專利名稱：含氮雜環(huán)化合物及其制備與應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于農(nóng)用殺蟲、殺螨劑領(lǐng)域，包括一種新的雜環(huán)化合物用于農(nóng)業(yè)上防治節(jié)肢動(dòng)物害蟲(昆蟲和螨)以及蠕蟲(包括線蟲)的用途，具體地說涉及一類含氮雜環(huán)化合物及其制備與應(yīng)用。

背景技術(shù)：
由于新一代的農(nóng)用化學(xué)品必須滿足多方面的需求，例如涉及應(yīng)用劑量、藥效期、活性譜、應(yīng)用領(lǐng)域、毒性、與其它活性物質(zhì)的組合、與加工助劑的結(jié)合或合成、以及由于可能出現(xiàn)的抗性等等，而現(xiàn)有的農(nóng)藥化學(xué)品并不能在所有應(yīng)用領(lǐng)域都令人滿意，因此對新農(nóng)藥的開發(fā)從來沒有結(jié)束。人們對新化合物存在著更高的需求，至少在某些方面的性能要優(yōu)于已知化合物。
現(xiàn)有技術(shù)中已公開了具有殺螨活性的含苯環(huán)的?；译骖惢衔铩＠缑绹鴮＠鸘S200320808公開了如下通式(II)的化合物
日本專利JP2003286265，JP2004115399公開的通式(III)化合物，是將上述通式(II)中的B部分由苯環(huán)變成吡唑基，結(jié)構(gòu)如下
但是，這兩類化合物結(jié)構(gòu)上仍然保持著A部分為苯環(huán)的共同結(jié)構(gòu)特征。至今尚未有A部分為含氮的雜環(huán)結(jié)構(gòu)化合物的報(bào)道。
近年來，一些螨蟲對于已經(jīng)使用了多年的殺螨劑產(chǎn)生了抗藥性，這就使得難以用傳統(tǒng)的殺螨劑來防除它們。因此，需要開發(fā)出能夠極好地防除螨蟲的新型殺螨劑。


發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的一個(gè)目的是提供一種甚至在低濃度使用時(shí)也能顯示出優(yōu)良的螨蟲防除作用的含氮雜環(huán)化合物。
本發(fā)明的目的是提供了一類氮雜環(huán)化合物防治節(jié)肢動(dòng)物害蟲，以及蠕蟲的用途。
本發(fā)明的另外一個(gè)目的是所涉及的新農(nóng)藥對螨類持效期長。
本發(fā)明的另外一個(gè)目的是所涉及的新農(nóng)藥用于對傳統(tǒng)殺螨劑產(chǎn)生抗性的螨類依然具有良好的活性。
本發(fā)明所涉及的農(nóng)藥以經(jīng)口形式用于動(dòng)物時(shí)具有防止對人或環(huán)境污染的優(yōu)點(diǎn)。
本發(fā)明的另外一個(gè)目的是所涉及的新農(nóng)藥為非催吐性的。
本發(fā)明的另外一個(gè)目的是所涉及的新農(nóng)藥對使用者和環(huán)境更加安全。
這些目的可以同時(shí)具備或部分具備。
本發(fā)明的技術(shù)方案如下 一種含氮雜環(huán)化合物，如通式(I)所示
式中 U和V各自獨(dú)立的選自N或CR7，但U和V不同時(shí)為CR7； R1選自COYR8； R2選自C1-C12鏈烷基、C1-C12鹵代鏈烷基、苯基取代的C1-C12鏈烷基、C2-C12鏈烯基、C2-C12鹵代鏈烯基、C2-C12炔基、C2-C12鹵代炔基、C3-C7環(huán)烷基、C1-C8烷基取代的C3-C6環(huán)烷基、C3-C7氯代環(huán)烷基、C1-C8鹵代鏈烯基取代的C3-C7環(huán)烷基、R9或R10； R3為CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11或CONR11R12； R4、R5、R6、R7各自獨(dú)立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6鹵代鏈烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、OCOR11或NR11R12； R8選自C1-C12鏈烷基、C1-C12鹵代鏈烷基、苯基取代的C1-C12鏈烷基、C2-C12鏈烯基、C2-C12鹵代鏈烯基、C2-C12炔基、C2-C12鹵代炔基、C3-C7環(huán)烷基、R9、R10，或者上述基團(tuán)中的任意碳原子上有CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、R9、R10、XR9、XR10或XR11取代基； R9選自苯基，該苯基是未取代的或被選自下列的一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)取代鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12； R10選自雜環(huán)基，該雜環(huán)基是未取代的或被選自下列的一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)取代鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；所述的雜環(huán)基選自單雜環(huán)基或雙稠雜環(huán)基，單雜環(huán)基指三至七元環(huán)且環(huán)中含有1-3個(gè)N、O或S原子，雙稠雜環(huán)基指其兩個(gè)環(huán)各自獨(dú)立的具有3-7個(gè)環(huán)原子，且至少有一個(gè)環(huán)含有1-3個(gè)N、O或S原子； R11、R12各自獨(dú)立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6鹵代鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、R9或R10； X、Y各自獨(dú)立的選自O(shè)、S或NR11； n等于0、1或2。
本發(fā)明較為優(yōu)選的化合物為通式(I)中 U和V各自獨(dú)立的選自N或CR7，但U和V不同時(shí)為CR7； R1選自COYR8； R2選自C1-C6鏈烷基、C1-C6鹵代鏈烷基、苯基取代的C1-C6鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C8烷基取代C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、C1-C8鹵代鏈烯基取代的C3-C6環(huán)烷基、R9或R10； R3選自CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11或CONR11R12； R4、R5、R6、R7各自獨(dú)立的選自氫、C1-C4鏈烷基、C1-C4鹵代鏈烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、OCOR11或NR11R12； R8選自C1-C6鏈烷基、C1-C6鹵代鏈烷基、苯基取代的C1-C6鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基，或者上述基團(tuán)中的任意碳原子上有CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、R9、R10、XR9、XR10或XR11取代基； R9選自苯基，該苯基是未取代的或被選自下列的一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)取代鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12； R10選自雜環(huán)基，該雜環(huán)基是未取代的或被選自下列的一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)取代鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；所述的雜環(huán)基選自吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、異噁唑基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、環(huán)氧乙烷基、環(huán)氧丙烷基、四氫呋喃基、二氧六環(huán)基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、二氧戊烷基、噁唑啉基、異噁唑啉基、噁烷啉基、異噁烷啉基、嗎啉基，或者如下雙稠雜環(huán)基其兩個(gè)環(huán)各自獨(dú)立的具有5-7個(gè)環(huán)原子，且至少有一個(gè)環(huán)含有1-3個(gè)N、O或S原子； R11、R12各自獨(dú)立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6鹵代鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、R9或R10； X、Y各自獨(dú)立的選自O(shè)、S或NR11； n等于0、1或2。
本發(fā)明進(jìn)一步優(yōu)選的化合物為通式(I)中 U和V各自獨(dú)立的選自N或CR7，但U和V不同時(shí)為CR7； R1選自COYR8； R2選自C1-C6鏈烷基、C1-C6鹵代鏈烷基、C1-C6苯基取代鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C8烷基取代C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、C2-C4鹵代鏈烯基取代的C3-C6環(huán)烷基、R9或R10； R3選自CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11或CONR11R12； R4、R5、R6、R7各自獨(dú)立的選自氫、C1-C4鏈烷基、C1-C4鹵代鏈烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、S(O)nR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、OCOR11或NR11R12； R8選自C1-C6鏈烷基、C1-C6鹵代鏈烷基、苯基取代的C1-C6鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基或C3-C6環(huán)烷基，或者上述基團(tuán)中的任意碳原子上有CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、R9、R10、XR9、XR10或XR11取代基； R9選自苯基，該苯基是未取代的或被選自下列的一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)取代鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11，CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12； R10選自2-(5-硝基呋喃基)、2-(5-氯呋喃基)、2-(3-三氟甲基呋喃基)、2-(3-氯呋喃基)、3-(2-三氟甲基呋喃基)、3-(2-氯呋喃基)、2-(3-氯噻吩基)、2-(3-甲基噻吩基)、3-(2-碘噻吩基)、3-(2-甲基噻吩基)、3-(4-三氟甲基吡咯基)、3-(1-甲基-4-三氟甲基吡咯基)、2-(1-甲基吡咯基)、4-(5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-氯噻唑基)、4-(2，5-二氯噻唑基)、4-(5-三氟甲基噻唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氯噻唑基)、5-(2-氯-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氰基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲氧基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲硫基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基磺?；?4-三氟甲基噻唑基)、5-(4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2，4-二三氟甲基噻唑基)、4-(2，5-二甲基噻唑基)、5-(2-苯基-4-三氟甲基噻唑基、5-(1-苯基吡唑基)、5-(1-苯基-3-甲基吡唑基)、5-(1，3-二甲基吡唑基)、5-(1，3，4-三甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(1-甲基-3-乙基吡唑基)、5-(1，3-二甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基-5氯吡唑基)、4-(1-甲基-5-三氟甲基吡唑基)、3-(5-甲異噁唑基)、3-(5-三氟甲基異噁唑基)、4-(3-三氟甲基異噁唑基)、4-(5-三氟甲基-1，2，3三唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)、5-(4-三氟甲基-1，2，3噻二唑基)、2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、3-(2-氯吡啶基)、3-(2-氟吡啶基)、3-(2-三氟甲基吡啶基)、3-(2-氰基吡啶基)、3-(2-甲氧基吡啶基)、3-(2-苯氧基吡啶基)、3-(2-甲硫基吡啶基)、3-(2-甲基磺?；拎せ?、3-(4-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氯吡啶基)、3-(6-氟吡啶基)、3-(6-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氰基吡啶基)、3-(6-甲氧基吡啶基)、3-(6-苯氧基吡啶基)、3-(6-甲硫基吡啶基)、3-(6-甲基磺?；拎せ?、3-(2，6-二氯-4-甲基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶基)、4-吡啶基、5-(4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-氯-4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基嘧啶基)、3-(5，6-二氫-2-甲基-1，4-氧硫雜芑基)或3-(5，6-二氫-2-三氟甲基-1，4-氧硫雜芑基)，或者如下所示之一的稠雜環(huán)
R11、R12各自獨(dú)立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6鹵代鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、R9或R10； X、Y各自獨(dú)立的選自O(shè)、S或NR11； n等于0、1或2。
本發(fā)明再進(jìn)一步優(yōu)選的化合物為通式(I)中 U和V各自獨(dú)立的選自N或CR7，但U和V不同時(shí)為CR7； R1選自COYR8； R2選自C3-C6環(huán)烷基、C1-C8烷基取代C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、C2-C4鹵代鏈烯基取代的C3-C6環(huán)烷基、R9或R10； R3選自CN； R4、R5、R6、R7各自獨(dú)立的選自氫、鹵素、C1-C4鏈烷基或C1-C4鹵代鏈烷基； R8選自C1-C4鏈烷基、C1-C4鹵代鏈烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、R9、R10，或者上述基團(tuán)中的任意碳原子上有CN、COOR11、CONR11R12、R9、R10、XR9、XR10、XR11取代基； R9選自苯基，該苯基是未取代的或被選自下列的一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)取代鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、CN、NO2、COR11、COOR11； R10選自2-(5-硝基呋喃基)、2-(5-氯呋喃基)、2-(3-三氟甲基呋喃基)、2-(3-氯呋喃基)、3-(2-三氟甲基呋喃基)、3-(2-氯呋喃基)、2-(3-氯噻吩基)、2-(3-甲基噻吩基)、3-(2-碘噻吩基)、3-(2-甲基噻吩基)、3-(4-三氟甲基吡咯基)、3-(1-甲基-4-三氟甲基吡咯基)、2-(1-甲基吡咯基)、4-(5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-氯噻唑基)、4-(2，5-二氯噻唑基)、4-(5-三氟甲基噻唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氯噻唑基)、5-(2-氯-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氰基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲氧基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲硫基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基磺?；?4-三氟甲基噻唑基)、5-(4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2，4-二三氟甲基噻唑基)、4-(2，5-二甲基噻唑基)、5-(2-苯基-4-三氟甲基噻唑基、5-(1-苯基吡唑基)、5-(1-苯基-3-甲基吡唑基)、5-(1，3-二甲基吡唑基)、5-(1，3，4-三甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(1-甲基-3-乙基吡唑基)、5-(1，3-二甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基-5氯吡唑基)、4-(1-甲基-5-三氟甲基吡唑基)、3-(5-甲異噁唑基)、3-(5-三氟甲基異噁唑基)、4-(3-三氟甲基異噁唑基)、4-(5-三氟甲基-1，2，3三唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)、5-(4-三氟甲基-1，2，3噻二唑基)、2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、3-(2-氯吡啶基)、3-(2-氟吡啶基)、3-(2-三氟甲基吡啶基)、3-(2-氰基吡啶基)、3-(2-甲氧基吡啶基)、3-(2-苯氧基吡啶基)、3-(2-甲硫基吡啶基)、3-(2-甲基磺?；拎せ?、3-(4-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氯吡啶基)、3-(6-氟吡啶基)、3-(6-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氰基吡啶基)、3-(6-甲氧基吡啶基)、3-(6-苯氧基吡啶基)、3-(6-甲硫基吡啶基)、3-(6-甲基磺酰基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-甲基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶基)、4-吡啶基、5-(4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-氯-4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基嘧啶基)、3-(5，6-二氫-2-甲基-1，4-氧硫雜芑基)或3-(5，6-二氫-2-三氟甲基-1，4-氧硫雜芑基)，或者如下所示之一的稠雜環(huán)
R11、R12選自氫或C1-C6鏈烷基； X、Y各自獨(dú)立的選自O(shè)、S或NR11。
本發(fā)明更進(jìn)一步優(yōu)選的化合物為通式(I)中 U和V各自獨(dú)立的選自N或CR7，但U和V不同時(shí)為CR7； R1選自COYR8； R2選自C3-C6環(huán)烷基、C1-C8烷基取代C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、C2-C4鹵代鏈烯基取代的C3-C6環(huán)烷基、R9或R10； R3選自CN； R4、R5、R6、R7各自獨(dú)立的選自氫、鹵素、C1-C4鏈烷基或C1-C4鹵代鏈烷基； R8選自C1-C4鏈烷基、C1-C4鹵代鏈烷基、R9、R10，或者C1-C4鏈烷基的任意碳原子上有CN、COOR11、CONR11R12、R9、R10、XR9、XR10、XR12取代基； R9選自苯基或者被鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基取代的苯基； R10選自2-(5-氯呋喃基)、2-(3-三氟甲基呋喃基)、2-(3-氯呋喃基)、3-(2-三氟甲基呋喃基)、2-(3-甲基噻吩基)、3-(2-甲基噻吩基)、3-(4-三氟甲基吡咯基)、3-(1-甲基-4-三氟甲基吡咯基)、2-(1-甲基吡咯基)、4-(5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-氯噻唑基)、4-(2，5-二氯噻唑基)、4-(5-三氟甲基噻唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氯噻唑基)、5-(2-氯-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲氧基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2，4-二三氟甲基噻唑基)、5-(1-苯基-3-甲基吡唑基)、5-(1，3-二甲基吡唑基)、5-(1，3，4-三甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(1，3-二甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-苯基-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基-5氯吡唑基)、4-(1-甲基-5-三氟甲基吡唑基)、3-(5-三氟甲基異噁唑基)、4-(3-三氟甲基異噁唑基)、4-(5-三氟甲基-1，2，3三唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)、5-(4-三氟甲基-1，2，3噻二唑基)、2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、3-(2-氯吡啶基)、3-(2-三氟甲基吡啶基)、3-(2-甲硫基吡啶基)、3-(4-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氯吡啶基)、3-(6-氟吡啶基)、3-(6-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氰基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-甲基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶基)、4-吡啶基、5-(4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-氯-4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基嘧啶基)、3-(5，6-二氫-2-甲基-1，4-氧硫雜芑基)或3-(5，6-二氫-2-三氟甲基-1，4-氧硫雜芑基)； R11、R12選自氫或C1-C6鏈烷基； X，Y各自獨(dú)立的選自O(shè)、S或NR11。
本發(fā)明特別優(yōu)選的化合物為通式(I)中 U和V各自獨(dú)立的選自N或CR7，但U和V不同時(shí)為CR7； R1選自COYR8； R2選自C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷基取代C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、C2-C4鹵代鏈烯基取代的C3-C6環(huán)烷基、R9或R10； R3選自CN； R4、R6選自鹵素或C1-C3鹵代鏈烷基 R5、R7分別選自氫； R8選自C1-C4鏈烷基、C1-C4鹵代鏈烷基、或者C1-C4鏈烷基的任意碳原子上有R9或R10取代基； R9選自苯基或鹵代苯基； R10選自2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)或3-(6-氯吡啶基)或4-吡啶基； Y選自O(shè)或NR11； R11選自氫或C1-C3鏈烷基。
通式(I)化合物中所述的取代基具有下述含義 鹵素原子表示氟，氯，溴或碘。
在基團(tuán)前面出現(xiàn)的術(shù)語“鹵代”表示該基團(tuán)是部分或全部鹵代，也就是說，以任意組合的方式被F，Cl，Br或I取代，優(yōu)選被F或Cl取代。
烷基及它的一部分(除非另有說明)可以是直鏈或支鏈的。
表達(dá)式“C1-C12鏈烷基”可以理解為表示具有1到12個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烴基，如，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。
烷基以及組合基團(tuán)中的烷基，除非另有說明，優(yōu)選具有1-4個(gè)碳原子。
“C1-C12鹵代烷基”意指表達(dá)式“C1-C12烷基”中所述的烷基，其中一個(gè)或多個(gè)氫原子被同樣數(shù)量的相同的或不同鹵原子替換，如一鹵代烷基、全鹵代烷基、CF3、CHF2、CH2F、CHFCH3、CF3CF2、CHF2CF2、CH2FCHCl、CH2Cl、CCl3、CHCl2或CH2CH2Cl。
“C1-C6烷氧基”意指烷氧基中的碳鏈具有在表達(dá)式“C1-C6烷基”表示具有1到6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烴基，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。
“C2-C12鏈烯基”表示具有與所述范圍相應(yīng)的碳原子數(shù)的直鏈或支鏈的非環(huán)狀碳鏈以及該碳鏈含有至少一個(gè)可定位于各自不飽和基團(tuán)的任意位置的雙鍵。因此“C2-C12鏈烯基”代表，例如乙烯基，烯丙基，2-甲基-2-丙烯基，2-丁烯基，戊烯基，2-甲基戊烯基或己烯基。
“C2-C12炔基”表示具有與所述范圍相應(yīng)的碳原子數(shù)的直鏈或支鏈的非環(huán)狀碳鏈以及該碳鏈含有一個(gè)可定位于各自不飽和基團(tuán)的任意位置的三鍵。因此“C2-C12炔基”代表，例如炔丙基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基或3-丁炔基。
環(huán)烷基優(yōu)選環(huán)中具有3-7個(gè)碳原子以及任選被鹵素或烷基取代。
根據(jù)U、V的不同選擇，通式(I)化合物可以具體表示為以下三個(gè)通式
可以用下面表中列出的化合物來說明本發(fā)明，但并不限定本發(fā)明。

表1



























表2






























表3




以上各表中Prn代表正丙基，Pr1代表異丙基，But代表叔丁基，Ph代表苯基， Q1代表

Q2代表

Q3代表

Q4代表

Q5代表

Q6代表

Q7代表

Q8代表

Q9代表

Q10代表

Q11代表

Q12代表

Q13代表

Q14代表

Q15代表

Q16代表

Q17代表

Q18代表

Q19代表

Q20代表

Q21代表

Q22代表

Q23代表

Q24代表

Q25為5-(4-三氟甲基-1，2，3噻二唑基)，Q26為5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)，Q27為3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷基，Q28為3-(2-氯-2-三氟甲基乙烯基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷基，Q29為5-(2-甲基磺?；?4-三氟甲基噻唑基)，Q30為5-(1-甲基-3-三氟甲基-4-氯吡唑基)，Q31為5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-氯吡唑基)，Q32為5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-溴吡唑基)，Q33為5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-三氟甲基吡唑基)，Q34為4-(1-甲基-3-三氟甲基-5氯吡唑基)。
本發(fā)明還包括了制備通式(I)所述的含氮雜環(huán)化合物的方法，反應(yīng)式如下
式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、U、V各基團(tuán)的定義同前，L為離去基團(tuán)，通常選自鹵素或咪唑基，優(yōu)選氯。
根據(jù)U、V的選擇不同，可以具體可以分為三種制備方法。
反應(yīng)路線1
式中L1選自鹵素，優(yōu)選氯。M1、M2、M4部分有市售，或者可以按照公開方法制備。M3可以參照WO2004016088中公開的方法制備。
反應(yīng)路線2
式中M5、M6、M8有市售。對于化合物M7的制備，當(dāng)R3為CN時(shí)，L2通常為Na或K，制備過程參照文獻(xiàn)Organic Syntheses，IV，576(1963)；Organic Syntheses，III，557(1955)；Organic Syntheses，I，107(1941)；制備的乙腈衍生物，通過一些常規(guī)的反應(yīng)，可以制備得到R3為COR11，COOR11，CONR11R12的化合物；當(dāng)R3為硝基時(shí)，L2通常為Na，化合物M7的制備參考文獻(xiàn)Journal of the American Chemical Society，80，4333-7；1958，Journal ofOrganic Chemistry，53(23)，5491-501；1988；當(dāng)R3為SOnR11時(shí)，L2為H或堿金屬，堿金屬例如Na或K，制備方法是硫醇R11SH和M5反應(yīng)得到硫醚，經(jīng)氧化可以得到相應(yīng)的亞砜或砜基化合物。
L1、L3各自獨(dú)立的為Cl或Br。
化合物M9的制備方法可以參照文獻(xiàn)Organic Syntheses，IV，461(1963)。
反應(yīng)路線3
M10的制備方法參照文獻(xiàn)Journal of the American Chemical Society，73，1873-4；1951，化合物M11的制備方法參照文獻(xiàn)Chemical & Pharmaceutical Bulletin，37(1)，13-17；1989。
在以上三條反應(yīng)路線所涉及的反應(yīng)中，所有的原料比例沒有嚴(yán)格限定，可以在很寬的范圍內(nèi)選擇適宜的比例。
反應(yīng)溫度為零下40-200℃，優(yōu)選零下20-120℃。
反應(yīng)時(shí)間沒有限定，根據(jù)反應(yīng)溫度等因素，反應(yīng)時(shí)間通常在約0.1-24小時(shí)的范圍內(nèi)。
使用或不使用堿，優(yōu)選使用堿。通常使用的堿，例如有機(jī)堿中的三乙胺，吡啶，N，N-二甲基-4-氨基吡啶，無機(jī)堿中的氫氧化鉀，氫氧化鈉，碳酸鈉，碳酸鉀，碳酸氫鈉，氫化鈉，氫化鉀，氨基鈉，以及一些堿金屬，如鋰，鈉，鉀等，堿土金屬例如鈣和鎂。這些堿可以單獨(dú)使用或兩種或多種結(jié)合在一起使用。堿的用量相對反應(yīng)原料等摩爾量或過量，優(yōu)選為約1-約10摩爾。
使用或不使用溶劑，優(yōu)選使用溶劑，溶劑包括非質(zhì)子性溶劑和質(zhì)子性溶劑，非質(zhì)子性溶劑例如四氫呋喃，1，4二氧六環(huán)，二氯甲烷，三氯甲烷，甲苯，苯，N，N-二甲基甲酰胺，二甲基亞砜，丙酮，丁酮，乙腈，1，2-二氯乙烷，乙二醇二甲醚，質(zhì)子性溶劑例如水，甲醇，乙醇，乙二醇單甲醚。這些溶劑可以單獨(dú)使用，或按需要兩種或多種結(jié)合使用。
本發(fā)明提供的通式(I)含氮雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)新穎，與前述現(xiàn)有技術(shù)通式(II)、(III)化合物相比，化合物中A部分變?yōu)檫拎きh(huán)或噠嗪環(huán)；化合物中B部分也發(fā)生了較大變化，結(jié)構(gòu)上存在明顯不同。室內(nèi)藥效結(jié)果表明，該類新化合物具有出人意料的殺蟲、殺螨活性，具有很好的進(jìn)一步研究開發(fā)的價(jià)值。因此本發(fā)明還包括通式(I)含氮雜環(huán)化合物在農(nóng)業(yè)、牧場、草坪、室內(nèi)作為防治有害螨類及其卵的用途以及防治節(jié)肢動(dòng)物害蟲，以及蠕蟲的用途。
同時(shí)本發(fā)明的通式(I)含氮雜環(huán)化合物還可用于防治動(dòng)物體內(nèi)和體外寄生蟲，因此可用于制備獸藥方面的應(yīng)用。
本發(fā)明還包括一種殺蟲殺螨組合物，組合物以通式(I)化合物為活性組分，以及稀釋劑或載體和/或表面活性劑，組合物中活性組分的重量含量為0.01-99％。
本發(fā)明的通式(I)含氮雜環(huán)化合物本身可以用作殺螨劑和殺蟲劑。但是優(yōu)選將其與固態(tài)載體、液態(tài)載體或氣態(tài)載體(噴霧劑)混合，必要時(shí)添加表面活性劑及其它的助劑；根據(jù)已知的配置方法，可以將其配置成各種形式，如油溶液、可乳化的濃縮物、可濕性粉劑、流動(dòng)劑、粉劑、煙霧劑、熏劑等。
本發(fā)明的含氮雜環(huán)類化合物通常以0.01-99％重量，優(yōu)選0.1-50％重量的比例包含在這些制劑中。
可用作制劑組分的固態(tài)載體的例子包括已知?dú)Ⅱ齽┖蜌⑾x劑中使用的那些固態(tài)載體，如粘土、無機(jī)礦物、化學(xué)肥料等。粘土的具體例子為高嶺土、硅藻土、合成的含水二氧化硅、膨潤土、文挾(fubasami)粘土、酸性白土等。無機(jī)礦物的具體例子為滑石、陶瓷、鈣鐵石、石英、硫、活性炭、碳酸鈣、水合二氧化硅等。化學(xué)肥料的具體例子為硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素、氯化銨等。這些固態(tài)載體以微細(xì)粉末狀或粒狀物使用。
可以作制劑組分的液態(tài)載體的例子包括殺螨劑和殺蟲劑中使用的那些已知液態(tài)載體，如水、醇、酮、芳烴、酯、腈、醚、酰胺、鹵代烴、二甲基亞砜或植物油等。醇的具體例子為甲醇、乙醇等；酮的具體例子為丙酮、丁酮等；芳烴的具體例子為苯、甲苯、二甲苯、乙苯、甲基萘等；脂肪烴的具體例子為己烷、環(huán)己烷、煤油、輕油等；酯的具體例子為乙酸乙酯、乙酸丁酯等；腈的具體例子為乙腈、異丁腈等；醚的具體例子為二異丙基醚、二氧六環(huán)；酰胺的具體例子為N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等；鹵代烴的具體例子為二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等；植物油的具體例子為大豆油，棉籽油等。
可用于制劑的氣態(tài)載體包括殺螨劑和殺蟲劑中使用的那些已知其態(tài)載體，例如丁烷氣體、LPG(液化石油氣)、二甲醚、二氧化碳?xì)怏w等。
可以廣泛使用已知的表面活性劑。其例子包括烷基硫酸鹽，烷基磺酸鹽，烷芳基磺酸鹽，烷芳醚以及其局氧乙烯加合物，聚乙二醇醚，多羥基醇酯或糖醇化合物等。
組合物中還可以包括例如固著劑、分散劑、穩(wěn)定劑等助劑的。
固著劑和分散劑的例子包括酪蛋白、明膠、多糖、木質(zhì)素衍生物、膨潤土、糖、水溶性合成聚合物等。多糖的具體例子包括淀粉、阿拉伯樹膠、纖維素衍生物、褐藻酸等。合成水溶性聚合物的具體例子包括聚乙稀基醇、聚乙稀基吡咯烷酮、聚炳烯酸等。
使用的穩(wěn)定劑包括很多通常用于這一領(lǐng)域中的已知穩(wěn)定劑，其例子為PAP(酸性磷酸異丙脂)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚與3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油(如環(huán)氧化的亞麻子油)、礦物油、脂肪酸或其酯等。
本發(fā)明化合物可與其它活性物質(zhì)如殺蟲劑、引誘劑、消毒劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調(diào)節(jié)劑或除草劑一起混合。
殺蟲劑包括，例如，磷酸酯，氨基甲酸酯，羧酸酯，甲脒，錫化合物或由微生物獲得的物質(zhì)。優(yōu)選混合組分是 1有機(jī)磷化合物乙酰甲胺磷，甲基吡噁磷，益棉磷，溴硫磷，乙基溴硫磷，硫線磷(F-67825)，氯氧磷，毒蟲畏，氯甲硫磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，內(nèi)吸磷，甲基內(nèi)吸磷，砜吸磷，氯亞胺溜磷，二嗪磷，敵敵畏，百治磷，樂果，乙拌磷，苯硫磷，乙硫磷，滅線磷，乙嘧硫磷，伐滅磷，苯線磷，殺螟硫磷，豐索磷，倍硫磷，吡氟硫磷，地蟲硫磷，安硫磷，噻唑磷，庚烯磷，氯唑磷，異拌磷，噁唑磷，馬拉硫磷，蟲螨畏，甲胺磷，甲基對硫磷，稻豐散，甲拌磷，伏殺硫磷，硫環(huán)磷，乙丙磷威(BAS-301)，甲胺硫磷，磷胺，辛硫磷，嘧啶磷，乙基嘧啶磷，丙溴磷，丙蟲磷，胺丙畏，丙硫磷，吡唑硫磷，噠嗪硫磷，喹硫磷，硫丙磷，雙硫磷，特丁硫磷，嘧丙磷，殺蟲畏，甲基乙拌磷，三唑磷，敵百蟲或蚜滅多。
2.氨基甲酸酯類棉鈴?fù)?，涕滅威，甲萘威，克百威，丁硫克百威，乙硫苯威，滅多威，呋線威，HCN-801，異丙威，久效威，滅殺威，殺線威，抗蚜威，害撲威，速滅威，滅除威，混滅威，混殺威，甲硫威，茲克威，滅害威，除害威，多殺威，殘殺威，猛殺威，仲丁威。
3.羧酸酯類氟丙菊酯，烯丙菊酯，順式氯氰菊酯，5-芐基-3-呋喃基甲基(E)-(1R)-順式-2，2-二甲基-3-(2-氧硫環(huán)戊烷-3-亞基甲基)環(huán)丙烷羧酸酯，高效氟氯氰菊酯，高效氯氰菊酯，生物烯丙菊酯，生物烯丙菊酯((S)-環(huán)戊基異構(gòu)體)，生物芐呋菊酯，聯(lián)苯菊酯，(RS)-1-氰基-1-(6-苯氧基-2-吡啶基)甲基(1RS)-反式-3-(4-叔丁基苯基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯(NCI85193)，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯，氯氟氰菊酯，cythithrin，氯氰菊酯，苯醚氰菊酯，溴氰菊酯，右旋烯炔菊酯，S-氰戊菊酯，五氟苯菊酯，甲氰菊酯，氰戊菊酯，氟氰戊菊酯，氟氯苯菊酯，氟胺氰菊酯(D異構(gòu)體)，咪炔菊酯(S-41311)，高效氯氟氰菊酯，氯菊酯，苯醚菊酯(R異構(gòu)體)，右旋炔丙菊酯，除蟲菊素(天然產(chǎn)物)，芐呋菊酯，七氟菊酯，胺菊酯，辛體氯氰菊酯，四溴菊酯，四氟菊酯，己體氯氰菊酯(F-56701)。] 4.脒類雙甲脒，殺蟲謎。
5.錫化合物三環(huán)錫，苯丁錫。
6.其它阿維菌素，ABG-9008，啶蟲脒，滅螨醌，Anagrapha falcitera，AKD-1022，AKD-3059，ANS-118，蘇云金芽孢桿菌，蠶白僵菌，殺蟲蟥，聯(lián)苯肼酯，樂殺螨，BJL-932，溴螨酯，BTG-504，BTG-505，噻嗪酮，毒殺芬，殺螟丹，乙酯殺螨醇，氟唑蟲清，氟啶脲，2-(4-氟苯基)-4，5-二苯基噻吩(UBI-T930)，chlorfentezine，chlorproxyfen，環(huán)蟲酰肼，噻蟲胺，2-萘基甲基環(huán)丙烷羧酸酯(Ro 12-0470)，滅蠅胺，diacloden(噻蟲嗪)，丁醚脲，DBI-3204，2-氯-N-)3，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟-1-丙氧基)苯基)氨基甲?；?-2-甲亞胺酸乙酯，DDT，三氯殺螨醇，除蟲脲，N-(2，3-二氯-3-甲基-1，3-噻唑-2-亞基)-2，4-二甲代苯胺，二羥基甲基二羥基吡咯烷，消螨通，敵螨普，苯蟲醚，甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽，硫丹，乙硫蟲腈(sulfethiprole)，醚菊酯，特苯噁唑，喹螨醚，苯氧威，氟蟲腈，氟螨嗪(氟螨嗪，SZI-121)，2-氟-5-(4-乙氧基苯基)-4-甲基-1-戊基)二苯基醚(MTI 800)，顆粒體和核多角體病毒，唑螨酯，fenthiocarb，嘧螨酯，噻唑螨，溴氟菊酯，氟環(huán)脲，氟蟲脲，氟螨嗪，氟丙芐醚，fluproxyfen，林丹，氯蟲酰肼，鹵醚菊酯，氟鈴脲(DE-473)，噻螨酮，HOI-9004，伏蟻腙(AC217300)，IKI-220，噁二唑蟲，齊墩螨素，L-14165，吡蟲啉，噁二唑蟲(DPX-MP062)，滅螨醌(AKD-2023)，氟丙氧脲，M-020，甲氧苯酰肼，米爾螨素，NC-196，neemgard，呋蟲胺，烯啶蟲胺，2-硝基甲基-4，5-二氫-6H-噻嗪(DS52618)，2-硝基甲基-3，4-二氫噻唑(SD 35651)，2-硝基亞甲基-1，2-噻嗪烷-3-氨基甲醛(WL 108477)，雙苯氟脲，pirydaryl，炔螨特，丙苯烴菊酯，吡蚜酮，噠螨靈，嘧螨醚，吡丙醚，NC-196，NC-1111，NNI-9768，氟酰脲(MCW-275)，OK-9701，OK-9601，OK-9602，OK-9802，R-195，RH-0345，RH-2485，RYI-210，S-1283，S-1833，SI-8601，氟硅菊酯，silomadine(CG-177)，艾克敵105，螺螨酯，SU-9118，蟲酰肼，吡螨胺，氟苯脲，三氯殺螨砜，殺螨氯硫，噻蟲啉，殺蟲環(huán)，噻蟲嗪，唑蟲酰胺，唑蚜威，triethoxyspinosyn A，殺鈴脲，增效炔醚，vertalec(麥柯特爾)，YI-5301 當(dāng)通式(I)的含氮雜環(huán)化合物用于農(nóng)業(yè)用途時(shí)，本發(fā)明涉及的化合物通常施用量為0.1-500克/1000平方米，優(yōu)選0.5-200克/1000平方米。當(dāng)將本發(fā)明的化合物用水稀釋使用時(shí)，例如其可乳化濃縮物、可濕性粉末或流動(dòng)劑等形式的化合物通常的施用濃度為1-1000ppm，優(yōu)選為1-500ppm。當(dāng)本發(fā)明的殺螨劑以粒劑、粉劑等形式使用時(shí)，可以不進(jìn)行稀釋直接施用。
盡管以上列出了施用的量和濃度，但根據(jù)制劑的種類、施用時(shí)間、使用地點(diǎn)、施用方法、害蟲種類、損害程度等可以適當(dāng)?shù)卦黾踊驕p少。
本發(fā)明的殺螨劑能有效針對的螨蟲為植物寄生蟲，如棉葉螨、朱砂葉螨(Carmine spidermite)、柑桔全爪滿(citrus red mite)、神澤氏葉(kanzawa spider mite)、螨蘋果葉螨(fruit treered)(歐洲紅螨)、茶半跗線螨(broad mite)、柑桔銹滿(pink citrus rust)、球莖根螨(bulb mite)等。
本發(fā)明的殺螨劑也能有效針對室內(nèi)的螨蟲，如粉螨、麥?zhǔn)瞅?、跗線螨等。
本發(fā)明的由通式(I)含氮雜環(huán)化合物即使以低藥量也對有害的螨蟲有效。
即使以低濃度使用時(shí)，本發(fā)明的含氮雜環(huán)化合物對于各種螨蟲也顯示出優(yōu)良的螨蟲防除作用。本發(fā)明使用的術(shù)語“螨蟲防除”意指在螨蟲生命周期的每一階段(如卵、幼蟲、成蟲)具有殺螨活性。
本發(fā)明的含氮雜環(huán)化合物在14-40天的長時(shí)間內(nèi)顯示出優(yōu)良的螨蟲防除作用。
即使對于那些對傳統(tǒng)殺螨劑產(chǎn)生了抗藥性的螨蟲，本發(fā)明的含氮雜環(huán)化合物也顯示出優(yōu)良的螨蟲防除作用。
關(guān)于安全性方面，本發(fā)明的含氮雜環(huán)化合物令人滿意，他們不影響植物、蜜蜂、廣赤眼蜂(Trichogramma evanescens)，麗蚜小蜂(Enscarsia formosa)，小暗色花蝽(minute piratebug)(小花蝽(Orius spp))等有益昆蟲；智利小植綏螨(Phytoseiulus persimilis)等有益的捕食螨蟲等。

具體實(shí)施例方式 以下將參考制備例、制劑例和生物活性試驗(yàn)例對本發(fā)明進(jìn)行更詳細(xì)的描述，但這些實(shí)施例不能限制本發(fā)明的范圍。
下列非限制性實(shí)施例用于解釋式(I)化合物的制備，除非另有說明，下屬實(shí)施例中的數(shù)量(以及百分?jǐn)?shù))是以重量計(jì)。
制備實(shí)例 實(shí)例1制備化合物1-37 (1)制備2-(2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶基))氰基乙酸乙酯 在0-5℃下，60％氫化鈉6.37g(0.159摩爾)中加入N，N-二甲基甲酰胺100毫升，氰基乙酸乙酯10克(0.08850摩爾)滴加到氫化鈉的懸浮液中，30分鐘滴加完畢，繼續(xù)反應(yīng)1小時(shí)，加入2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶19.12克(0.0885摩爾)，在室溫下反應(yīng)20小時(shí)。加入無水乙醇20毫升，用冰醋酸調(diào)pH到3-4，加入水300毫升，黃色固體析出，過濾，烘干得到目標(biāo)產(chǎn)物2-(2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶基))氰基乙酸乙酯，重23.8g(收率92％)。
(2)制備化合物1-37 60％氫化鈉0.05克(1.25毫摩爾)中加入15毫升干燥的四氫呋喃，2-(2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶基))氰基乙酸乙酯0.25克(0.87毫摩爾)的8毫升四氫呋喃溶液，在0-5℃下，滴加到氫化鈉懸浮液中，10分鐘滴加完畢，繼續(xù)反應(yīng)20分鐘，6-氯煙酰氯0.2克(1.13毫摩爾)的8毫升四氫呋喃溶液滴加到反應(yīng)液中，10分鐘地價(jià)完畢，室溫下反應(yīng)3小時(shí)，然后加熱回流2小時(shí)。減壓脫去四氫呋喃，加入20毫升乙酸乙酯，加入2滴冰醋酸，水洗有機(jī)層(2×10毫升)，再用飽和食鹽水洗(2×10毫升)，無水硫酸鎂干燥，過濾，減壓脫去乙酸乙酯，柱層析得到化合物1-37，重80毫克。
核磁數(shù)據(jù)(1HNMR，300MHz，內(nèi)標(biāo)TMS，溶劑CDCl3)如下 化合物1-37δppm 1.34-1.38(3H，t)，4.1-4.33(2H，q)，7.67(1H，s)，7.91(d)，8.10-8.11(1H，d)，8.14(1H，s)，8.68(1H，s)，8.88(1H，s)。
實(shí)例2制備化合物1-252 (1)制備N-((3-(6-氯吡啶基))甲基)2-氰基-N甲基乙酰胺 氰基乙酸乙酯8.19克(0.072摩爾)和1-(3-(6-氯吡啶基))-N-甲基甲胺10克(0.064摩爾)加入到單口瓶中，加熱至120-130℃，反應(yīng)12小時(shí)，待降至室溫，柱層析得到油狀物N-((3-(6-氯吡啶基))甲基)2-氰基-N甲基乙酰胺，重7.4克(收率52％)。
(2)制備2-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶基)-N-((3-(6-氯吡啶基))甲基)2-氰基-N-甲基乙酰胺 0-5℃下，在60％氫化鈉0.54克(0.0135摩爾)中加入N，N-二甲基甲酰胺15毫升，N-((3-(6-氯吡啶基))甲基)2-氰基-N甲基乙酰胺1.5克的8毫升N，N-二甲基甲酰胺溶液滴加氫化鈉懸浮液，然后加入2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶1.52克(7.07毫摩爾)，室溫下反應(yīng)24小時(shí)，冰醋酸調(diào)pH到2-3，加入水50毫升，乙酸乙酯萃取(3×20毫升)，合并有機(jī)相，有機(jī)相水洗(2×10毫升)，再用飽和食鹽水洗(2×10毫升)，無水硫酸鎂干燥，過濾，減壓脫去乙酸乙酯，柱層析得到產(chǎn)品2-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶基)-N-((3-(6-氯吡啶基))甲基)2-氰基-N-甲基乙酰胺，重0.95克。
(3)制備化合物1-252 0-5℃下，60％氫化鈉0.05克(1.25毫摩爾)中加入15ml干燥的四氫呋喃，2-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶基)-N-((3-(6-氯吡啶基))甲基)2-氰基-N-甲基乙酰胺0.2克(0.50毫摩爾)的8毫升四氫呋喃溶液滴加到氫化鈉的懸浮液中，室溫下反應(yīng)0.5小時(shí)，加入鄰三氟甲基苯甲酰氯0.15克(0.71毫摩爾)，在室溫下反應(yīng)15個(gè)小時(shí)。減壓脫去四氫呋喃，加入20毫升乙酸乙酯，加入2滴冰醋酸，水洗有機(jī)層(2×10毫升)，再用飽和食鹽水洗(2×10毫升)，無水硫酸鎂干燥，過濾，減壓脫去乙酸乙酯，柱層析得到產(chǎn)品1-252，重0.18克。
核磁數(shù)據(jù)(1HNMR，300MHz，內(nèi)標(biāo)TMS，溶劑CDCl3)如下 化合物1-252δppm 2.97(3H，s)，4.58-4.61(1H，d)，4.82-4.88(1H，d)，7.36-7.39(1H，d)，7.40-7.95(5H，m)，8.12(1H，s)，8.42(1H，s)，8.78(1H，s)。
本發(fā)明其他部分化合物的核磁數(shù)據(jù)(1HNMR，300MHz，內(nèi)標(biāo)TMS，溶劑CDCl3)如下 化合物1-33δppm 1.34-1.38(3H，t)，4.43-4.50(2H，q)，7.44-7.46(2H，d)，7.86-7.88(2H，d)，8.10(1H，d)，8.70(1H，s)。
化合物1-34δppm 1.34-1.38(3H，t)，4.43-4.50(2H，q)，7.13-7.19(2H，d)，7.95-8.00(2H，d)，8.10(1H，s)，8.70(1H，s)。
化合物1-36δppm 1.32-1.35(3H，t)，4.05-4.43(2H，q)，7.64-7.89(4H，m)，8.15(1H，s)，8.80(1H，s)。
化合物1-41δppm 1.21-1.39(14H，m)，4.41-4.44(2H，q)，8.06(1H，s)，8.74(1H，s)。
化合物1-42δppm 1.38-1.43(3H，t)，4.4-4.50(2H，q)，7.45-7.47(2H，d)，8.10-8.11(1H，d)，8.14(1H，s)，8.68(1H，s)，8.88(1H，s)。
化合物1-47δppm 1.35-1.39(3H，t)，4.32-4.38(2H，q)，7.22-7.26(2H，d)，7.42-7.58(3H，m)，8.07(1H，s)，8.35-8.39(2H，m)，8.78(1H，s)。
化合物1-51δppm 1.32-1.39(9H，m)，2.49-2.54(1H，t)，2.57-2.60(1H，d)，4.38-4.46(2H，q)，6.90-6.93(1H，d)，8.08(1H，s)，8.74(1H，s)。
化合物1-52δppm 1.20-1.26(3H，t)，1.40-1.45(3H，t)，2.63-2.66(2H，q)，4.129(3H，s)，4.52-4.55(2H，q)，8.15(1H，s)，8.78(1H，s)。
化合物1-253δppm 3.18(3H，s)，4.45-4.49(1H，d)，4.78-4.84(1H，d)，7.38-7.41(1H，d)，7.69-7.82(4H，m)，8.08(1H，s)，8.39(1H，s)，8.88(1H，s)。
化合物1-289δppm 1.32-1.36(3H，t)，4.40-4.43(2H，q)，7.58-7.88(5H，m)，8.11-8.12(2H，d)，8.95(1H，s)。
制劑實(shí)例 下列制劑的實(shí)施例1-5舉例說明了用于防治有害螨類，植物線蟲或昆蟲的組合物，這些組合物包括作為活性成分的本發(fā)明化合物，如在制備實(shí)施例中所述的那些化合物。實(shí)施例1-5中所述組合物各自可稀釋至適于在田間應(yīng)用的濃度獲得可噴霧組合物。下面列舉的實(shí)施例1-5組合物中使用的各成分的一般性化學(xué)描述(下列所有涉及的百分?jǐn)?shù)都是重量百分?jǐn)?shù)，份數(shù)為重量份數(shù))如下 制劑例1(乳油) 將10份本發(fā)明的各化合物溶于45份寧乳34#和45份N，N-二甲基甲酰胺中，將這些成分?jǐn)嚢杌旌?，得?0％的可乳化的濃縮物。
制劑例2(可濕性粉劑) 將20份本發(fā)明的各化合物加入到2份月桂基硫酸鈉、4份木質(zhì)素磺酸鈉、20份合成的含水氧化硅微細(xì)粉末和54份粘土的混合物中，通過攪拌器將這些成分?jǐn)嚢杌旌?，得?0％的可濕性粉末。
制劑例3(粒劑) 將5份本發(fā)明的各化合物與2份十二烷基苯磺酸鈉、10份膨潤土和83份粘土混合，之后充分?jǐn)嚢?。加入適量的水，再次攪拌混合物。通過造粒機(jī)造粒并將其空氣干燥，得到5％的粒劑。
制劑例4(粉劑) 將1份本發(fā)明的各化合物溶于適量的丙酮中，向此溶液中加入5份合成的含水氧化硅微細(xì)粉末、0.3份磷酸三丁酯和93.7份粘土，之后通過攪拌器攪拌混合。通過蒸發(fā)從中除去丙酮，得到1％的粉劑。
生物活性測定實(shí)例 殺螨活性測定的方法如下 待測化合物用丙酮/甲醇(1∶1)的混合溶劑溶解后，用含有0.1％吐溫80的水稀釋至所需的濃度。以朱砂葉螨(Tetranychus cinnabarinus)為靶標(biāo)，采用airbrush噴霧法進(jìn)行殺螨活性測定，airbrush噴霧處理的壓力為10psi(約合0.7kg/cm2)，噴液量為0.5毫升。處理后2-3日調(diào)查靶標(biāo)的死亡率。
活性結(jié)果 在600ppm劑量下，化合物1-33，1-34，1-41，1-42，1-47，1-51，1-52，1-249，1-250，1-262均顯示很好的活性，螨死亡率大于90％。
在20ppm劑量下，化合物1-36，1-37的螨死亡率為100％。
權(quán)利要求
1、一種含氮雜環(huán)化合物，如通式(I)所示
式中
U和V各自獨(dú)立的選自N或CR7，但U和V不同時(shí)為CR7；
R1選自COYR8；
R2選自C1-C12鏈烷基、C1-C12鹵代鏈烷基、苯基取代的C1-C12鏈烷基、C2-C12鏈烯基、C2-C12鹵代鏈烯基、C2-C12炔基、C2-C12鹵代炔基、C3-C7環(huán)烷基、C1-C8烷基取代的C3-C6環(huán)烷基、C3-C7氯代環(huán)烷基、C1-C8鹵代鏈烯基取代的C3-C7環(huán)烷基、R9或R10；
R3為CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11或CONR11R12；
R4、R5、R6、R7各自獨(dú)立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6鹵代鏈烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、OCOR11或NR11R12；
R8選自C1-C12鏈烷基、C1-C12鹵代鏈烷基、苯基取代的C1-C12鏈烷基、C2-C12鏈烯基、C2-C12鹵代鏈烯基、C2-C12炔基、C2-C12鹵代炔基、C3-C7環(huán)烷基、R9、R10，或者上述基團(tuán)中的任意碳原子上有CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、R9、R10、XR9、XR10或XR11取代基；
R9選自苯基，該苯基是未取代的或被選自下列的一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)取代鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；
R10選自雜環(huán)基，該雜環(huán)基是未取代的或被選自下列的一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)取代鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；所述的雜環(huán)基選自單雜環(huán)基或雙稠雜環(huán)基，單雜環(huán)基指三至七元環(huán)且環(huán)中含有1-3個(gè)N、O或S原子，雙稠雜環(huán)基指其兩個(gè)環(huán)各自獨(dú)立的具有3-7個(gè)環(huán)原子，且至少有一個(gè)環(huán)含有1-3個(gè)N、O或S原子；
R11、R12各自獨(dú)立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6鹵代鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、R9或R10；
X、Y各自獨(dú)立的選自O(shè)、S或NR11；
n等于0、1或2。
2、根據(jù)權(quán)利要求1所述的含氮雜環(huán)化合物，其特征在于通式(I)中
U和V各自獨(dú)立的選自N或CR7，但U和V不同時(shí)為CR7；
R1選自COYR8；
R2選自C1-C6鏈烷基、C1-C6鹵代鏈烷基、苯基取代的C1-C6鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C8烷基取代C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、C1-C8鹵代鏈烯基取代的C3-C6環(huán)烷基、R9或R10；
R3選自CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11或CONR11R12；
R4、R5、R6、R7各自獨(dú)立的選自氫、C1-C4鏈烷基、C1-C4鹵代鏈烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、OCOR11或NR11R12；
R8選自C1-C6鏈烷基、C1-C6鹵代鏈烷基、苯基取代的C1-C6鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基，或者上述基團(tuán)中的任意碳原子上有CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、R9、R10、XR9、XR10或XR11取代基；
R9選自苯基，該苯基是未取代的或被選自下列的一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)取代鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；
R10選自雜環(huán)基，該雜環(huán)基是未取代的或被選自下列的一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)取代鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；所述的單雜環(huán)基選自吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、異噁唑基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、環(huán)氧乙烷基、環(huán)氧丙烷基、四氫呋喃基、二氧六環(huán)基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、二氧戊烷基、噁唑啉基、異噁唑啉基、噁烷啉基、異噁烷啉基、嗎啉基，或者如下雙稠雜環(huán)基其兩個(gè)環(huán)各自獨(dú)立的具有5-7個(gè)環(huán)原子，且至少有一個(gè)環(huán)含有1-3個(gè)N、O或S原子；
R11、R12各自獨(dú)立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6鹵代鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、R9或R10；
X、Y各自獨(dú)立的選自O(shè)、S或NR11；
n等于0、1或2。
3、根據(jù)權(quán)利要求2所述的含氮雜環(huán)化合物，其特征在于通式(I)中
U和V各自獨(dú)立的選自N或CR7，但U和V不同時(shí)為CR7；
R1選自COYR8；
R2選自C1-C6鏈烷基、C1-C6鹵代鏈烷基、C1-C6苯基取代鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C8烷基取代C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、C2-C4鹵代鏈烯基取代的C3-C6環(huán)烷基、R9或R10；
R3選自CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11或CONR11R12；
R4、R5、R6、R7各自獨(dú)立的選自氫、C1-C4鏈烷基、C1-C4鹵代鏈烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、OCOR11或NR11R12；
R8選自C1-C6鏈烷基、C1-C6鹵代鏈烷基、苯基取代的C1-C6鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基，或者上述取代基中的任意碳原子上有CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、R9、R10、XR9、XR10、XR11取代基；
R9選自苯基，該苯基是未取代的或被選自下列的一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)取代鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11，CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；
R10選自2-(5-硝基呋喃基)、2-(5-氯呋喃基)、2-(3-三氟甲基呋喃基)、2-(3-氯呋喃基)、3-(2-三氟甲基呋喃基)、3-(2-氯呋喃基)、2-(3-氯噻吩基)、2-(3-甲基噻吩基)、3-(2-碘噻吩基)、3-(2-甲基噻吩基)、3-(4-三氟甲基吡咯基)、3-(1-甲基-4-三氟甲基吡咯基)、2-(1-甲基吡咯基)、4-(5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-氯噻唑基)、4-(2，5-二氯噻唑基)、4-(5-三氟甲基噻唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氯噻唑基)、5-(2-氯-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氰基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲氧基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲硫基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基磺?；?4-三氟甲基噻唑基)、5-(4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2，4-二三氟甲基噻唑基)、4-(2，5-二甲基噻唑基)、5-(2-苯基-4-三氟甲基噻唑基、5-(1-苯基吡唑基)、5-(1-苯基-3-甲基吡唑基)、5-(1，3-二甲基吡唑基)、5-(1，3，4-三甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(1-甲基-3-乙基吡唑基)、5-(1，3-二甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基-5氯吡唑基)、4-(1-甲基-5-三氟甲基吡唑基)、3-(5-甲異噁唑基)、3-(5-三氟甲基異噁唑基)、4-(3-三氟甲基異噁唑基)、4-(5-三氟甲基-1，2，3三唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)、5-(4-三氟甲基-1，2，3噻二唑基)、2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、3-(2-氯吡啶基)、3-(2-氟吡啶基)、3-(2-三氟甲基吡啶基)、3-(2-氰基吡啶基)、3-(2-甲氧基吡啶基)、3-(2-苯氧基吡啶基)、3-(2-甲硫基吡啶基)、3-(2-甲基磺?；拎せ?、3-(4-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氯吡啶基)、3-(6-氟吡啶基)、3-(6-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氰基吡啶基)、3-(6-甲氧基吡啶基)、3-(6-苯氧基吡啶基)、3-(6-甲硫基吡啶基)、3-(6-甲基磺?；拎せ?、3-(2，6-二氯-4-甲基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶基)、4-吡啶基、5-(4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-氯-4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基嘧啶基)、3-(5，6-二氫-2-甲基-1，4-氧硫雜芑基)或3-(5，6-二氫-2-三氟甲基-1，4-氧硫雜芑基)，或者如下所示之一的稠雜環(huán)
R11、R12各自獨(dú)立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6鹵代鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、R9或R10；
X、Y各自獨(dú)立的選自O(shè)、S或NR11；
n等于0、1或2。
4、根據(jù)權(quán)利要求3所述的含氮雜環(huán)化合物，其特征在于通式(I)中
U和V各自獨(dú)立的選自N或CR7，但U和V不同時(shí)為CR7；
R1選自COYR8；
R2選自C3-C6環(huán)烷基、C1-C8烷基取代C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、C2-C4鹵代鏈烯基取代的C3-C6環(huán)烷基、R9或R10；
R3選自CN；
R4、R5、R6、R7各自獨(dú)立的選自氫、鹵素、C1-C4鏈烷基或C1-C4鹵代鏈烷基；
R8選自C1-C4鏈烷基、C1-C4鹵代鏈烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、R9或R10，或者上述取代基中的任意碳原子上有CN、COOR11、CONR11R12、R9、R10、XR9、XR10或XR11取代基；
R9選自苯基，該苯基是未取代的或被選自下列的一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)取代鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、CN、NO2、COR11、COOR11；
R10選自2-(5-硝基呋喃基)、2-(5-氯呋喃基)、2-(3-三氟甲基呋喃基)、2-(3-氯呋喃基)、3-(2-三氟甲基呋喃基)、3-(2-氯呋喃基)、2-(3-氯噻吩基)、2-(3-甲基噻吩基)、3-(2-碘噻吩基)、3-(2-甲基噻吩基)、3-(4-三氟甲基吡咯基)、3-(1-甲基-4-三氟甲基吡咯基)、2-(1-甲基吡咯基)、4-(5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-氯噻唑基)、4-(2，5-二氯噻唑基)、4-(5-三氟甲基噻唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氯噻唑基)、5-(2-氯-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氰基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲氧基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲硫基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基磺?；?4-三氟甲基噻唑基)、5-(4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2，4-二三氟甲基噻唑基)、4-(2，5-二甲基噻唑基)、5-(2-苯基-4-三氟甲基噻唑基、5-(1-苯基吡唑基)、5-(1-苯基-3-甲基吡唑基)、5-(1，3-二甲基吡唑基)、5-(1，3，4-三甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(1-甲基-3-乙基吡唑基)、5-(1，3-二甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-苯基-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-苯基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基-5氯吡唑基)、4-(1-甲基-5-三氟甲基吡唑基)、3-(5-甲異噁唑基)、3-(5-三氟甲基異噁唑基)、4-(3-三氟甲基異噁唑基)、4-(5-三氟甲基-1，2，3三唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)、5-(4-三氟甲基-1，2，3噻二唑基)、2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、3-(2-氯吡啶基)、3-(2-氟吡啶基)、3-(2-三氟甲基吡啶基)、3-(2-氰基吡啶基)、3-(2-甲氧基吡啶基)、3-(2-苯氧基吡啶基)、3-(2-甲硫基吡啶基)、3-(2-甲基磺酰基吡啶基)、3-(4-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氯吡啶基)、3-(6-氟吡啶基)、3-(6-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氰基吡啶基)、3-(6-甲氧基吡啶基)、3-(6-苯氧基吡啶基)、3-(6-甲硫基吡啶基)、3-(6-甲基磺?；拎せ?、3-(2，6-二氯-4-甲基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶基)、4-吡啶基、5-(4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-氯-4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基嘧啶基)、3-(5，6-二氫-2-甲基-1，4-氧硫雜芑基)或3-(5，6-二氫-2-三氟甲基-1，4-氧硫雜芑基)，或者如下所示之一的稠雜環(huán)
R11、R12選自氫或C1-C6鏈烷基；
X、Y各自獨(dú)立的選自O(shè)、S或NR11。
5、根據(jù)權(quán)利要求4所述的含氮雜環(huán)化合物，其特征在于通式(I)中
U和V各自獨(dú)立的選自N或CR7，但U和V不同時(shí)為CR7；
R1選自COYR8；
R2選自C3-C6環(huán)烷基、C1-C8烷基取代C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、C2-C4鹵代鏈烯基取代的C3-C6環(huán)烷基、R9或R10；
R3選自CN；
R4、R5、R6、R7各自獨(dú)立的選自氫、鹵素、C1-C4鏈烷基或C1-C4鹵代鏈烷基；
R8選自C1-C4鏈烷基、C1-C4鹵代鏈烷基、R9、R10，或者C1-C4鏈烷基的任意碳原子上有CN、COOR11、CONR11R12、R9、R10、XR9、XR10、XR12取代基；
R9選自苯基或者被鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基取代的苯基；
R10選自2-(5-氯呋喃基)、2-(3-三氟甲基呋喃基)、2-(3-氯呋喃基)、3-(2-三氟甲基呋喃基)、2-(3-甲基噻吩基)、3-(4-三氟甲基吡咯基)、3-(1-甲基-4-三氟甲基吡咯基)、2-(1-甲基吡咯基)、4-(5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噁唑基)、4-(2-氯噻唑基)、4-(2，5-二氯噻唑基)、4-(5-三氟甲基噻唑基)、4-(2-甲基-5-三氟甲基噻唑基)、5-(2-氯噻唑基)、5-(2-氯-4-三氟甲基噻唑基)、5-(2-甲氧基-4-三氟甲基噻唑基)、5-(4-三氟甲基噻唑基)、5-(2，4-二三氟甲基噻唑基)、5-(1-苯基-3-甲基吡唑基)、5-(1，3-二甲基吡唑基)、5-(1，3，4-三甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(1，3-二甲基-4-氯吡唑基)、5-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、5-(1-苯基-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-吡啶基)-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-氯吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-溴吡唑基)、5-(1-(2-(3-氯吡啶基))-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑基)、4-(1-甲基-3-三氟甲基-5氯吡唑基)、4-(1-甲基-5-三氟甲基吡唑基)、3-(5-三氟甲基異噁唑基)、4-(3-三氟甲基異噁唑基)、4-(5-三氟甲基-1，2，3三唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)、5-(4-三氟甲基-1，2，3噻二唑基)、2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、3-(2-三氟甲基吡啶基)、3-(2-甲硫基吡啶基)、3-(4-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氯吡啶基)、3-(6-氟吡啶基)、3-(6-三氟甲基吡啶基)、3-(6-氰基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-甲基吡啶基)、3-(2，6-二氯-4-三氟甲基吡啶基)、4-吡啶基、5-(4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-氯-4-三氟甲基嘧啶基)、5-(2-甲基-4-三氟甲基嘧啶基)、3-(5，6-二氫-2-甲基-1，4-氧硫雜芑基)或3-(5，6-二氫-2-三氟甲基-1，4-氧硫雜芑基)；
R11、R12選自氫或C1-C6鏈烷基；
X，Y各自獨(dú)立的選自O(shè)、S或NR11。
6、根據(jù)權(quán)利要求5所述的含氮雜環(huán)化合物，其特征在于通式(I)中
U和V各自獨(dú)立的選自N或CR7，但U和V不同時(shí)為CR7；
R1選自COYR8；
R2選自C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷基取代C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、C2-C4鹵代鏈烯基取代的C3-C6環(huán)烷基、R9或R10；
R3選自CN；
R4、R6選自鹵素或C1-C3鹵代鏈烷基；
R5、R7分別選自氫；
R8選自C1-C4鏈烷基、C1-C4鹵代鏈烷基、或者C1-C4鏈烷基的任意碳原子上有R9或R10取代基；
R9選自苯基或鹵代苯基；
R10選自2-(6-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶基)、4-(1-甲基-3-乙基-5-氯吡唑基)、5-(4-甲基-1，2，3噻二唑基)、3-(6-氯吡啶基)或4-吡啶基；
Y選自O(shè)或NR11；
R11選自氫或C1-C3鏈烷基。
7、一種如權(quán)利要求1所述的通式(I)含氮雜環(huán)化合物的制備方法，其特征在于反應(yīng)式如下，
式中
L為離去基團(tuán)，選自鹵素或咪唑基；
U和V各自獨(dú)立的選自N、CR7，但是U和V不同時(shí)為CR7；
R1選自COYR8；
R2選自C1-C12鏈烷基、C1-C12鹵代鏈烷基、苯基取代的C1-C12鏈烷基、C2-C12鏈烯基、C2-C12鹵代鏈烯基、C2-C12炔基、C2-C12鹵代炔基、C3-C7環(huán)烷基、C1-C8烷基取代C3-C6環(huán)烷基、C3-C7氯代環(huán)烷基、C2-C4鹵代鏈烯基取代的C3-C7環(huán)烷基、R9或R10；
R3為CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11或CONR11R12；
R4、R5、R6、R7各自獨(dú)立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6鹵代鏈烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、OCOR11或NR11R12；
R8選自C1-C12鏈烷基、C1-C12鹵代鏈烷基、苯基取代的C1-C12鏈烷基、C2-C12鏈烯基、C2-C12鹵代鏈烯基、C2-C12炔基、C2-C12鹵代炔基、C3-C7環(huán)烷基、R9、R10，或者上述取代基中的任意碳原子上有CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12、R9、R10、XR9、XR10或XR12取代基；
R9選自苯基，該苯基是未取代的或被選自下列的一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)取代鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；
R10選自雜環(huán)基，該雜環(huán)基是未取代的或被選自下列的一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)取代鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、CN、NO2、SOnR11、COR11、COOR11、CONR11R12、SO2NR11R12或NR11R12；所述的雜環(huán)基選自單雜環(huán)基或雙稠雜環(huán)基，單雜環(huán)基指三至七元環(huán)且環(huán)中含有1-3個(gè)N、O或S原子，雙稠雜環(huán)基指其兩個(gè)環(huán)各自獨(dú)立的具有3-7個(gè)環(huán)原子，且至少有一個(gè)環(huán)含有1-3個(gè)N、O或S原子；
R11、R12各自獨(dú)立的選自氫、C1-C6鏈烷基、C1-C6鹵代鏈烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6氯代環(huán)烷基、R9或R10；
X、Y各自獨(dú)立的選自O(shè)、S或NR11；
n等于0、1或2。
8、權(quán)利要求1-6中任意一項(xiàng)通式(I )化合物在農(nóng)業(yè)，牧場，草坪，室內(nèi)作為防治有害螨類及其卵的用途。
9、一種殺蟲殺螨組合物，含有如權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)定義的通式(I)化合物為活性組分，以及稀釋劑或載體和/或表面活性劑，組合物中活性組分的重量含量為0.01-99％。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種含氮雜環(huán)化合物，結(jié)構(gòu)如通式(I)所示，通式(I)中各基團(tuán)定義如說明書中所述。本發(fā)明還涉及通式(I)含氮雜環(huán)化合物的制備方法和以及作為活性組分的組合物。本發(fā)明的化合物具有良好的防治節(jié)肢動(dòng)物害蟲(昆蟲和螨)、以及蠕蟲(包括線蟲)的用途。
文檔編號C07D417/00GK101580489SQ20081010652
公開日2009年11月18日 申請日期2008年5月14日 優(yōu)先權(quán)日2008年5月14日
發(fā)明者劉長令, 洋 李, 靜 袁, 張金波, 劉遠(yuǎn)雄, 弘 張, 陳高部, 周銀平 申請人:中國中化集團(tuán)公司, 沈陽化工研究院