有機電致發(fā)光元件用材料及使用了它的有機電致發(fā)光元件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供一種用下述式（1）表示的化合物。C1及C2表示碳原子，X1～X4表示N、CH、或C（R1），L表示以式（2）：－L1－（A）n表示的基團，L1表示以式（3）表示的基團，A表示烷基、環(huán)烷基、烷氧基、環(huán)烷氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、雜芳基、雜芳氧基、氨基、甲硅烷基、二芳氧基氧膦基、與這些基團對應的2價的基團、氟、或氰基。
【專利說明】有機電致發(fā)光元件用材料及使用了它的有機電致發(fā)光元件
【技術領域】
[0001]本發(fā)明涉及有機電致發(fā)光元件用材料、以及有機電致發(fā)光元件。
【背景技術】
[0002]在有機電致發(fā)光(EL)元件中，有熒光型及磷光型，根據(jù)各自的發(fā)光機理，研究最佳的元件設計。對于磷光型的有機EL元件，根據(jù)其發(fā)光特性已知，利用熒光元件技術的單純的轉(zhuǎn)用無法獲得高性能的元件。對于其理由，通常如下考慮。
[0003]首先，磷光發(fā)光是利用了三重態(tài)激子的發(fā)光，因此發(fā)光層中所用的化合物的能隙必須很大。這是因為，某個化合物的能隙(以下也稱作單重態(tài)能量。)的值通常大于該化合物的三重態(tài)能量(本發(fā)明中，是指最低激發(fā)三重態(tài)與基態(tài)的能量差。)的值。
[0004]所以，為了將磷光發(fā)光性摻雜劑材料的三重態(tài)能量有效地封入發(fā)光層內(nèi)，首先，必須在發(fā)光層中使用與磷光發(fā)光性摻雜劑材料的三重態(tài)能量相比三重態(tài)能量大的主體材料。此外，還必須設置與發(fā)光層相鄰的電子傳輸層、以及空穴傳輸層，在電子傳輸層、以及空穴傳輸層中使用比磷光發(fā)光性摻雜劑材料的三重態(tài)能量大的化合物。
[0005]像這樣，在基于以往的有機EL元件的元件設計思想的情況下，隨著將具有比熒光型的有機EL元件中所用的化合物大的能隙的化合物用于磷光型的有機EL元件中，有機EL元件整體的驅(qū)動電壓升高。
[0006]另外，在熒光元件中有用的氧化耐性或還原耐性高的烴系的化合物由于π電子云的展寬大，因此能隙小。由此，磷光型的有機EL元件中，難以選擇此種烴系的化合物，可以選擇含有氧或氮等雜原子的有機化合物，其結(jié)果是，磷光型的有機EL元件與熒光型的有機EL元件相比具有壽命短的問題。
[0007]此外，磷光發(fā)光性摻雜劑材料的三重態(tài)激子的激子弛豫速度與單重態(tài)激子相比非常長，這對元件性能也會造成很大的影響。即，就來自單重態(tài)激子的發(fā)光而言，由于關系到發(fā)光的弛豫速度快，因此難以引起激子向發(fā)光層的周邊層(例如空穴傳輸層、電子傳輸層)的擴散，有望實現(xiàn)有效的發(fā)光。而另一方面，來自三重態(tài)激子的發(fā)光屬于自旋禁阻，弛豫速度慢，因此容易引起激子向周邊層的擴散，除了特定的磷光發(fā)光性化合物以外，會引起熱能失活。也就是說，與熒光型的有機EL元件相比，對電子、以及空穴的復合區(qū)域的控制更加重要。
[0008]基于如上所述的理由，在磷光型的有機EL元件的高性能化中，有必要選擇與熒光型的有機EL元件不同的材料、以及元件設計。
[0009]另外，當為了提高化合物的三重態(tài)能量而采用切斷π共軛的結(jié)構(gòu)時，就會有電荷的傳輸性變低的趨勢。也就是說，為了提高電荷的傳輸性，需要延長η共軛，然而這樣一來就會存在三重態(tài)能量降低的問題。
[0010]專利文獻I中，公開有夾隔著連接基(linker)將一方與咔唑的9位鍵合、另一方與咔唑的9位以外鍵合的化合物。該發(fā)明中，作為連接基選擇了間亞苯基、鄰亞苯基、二苯并呋喃等。[0011]其中，使用了如下述所示的具有鄰亞苯基連接基的化合物的有機EL元件在外量子效率及壽命方面顯示出優(yōu)越性。
[0012][化I]
[0013]
【權(quán)利要求】
1.一種用下述式(I)表示的化合物，
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中， 所述兩個L的至少一者中的A包含取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)為13~18的雜芳基或亞雜芳基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的化合物，其中， 所述兩個L的至少一者中的A包含用下述式(4)表示的雜芳基或亞雜芳基；
4.根據(jù)權(quán)利要求1~3中任一項所述的化合物，其中， 所述兩個L的至少一者中的A包含用下述式(5 )表示的雜芳基或亞雜芳基；
5.根據(jù)權(quán)利要求1~4中任一項所述的化合物，其中， 所述兩個L的一方的η為O。
6.—種有機電致發(fā)光兀件用材料,其含有權(quán)利要求1~5中任一項所述的化合物。
7.一種有機電致發(fā)光元件，其在陰極與陽極之間具有包括發(fā)光層的I層以上的有機薄膜層，所述有機薄膜層的至少I層含有權(quán)利要求6所述的有機電致發(fā)光元件用材料。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機電致發(fā)光元件，其中， 所述發(fā)光層作為主體材料含有所述有機電致發(fā)光元件用材料。
9.根據(jù)權(quán)利要求7或8所述的有機電致發(fā)光元件，其中， 所述發(fā)光層含有磷光發(fā)光材料，磷光發(fā)光材料是選自銥(Ir)、鋨(Os)、鉬(Pt)中的金屬原子的鄰位金屬化絡合物。
10.根據(jù)權(quán)利要求7~9中任一項所述的有機電致發(fā)光元件，其中， 在所述陰極與所述發(fā)光層之間具有電子傳輸區(qū)域，該電子傳輸區(qū)域含有所述有機電致發(fā)光元件用材料。
11.根據(jù)權(quán)利要求7~10中任一項所述的有機電致發(fā)光元件，其中，在所述發(fā)光層與所述陰極之間具有電子注入層，該電子注入層含有含氮環(huán)衍生物。
12.根據(jù)權(quán)利要求7~9中任一項所述的有機電致發(fā)光元件，其中， 在所述發(fā)光層與所述陽極之間具有空穴傳輸區(qū)域，該空穴傳輸區(qū)域含有所述有機電致發(fā)光元件用材料。
【文檔編號】C09K11/06GK103635471SQ201280032455
【公開日】2014年3月12日 申請日期:2012年11月2日 優(yōu)先權(quán)日:2011年11月7日
【發(fā)明者】鹽見拓史, 橋本亮平, 長島英明 申請人:出光興產(chǎn)株式會社