專利名稱：新煙堿噻蟲胺類似物殺蟲劑及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于農(nóng)藥殺蟲劑，具體地說是一類新煙堿噻蟲胺類似物殺蟲劑及其制備方 法。該新煙堿噻蟲胺類似物殺蟲劑化學(xué)名稱為1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺 基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺。
背景技術(shù)：
新煙堿類殺蟲劑(Neonicotinoid insecticides, NNS)是昆蟲煙堿乙酰膽堿受體 (nicotinic acetyrlcholine receptors, nAChRs)抑制劑，是繼有機(jī)磷類、氨基甲酸酯類、 擬除蟲菊酯類殺蟲劑之后的第四代新穎的殺蟲劑，是殺蟲劑研究領(lǐng)域具有重大意義的發(fā) 明。該類殺蟲劑活性高，殺蟲譜廣，對哺乳動物和水生動物安全，同時有良好的系統(tǒng)物性和 環(huán)境友好性，與傳統(tǒng)的農(nóng)藥之間不存在交互抗性，所以是當(dāng)前取代高毒殺蟲劑的最重要的 一類。噻蟲胺是拜耳公司于1996年開發(fā)應(yīng)用的新煙堿殺蟲劑。其作用機(jī)理與其他新煙 堿類殺蟲劑相似，主要用于水稻、蔬菜、果樹等作物，防治半翅目、鞘翅目、雙翅目和某些鱗 翅目害蟲。近年來，由于新煙堿類殺蟲劑長期、大量和頻繁使用，使得害蟲抗性增強(qiáng)問題已 日益嚴(yán)重。特別是近年來水稻田稻飛虱等害蟲已經(jīng)對噻蟲胺等新煙堿類殺蟲劑產(chǎn)生抗性， 殺蟲率降低。現(xiàn)有技術(shù)尚無有效殺滅抗性增強(qiáng)稻飛虱新農(nóng)藥問世。本發(fā)明制備了系列國內(nèi) 外文獻(xiàn)未見報道的1- (2-氯-5-噻唑甲基)-5-酰胺基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺化合物， 并提供了其制備方法。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一類新煙堿類噻蟲胺殺蟲劑類似物具有高效殺蟲活性的 1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺類化合物。本發(fā)明的另一目的是提供該類新煙堿類噻蟲胺殺蟲劑類似物1-(2-氯-5-噻唑甲 基)-3-甲基-5-酰胺基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺類化合物的制備方法。一類新煙堿噻蟲胺殺蟲劑類似物，化學(xué)名稱為1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲 基-5-酰胺基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺；用通式(I)表示
權(quán)利要求
1. 一類新煙堿噻蟲胺殺蟲劑類似物，化學(xué)名稱為1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲 基-5-酰胺基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺；用通式(I)表示
2.新煙堿噻蟲胺殺蟲劑類似物制備方法為(1)制備酰胼化合物將乙醇溶液加入反應(yīng)容器中，將摩爾比為1 1.2的羧酸、氯化 亞砜溶于乙醇溶液中，加熱回流反應(yīng)生成酯；將摩爾比為1 1.6的酯與水合胼溶于乙醇中加熱回流；反應(yīng)完全后，減壓脫去溶劑， 冷卻析出固體；再將析出的固體用10 1乙醇-水的混合溶劑進(jìn)行重結(jié)晶得到酰胼化合物 (II)；(2)制備通式(I)的新煙堿噻蟲胺殺蟲劑類似物1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲 基-5-酰胺基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺將乙醇溶液加入反應(yīng)容器中，將酰胼、噻蟲胺、多聚甲醛加入到乙醇中加熱回流；酰胼 化合物(II)與噻蟲胺的摩爾比為1 1;反應(yīng)完全后，冷卻，過濾；再將過濾物用2 1丙 酮-乙酸乙酯為洗脫劑層析柱純化，制得通式為(I)的白色固體化合物1-(2-氯-5-噻唑 甲基)-3-甲基-5-乙酰胺基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺；反應(yīng)式為步驟一
3.通式(I)新煙堿噻蟲胺殺蟲劑類似物1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺 基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺化合物可制成乳劑、水懸劑和水乳劑等農(nóng)藥劑型。
4.通式(I)新煙堿噻蟲胺殺蟲劑類似物1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺 基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺化合物對對粘蟲、褐稻飛虱、苜蓿蚜等具有高效殺蟲活性，對 人畜安全。
全文摘要
本發(fā)明屬于農(nóng)藥殺蟲劑，一類化學(xué)名稱為1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氫三嗪-2-N-硝基亞胺的新煙堿噻蟲胺類似物殺蟲劑及其制備方法。現(xiàn)有技術(shù)尚無有效殺滅抗性增強(qiáng)稻飛虱新農(nóng)藥問世。本發(fā)明以乙醇為溶劑，以羧酸、氯化亞砜為原料，加熱回流反應(yīng)生成酯；以酯與水合肼溶于乙醇中加熱回流，制得酰肼化合物(II)。將酰肼化合物(II)、噻蟲胺、多聚甲醛加入到乙醇中加熱回流；冷卻，過濾；將過濾物用2∶1丙酮-乙酸乙酯為洗脫劑層析柱純化，制得通式為(I)的白色固體化合物。本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)是殺蟲效果好、對人畜毒性低、對環(huán)境友好；使用方法簡便；制備方法簡單。R為各類烴基、雜環(huán)基、芐基、芳環(huán)基及取代芳環(huán)基。
文檔編號C07D417/14GK102070629SQ20101060830
公開日2011年5月25日 申請日期2010年12月28日 優(yōu)先權(quán)日2010年12月28日
發(fā)明者薛思佳, 馬旭波 申請人:上海師范大學(xué)