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包含乙烯基硅烷和電子給體或受體官能度的化合物的制作方法

文檔序號:3595471閱讀:305來源:國知局
專利名稱:包含乙烯基硅烷和電子給體或受體官能度的化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及包含乙烯基硅烷和電子給體或電子受體官能度的化合物,該化合物可用作粘合促進劑或可固化組合物。
背景技術(shù)
粘合劑組合物用于半導(dǎo)體組件和微電子器件的制造和組裝,如在集成電路芯片對引線框架或其它基材的粘合中,和電路組件或組合體對印刷電路板的粘合。引線框架可以由42Fe/58Ni合金(合金42)、銅、或銀或鈀涂敷的銅、和陶瓷或?qū)訅翰牧系囊€板制造,和一般具有良好性能的粘合劑當(dāng)用在這些基材的一種或多種上時可能是有缺陷的。
粘合促進劑向粘合劑組合物中的加入或包含粘合促進能力的可固化樹脂作為粘合劑的使用被用于修正此缺陷。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明涉及包含乙烯基硅烷官能度和電子給體或電子受體官能度兩者的化合物。在另一個實施方案中,本發(fā)明是包含本發(fā)明化合物的粘合劑、涂料、或包封劑組合物。
在一個實施方案中,本發(fā)明是一種具有如下結(jié)構(gòu)的化合物 其中m和n獨立地是0,1,2或3,但不能都是0;q是1或2;p是0,1或2;X和X’獨立地是 或 R和R1獨立地是烷基、環(huán)烷基、或芳族基團;R2是乙烯基、烷基、環(huán)烷基或芳族基團(它們可包含在小分子部分、低聚物或聚合物中);和E和E’獨立地是電子給體或電子受體。
合適的電子受體基團是,例如,馬來酰亞胺、丙烯酸酯、富馬酸酯和馬來酸酯。合適的電子給體基團是,例如,乙烯基醚、乙烯基硅烷、和在芳族環(huán)以外和與芳族環(huán)中不飽和鍵共軛的碳碳雙鍵,如苯乙烯類基團和肉桂基。
在另一個實施方案中,本發(fā)明是可固化組合物,如包含本發(fā)明乙烯基硅烷化合物的粘合劑、涂料、或包封劑。組合物可以是通過碾磨或共混組分而制備的糊劑形式,或由本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的膜制備技術(shù)制備的膜形式。可固化組合物可包括非必要的固化劑,和非必要的填料。
乙烯基硅烷化合物可以是可固化組合物中的主要組分或可以作為粘合促進劑加入到另一種可固化樹脂中。當(dāng)用作粘合促進劑時,用于可固化組合物的乙烯基硅烷化合物的量是促進粘合的有效量,一般情況下,有效量為配制劑的0.005-20.0wt%。
不是本發(fā)明乙烯基硅烷用作主組分的可固化樹脂的例子包括環(huán)氧類、電子給體樹脂(例如,乙烯基醚、硫醇-烯、和包含連接到芳族環(huán)上和與芳族環(huán)中不飽和鍵共軛的碳碳雙鍵的化合物,如衍生自肉桂基和苯乙烯類起始化合物的化合物)、和電子受體樹脂(例如,富馬酸酯、馬來酸酯、丙烯酸酯、和馬來酰亞胺)。
合適的固化劑是以有效量存在以固化組合物的熱引發(fā)劑和光敏引發(fā)劑。一般情況下,其量為組合物中總有機材料(即,排除任何無機填料)重量的0.5%-30%,優(yōu)選1%-20%。優(yōu)選的熱引發(fā)劑包括過氧化物,如過辛酸丁酯和過氧化二枯基,和偶氮化合物,如2,2’-偶氮二(2-甲基-丙腈)和2,2’-偶氮二(2-甲基-丁腈)。優(yōu)選系列的光敏引發(fā)劑是由Ciba Specialty Chemicals以商標Irgacure銷售的光敏引發(fā)劑。在一些配制劑中,熱引發(fā)劑和光敏引發(fā)劑兩者可能是所需的固化工藝可以由輻射開始,隨后通過加熱進行,或可以由加熱開始,隨后通過輻射進行。一般情況下,可固化組合物會在70℃-250℃的溫度范圍內(nèi)固化,和在十秒到三小時的范圍內(nèi)進行固化。實際的固化情況會隨組分而變化和可以由從業(yè)者確定而不需要過度的試驗。
配制劑也可包括熱或電傳導(dǎo)或非傳導(dǎo)填料。合適的導(dǎo)電性填料是炭黑、石墨、金、銀、銅、鉑、鈀、鎳、鋁、碳化硅、氮化硼、金剛石、和氧化鋁。合適的非導(dǎo)電性填料是如下物質(zhì)的粒子蛭石、云母、硅灰石、碳酸鈣、氧化鈦、砂、玻璃、熔凝硅石、熱解法二氧化硅、硫酸鋇和鹵代乙烯聚合物,如四氟乙烯、三氟乙烯、偏二氟乙烯、氟乙烯、偏二氯乙烯、和氯乙烯。如果存在,填料的量一般為配制劑重量的20%-90%。
以下是用于制備在此說明書中公開的乙烯基硅烷化合物的合成程序,乙烯基硅烷化合物的例子和在可固化組合物中的表現(xiàn)。
合成程序程序1.醇或胺與乙烯基硅烷的反應(yīng)。在干燥甲苯中,在0℃下將一摩爾當(dāng)量醇或胺和三乙胺混合,向其中加入溶于甲苯的一摩爾當(dāng)量乙烯基硅烷。使混合物在室溫下反應(yīng)四小時,其后蒸發(fā)溶劑以得到產(chǎn)物。
程序2.酚或乙酰乙酸酯與烷基或烯基鹵化物的反應(yīng)。將一摩爾當(dāng)量酚或乙酰乙酸酯加入到裝配有機械攪拌器,冷凝器,和氮氣入口/出口管的三頸燒瓶中。加入甲乙酮和反應(yīng)在氮氣下進行。通過注射器加入烷基或烯基鹵化物和開始攪拌。加入碳酸鉀和在50℃下將反應(yīng)混合物加熱11小時,使其冷卻到室溫,和真空過濾。將濾液采用5%NaOH和10%Na2SO4洗滌。將有機層通過MgSO4干燥和蒸發(fā)出溶劑以得到產(chǎn)物。
程序3.異氰酸酯與胺的反應(yīng)。將一摩爾當(dāng)量的異氰酸酯在甲苯中在裝配有機械攪拌器、加料漏斗和氮氣入口/出口的三頸燒瓶中溶劑化。將反應(yīng)放置在氮氣下和將溶液加熱到60℃。向加料漏斗中加入在甲苯中的一摩爾當(dāng)量胺,和在十分鐘內(nèi)將此溶液加入到異氰酸酯溶液中。在60℃下將獲得的混合物加熱另外三小時,其后允許它冷卻到室溫。將溶劑真空除去以得到產(chǎn)物。
程序4.異氰酸酯與醇的反應(yīng)。將一摩爾當(dāng)量的異氰酸酯在甲苯中在裝配有機械攪拌器、加料漏斗和氮氣入口/出口的三頸燒瓶中溶劑化。將反應(yīng)放置在氮氣下和當(dāng)將溶液加熱到60℃時在攪拌下加入催化量的二月桂酸二丁基錫。向加料漏斗中加入在甲苯中的一摩爾當(dāng)量醇。在十分鐘內(nèi)將此溶液加入到異氰酸酯溶液中,和在60℃下將獲得的混合物加熱另外三小時。其后允許它冷卻到室溫,將溶劑真空除去以得到產(chǎn)物。
程序5.烷基鹵化物與胺或硫醇的反應(yīng)。將一摩爾當(dāng)量的烷基鹵化物在THF中在裝配有機械攪拌器和加料漏斗的三頸燒瓶中溶劑化。向加料漏斗中加入在THF中的一摩爾當(dāng)量胺或硫醇和在十分鐘內(nèi)在0℃下將此溶液加入到烷基鹵化物溶液中。將獲得的混合物在室溫下攪拌12小時,其后將溶劑在真空下除去和將水加入到獲得的材料中。將有機層萃取和通過MgSO4干燥和將溶劑在真空下除去以得到產(chǎn)物。
具體實施例方式
實施例實施例1.
向250mL圓底燒瓶中加入1,4-丁二醇乙烯基醚(8.03g,0.07摩爾),三乙胺(6.98g,0.07摩爾),和甲苯(50mL)。在0℃下(在冰浴中進行)通過慢加入漏斗滴加三乙烯基氯硅烷(10.00g,0.07摩爾)。一旦加入完成,除去冰浴和將混合物在室溫下攪拌四小時。將混合物過濾和將濾液加入到250mL圓底燒瓶中。將溶劑在減壓下除去以得到收率89%的產(chǎn)物。
實施例2.
向250mL圓底燒瓶中加入1,4-丁二醇乙烯基醚(7.69g,0.07摩爾),三乙胺(6.67g,0.07摩爾)和甲苯(50mL)。在0℃下(在冰浴中進行)通過慢加入漏斗滴加乙烯基苯基甲基氯硅烷(12.10g,0.07摩爾)。一旦加入完成,除去冰浴和將混合物在室溫下攪拌四小時。將混合物過濾和將濾液加入到250mL圓底燒瓶中。將溶劑在減壓下除去以得到收率90%的產(chǎn)物。
實施例3.
向250mL圓底燒瓶中加入1,4-丁二醇乙烯基醚(9.49g,0.082摩爾),三乙胺(8.25g,0.082摩爾)和甲苯(50mL)。在0℃下(在冰浴中進行)通過慢加入漏斗滴加二苯基乙烯基氯硅烷(20.0g,0.082摩爾)。一旦加入完成,除去冰浴和將混合物在室溫下攪拌四小時。將混合物過濾和將濾液加入到250mL圓底燒瓶中。將溶劑在減壓下除去以得到收率86%的產(chǎn)物。
實施例4.
根據(jù)程序1由1,4-丁二醇乙烯基醚與二甲基乙烯基氯硅烷的反應(yīng)制備此化合物。
實施例5.
根據(jù)程序1由三乙烯基氯硅烷與N-羥甲基馬來酰亞胺(根據(jù)J.Bartus,W.L.Simonsick,和O.Vogl,J.M.S.-Pure Appl.Chem.,A36(3),355,1999制備)的反應(yīng)制備此化合物。
實施例6.
根據(jù)程序1由二苯基乙烯基氯硅烷與N-羥甲基馬來酰亞胺(根據(jù)J.Bartus,W.L.Simonsick,和O.Vogl,J.M.S.-Pure Appl.Chem.,A36(3),355,1999制備)的反應(yīng)制備此化合物。
實施例7.
根據(jù)程序1由肉桂醇與二甲基乙烯基氯硅烷的反應(yīng)制備此化合物。
實施例8.
根據(jù)程序1由肉桂醇與三乙烯基氯硅烷的反應(yīng)制備此化合物。
實施例9.
根據(jù)程序1由異丁子香酚與二苯基乙烯基氯硅烷的反應(yīng)制備此化合物。
實施例10.
根據(jù)程序1由異丁子香酚與二甲基乙烯基氯硅烷的反應(yīng)制備此化合物。
實施例11.
根據(jù)程序1由異丁子香酚與三乙烯基氯硅烷的反應(yīng)制備此化合物。
實施例12.
根據(jù)程序1由肉桂醇與甲基乙烯基二氯硅烷的反應(yīng)制備此化合物。
實施例13.
根據(jù)程序1由肉桂醇與甲基乙烯基二氯硅烷的反應(yīng),隨后根據(jù)程序1由與1,4-丁二醇乙烯基醚的反應(yīng)制備此化合物。
實施例14.
根據(jù)程序1由一摩爾當(dāng)量的肉桂胺與一摩爾當(dāng)量的三乙烯基氯硅烷的反應(yīng)制備此化合物。
實施例15.
根據(jù)程序1由一摩爾當(dāng)量的肉桂胺與兩摩爾當(dāng)量的三乙烯基氯硅烷的反應(yīng)制備此化合物。
實施例16.
根據(jù)程序2由異丁子香酚與1-溴丙醇的反應(yīng),隨后根據(jù)程序1由與三乙烯基氯硅烷的反應(yīng)制備此化合物。
實施例17.
根據(jù)程序3由m-TMI與乙醇胺的反應(yīng),隨后根據(jù)程序1由與二苯基乙烯基氯硅烷的反應(yīng)制備此化合物。
實施例18.
根據(jù)程序4由m-TMI與乙二醇的反應(yīng),隨后根據(jù)程序1由與二苯基乙烯基氯硅烷的反應(yīng)制備此化合物。
實施例19.
根據(jù)程序1由乙二醇與三乙烯基氯硅烷的反應(yīng)制備此化合物。
實施例20.
根據(jù)程序3由肉桂酰溴與乙醇胺的反應(yīng),隨后根據(jù)程序1由與一摩爾當(dāng)量的三乙烯基氯硅烷的反應(yīng)制備此化合物。
實施例21.
根據(jù)程序5由肉桂酰溴與乙醇胺的反應(yīng),隨后根據(jù)程序1由與兩摩爾當(dāng)量的三乙烯基氯硅烷的反應(yīng)制備此化合物。
實施例22.
根據(jù)程序5由4-乙烯基芐基氯與乙醇胺的反應(yīng),隨后根據(jù)程序1由與兩摩爾當(dāng)量的三乙烯基氯硅烷的反應(yīng)制備此化合物。
實施例23.
根據(jù)程序1由肉桂醇與三乙烯基氯硅烷的反應(yīng)制備此化合物。
實施例24.
根據(jù)程序1由1,4-丁二醇乙烯基醚與三乙烯基氯硅烷的反應(yīng)制備此化合物。
實施例25.性能數(shù)據(jù)。制備包括如下物質(zhì)的粘合劑配制劑雙馬酰亞胺,具有肉桂基官能度的化合物,環(huán)氧化物,固化劑,和75wt%銀。在1wt%下將乙烯基硅烷化合物(包括市售材料作為對照)和實施例1,2和3的化合物加入到此組合物中和將單個組合物作為芯片(die)連接粘合劑測試粘合強度。
將粘合劑分配到含有芯片墊,650×650密耳的銀涂敷的引線框架上。將硅芯片,500×500密耳,放置到粘合劑上和將粘合劑在烘箱中在175℃下固化30分鐘。然后將固化的組合體經(jīng)受85℃/85%相對濕度48小時,其后采用Dage 2400-PC Die Shear Tester在250℃下將芯片從引線框架剪切。
對于每種粘合劑組合物測試十個組合體,平均值以千克力作為結(jié)果給出。結(jié)果見下表,其顯示在可固化組合物中,在以上條件下,與市售乙烯基硅烷(購自Gelest,Inc.,SID-4608)相比,本發(fā)明化合物的加入得到改進的,或至少可比的粘合強度。

權(quán)利要求
1.一種具有如下結(jié)構(gòu)的化合物 其中m和n獨立地是0,1或2,但不能都是0;q是1或2;p是0,1或2;X和X’獨立地是 或 R和R’獨立地是烷基、環(huán)烷基、或芳族基團;R2是乙烯基、烷基、環(huán)烷基或芳族基團;和E和E’選自馬來酰亞胺、富馬酸酯、馬來酸酯、乙烯基醚、苯乙烯類、和乙烯基硅烷基團。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物,其中n是0;m和q是1;p是2;X是氧R2是乙烯基、烷基、或芳族基團;R是烷基;和E是乙烯基醚。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物,具有如下結(jié)構(gòu)式
4.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物,具有如下結(jié)構(gòu)式
5.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物,具有如下結(jié)構(gòu)式
全文摘要
包含乙烯基硅烷和電子給體或電子受體官能度的化合物可用作粘合促進劑或用作可固化組合物中的主要樹脂。
文檔編號C07F7/08GK1524863SQ0310664
公開日2004年9月1日 申請日期2003年2月27日 優(yōu)先權(quán)日2003年2月27日
發(fā)明者O·M·穆薩, O M 穆薩 申請人:國家淀粉及化學(xué)投資控股公司
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