一種3-氰基吲哚類化合物的合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于有機(jī)合成技術(shù)領(lǐng)域，具體設(shè)及一種3-氯基嘲噪類化合物的合成方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 嘲噪及其衍生物廣泛存在于自然界中，并具有廣譜的生理和生物活性，多年來一 直受到化學(xué)家的廣泛關(guān)注。在眾多的嘲噪衍生物中，3-氯基嘲噪類化合物是一種非常重要 的反應(yīng)底物，常用于藥物和功能材料的合成中，在生物、醫(yī)藥和材料等領(lǐng)域具有重要的開發(fā) 應(yīng)用價(jià)值。相關(guān)文獻(xiàn)中報(bào)道的合成3-氯基嘲噪類化合物的方法主要是通過嘲噪與氯源的 碳氨功能化反應(yīng)制得的。該些現(xiàn)有的合成方法仍存在許多問題，如需用到貴金屬催化劑、底 物范圍較窄、原料毒性較大和反應(yīng)條件苛刻等，該些都使得它們?cè)趯?shí)際生產(chǎn)中的應(yīng)用受到 很大的限制。有鑒于此，開發(fā)3-氯基嘲噪類化合物簡捷、高效且安全的合成新方法具有重 要的意義。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明解決的技術(shù)問題是提供了一種3-氯基嘲噪類化合物的合成方法，該合成 方法從簡單易制備的原料出發(fā)，通過一鍋多組分串聯(lián)反應(yīng)，直接得到3-氯基嘲噪類化合 物，即在一鍋反應(yīng)中同時(shí)構(gòu)筑出嘲噪環(huán)和氯基，操作方便，條件溫和，底物適用范圍廣，適合 于工業(yè)化生產(chǎn)。
[0004] 本發(fā)明為解決上述技術(shù)問題采用如下技術(shù)方案，一種3-氯基嘲噪類化合物的合 成方法，其特征在于：將1-漠-2- (2, 2-二漠己締基）苯或其衍生物、氨水和醒類化合物溶 于有機(jī)溶劑中，然后加入催化劑過渡金屬鹽和添加劑，在空氣存在下于60-100°C反應(yīng)制得 3-氯基嘲噪類化合物，該合成方法中的反應(yīng)方程式為：
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種3-氰基吲哚類化合物的合成方法，其特征在于：將1-溴-2- (2, 2-二溴乙烯 基）苯或其衍生物、氨水和醛類化合物溶于有機(jī)溶劑中，然后加入催化劑過渡金屬鹽和添加 劑，在空氣存在下于60-100°C反應(yīng)制得3-氰基吲哚類化合物，該合成方法中的反應(yīng)方程式 為：
其中R1為氫、氟、氯、三氟甲基、甲基或甲氧基，R2為烷基、1-萘基、2-噻吩基、苯基或 取代苯基，該取代苯基苯環(huán)上的取代基為氟、氯、溴、甲基、三氟甲基或甲氧基中的一種或多 種，取代基的位置為苯環(huán)上的鄰位、間位或?qū)ξ唬袡C(jī)溶劑為二甲基亞砜、N，N-二甲基甲酰 胺、甲基吡咯烷酮、異丙醇或二氧六環(huán)，催化劑過渡金屬鹽為氯化亞銅、溴化亞銅、碘化亞銅 或乙酸銅，添加劑為1，10-菲咯啉、L-脯氨酸、三乙烯二胺或三甲基乙酸中的一種或多種。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的3-氰基吲哚類化合物的合成方法，其特征在于：所述的 1-溴-2- (2, 2-二溴乙烯基）苯或其衍生物、氨水和醛類化合物的投料物質(zhì)的量之比為 1:20-85:2。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種3-氰基吲哚類化合物的合成方法，屬于有機(jī)合成技術(shù)領(lǐng)域。本發(fā)明的技術(shù)方案要點(diǎn)為：一種3-氰基吲哚類化合物的合成方法，將1-溴-2-（2,2-二溴乙烯基）苯或其衍生物、氨水和醛類化合物溶于有機(jī)溶劑中，然后加入催化劑過渡金屬鹽和添加劑，在空氣存在下于60-100℃反應(yīng)制得3-氰基吲哚類化合物。本發(fā)明的合成過程為一鍋多組分串聯(lián)反應(yīng)，操作簡便，避免了由于多步反應(yīng)中多種試劑的使用以及對(duì)各步反應(yīng)中間體的純化處理等引起的資源浪費(fèi)和環(huán)境污染，為3-氰基吲哚類化合物的合成提供了一種經(jīng)濟(jì)實(shí)用且綠色環(huán)保的新方法。
【IPC分類】C07D409-04, C07D209-42
【公開號(hào)】CN104774172
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510161035
【發(fā)明人】范學(xué)森, 李彬, 張新迎, 郭勝海, 張舉, 沈娜娜
【申請(qǐng)人】河南師范大學(xué)
【公開日】2015年7月15日
【申請(qǐng)日】2015年4月8日