專利名稱：取代的苯基尿嘧啶類化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新穎的取代的苯基尿嘧啶類化合物、其制備及其作為除草劑的應(yīng)用。
從(專利)文獻中業(yè)已知道有某些取代的芳基尿嘧啶類(參見，EP-A-255047、EP-A-260621、EP-A-408382、EP-A-438209、EP-A-473551、EP-A-517181、EP-A-542685、EP-A-563384、WO-A-91/00278、WO-A-91/07393、WO-A-93/06090、WO-A-93/14073、WO-A-95/06641、WO-A-97/45418、US-A-4979982、US-A-5084084、US-A-5127935、US-A-5154755、US-A-5169430、US-A-5486610、US-A-5356863)。然而，這些化合物迄今為止尚未獲得任何特別的意義。
因此，本發(fā)明提供了新穎的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶類， 其中，A 代表鏈烷二基或鏈烯二基，它們各自任選地被氰基、鹵素或各自任選地被鹵素或C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基或C2-C4鏈烯基取代或者被氧間斷并且各自具有2-5個碳原子，或者代表環(huán)己烷-1，2-二基或1，2-亞苯基；Q1代表O(氧)或S(硫)；Q2代表O(氧)或S(硫)；R1代表氫、氨基或任選地被氰基、鹵素或C1-C4烷氧基取代的具有1-4個碳原子的烷基；R2代表任選地被鹵素取代的具有1-4個碳原子的烷基；R3代表氫、鹵素或任選地被鹵素取代的具有1-4個碳原子的烷基；R4代表氫、氰基、氨甲酰基、硫代氨甲?；螓u素；R5代表氰基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基或各自任選地被鹵素取代的各具有1-4個碳原子的烷基或烷氧基；以及R6代表氫或具有1-4個碳原子的烷基。
存在于上述和下述各式中的各基團的優(yōu)選的取代基或范圍定義如下A 優(yōu)選代表乙烷-1，2-二基(二亞甲基)、丙烷-1，3-二基(三亞甲基)、乙烯-1，2-二基或丙烯-1，3-二基，它們各自任選地被氰基、氟、氯、溴或各自任選地被氟和/或氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、甲氧羰基、乙氧羰基、正-或異-丙氧羰基、乙烯基或丙烯基取代或者被O(氧)間斷，或者優(yōu)選代表環(huán)己烷-1，2-二基或1，2-亞苯基。Q1優(yōu)選代表O(氧)。Q2優(yōu)選代表O(氧)。R1優(yōu)選代表氫、氨基或各自任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異-丙基。R2優(yōu)選代表各自任選地被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正-或異-丙基。R3優(yōu)選代表氫、氟、氯或各自任選地被氟和/或氯取代的甲基或乙基。R4優(yōu)選代表氫、氰基、氨甲?；?、硫代氨甲?；?、氟、氯或溴。R5優(yōu)選代表氰基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基或各自任選地被氟和/或氯取代的甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。R6優(yōu)選代表氫、甲基或乙基。A 特別優(yōu)選代表各自任選地被氟、氯、甲基、乙基、甲氧羰基或乙氧羰基取代的乙烷-1，2-二基(二亞甲基)、丙烷-1，3-二基(三亞甲基)或乙烯-1，2-二基，或者特別優(yōu)選代表環(huán)己烷-1，2-二基或1，2-亞苯基。R1特別優(yōu)選代表氫、氨基或甲基。R2特別優(yōu)選代表各自任選地被氟和/或氯取代的甲基或乙基。R3特別優(yōu)選代表氫、氟、氯或任選地被氟和/或氯取代的甲基。R4特別優(yōu)選代表氫、氟或氯。R5特別優(yōu)選代表氰基、氨甲?；?、硫代氨甲?；蚋髯匀芜x地被氟和/或氯取代的甲基或甲氧基。R6特別優(yōu)選代表氫或甲基。A 非常特別優(yōu)選代表各自任選地被氟、氯、甲基、乙基、甲氧羰基或乙氧羰基取代的乙烷-1，2-二基(二亞甲基)或丙烷-1，3-二基(三亞甲基)。R1非常特別優(yōu)選代表甲基。R2非常特別優(yōu)選代表三氟甲基。R3非常特別優(yōu)選代表氫、氯或甲基。R4非常特別優(yōu)選代表氟或氯。R5非常特別優(yōu)選代表氰基或硫代氨甲酰基。R6非常特別優(yōu)選代表氫。
列于上文中的一般或優(yōu)選的基團定義適合于式(I)的終產(chǎn)物，且相應(yīng)地，適合于在每一種制備情況下所需的起始原料和中間體。這些基團定義可以相互間按需要組合，即，包括給定的優(yōu)選范圍間的組合。
本發(fā)明優(yōu)選的是含有上面所列優(yōu)選含義組合的式(I)化合物。
本發(fā)明特別優(yōu)選的是含有上面所列特別優(yōu)選含義組合的式(I)化合物。
本發(fā)明非常特別優(yōu)選的是含有上面所列非常特別優(yōu)選含義組合的式(I)化合物。
飽和或不飽和的烴鏈如烷基或鏈烯基，包括與雜原子結(jié)合的情況如在烷氧基中時，只要有可能，各自就可以是直鏈或支鏈的。
任選地被取代的基團可以是單或多取代的，其中在多取代的情況下，取代基可以相同或不同。
新穎的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶類具有令人感興趣的生物性能。特別是，它們具有強的除草活性。
新穎的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶類如下獲得任選地在反應(yīng)輔助劑存在下和任選地在稀釋劑存在下，使通式(II)的苯基尿嘧啶與通式(III)的雙親核化合物反應(yīng)， 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6各如上文所定義， 其中A、Q1和Q2各如上所定義，以及，任選地，隨后在上述取代基定義范圍內(nèi)以常規(guī)方式使所得式(I)化合物進行轉(zhuǎn)化。
所述的式(I)化合物可以通過常規(guī)方法轉(zhuǎn)化成根據(jù)上述取代基定義的其它式(I)化合物，例如通過氨基化反應(yīng)或烷基化反應(yīng)(例如R1H→NH2，H→CH3)或例如通過與硫化氫反應(yīng)(R5CN→CSNH2)。
其中R5代表氰基的本發(fā)明的通式(I)化合物原則上也可以按照下面的反應(yīng)式制備 (X鹵素，特別是氯或溴)使用例如1-(4-氰基-2-氯-5-甲?；交?-3，6-二氫-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶和丙烷-1，3-二醇作為起始原料，本發(fā)明方法中的反應(yīng)過程可以用下列反應(yīng)式來說明 式(II)提供在制備通式(I)化合物的本發(fā)明方法中用作起始原料的苯基尿嘧啶的一般定義。在式(II)中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各優(yōu)選具有在上文有關(guān)本發(fā)明式(I)化合物的描述中業(yè)已提到的R1、R2、R3、R4、R5和R6的優(yōu)選、特別優(yōu)選或非常特別優(yōu)選的含義。
通式(II)的起始原料是已知的和/或可以用本身已知的方法制備(參見，WO-A-97/45418)。
式(III)提供在制備式(I)化合物的本發(fā)明方法中另一用作起始原料的雙親核化合物的一般定義。在式(III)中，A、Q1和Q2各優(yōu)選具有在上文有關(guān)本發(fā)明式(I)化合物的描述中業(yè)已提到的A、Q1和Q2的優(yōu)選、特別優(yōu)選或非常特別優(yōu)選的含義。
通式(III)的起始原料是已知的用于合成的有機化學(xué)品。
任選地，制備通式(I)化合物的本發(fā)明方法是使用反應(yīng)輔助劑進行的。適合于本發(fā)明方法的反應(yīng)輔助劑優(yōu)選是常規(guī)的縮合輔助劑。可提及的一個特別優(yōu)選的縮合輔助劑的例子是氯三甲基甲硅烷。
制備通式(I)化合物的本發(fā)明方法任選地使用稀釋劑進行。適合的進行本發(fā)明方法的稀釋劑特別是惰性有機溶劑。這些溶劑特別包括脂肪族、脂環(huán)族或芳族的任選鹵代的烴，諸如，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚類，如乙醚、異丙醚、二噁烷、四氫呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮類，如丙酮、丁酮或甲基異丁基酮；腈類，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺類，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯類，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；以及亞砜類，如二甲基亞砜。
進行本發(fā)明方法時，反應(yīng)溫度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。通常，反應(yīng)是在0℃至150℃，優(yōu)選在10℃至120℃間的溫度下進行。
本發(fā)明的方法通常是在常壓下進行的。然而，本發(fā)明方法也可以在加壓或減壓下——通常是在0.1巴至10巴間的壓力下進行。
進行本發(fā)明方法時，通常采用大致等摩爾量的起始原料。然而，也可以相對大地過量采用反應(yīng)組分之一。反應(yīng)通常是在適合的稀釋劑中在反應(yīng)輔助劑存在下進行的，且反應(yīng)混合物通常在所需的溫度下攪拌數(shù)小時。后處理是用常規(guī)方法進行(參見，制備實施例)。
本發(fā)明活性化合物可以用作脫葉劑、干燥劑、殺莖桿劑，和特別是用作除草劑。所謂的雜草，就其最廣義而言，應(yīng)理解為生長在不該生長的地方的所有植物。本發(fā)明的物質(zhì)是作為滅生性除草劑或是選擇性除草劑基本上取決于所用的量。
本發(fā)明化合物可以與例如下列植物相關(guān)使用下列屬的雙子葉雜草苘麻屬、莧屬、豚草屬、Anoda、春黃菊屬、Aphanes、濱藜屬、雛菊屬、鬼針草屬、薺屬、飛廉屬、決明屬、矢車菊屬、藜屬、薊屬、旋花屬、曼陀羅屬、山馬蝗屬、刺酸模屬、糖芥屬、大戟屬、鼬瓣花屬、牛膝菊屬、豬殃殃屬、木槿屬、番薯屬、地膚屬、野芝麻屬、獨行草屬、母草屬、母菊屬、薄荷屬、山靛屬、Mullugo、勿忘我屬、罌粟屬、牽牛屬、車前屬、蓼屬、馬齒莧屬、毛莨屬、蘿卜屬、蔊菜屬、節(jié)節(jié)菜屬、酸模屬、豬毛菜屬、千里光屬、田菁屬、黃花稔屬、芥屬、茄屬、苦苣菜屬、尖瓣花屬、繁縷屬、蒲公英屬、遏藍菜屬、三葉草屬、蕁麻屬、婆婆納屬、堇菜屬、蒼耳屬。
下列屬的雙子葉作物花生屬、甜菜屬、蕓苔屬、黃瓜屬、南瓜屬、向日葵屬、胡蘿卜屬、大豆屬、棉屬、番薯屬、萵苣屬、亞麻屬、番茄屬、煙草屬、菜豆屬、豌豆屬、茄屬、巢菜屬。
下列屬的單子葉雜草山羊草屬、冰草屬、翦股穎屬、看麥娘屬、Apera、燕麥屬、臂形草屬、雀麥屬、栗草屬、鴨跖草屬、狗牙根屬、莎草屬、龍爪茅屬、馬唐屬、稗屬、荸薺屬、蟋蟀草屬、畫眉草屬、野黍?qū)佟⒀蛎?、飄拂草屬、異蕊花屬、白茅屬、鴨嘴草屬、千金子屬、黑麥草屬、雨久花屬、黍?qū)?、雀稗屬?草屬、梯牧草屬、早熟禾屬、筒軸茅屬、慈姑屬、莞草屬、狗尾草屬、高粱屬。
下列屬的單子葉作物蔥屬、鳳梨屬、天門冬屬、燕麥屬、大麥屬、稻屬、黍?qū)佟⒄釋?、黑麥屬、高粱屬、黑麥屬、小麥屬、玉蜀黍?qū)佟?br> 然而，本發(fā)明活性化合物的應(yīng)用決不限于這些屬，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取決于其濃度，本發(fā)明的活性化合物適合于滅生性防治雜草，例如工業(yè)地域和鐵道線，以及有或無種植樹林的道路和廣場。同樣，活性化合物可以用于防治多年生作物中的雜草，例如森林、裝飾樹林、果園、葡萄園、柑桔林、堅果園、蕉種植園、咖啡種植園、茶園、橡膠種植園、油棕櫚種植園、可可種植園、軟果林和啤酒花田、草場、體育場和牧場中的雜草且用于選擇性地防治一年生作物中的雜草。
本發(fā)明式(I)化合物當(dāng)施于土壤或用于植物地上部分時，具有強的除草活性和寬闊的活性譜；在某種程度上，它們還適合于以芽前和芽后二種方式選擇性地防治單子葉和雙子葉作物中的單子葉和雙子葉雜草。
活性化合物可以轉(zhuǎn)化成常規(guī)的制劑，如溶液、乳劑、可濕性粉劑、懸浮劑、粉劑、粉塵劑、膏劑、可溶性粉劑、顆粒劑、懸乳劑、用活性化合物浸漬的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微細膠囊。
這些制劑可以用已知的方式生產(chǎn)，例如，將活性化合物與擴充劑，即液體溶劑和/或與固體載體混合，并任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑。
如果用水作擴充劑，也可以用有機溶劑作助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烴，如氯代苯類、氯乙烯類或二氯甲烷，脂族烴，如環(huán)己烷或石蠟，例如石油餾份、礦物和植物油，醇類，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮類，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強極性溶劑，如二甲基甲酰胺或二甲基亞砜，以及水。
適合的固體載體是例如銨鹽和磨碎的天然礦物質(zhì)，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土，和磨碎的合成礦物質(zhì)，如高分散二氧化硅、礬土和硅酸鹽，適合用于顆粒劑的固體載體有例如壓碎并分級的天然礦物質(zhì)如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有機和無機粉的合成顆粒，和如下有機物的顆粒鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖；適合的乳化劑和/或起泡劑是例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及白蛋白水解產(chǎn)物；適合的分散劑是例如，木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
制劑中可以使用粘合劑如羧甲基纖維素和粉狀、顆?；蛉槟z形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加劑是礦物油和植物油。
也可以使用著色劑，如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍，和有機染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營養(yǎng)元素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
制劑中通常含有按重量計0.1至95％的活性化合物，優(yōu)選0.5至90％。
為防治雜草，本發(fā)明活性化合物，其原樣或以其制劑形式，也可以作為與已知除草劑一起的混合物使用，可以是終制劑或桶混物。
混合物的可能的共組分是已知除草劑，例如，乙草胺、三氟羧草醚(鈉鹽)、苯草醚、甲草胺、禾草滅(鈉鹽)、莠滅凈、amidochlor、酰嘧黃隆、莎稗磷、磺草靈、莠去津、azafenidin、四唑嘧黃隆、草除靈、呋草黃、芐嘧黃隆(甲酯)、滅草松、benzobicyclon、吡草酮、新燕靈(乙酯)、雙丙氨酰磷、甲羧除草醚、雙草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、butroxydim、丁草敵、cafenstrole、caloxydim、雙酰草胺、carfentrazone(-ethyl)、甲氧除草醚、草滅畏、殺草敏、氯嘧黃隆(乙酯)、草枯醚、綠黃隆、綠麥隆、cinidon(-ethyl)、環(huán)庚草醚、醚黃隆、clefoxydim、烯草酮、炔草酸、異噁草酮、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、clopyrasulfuron(-methyl)、cloransulam(-methyl)、cumyluron、氰草津、cybutryne、滅草特、環(huán)丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、甜菜安、燕麥敵、麥草畏、禾草靈(甲酯)、diclosulam、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟草胺、diflufenzopyr、唑隆、哌草丹、二甲草胺、二甲丙乙凈、二甲吩草胺、dimexyflam、氨氟靈、雙苯酰草胺、敵草快、氟硫草定、敵草隆、殺草隆、epoprodan、菌達滅、戊草丹、乙丁烯氟靈、胺苯黃隆(甲酯)、乙呋草黃、ethoxyfen、ethoxysulfuron、etobenzanid、噁唑禾草靈乙酯、fentrazamide、麥草伏(異丙酯)、麥草伏(異丙酯-L)、麥草伏(甲酯)、啶嘧黃隆、florasulam、吡氟禾草靈(丁酯)、fluazolate、flucarbazone、flufenacet、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、吡唑磺草胺、氟草隆、氟咯草隆、乙羧氟草醚(乙酯)、胺草唑、flupropacil、flupyrasulfuron(-methyl、sodium)、芴丁酸、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸、氟嘧醇、flurtamone、fluthiacet(-methyl)、fluthiamide、氟黃胺草醚、草銨磷(銨鹽)、草甘磷(異丙銨鹽)、halosafen、吡氟氯禾靈(乙氧基乙酯)、精吡氟氯禾靈(甲酯)、環(huán)嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、imazamox、imazapic、滅草煙、滅草喹、咪草煙、咪唑黃隆、碘磺隆(甲酯，鈉鹽)、碘苯腈、異丙樂靈、異丙隆、異噁隆、異噁酰草胺、isoxachlortole、isoxaflutole、噁草醚、乳氟禾草靈、環(huán)草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、mesotrione、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、秀谷隆、(α-)異丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲黃隆(甲酯)、草達滅、綠谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、煙嘧黃隆、噠草伏、坪草丹、安磺樂靈、oxadiargyl、噁草酮、oxasulfuron、oxaziclomefone、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊靈、pendralin、pentoxazone、甜菜寧、哌草磷、丙草胺、氟嘧黃隆(甲酯)、撲草凈、毒草胺、敵稗、喔草酯、異丙草胺、戊炔草胺、芐草丹、氟磺隆、pyraflufen(-ethyl)、吡唑特、吡嘧黃隆(乙酯)、芐草唑、pyribenzoxim、稗草丹、噠草特、pyriminobac(-methyl)、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、喹草酸、滅藻醌、喹禾靈(乙酯)、喹禾靈(四氫糠酯)、砜嘧黃隆、稀禾定、西瑪津、西草凈、sulcitrione、甲磺草胺、嘧黃隆(甲酯)、草锍磷、甲嘧磺隆、牧草胺、特丁噻草隆、tepraloxydim、特丁津、特丁凈、噻吩草胺、噻呋酰胺、噻唑煙酸、thidiazimin、噻黃隆(甲酯)、殺草丹、仲草丹、肟草酮、野燕畏、醚苯黃隆、苯黃隆(甲酯)、綠草定、滅草環(huán)、氟樂靈和氟胺黃隆。
也可以是與其它已知活性化合物如殺真菌劑、殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、驅(qū)鳥劑、植物養(yǎng)料和土壤結(jié)構(gòu)改良劑一起的混合物。
活性化合物可以以其本身、以其制劑或由之經(jīng)進一步稀釋而制備的使用形式使用，如直接可用溶液、懸浮液、乳液、粉劑、膏劑和顆粒劑。它們以常規(guī)方法使用，例如澆潑、噴霧、彌霧或撒施等等。
本發(fā)明活性化合物可以在植物萌發(fā)前或后施用。它們也可以在播種前摻入土壤中。
所用的活性化合物的量可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。用量基本上取決于所需的效果。通常，使用量在每公頃土表面積用1克至10千克之間，優(yōu)選每公頃5克至5千克。
本發(fā)明活性化合物的制備和使用可以參見下列實施例。
制備實施例實施例1 在室溫(大約20℃)下，將0.60g(1.8mmol)1-(4-氰基-2-氟-5-甲?；交?-3，6-二氫-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶、1ml乙烷-1，2-二醇、0.9ml氯三甲基甲硅烷和20ml二氯甲烷的混合物攪拌18小時。然后，將混合物用水稀釋，分離有機相，水相再用二氯甲烷萃取，合并有機相，用硫酸鈉干燥，過濾。在水泵真空下小心地從濾液中蒸掉溶劑。
由此給出0.40g(理論值的65％)1-[4-氰基-2-氟-5-(1，3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基)苯基]-3，6-二氫-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，為一固體產(chǎn)物。1H-NMR(D6-DMSO，δ)6.58ppm(s，1H)。
類似于實施例1，并根據(jù)本發(fā)明制備方法的一般描述，也可以制備出例如列于下文表1中的通式(I)化合物。 表1通式(I)化合物的實例
應(yīng)用實施例實施例A芽前試驗溶劑 5份重量丙酮乳化劑1份重量的烷芳基聚乙二醇醚制備適合的活性化合物制劑時，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑混合，將所述量的乳化劑加入，并用水將此乳油稀釋至所需濃度。
將試驗植物的種子播入通常的土壤中，約24小時后，土壤用活性化合物制劑澆水，在每單位面積上施用特定量的活性成分。選擇噴霧液的濃度，使所需的活性化合物的特定量以1000升水/公頃的噴霧量施用。
三周后，將植物的損害程度與未處理對照的發(fā)育相比較，目測定出損害％。
數(shù)值的含義如下0％＝無作用(與未處理相同)100％＝完全破壞在此試驗中，例如，制備實施例1化合物對雜草顯示出非常強的活性。
實施例B芽后試驗溶劑 5份重量丙酮乳化劑 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚制備適合的活性化合物制劑時，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑混合，將所述量的乳化劑加入，并用水將此乳油稀釋至所需濃度。
向株高5-15厘米的試驗植物按單位面積噴霧施用一定量的所需活性化合物制劑。選擇噴霧液的濃度，使所需化合物的特定量以1,000升水/公頃的量施用。
三周后，將植物的損害程度與未處理對照相比較，定出損害％。
數(shù)值的含義如下0％＝無作用(與未處理相同)100％＝完全破壞在此試驗中，制備實施例1化合物對雜草顯示出非常強的活性。
權(quán)利要求
1.通式(I)的取代的苯基尿嘧啶類， 其中，A 代表鏈烷二基或鏈烯二基，它們各自任選地被氰基、鹵素或各自任選地被鹵素或C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基或C2-C4鏈烯基取代或者被氧間斷并且各自具有2-5個碳原子，或者代表環(huán)己烷-1，2-二基或1，2-亞苯基；Q1代表O(氧)或S(硫)；Q2代表O(氧)或S(硫)；R1代表氫、氨基或任選地被氰基、鹵素或C1-C4烷氧基取代的具有1-4個碳原子的烷基；R2代表任選地被鹵素取代的具有1-4個碳原子的烷基；R3代表氫、鹵素或任選地被鹵素取代的具有1-4個碳原子的烷基；R4代表氫、氰基、氨甲?；⒘虼奔柞；螓u素；R5代表氰基、氨甲酰基、硫代氨甲?；蚋髯匀芜x地被鹵素取代的各具有1-4個碳原子的烷基或烷氧基；以及R6代表氫或具有1-4個碳原子的烷基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其特征在于，A 代表乙烷-1，2-二基(二亞甲基)、丙烷-1，3-二基(三亞甲基)、乙烯-1，2-二基或丙烯-1，3-二基，它們各自任選地被氰基、氟、氯、溴或各自任選地被氟和/或氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、甲氧羰基、乙氧羰基、正-或異-丙氧羰基、乙烯基或丙烯基取代或者被O(氧)間斷，或者代表環(huán)己烷-1，2-二基或1，2-亞苯基，R1代表氫、氨基或各自任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異-丙基，R2代表各自任選地被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正-或異-丙基，R3代表氫、氟、氯或各自任選地被氟和/或氯取代的甲基或乙基，R4代表氫、氰基、氨甲?；⒘虼奔柞；?、氟、氯或溴，R5代表氰基、氨甲酰基、硫代氨甲?；蚋髯匀芜x地被氟和/或氯取代的甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，和R6代表氫、甲基或乙基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物，其特征在于A 代表各自任選地被氟、氯、甲基、乙基、甲氧羰基或乙氧羰基取代的乙烷-1，2-二基(二亞甲基)、丙烷-1，3-二基(三亞甲基)或乙烯-1，2-二基，或者代表環(huán)己烷-1，2-二基或或1，2-亞苯基，R1代表氫、氨基或甲基，R2代表各自任選地被氟和/或氯取代的甲基或乙基，R3代表氫、氟、氯或任選地被氟和/或氯取代的甲基，R4代表氫、氟或氯，R5代表氰基、氨甲?；?、硫代氨甲?；蚋髯匀芜x地被氟和/或氯取代的甲基或甲氧基，和R6代表氫或甲基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1至3之任一項的化合物，其特征在于A 代表各自任選地被氟、氯、甲基、乙基、甲氧羰基或乙氧羰基取代的乙烷-1，2-二基(二亞甲基)或丙烷-1，3-二基(三亞甲基)，R1代表甲基，R2代表三氟甲基，R3代表氫、氯或甲基，R4代表氟或氯，R5代表氰基或硫代氨甲酰基，和R6代表氫。
5.根據(jù)權(quán)利要求1至4之任一項的化合物，其特征在于Q1代表氧(O)。
6.制備權(quán)利要求1至5之任一項的化合物的方法，其特征在于，任選地在反應(yīng)輔助劑存在下和任選地在稀釋劑存在下，使通式(II)的苯基尿嘧啶與通式(III)的雙親核化合物反應(yīng)， 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6各如上文所定義， 其中A、Q1和Q2各如上所定義，以及，任選地，隨后在上述取代基定義范圍內(nèi)以常規(guī)方式使所得式(I)化合物進行轉(zhuǎn)化。
7.除草組合物，其特征在于，它們包含至少一種權(quán)利要求1至5之任一項的化合物和常規(guī)的擴充劑。
8.權(quán)利要求1至5之任一項的至少一種化合物防治不希望的植物的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明涉及新穎的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶類,其中,A代表鏈烷二基或鏈烯二基,它們各自任選地被氰基、鹵素或各自任選地被鹵素或C
文檔編號C07D411/10GK1361777SQ00810346
公開日2002年7月31日 申請日期2000年7月3日 優(yōu)先權(quán)日1999年7月14日
發(fā)明者R·安德雷, M·-W·德魯斯, P·達門, D·福伊希特, R·龐岑 申請人:拜爾公司