致抗蝕劑得到的單層和多層的顏色特性示意圖。
如圖4所示，綠和藍(lán)顏色彩色抗蝕劑多層圖案的顏色坐標(biāo)偏離單層圖案的顏色坐標(biāo)。這說(shuō)明在彩色抗蝕劑單層圖案上應(yīng)用另一彩色抗蝕劑組合物的過(guò)程中，還有被認(rèn)為是已去除的彩色抗蝕劑組合物，導(dǎo)致顏色坐標(biāo)的偏移。從而，殘留物歸因于丙烯酸酯樹(shù)脂的不完全固化。
表2顏色坐標(biāo)(x，y)和亮度(Y)
如表2所示，綠彩色抗蝕劑單層圖案的x顏色坐標(biāo)是0.3104，綠彩色抗蝕劑多層圖案的x顏色坐標(biāo)是0.2862。上述x坐標(biāo)之間的差別高于實(shí)驗(yàn)1。因此，綠彩色抗蝕劑多層圖案的顏色再現(xiàn)性能不令人滿意。
藍(lán)彩色抗蝕劑單層圖案的y顏色坐標(biāo)是0.1459，藍(lán)彩色抗蝕劑多層圖案的y顏色坐標(biāo)是0.1298。上述y坐標(biāo)之間的差別高于實(shí)驗(yàn)1。因此，藍(lán)彩色抗蝕劑多層圖案的顏色再現(xiàn)性能不令人滿意。
當(dāng)將紅、綠和藍(lán)彩色抗蝕劑單層圖案的顏色坐標(biāo)與多層圖案的顏色坐標(biāo)進(jìn)行比較，綠和藍(lán)彩色抗蝕劑多層圖案的顏色坐標(biāo)明顯偏移，表示顏色再現(xiàn)性能的下降。
多層圖案的代表亮度的Y與單層圖案的Y相比明顯下降。因此，使用傳統(tǒng)彩色抗蝕劑組合物的彩色抗蝕劑多層圖案降低了亮度。
實(shí)驗(yàn)2圖案的外形和表面粗糙度使用實(shí)施例1中得到的彩色抗蝕劑組合物形成彩色抗蝕劑圖案。通過(guò)掃描電子顯微鏡(SEM)觀察彩色抗蝕劑圖案的外形和表面粗糙程度。
圖5是在實(shí)驗(yàn)2中得到的彩色抗蝕劑圖案外形的電子顯微鏡照片。圖6是在實(shí)驗(yàn)2中得到的一部分彩色抗蝕劑圖案的表面狀況的電子顯微鏡照片。
參見(jiàn)圖5，彩色抗蝕劑單層圖案與彩色抗蝕劑多層圖案相毗鄰。彩色抗蝕劑單層圖案與彩色抗蝕劑多層圖案相毗鄰的部分很平滑。而且，彩色抗蝕劑單層和多層圖案都沒(méi)有崩缺或破裂。
參見(jiàn)圖6，彩色抗蝕劑圖案的表面很平滑。彩色抗蝕劑圖案的表面粗糙度為52。
使用根據(jù)本發(fā)明的化合物的彩色抗蝕劑圖案在形成彩色抗蝕劑多層圖案后顯示出優(yōu)秀顏色再現(xiàn)性能和亮度。
對(duì)比實(shí)驗(yàn)2使用含有丙烯酸酯樹(shù)脂的傳統(tǒng)彩色抗蝕劑組合物形成彩色抗蝕劑圖案。通過(guò)掃描電子顯微鏡(SEM)觀察彩色抗蝕劑圖案的外形和表面粗糙程度。
圖7是在對(duì)比實(shí)驗(yàn)2中得到的彩色抗蝕劑圖案外形的電子顯微鏡照片。圖8是在對(duì)比實(shí)驗(yàn)2中得到的一部分彩色抗蝕劑圖案的表面狀況的電子顯微鏡照片。
參見(jiàn)圖7，彩色抗蝕劑單層圖案與彩色抗蝕劑多層圖案相毗鄰。彩色抗蝕劑單層圖案與彩色抗蝕劑多層圖案相毗鄰的部分很粗糙。而且，彩色抗蝕劑多層圖案部分崩潰。
參見(jiàn)圖8，彩色抗蝕劑圖案的表面很粗糙。彩色抗蝕劑圖案的表面粗糙度為210，這比實(shí)驗(yàn)2中的要大。
而且，使用丙烯酸酯樹(shù)脂的彩色抗蝕劑圖案降低了顏色再現(xiàn)性能和亮度。
含有根據(jù)本發(fā)明化合物的光致抗蝕劑具有以下優(yōu)點(diǎn)。
含有根據(jù)本發(fā)明化合物的光致抗蝕劑組合物大致上沒(méi)有殘余物。所以，光致抗蝕劑組合物可以在大型顯示裝置或精細(xì)的球場(chǎng)顯示裝置中使用。
而且，含有根據(jù)本發(fā)明化合物的光致抗蝕劑組合物大致上可以防止在多層顏色圖案的形成過(guò)程中彩色抗蝕劑圖案中殘余物的形成、彩色抗蝕劑圖案的顏色坐標(biāo)的變化和亮度的降低，從而形成提高了顏色再現(xiàn)性能和亮度的彩色濾光片。
在描述了本發(fā)明的示例性實(shí)施方式和優(yōu)點(diǎn)后，值得注意的是在不偏離以附加權(quán)利要求所限定的本發(fā)明的實(shí)質(zhì)和范圍下，可以在此進(jìn)行不同的改變、替換和變形。
權(quán)利要求
1.下式表示的含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的化合物 其中n是1到10,000的整數(shù)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的每一個(gè)均選自氫原子、烷基、烷氧基、鹵素原子和硝基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中該化合物的重均分子量為約800到約20,000。
3.制備含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的化合物的方法，包括在堿金屬鹽的存在下，將雙(4，4’-羥基)查耳酮與表氯醇反應(yīng)合成下式表示的化合物 其中n是1到10000的整數(shù)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的每一個(gè)均選自氫原子、烷基、烷氧基、鹵素原子和硝基。
4.根據(jù)權(quán)利要求3的方法，進(jìn)一步包括在醇的存在下，將雙[4，4’-(2，2’-四氫-2H-吡喃氧基)]查耳酮與對(duì)甲苯磺酸反應(yīng)，合成雙(4，4’-羥基)查耳酮。
5.根據(jù)權(quán)利要求4的方法，進(jìn)一步包括在堿金屬鹽的存在下，將4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯乙酮與4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯甲醛反應(yīng)，合成雙[4，4’-(2，2’-四氫-2H-吡喃氧基)]查耳酮。
6.根據(jù)權(quán)利要求5的方法，進(jìn)一步包括將4-羥基苯甲醛與3，4-二氫-2H-吡喃反應(yīng)，合成4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯甲醛。
7.根據(jù)權(quán)利要求5的方法，進(jìn)一步包括將4-羥基苯乙酮與3，4-二氫-2H-吡喃反應(yīng)，合成4-(2-四氫-2H-吡喃氧基)苯乙酮。
8.根據(jù)權(quán)利要求3所述的方法，其中該化合物的重均分子量為約800到約20,000。
9.根據(jù)權(quán)利要求3所述的方法，其中所述的醇是乙醇。
10.根據(jù)權(quán)利要求3所述的方法，其中所述的堿金屬鹽是氫氧化鈉或氫氧化鉀。
11.抗蝕劑組合物，包括(a)以下列分子式表示的含有環(huán)氧基團(tuán)和查耳酮基團(tuán)的化合物 其中n是1到10000的整數(shù)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的每一個(gè)選自氫原子、烷基、烷氧基、鹵素原子和硝基；(b)固化劑；和(c)有機(jī)溶劑。
12.根據(jù)權(quán)利要求11所述的抗蝕劑組合物，其中所述的抗蝕劑組合物包含以重量計(jì)約5份到約35份的該化合物、以重量計(jì)約0.01份到約5份的固化劑、以及以重量計(jì)約60份到約90份的有機(jī)溶劑。
13.根據(jù)權(quán)利要求11所述的抗蝕劑組合物，其中所述的有機(jī)溶劑是丙二醇單甲基醚乙酸酯、乙基乙氧基乙酸酯或環(huán)己酮。
14.根據(jù)權(quán)利要求11所述的抗蝕劑組合物進(jìn)一步包括丙烯酸酯樹(shù)脂。
15.根據(jù)權(quán)利要求14所述的抗蝕劑組合物，其中所述的抗蝕劑組合物包含以重量計(jì)約5份到約35份的丙烯酸酯樹(shù)脂和該化合物的組合、以重量計(jì)約0.01份到約5份的固化劑、以及以重量計(jì)約60份到約90份的有機(jī)溶劑。
16.根據(jù)權(quán)利要求11所述的抗蝕劑組合物，進(jìn)一步包括顏料，其中該顏料溶于溶劑中。
17.根據(jù)權(quán)利要求16所述的抗蝕劑組合物，進(jìn)一步包括用于將顏料分散在光致抗蝕劑組合物中的分散劑。
18.根據(jù)權(quán)利要求11所述的抗蝕劑組合物，進(jìn)一步包括光引發(fā)劑。
19.根據(jù)權(quán)利要求18所述的抗蝕劑組合物，其中所述的光引發(fā)劑是芐基二甲基縮酮、二苯基(2，4，6-三甲基苯甲酰)氧化膦或雙(三氯甲基)-s-三嗪衍生物。
20.根據(jù)權(quán)利要求11所述的抗蝕劑組合物，其中所述的抗蝕劑組合物用于使在液晶顯示器中的彩色濾光片圖案化。
21.根據(jù)權(quán)利要求11所述的抗蝕劑組合物，其中該化合物的重均分子量為約800到約20,000。
22.根據(jù)權(quán)利要求16所述的抗蝕劑組合物，其中所述的顏料是紅、藍(lán)、綠、黃或紫顏料。
23.根據(jù)權(quán)利要求11所述的抗蝕劑組合物，其中所述的固化劑是二季戊四醇六丙烯酸酯或三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯。
24.形成彩色抗蝕劑圖案的方法，包括下列步驟在基底的黑色矩陣上施用第一彩色抗蝕劑組合物層以形成第一彩色抗蝕劑層，其中第一彩色抗蝕劑組合物包括含有查耳酮和環(huán)氧基團(tuán)的化合物、固化劑、有機(jī)溶劑和顏料；烘烤第一彩色抗蝕劑層，其中有機(jī)溶劑蒸發(fā)；在第一彩色抗蝕劑層上設(shè)置帶圖案的第一掩模；通過(guò)第一掩模將一部分第一彩色抗蝕劑層曝光；將曝光的第一彩色抗蝕劑層顯影，其中第一彩色抗蝕劑的曝光后的部分溶于顯影溶液中；以及加熱具有顯影后的第一彩色抗蝕劑層的基底，從而形成第一彩色抗蝕劑圖案。
25.根據(jù)權(quán)利要求24的方法，其中該黑色矩陣包括單層或雙層氧化鉻。
26.根據(jù)權(quán)利要求24的方法，其中烘烤彩色抗蝕劑組合物層是在約80℃到130℃的溫度下進(jìn)行的。
27.根據(jù)權(quán)利要求24的方法，其中該顯影溶液為堿金屬氫氧化物、氫氧化銨或四甲基氫氧化銨。
28.根據(jù)權(quán)利要求24的方法，進(jìn)一步包括在第一彩色抗蝕劑圖案上形成至少第二彩色抗蝕劑圖案，其中形成至少第二彩色抗蝕劑圖案包括下列步驟在第一彩色抗蝕劑圖案上施用第二彩色抗蝕劑組合物層以形成第二彩色抗蝕劑層，其中第二彩色抗蝕劑組合物包括含有查耳酮和環(huán)氧基團(tuán)的化合物、固化劑、有機(jī)溶劑和顏料；烘烤第二彩色抗蝕劑層，其中有機(jī)溶劑蒸發(fā)；在第二彩色抗蝕劑層上設(shè)置帶圖案的第二掩模；通過(guò)第二掩模將一部分第一彩色抗蝕劑層曝光；將第二彩色抗蝕劑層顯影，其中第二彩色抗蝕劑的曝光部分溶于顯影溶液中；以及加熱具有顯影后的第二彩色抗蝕劑層的基底，從而形成第二彩色抗蝕劑圖案。
29.根據(jù)權(quán)利要求24的方法，其中基底的加熱是在約90℃到約140℃范圍的溫度下進(jìn)行的。
30.根據(jù)權(quán)利要求24的方法，其中含有查耳酮和環(huán)氧基團(tuán)的化合物用下式表示 其中n是1到10000的整數(shù)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的每一個(gè)均選自氫原子、烷基、烷氧基、鹵素原子和硝基。
31.根據(jù)權(quán)利要求24所述的方法，其中所述的顏料是紅、藍(lán)、綠、黃或紫顏料。
32.根據(jù)權(quán)利要求30所述的方法，其中該化合物的重均分子量為約800到約20,000。
33.根據(jù)權(quán)利要求28的方法，其中含有查耳酮和環(huán)氧基團(tuán)的化合物用下式表示 其中n是1到10000的整數(shù)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中的每一個(gè)均選自氫原子、烷基、烷氧基、鹵素原子和硝基。
34.根據(jù)權(quán)利要求33所述的方法，其中該化合物的重均分子量為約800到約20,000。
35.根據(jù)權(quán)利要求28所述的方法，其中所述的顏料是紅、藍(lán)、綠、黃、或紫顏料。
全文摘要
含有具有熱固化性能的環(huán)氧基團(tuán)和具有光固化性能的查耳酮基團(tuán)的化合物，可以用下列分子式表示，其中n是1到10000的整數(shù)，R
文檔編號(hào)C07D407/14GK1611495SQ20041004477
公開(kāi)日2005年5月4日 申請(qǐng)日期2004年5月18日 優(yōu)先權(quán)日2003年10月27日
發(fā)明者姜侖昊, 裵東鎬, 金璋燮 申請(qǐng)人:三星電子株式會(huì)社