化合物、有機(jī)電致發(fā)光元件用材料、有機(jī)電致發(fā)光元件和電子設(shè)備的制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及化合物、有機(jī)電致發(fā)光元件用材料、有機(jī)電致發(fā)光元件和電子設(shè)備。
【背景技術(shù)】
[0002] 使用了有機(jī)物質(zhì)的有機(jī)電致發(fā)光元件（以下也有時(shí)簡(jiǎn)稱為有機(jī)EL元件)作為固體 發(fā)光型的低價(jià)大面積全彩顯示元件的用途被視為有前景，正在進(jìn)行大量開(kāi)發(fā)。一般而言，有 機(jī)EL元件由發(fā)光層和夾持該層的一對(duì)對(duì)置電極構(gòu)成。對(duì)兩電極間施加電場(chǎng)時(shí)，從陰極側(cè)注 入電子，從陽(yáng)極側(cè)注入空穴。另外，該電子和空穴在發(fā)光層復(fù)合時(shí)生成激發(fā)態(tài)，從激發(fā)態(tài)回 到基態(tài)時(shí)，以光的形式釋放能量。
[0003] 現(xiàn)有的有機(jī)EL元件與無(wú)機(jī)發(fā)光二極管相比，驅(qū)動(dòng)電壓高，發(fā)光亮度、發(fā)光效率還 低。近來(lái)的有機(jī)EL元件正被逐漸改良，但還在尋求進(jìn)一步的低電壓化和高發(fā)光效率化。
[0004] 例如，專利文獻(xiàn)1中記載了使用具有嘧啶環(huán)的化合物作為電子傳輸材料的有機(jī)EL 元件。專利文獻(xiàn)2中記載了使用具有吡啶環(huán)、嘧啶環(huán)或三嗪環(huán)的化合物作為電子傳輸材料或 發(fā)光層的主體材料。另外，專利文獻(xiàn)3中記載了將具有多個(gè)吡啶環(huán)的化合物用于電子傳輸材 料的磷光發(fā)光性的有機(jī)EL元件。專利文獻(xiàn)4中記載了使用具有雙咔唑骨架和吡啶環(huán)等含氮 雜環(huán)的化合物作為發(fā)光層的主體材料的有機(jī)EL元件。專利文獻(xiàn)1~4均通過(guò)在發(fā)光層或電子 傳輸層中使用具有含氮雜環(huán)基的化合物，來(lái)嘗試有機(jī)EL元件的低電壓化和高發(fā)光效率化。
[0005] 現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0006] 專利文獻(xiàn)
[0007] 專利文獻(xiàn)1:國(guó)際公開(kāi)第2010/024572號(hào) [0008] 專利文獻(xiàn)2:國(guó)際公開(kāi)第2011/005060號(hào) [0009] 專利文獻(xiàn)3:日本特開(kāi)2009-126793號(hào)公報(bào) [0010] 專利文獻(xiàn)4:國(guó)際公開(kāi)第2011/132683號(hào)

【發(fā)明內(nèi)容】

[0011] 發(fā)明要解決的問(wèn)題
[0012] 然而，為了將有機(jī)EL元件用于照明裝置、顯示裝置等電子設(shè)備，要求進(jìn)一步提高元 件性能。
[0013] 本發(fā)明的目的在于提供能夠提高有機(jī)EL元件性能的化合物、包含該化合物的有機(jī) 電致發(fā)光元件用材料、包含該化合物的有機(jī)電致發(fā)光元件、和具備該有機(jī)電致發(fā)光元件的 電子設(shè)備。
[0014] 用于解決問(wèn)題的手段
[0015] 本發(fā)明的一個(gè)方式涉及的化合物的特征在于由下述通式(1)表示。
[0016] 【化1】
[0018](上述通式⑴中，
[0019 ] R3各自獨(dú)立地為
[0020]氫原子、
[0021 ]鹵原子、
[0022]羥基、
[0023]氰基、
[0024]取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷基、
[0025] 取代或未取代的碳數(shù)為3~30的烷基甲硅烷基、
[0026] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基甲硅烷基、
[0027] 取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷氧基、
[0028] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳氧基、
[0029] 取代或未取代的碳數(shù)為2~30的烷基氨基、
[0030] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基氨基、
[0031 ]取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷硫基、
[0032] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳硫基、
[0033] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳香族烴基、或者
[0034] 取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)為5~30的雜環(huán)基。
[0035] R2為
[0036] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳香族烴基。
[0037] 在R2具有取代基的情況下，取代基為 [0038]鹵原子、
[0039] 羥基、
[0040] 氰基、
[0041] 硝基、
[0042]羧基、
[0043]取代或未取代的碳數(shù)為2~30的烷基、
[0044]取代或未取代的碳數(shù)為2~30的烯基、
[0045]取代或未取代的碳數(shù)為1~30的炔基、
[0046]取代或未取代的碳數(shù)為3~30的烷基甲硅烷基、
[0047]取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基甲硅烷基、 [0048]取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷氧基、
[0049]取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳氧基、
[0050]取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳硫基、
[0051] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)5~30的含氧雜環(huán)基、
[0052] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)5~30的含硫雜環(huán)基、或者
[0053] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳香族烴基。
[0054] 在上述芳氧基和上述芳硫基具有取代基的情況下，相鄰的取代基存在鍵合而形成 環(huán)的情況、和不形成環(huán)的情況。
[0055] L1為單鍵或連接基團(tuán)，作為L(zhǎng)1中的連接基團(tuán)，為 [0056] 亞烯基、
[0057] 亞炔基、
[0058]取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳香族烴基、
[0059]取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)為5~30的雜環(huán)基、
[0060] 選自上述芳香族烴基中的2個(gè)至4個(gè)基團(tuán)鍵合而成的多重連接基團(tuán)、
[0061] 選自上述雜環(huán)基中的2個(gè)至4個(gè)基團(tuán)鍵合而成的多重連接基團(tuán)、或者
[0062] 選自上述芳香族烴基和上述雜環(huán)基中的2個(gè)至4個(gè)基團(tuán)鍵合而成的多重連接基團(tuán)。
[0063] 需要說(shuō)明的是，對(duì)于構(gòu)成上述多重連接基團(tuán)的上述芳香族烴基和上述雜環(huán)基而 言，相互相同或不同，相鄰的基團(tuán)存在鍵合而進(jìn)一步形成環(huán)的情況、和不形成環(huán)的情況。
[0064] L2為連接基團(tuán)，作為連接基團(tuán)，與L1中的連接基團(tuán)含義相同。
[0065] η和m各自獨(dú)立地為1以上且5以下的整數(shù)。
[0066] 在η為2以上且5以下的整數(shù)時(shí)，多個(gè)Cz相互相同或不同。
[0067] 在m為2以上且5以下的整數(shù)時(shí)，多個(gè)Az相互相同或不同。
[0068] Cz由下述通式（Ia)表示，
[0069] Az由下述通式（11)表示。）
[0072](上述通式（Ia)中，
[0073] X1~X8各自獨(dú)立地為CR或氮原子。
[0074] R和R1各自獨(dú)立地為 [0075]氫原子、
[0076]鹵原子、
[0077]羥基、
[0078]氰基、
[0079]取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷基、
[0080]取代或未取代的碳數(shù)為3~30的烷基甲硅烷基、
[0081]取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基甲硅烷基、
[0082]取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷氧基、
[0083] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳氧基、
[0084] 取代或未取代的碳數(shù)為2~30的烷基氨基、
[0085] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基氨基、
[0086] 取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷硫基、
[0087] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳硫基、
[0088] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳香族烴基、或者 [0089]取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)為5~30的雜環(huán)基。
[0090] 相互相鄰的R存在鍵合而形成環(huán)的情況、和不形成環(huán)的情況。
[0091] 在存在多個(gè)R時(shí)，多個(gè)R相互相同或不同。
[0092]其中，R和R1中的任意一個(gè)為與所述通式(1)的L1鍵合的單鍵。
[0093]另外，R1與相鄰的R存在相互鍵合而形成環(huán)的情況、和不形成環(huán)的情況。）
[0096](上述通式（11)中，
[0097] X9為CR9或氮原子，Xiq為CRiq或氮原子。
[0098] R4~R6、R9和Riq各自獨(dú)立地為 [0099]氫原子、
[0100]鹵原子、
[0101] 羥基、
[0102] 氰基、
[0103]取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷基、
[0104] 取代或未取代的碳數(shù)為3~30的烷基甲硅烷基、
[0105] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基甲硅烷基、
[0106] 取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷氧基、
[0107]取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳氧基、
[0108] 取代或未取代的碳數(shù)為2~30的烷基氨基、
[0109] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基氨基、
[0110] 取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷硫基、或者 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳硫基。
[0112] R4~R6、R9和R1t3中相鄰的基團(tuán)存在鍵合而進(jìn)一步形成環(huán)的情況、和不形成環(huán)的情 況。
[0113] 其中，R4~R6、R9和R iq中的任意一個(gè)為與L2鍵合的單鍵。）
[0114] 根據(jù)本發(fā)明，可以提供能夠提高有機(jī)EL元件性能的化合物、包含該化合物的有機(jī) 電致發(fā)光元件用材料、包含該化合物的有機(jī)電致發(fā)光元件、和具備該有機(jī)電致發(fā)光元件的 電子設(shè)備。
【附圖說(shuō)明】
[0115] 圖1是表示本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方式涉及的有機(jī)EL元件的一例的大致構(gòu)成的圖。
【具體實(shí)施方式】
[0116] [化合物]
[0117] 本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方式涉及的化合物的特征在于由下述通式(1)表不。
[0120](上述通式（1)中，R3各自獨(dú)立地為
[0121] 氫原子、
[0122] 鹵原子、
[0123] 羥基、
[0124] 氰基、
[0125] 取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷基、
[0126] 取代或未取代的碳數(shù)為3~30的烷基甲硅烷基、
[0127] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基甲硅烷基、
[0128] 取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷氧基、
[0129] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳氧基、
[0130] 取代或未取代的碳數(shù)為2~30的烷基氨基、
[0131] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基氨基、
[0132] 取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷硫基、
[0133] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳硫基、
[0134] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳香族烴基、或者 [0135]取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)為5~30的雜環(huán)基。
[0136] R2為取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳香族烴基。
[0137] 在R2具有取代基的情況下，取代基為 [0138]齒原子、
[0139] 羥基、
[0140] 氰基、
[0141] 硝基、
[0142] 羧基、
[0143] 取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷基、
[0144] 取代或未取代的碳數(shù)為2~30的烯基、
[0145] 取代或未取代的碳數(shù)為2~30的炔基、
[0146] 取代或未取代的碳數(shù)為3~30的烷基甲硅烷基、
[0147]取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基甲硅烷基、
[0148] 取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷氧基、
[0149] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳氧基、
[0150] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳硫基、
[0151]取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)5~30的含氧雜環(huán)基、
[0152] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)5~30的含硫雜環(huán)基、或者
[0153] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳香族烴基。
[0154] 在上述芳氧基和上述芳硫基具有取代基的情況下，相鄰的取代基存在鍵合而形成 環(huán)的情況、和不形成環(huán)的情況。
[0155] L1為單鍵或連接基團(tuán)，作為L(zhǎng)1中的連接基團(tuán)，為
[0156] 亞烯基、
[0157] 亞炔基、
[0158] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳香族烴基、
[0159]取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)為5~30的雜環(huán)基、
[0160] 選自上述芳香族烴基中的2個(gè)至4個(gè)基團(tuán)鍵合而成的多重連接基團(tuán)、
[0161] 選自上述雜環(huán)基中的2個(gè)至4個(gè)基團(tuán)鍵合而成的多重連接基團(tuán)、或者
[0162] 選自上述芳香族烴基和上述雜環(huán)基中的2個(gè)至4個(gè)基團(tuán)鍵合而成的多重連接基團(tuán)。
[0163] 需要說(shuō)明的是，對(duì)于構(gòu)成上述多重連接基團(tuán)的上述芳香族烴基和上述雜環(huán)基而 言，相互相同或不同，相鄰的基團(tuán)存在鍵合而進(jìn)一步形成環(huán)的情況、和不形成環(huán)的情況。
[0164] L2為連接基團(tuán)，作為連接基團(tuán)，與L1中的連接基團(tuán)含義相同。
[0165] η和m各自獨(dú)立地為1以上且5以下的整數(shù)。
[0166] 在η為2以上且5以下的整數(shù)時(shí)，多個(gè)Cz相互相同或不同。
[0167] 在m為2以上且5以下的整數(shù)時(shí)，多個(gè)Az相互相同或不同。
[0168] Cz由下述通式（Ia)表示，
[0169] Az由下述通式（11)表示。）
[0172](上述通式（Ia)中，
[0173] X1~X8各自獨(dú)立地為CR或氮原子。
[0174] R和R1各自獨(dú)立地為
[0175] 氫原子、
[0176] 鹵原子、
[0177] 羥基、
[0178] 氰基、
[0179] 取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷基、
[0180]取代或未取代的碳數(shù)為3~30的烷基甲硅烷基、
[0181] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基甲硅烷基、
[0182] 取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷氧基、
[0183] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳氧基、
[0184] 取代或未取代的碳數(shù)為2~30的烷基氨基、
[0185] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基氨基、
[0186] 取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷硫基、
[0187] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳硫基、
[0188] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳香族烴基、或者 [0189]取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)為5~30的雜環(huán)基。
[0190] 相互相鄰的R有鍵合而形成環(huán)的情況、和不形成環(huán)的情況。
[0191] 在存在多個(gè)R時(shí)，多個(gè)R相互相同或不同。
[0192] 其中，R和R1中的任意一個(gè)為與所述通式(1)的L1鍵合的單鍵。
[0193] 另外，R1與相鄰的R存在相互鍵合而形成環(huán)的情況、和不形成環(huán)的情況。）
[0196] (上述通式（11)中，
[0197] X9為CR9或氮原子，Xiq為CRiq或氮原子。
[0198] R4~R6、R9和Riq各自獨(dú)立地為
[0199] 氫原子、
[0200]鹵原子、
[0201]羥基、
[0202]氰基、
[0203]取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷基、
[0204] 取代或未取代的碳數(shù)為3~30的烷基甲硅烷基、
[0205] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基甲硅烷基、
[0206]取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷氧基、
[0207]取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳氧基、
[0208]取代或未取代的碳數(shù)為2~30的烷基氨基、
[0209] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~60的芳基氨基、
[0210] 取代或未取代的碳數(shù)為1~30的烷硫基、或者
[0211] 取代或未取代的成環(huán)碳數(shù)為6~30的芳硫基。
[0212] R4~R6、R9和R1t3中相鄰的基團(tuán)存在鍵合而進(jìn)一步形成環(huán)的情況、和不形成環(huán)的情 況。
[0213] 其中，R4~R6、R9和Riq中的任意一個(gè)為與L 2鍵合的單鍵。）
[0214] 上述通式⑴優(yōu)選由下述通式（IA)或（IB)表示。
[0217](上述通式（IA)中，1^1、1^、1?2、1?3、厶2、11、111分別與上述通式（1)中的1^ 1、1^、1?2、1?3、厶2、11、 m含義相同。X1~X8分別與上述通式(Ia)中的X1~X8含義相同。）
[0220] (上述通式（IB)中，?Λ?ΛΚ2、Κ3、Αζ、η、πι分別與上述通式（1)中的?Λ?ΛΚ 2、Κ3、Αζ、η、 m含義相同。R^X1~X8分別與上述通式(la)中的R1J1~X 8含義相同。
[0221] 其中，上述通式(IB)中，X1~X8中的任意一個(gè)為與L1鍵合的碳原子。）
[0222] 需要說(shuō)明的是，上述通式（1)、（IA)和（IB)中，在上述通式（11)的R4~R 6、R9和Riq中 相鄰的基團(tuán)鍵合而進(jìn)一步形成環(huán)的情況下，有時(shí)未形成環(huán)的R 4~R6、R9和R1t3中的任意者為與 L2鍵合的單鍵。另外，形