專利名稱：嘧啶酮衍生物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及具有極好除草活性的嘧啶酮衍生物和它們的應用。
本發(fā)明的發(fā)明者經(jīng)過深入研究尋找具有極好除草活性的化合物，結(jié)果本發(fā)明者發(fā)現(xiàn)具有下述化學式3的嘧啶酮衍生物有極好除草活性，并因此完成了本發(fā)明。換句話說，本發(fā)明提供了化學式3的嘧啶酮衍生物(以下稱為本發(fā)明化合物)和使用所述嘧啶酮衍生物的除草劑。
其中，R1代表氫，鹵素，C1-C3烷基或C1-C3鹵代烷基；R2代表氫，鹵素，C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基，OR8,SR9,NHR10,COOR11,COR12,SO2R13,NO2或CN；R3代表氫，鹵素，C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基，C1-C3烷氧基C1-C3烷基，OR8,SR9,NHR10,COOR11,COR12,SO213,C(R12)=C(R14)(R15),NO2或CN；R4代表氫，鹵素，C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基，C1-C3烷氧基C1-C3烷基，OR8,SR9,NHR10,COOR11,COR12,SO2R13,CH=C(R14)(R15),C(R16)=NOR17,NO2或CN；R5代表氫，鹵素，或C1-C3烷基；R6代表C1-C3烷基或C1-C3鹵代烷基；R7代表氮原子或CH；其中R8代表氫，C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，C3-C8鏈烯基，C3-C8鹵代鏈烯基，C3-C8炔基，C3-C8鹵代炔基，C3-C10環(huán)烷基，C3-C10環(huán)鹵代烷基，C3-C10環(huán)烯基，C3-C10環(huán)鹵代烯基，C1-C5烷基羰基，C1-C5鹵代烷基羰基，C3-C6環(huán)烷基羰基，C3-C6環(huán)鹵代烷基羰基，C1-C6烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基C1-C6鹵代烷基，C1-C6鹵代烷基羰基C1-C6鹵代烷基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6鹵代烷氧羰基，C3-C10環(huán)烷氧基羰基，羧基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10鹵代烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C1-C10鹵代烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C3-C10環(huán)烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10環(huán)鹵代烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10鹵環(huán)烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C3-C10環(huán)烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C1-C6烷氧C1-C6烷基，C1-C6烷氧C1-C6鹵代烷基，C1-C6鹵代烷氧C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷氧C1-C6鹵代烷基，C1-C6烷硫C1-C6烷基，C1-C6烷硫C1-C6鹵代烷基，C1-C6鹵代烷硫C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷硫C1-C6鹵代烷基，氰基C1-C4烷基，具有一個或多個取代基的芳基，具有一個或多個取代基的芳基C1-C3烷基或具有一個或多個取代基的芳基羰基；R9代表氫，C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，C3-C8鏈烯基，C3-C8鹵代鏈烯基，C3-C8炔基，C3-C8鹵代炔基，C3-C10環(huán)烷基，C3-C10鹵代環(huán)烷基，C3-C10環(huán)烯基，C3-C10鹵代環(huán)烯基，C1-C5烷基羰基，C1-C5鹵代烷基羰基，C3-C6環(huán)烷基羰基，C3-C6鹵代環(huán)烷基羰基，C1-C6烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基C1-C6鹵代烷基，C1-C6鹵代烷基羰基C1-C6鹵代烷基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6鹵代烷氧羰基，C3-C10環(huán)烷氧基羰基，羧基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10鹵代烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C1-C10鹵代烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C3-C10環(huán)烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10鹵代環(huán)烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10鹵代環(huán)烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C3-C10環(huán)鹵代烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C1-C6烷氧C1-C6烷基，C1-C6烷氧C1-C6鹵代烷基，C1-C6鹵代烷氧C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷氧C1-C6鹵代烷基，C1-C6烷硫C1-C6烷基，C1-C6烷硫C1-C6鹵代烷基，C1-C6鹵代烷硫C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷硫C1-C6鹵代烷基，氰基C1-C4烷基，具有一個或多個取代基的芳基，具有一個或多個取代基的芳基C1-C3烷基，具有一個或多個取代基的芳基羰基或SR18；R10代表氫，C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，C3-C8鏈烯基，C3-C8鹵代鏈烯基，C3-C8炔基，C3-C8鹵代炔基，C3-C10環(huán)烷基，C3-C10鹵代環(huán)烷基，C3-C10環(huán)烯基，C3-C10鹵代環(huán)烯基，C1-C5烷基羰基，C1-C5鹵代烷基羰基，C3-C6環(huán)烷基羰基，C3-C6鹵代環(huán)烷基羰基，C1-C6烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基C1-C6鹵代烷基，C1-C6鹵代烷基羰基C1-C6鹵代烷基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6鹵代烷氧羰基，C3-C10環(huán)烷氧基羰基，羧基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10鹵代烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C1-C10鹵代烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C3-C10環(huán)烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10鹵代環(huán)烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10鹵代環(huán)烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C3-C10環(huán)烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C1-C6烷氧C1-C6烷基，C1-C6烷氧C1-C6鹵代烷基，C1-C6鹵代烷氧C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷氧C1-C6鹵代烷基，C1-C6烷硫C1-C6烷基，C1-C6烷硫C1-C6鹵代烷基，C1-C6鹵代烷硫C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷硫C1-C6鹵代烷基，氰基C1-C4烷基，具有一個或多個取代基的芳基，具有一個或多個取代基的芳基C1-C3烷基，具有一個或多個取代基的芳基羰基或SR18,SOR19或SO2R20；R11代表氫，C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，C3-C8環(huán)烷基，C3-C8鹵代環(huán)烷基，N(R21)(R22)基團，N=C(R21)(R22)基團，羧基C1-C3烷基，C1-C5烷氧羰基C1-C3烷基，C1-C5鹵代烷氧羰基C1-C3烷基，C3-C6環(huán)烷氧羰基C1-C3烷基或C3-C8烯氧羰基C1-C3烷基；R12代表氫，氯，C1-C5烷基，C1-C5鹵代烷基，C3-C6環(huán)烷基，C3-C6鹵代環(huán)烷基或N(R23)(R24)；R13代表氯，C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，N(R25)(R26)或OR27；R14代表氫，鹵素，C1-C3烷基；R15代表氫，COOR28或CN；R16代表氫，鹵素，C1-C4烷基，C1-C4鹵代烷基，C3-C5環(huán)烷基或C3-C5鹵代環(huán)烷基；R17代表氫，C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，C3-C6環(huán)烷基，C3-C6鹵代環(huán)烷基，C3-C5鏈烯基，C3-C5鹵代鏈烯基，C3-C5炔基，C3-C5鹵代炔基，羧基C1-C3烷基，C1-C5烷氧羰基C1-C3烷基，具有一個或多個取代基的芳基或具有一個或多個取代基的芳基C1-C3烷基；R18代表C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基或具有一個或多個取代基的芳基；R19代表C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，C3-C8環(huán)烷基，C3-C8鹵代環(huán)烷基或具有一個或多個取代基的芳基；R20代表C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，C3-C8環(huán)烷基，C3-C8鹵代環(huán)烷基或具有一個或多個取代基的芳基；R21代表氫或C1-C5烷基；R22代表氫，C1-C5烷基，C1-C5鹵代烷基或具有一個或多個取代基的芳基；R23代表氫，C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，C3-C10環(huán)烷基，C3-C10鹵代環(huán)烷基或具有一個或多個取代基的芳基；R24代表氫，C1-C10烷基或C1-C10鹵代烷基；R25代表氫，C1-C5烷基或C1-C5鹵代烷基；R26代表氫，C1-C10烷基或C1-C10鹵代烷基；R27代表C1-C10烷基；R28代表氫，C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，C3-C10環(huán)烷基，C3-C10鹵代環(huán)烷基或具有一個或多個取代基的芳基；和G代表化學式4中的G-1,G-2,G-3,G-4或G-5[化學式4]
G-1G-2 G-3-CE13=N- -N=CE14-G-4 G-5[其中，E1,E2,E3,E4,E5,E6,E7,E8,E9,E10,E11,E12,E13或E14分別代表氫，鹵素或C1-C3烷基]。在本發(fā)明中，在R1的定義中，鹵原子是指氟，氯，溴或碘；C1-C3烷基包括甲基，乙基等；且C1-C3鹵代烷基包括溴代甲基，氯代甲基，二氯甲基，三氯甲基，三氟甲基，五氟乙基，1,1-二氟乙基，3,3,3-三氟丙基等；在R2的定義中，鹵素是指氟，氯，溴或碘；C1-C6烷基包括甲基，乙基，異丙基，正(下文用n-)戊基等；且C1-C6鹵代烷基包括三氯甲基，三氟甲基，氯二氟甲基，五氟乙基等；在R3的定義中，鹵素是指氟，氯，溴或碘；C1-C6烷基包括甲基，乙基，異丙基，正丁基等；C1-C6鹵代烷基包括氯代甲基，二氯甲基，三氯甲基，三氟甲基，氯二氟甲基，五氟乙基，1,1-二氟乙基，1,1-二氟己基等；和C1-C3烷氧基C1-C3烷基包括甲氧甲基，甲氧乙基，乙氧甲基等；在R4的定義中，鹵素是指氟，氯，溴或碘；C1-C6烷基包括甲基，乙基，異丙基，正丁基等；C1-C6鹵代烷基包括氯代甲基，二氯甲基，三氯甲基，三氟甲基，氯二氟甲基，五氟乙基，1,1-二氟乙基，3,3,3-三氟丙基，5,5,5,1,1-五氟戊基等；和C1-C3烷氧基C1-C3烷基包括甲氧甲基，甲氧乙基，乙氧甲基等；在R5的定義中，鹵素是指氟，氯，溴或碘；且C1-C3烷基包括甲基，乙基等；在R6的定義中，C1-C3烷基包括甲基，乙基；且C1-C3鹵代烷基包括三氯甲基，氯二氟甲基，三氟甲基，五氟乙基，1,1-二氟乙基等；在R8的定義中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，異丙基，正丁基，異戊基，正辛基等；C1-C10鹵代烷基包括2-氟乙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，7-溴庚基等；C3-C8鏈烯基包括烯丙基，1-甲基-2-丙烯基，3-丁烯基，2-丁烯基，3-甲基-2-丁烯基，2-甲基-3-丁烯基等；C3-C8鹵代鏈烯基包括2-氯-2-丙烯基，3,3-二氯-2-丙烯基等；C3-C8炔基包括炔丙基，1-甲基-2-丙炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1,1-二甲基-2-丙炔基等；C3-C8鹵代炔基包括3-碘-2-丙炔基，3-溴-2-丙炔基等；C3-C10環(huán)烷基包括環(huán)丙基，環(huán)戊基，環(huán)己基，4,4-二甲基環(huán)己基等；C3-C10鹵代環(huán)烷基包括2-氟環(huán)戊基，3,4-二氯環(huán)己基等，C3-C10環(huán)烯基包括2-環(huán)己烯基，3-環(huán)己烯基等；C3-C10鹵代環(huán)烯基包括4-氯-2-環(huán)己烯基等；C1-C5烷基羰基包括乙酰基，丙酰基等；C1-C5鹵代烷基羰基包括三氟乙?；纫阴；?，五氟丙酰基等；C3-C6環(huán)烷基羰基包括環(huán)丙基羰基，環(huán)戊基羰基等；C3-C6鹵代環(huán)烷基羰基包括2,2-二氟環(huán)戊基羰基等；C1-C6烷基羰基C1-C6烷基包括2-氧代丙基，4-氧代戊基，3-乙基-2-氧代辛基，5-甲基-4-氧代己基等；C1-C6鹵代烷基羰基C1-C6烷基包括3,3,3-三氟-2-氧代丙基等；C1-C6烷基羰基C1-C6鹵代烷基包括1-氯-3-甲基-2-氧代丁基等；C1-C6鹵代烷基羰基C1-C6鹵代烷基包括2,7-二氟代-4-氧代庚基等；C1-C6烷氧基羰基包括甲氧羰基，乙氧羰基，丙氧羰基，丁氧羰基，戊氧羰基，異丙氧羰基，異丁氧羰基，異戊氧羰基等；C1-C6鹵代烷氧基羰基包括2-氯乙氧羰基，2-溴乙氧羰基，3-氯丁氧羰基，1-氯-2-丙氧羰基，1,3-二氯-2-丙氧羰基，2,2-二氯乙氧羰基，2,2,2-三氟乙氧羰基，2,2,2-三氯乙氧羰基，2,2,2-三溴乙氧羰基等；C3-C10環(huán)烷氧基羰基包括環(huán)丁氧羰基，環(huán)戊氧羰基，環(huán)己氧羰基等；羧基C1-C5烷基包括羧甲基，1-羧基乙基，1-羧基-1-甲基乙基等；C1-C10烷氧基羰基C1-C5烷基包括甲氧羰基甲基，乙氧羰基甲基，丙氧羰基甲基，異丙氧羰基甲基，丁氧羰基甲基，異丁氧羰基甲基，叔丁氧羰基甲基，戊氧羰基甲基，異戊氧羰基甲基，叔戊氧羰基甲基，1-甲氧羰基乙基，1-乙氧羰基乙基，1-丙氧羰基乙基，1-異丙氧羰基乙基，1-丁氧羰基乙基，1-異丁氧羰基乙基，1-叔丁氧羰基乙基，1-戊氧羰基乙基，1-異戊氧羰基乙基，1-叔丁氧羰基乙基等；C1-C10鹵代烷氧基羰基C1-C5烷基包括2-氟乙氧羰基甲基，2,2,2-三氟乙氧羰基甲基，3-溴丙氧羰基甲基，4-氯丁氧羰基甲基，(1-氟甲基-2-氟乙氧羰基)甲基，1-(2-氟乙氧羰基)乙基，1-(2,2,2-三氟乙氧羰基)乙基，1-(3-溴丙氧羰基)乙基，1-(4-氯丁氧羰基)乙基，1-(1-氟甲基-2-氟乙氧羰基)乙基等；C1-C10烷氧基羰基C1-C5鹵代烷基包括甲氧羰基氯代甲基，乙氧羰基氯代甲基，丙氧羰基氯代甲基，異丙氧羰基氯代甲基等；C1-C10鹵代烷氧基羰基C1-C5鹵代烷基包括2-氟乙氧羰基氯代甲基，2,2,2-三氟乙氧羰基氯代甲基，3-溴丙氧羰基氯代甲基，4-氯丁氧羰基氯代甲基等；C3-C10環(huán)烷氧基羰基C1-C5烷基包括環(huán)丁氧羰基甲基，環(huán)戊氧羰基甲基，環(huán)己氧羰基甲基，1-環(huán)丁氧羰基乙基，1-環(huán)戊氧羰基乙基，1-環(huán)己氧羰基乙基等；C3-C10鹵代環(huán)烷氧基羰基C1-C5烷基包括3-氯環(huán)己氧羰基甲基，3-溴環(huán)己氧羰基甲基，3-氟環(huán)己氧羰基甲基，1-(3-氯環(huán)己氧羰基)乙基，1-(3-溴環(huán)己氧羰基)乙基，1-(3-氟環(huán)己氧羰基)乙基等；C3-C10鹵代環(huán)烷氧基羰基C1-C5鹵代烷基包括3-氯代環(huán)己氧羰基氯代甲基，3-溴代環(huán)己氧羰基氯代甲基，3-氟代環(huán)己氧羰基氯代甲基等；C3-C10環(huán)烷氧基羰基C1-C5鹵代烷基包括環(huán)丁氧羰基氯代甲基，環(huán)戊氧羰基氯代甲基，環(huán)己氧羰基氯代甲基等；C1-C6烷氧C1-C6烷基包括甲氧甲基，1-甲氧乙基，乙氧甲基等；C1-C6烷氧C1-C6鹵代烷基包括甲氧氯代甲基等；C1-C6鹵代烷氧C1-C6烷基包括2,2,2-三氟乙氧甲基等；C1-C6鹵代烷氧C1-C6鹵代烷基包括氯代甲氧氯代甲基等；C1-C6烷硫C1-C6烷基包括甲硫基甲基，1-甲硫基乙基，乙硫基甲基等；C1-C6烷硫C1-C6鹵代烷基包括甲硫基氯代甲基等；C1-C6鹵代烷硫C1-C6烷基包括2,2,2-三氟乙硫甲基等；C1-C6鹵代烷硫C1-C6鹵代烷基包括氯代甲硫氯代甲基等；氰基C1-C4烷基包括氰基甲基，氰基乙基，1-甲基氰基乙基等；可能具有一個或多個取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟甲基苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-異丙氧苯基，4-氟苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基，2,5-二氯苯基等；具有一個或多個取代基的芳基C1-C3烷基包括芐基，苯乙基，1-甲基芐基，2-氯芐基，3-氯芐基，4-氯芐基，2-甲氧芐基，3-甲氧芐基，4-甲氧芐基等；和具有一個或多個取代基的芳基羰基包括苯甲酰基，2-氯代苯甲酰基，3-氯代苯甲?；?-氯代苯甲?；?，2,3-二氯代苯甲酰基，2,4-二氯代苯甲?；?，2,5-二氯代苯甲?；?，2,6-二氯代苯甲?；?，3,4-二氯代苯甲?；?；在R9的定義中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，異丙基，正丁基，異戊基，正辛基等；C1-C10鹵代烷基包括2-氟乙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，7-溴庚基等；C3-C8鏈烯基包括烯丙基，1-甲基-2-丙烯基，3-丁烯基，2-丁烯基，3-甲基-2-丁烯基，2-甲基-3-丁烯基等；C3-C8鹵代鏈烯基包括2-氯-2-丙烯基，3,3-二氯-2-丙烯基等；C3-C8炔基包括炔丙基，1-甲基-2-丙炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1,1-二甲基-2-丙炔基等；C3-C8鹵代炔基包括3-碘-2-丙炔基，3-溴-2-丙炔基等；C3-C10環(huán)烷基包括環(huán)丙基，環(huán)戊基，環(huán)己基，4,4-二甲基環(huán)己基等；C3-C10鹵代環(huán)烷基包括2-氟環(huán)戊基，3,4-二氯環(huán)己基等，C3-C10環(huán)烯基包括2-環(huán)己烯基，3-環(huán)己烯基等；C3-C10鹵代環(huán)烯基包括4-氯-2-環(huán)己烯基等；C1-C5烷基羰基包括乙?；?，丙酰基等；C1-C5鹵代烷基羰基包括三氟乙酰基，二氯乙?；?，五氟丙?；龋籆3-C6環(huán)烷基羰基包括環(huán)丙基羰基，環(huán)戊基羰基等；C3-C6鹵代環(huán)烷基羰基包括2,2-二氟環(huán)戊基羰基等；C1-C6烷基羰基C1-C6烷基包括2-氧代丙基，4-氧代戊基，3-乙基-2-氧代辛基，5-甲基-4-氧代己基等；C1-C6鹵代烷基羰基C1-C6烷基包括3,3,3-三氟-2-氧代丙基等；C1-C6烷基羰基C1-C6鹵代烷基包括1-氯-2-氧代丙基等；C1-C6鹵代烷基羰基C1-C6鹵代烷基包括2,7-二氟代-4-氧代庚基等；C1-C6烷氧基羰基包括甲氧羰基，乙氧羰基，丙氧羰基，丁氧羰基，戊氧羰基，異丙氧羰基，異丁氧羰基，異戊氧羰基等；C1-C6鹵代烷氧基羰基包括2-氯乙氧羰基，2-溴乙氧羰基，3-氯丁氧羰基，1-氯-2-丙氧羰基，1,3-二氯-2-丙氧羰基，2,2-二氯乙氧羰基，2,2,2-三氟乙氧羰基，2,2,2-三氯乙氧羰基，2,2,2-三溴乙氧羰基等；C3-C10環(huán)烷氧基羰基包括環(huán)丁氧羰基，環(huán)戊氧羰基，環(huán)己氧羰基等；羧基C1-C5烷基包括羧甲基，1-羧基乙基，1-羧基-1-甲基乙基等；C1-C10烷氧基羰基C1-C5烷基包括甲氧羰基甲基，乙氧羰基甲基，丙氧羰基甲基，異丙氧羰基甲基，丁氧羰基甲基，異丁氧羰基甲基，叔丁氧羰基甲基，戊氧羰基甲基，異戊氧羰基甲基，叔戊氧羰基甲基，1-甲氧羰基乙基，1-乙氧羰基乙基，1-丙氧羰基乙基，1-異丙氧羰基乙基，1-丁氧羰基乙基，1-異丁氧羰基乙基，1-叔丁氧羰基乙基，1-戊氧羰基乙基，1-異戊氧羰基乙基等；C1-C10鹵代烷氧基羰基C1-C5烷基包括2-氟乙氧羰基甲基，2,2,2-三氟乙氧羰基甲基，3-溴丙氧羰基甲基，4-氯丁氧羰基甲基，(1-氟甲基-2-氟乙氧羰基)甲基，1-(2-氟乙氧羰基)乙基，1-(2,2,2-三氟乙氧羰基)乙基，1-(3-溴丙氧羰基)乙基，1-(4-氯丁氧羰基)乙基，1-(1-氟甲基-2-氟乙氧羰基)乙基等；C1-C10烷氧基羰基C1-C5鹵代烷基包括甲氧羰基氯代甲基，乙氧羰基氯代甲基，丙氧羰基氯代甲基，異丙氧羰基氯代甲基等；C1-C10鹵代烷氧基羰基C1-C5鹵代烷基包括2-氟乙氧羰基氯代甲基，2,2,2-三氟乙氧羰基氯代甲基，3-溴丙氧羰基氯代甲基，4-氯丁氧羰基氯代甲基等；C3-C10環(huán)烷氧基羰基C1-C5烷基包括環(huán)丁氧羰基甲基，環(huán)戊氧羰基甲基，環(huán)己氧羰基甲基，1-環(huán)丁氧羰基乙基，1-環(huán)戊氧羰基乙基，1-環(huán)己氧羰基乙基等；C3-C10鹵代環(huán)烷氧基羰基C1-C5烷基包括3-氯環(huán)己氧羰基甲基，3-溴環(huán)己氧羰基甲基，3-氟環(huán)己氧羰基甲基，1-(3-氯環(huán)己氧羰基)乙基，1-(3-溴環(huán)己氧羰基)乙基，1-(3-氟環(huán)己氧羰基)乙基等；C3-C10鹵代環(huán)烷氧基羰基C1-C5鹵代烷基包括3-氯代環(huán)己氧羰基氯代甲基，3-溴代環(huán)己氧羰基氯代甲基，3-氟代環(huán)己氧羰基氯代甲基等；C3-C10環(huán)烷氧基羰基C1-C5鹵代烷基包括環(huán)丁氧羰基氯代甲基，環(huán)戊氧羰基氯代甲基，環(huán)己氧羰基氯代甲基等；C1-C6烷氧C1-C6烷基包括甲氧甲基，1-甲氧乙基，乙氧甲基等；C1-C6烷氧C1-C6鹵代烷基包括甲氧氯代甲基等；C1-C6鹵代烷氧C1-C6烷基包括2,2,2-三氟乙氧甲基等；C1-C6鹵代烷氧C1-C6鹵代烷基包括氯代甲氧氯代甲基等；C1-C6烷硫C1-C6烷基包括甲硫基甲基，1-甲硫基乙基，乙硫基甲基等；C1-C6烷硫C1-C6鹵代烷基包括甲硫基氯代甲基等；C1-C6鹵代烷硫C1-C6烷基包括2,2,2-三氟乙硫甲基等；C1-C6鹵代烷硫C1-C6鹵代烷基包括氯代甲硫氯代甲基等；氰基C1-C4烷基包括氰基甲基，氰基乙基，1-甲基-1-氰基乙基等；可能具有一個或多個取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟甲基苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-異丙氧苯基，4-氟苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基，2,5-二氯苯基等；具有一個或多個取代基的芳基C1-C3烷基包括芐基，苯乙基，1-甲基芐基，2-氯芐基，3-氯芐基，4-氯芐基，2-甲氧芐基，3-甲氧芐基，4-甲氧芐基等；和具有一個或多個取代基的芳基羰基包括苯甲?；?，2-氯代苯甲?；?-氯代苯甲?；?，4-氯代苯甲?；?，2,3-二氯代苯甲酰基，2,4-二氯代苯甲?；?，2,5-二氯代苯甲?；?，2,6-二氯代苯甲?；?，3,4-二氯代苯甲?；?；在R10的定義中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，異丙基，正丁基，異戊基，正辛基等；C1-C10鹵代烷基包括2-氟乙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，7-溴庚基等；C3-C8鏈烯基包括烯丙基，1-甲基-2-丙烯基，3-丁烯基，2-丁烯基，3-甲基-2-丁烯基，2-甲基-3-丁烯基等；C3-C8鹵代鏈烯基包括2-氯-2-丙烯基，3,3-二氯-2-丙烯基等；C3-C8炔基包括炔丙基，1-甲基-2-丙炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1,1-二甲基-2-丙炔基等；C3-C8鹵代炔基包括3-碘-2-丙炔基，3-溴-2-丙炔基等；C3-C10環(huán)烷基包括環(huán)丙基，環(huán)戊基，環(huán)己基，4,4-二甲基環(huán)己基等；C3-C10鹵代環(huán)烷基包括2-氟環(huán)戊基，3,4-二氯環(huán)己基等，C3-C10環(huán)烯基包括2-環(huán)己烯基，3-環(huán)己烯基等；C3-C10鹵代環(huán)烯基包括4-氯-2-環(huán)己烯基等；C1-C5烷基羰基包括乙?；?，丙酰基等；C1-C5鹵代烷基羰基包括三氟乙酰基，二氯乙?；宸；?；C3-C6環(huán)烷基羰基包括環(huán)丙基羰基，環(huán)戊基羰基等；C3-C6鹵代環(huán)烷基羰基包括2,2-二氟環(huán)戊基羰基等；C1-C6烷基羰基C1-C6烷基包括2-氧代丙基，4-氧代戊基，3-乙基-2-氧代辛基，5-甲基-4-氧代己基等；C1-C6鹵代烷基羰基C1-C6烷基包括3,3,3-三氟-2-氧代丙基等；C1-C6烷基羰基C1-C6鹵代烷基包括1-氯-3,3,3-三氟-2-氧代丙基等；C1-C6鹵代烷基羰基C1-C6鹵代烷基包括2,7-二氟代-4-氧代庚基等；C1-C6烷氧基羰基包括甲氧羰基，乙氧羰基，丙氧羰基，丁氧羰基，戊氧羰基，異丙氧羰基，異丁氧羰基，異戊氧羰基等；C1-C6鹵代烷氧基羰基包括2-氯乙氧羰基，2-溴乙氧羰基，3-氯丁氧羰基，1-氯-2-丙氧羰基，1,3-二氯-2-丙氧羰基，2,2-二氯乙氧羰基，2,2,2-三氟乙氧羰基，2,2,2-三氯乙氧羰基或2,2,2-三溴乙氧羰基等；C3-C10環(huán)烷氧基羰基包括環(huán)丁氧羰基，環(huán)戊氧羰基，環(huán)己氧羰基等；羧基C1-C5烷基包括羧甲基，1-羧基乙基，1-羧基1-甲基乙基等；C1-C10烷氧基羰基C1-C5烷基包括甲氧羰基甲基，乙氧羰基甲基，丙氧羰基甲基，異丙氧羰基甲基，丁氧羰基甲基，異丁氧羰基甲基，叔丁氧羰基甲基，戊氧羰基甲基，異戊氧羰基甲基，叔戊氧羰基甲基，1-甲氧羰基乙基，1-乙氧羰基乙基，1-丙氧羰基乙基，1-異丙氧羰基乙基，1-丁氧羰基乙基，1-異丁氧羰基乙基，1-叔丁氧羰基乙基，1-戊氧羰基乙基，1-異戊氧羰基乙基等；C1-C10鹵代烷氧基羰基C1-C5烷基包括2-氟乙氧羰基甲基，2,2,2-三氟乙氧羰基甲基，3-溴丙氧羰基甲基，4-氯丁氧羰基甲基，(1-氟甲基-2-氟乙氧羰基)甲基，1-(2-氟乙氧羰基)乙基，1-(2,2,2-三氟乙氧羰基)乙基，1-(3-溴丙氧羰基)乙基，1-(4-氯丁氧羰基)乙基，1-(1-氟甲基-2-氟乙氧羰基)乙基等；C1-C10烷氧基羰基C1-C5鹵代烷基包括甲氧羰基氯代甲基，乙氧羰基氯代甲基，丙氧羰基氯代甲基，異丙氧羰基氯代甲基等；C1-C10鹵代烷氧基羰基C1-C5鹵代烷基包括2-氟乙氧羰基氯代甲基，2,2,2-三氟乙氧羰基氯代甲基，3-溴丙氧羰基氯代甲基，4-氯丁氧羰基氯代甲基等；C3-C10環(huán)烷氧基羰基C1-C5烷基包括環(huán)丁氧羰基甲基，環(huán)戊氧羰基甲基，環(huán)己氧羰基甲基，1-環(huán)丁氧羰基乙基，1-環(huán)戊氧羰基乙基，1-環(huán)己氧羰基乙基等；C3-C10鹵代環(huán)烷氧基羰基C1-C5烷基包括3-氯環(huán)己氧羰基甲基，3-溴環(huán)己氧羰基甲基，3-氟環(huán)己氧羰基甲基，1-(3-氯環(huán)己氧羰基)乙基，1-(3-溴環(huán)己氧羰基)乙基，1-(3-氟環(huán)己氧羰基)乙基等；C3-C10鹵代環(huán)烷氧基羰基C1-C5鹵代烷基包括3-氯代環(huán)己氧羰基氯代甲基，3-溴代環(huán)己氧羰基氯代甲基，3-氟代環(huán)己氧羰基氯代甲基等；C3-C10環(huán)烷氧基羰基C1-C5鹵代烷基包括環(huán)丁氧羰基氯代甲基，環(huán)戊氧羰基氯代甲基，環(huán)己氧羰基氯代甲基等；C1-C6烷氧C1-C6烷基包括甲氧甲基，1-甲氧乙基，乙氧甲基等；C1-C6烷氧C1-C6鹵代烷基包括甲氧氯代甲基等；C1-C6鹵代烷氧C1-C6烷基包括2,2,2-三氟乙氧甲基等；C1-C6鹵代烷氧C1-C6鹵代烷基包括氯代甲氧氯代甲基等；C1-C6烷硫C1-C6烷基包括甲硫基甲基，1-甲硫基乙基，乙硫基甲基等；C1-C6烷硫C1-C6鹵代烷基包括甲硫基氯代甲基等；C1-C6鹵代烷硫C1-C6烷基包括(2,2,2-三氟乙硫基)甲基等；C1-C6鹵代烷硫C1-C6鹵代烷基包括氯代甲硫氯代甲基等；氰基C1-C4烷基包括氰基甲基，氰基乙基，1-甲基-1-氰基乙基等；可能具有一個或多個取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟甲基苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-異丙氧苯基，4-氟苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基，2,5-二氯苯基等；具有一個或多個取代基的芳基C1-C3烷基包括芐基，苯乙基，1-甲基芐基，2-氯芐基，3-氯芐基，4-氯芐基，2-甲氧芐基，3-甲氧芐基，4-甲氧芐基等；和具有一個或多個取代基的芳基羰基包括苯甲酰基，2-氯代苯甲酰基，3-氯代苯甲?；?，4-氯代苯甲?；?，2,3-二氯代苯甲?；?，2,4-二氯代苯甲酰基，2,5-二氯代苯甲?；?，2,6-二氯代苯甲酰基，3,4-二氯代苯甲?；?；在R11的定義中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，異丙基，正丁基，叔丁基，異戊基，正己基，正辛基等；C1-C10鹵代烷基包括2-氟乙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，7-溴庚基等；C3-C8環(huán)烷基包括環(huán)丙基，環(huán)戊基，環(huán)己基，4,4-二甲基環(huán)己基等；C3-C8環(huán)鹵代烷基包括2-氟環(huán)戊基，3,4-二氯環(huán)己基等；和羧基C1-C3烷基包括羧甲基，1-羧基乙基，1-羧基-1-甲基乙基等；C1-C5烷氧基羰基C1-C3烷基包括甲氧羰基甲基，乙氧羰基甲基，1-乙氧羰基乙基，1-乙氧羰基-1-甲基乙基等；C1-C5鹵代烷氧基羰基C1-C3烷基包括2-氟乙氧羰基甲基，2,2,2-三氟乙氧羰基甲基，3-溴丙氧羰基甲基，4-氯丁氧羰基甲基，(1-氟甲基-2-氟乙氧羰基)甲基等；C3-C6環(huán)烷氧羰基C1-C3烷基包括環(huán)丙氧羰基甲基，1-環(huán)丙氧羰基乙基，1-環(huán)丙氧羰基-1-甲基乙基等；C3-C8烯氧羰基C1-C3烷基包括烯丙基氧羰基甲基，1-烯丙基氧羰基乙基，1-烯丙基氧羰基-1-甲基乙基等；在R12的定義中，C1-C5烷基包括甲基，乙基，正丙基，異丙基等；C1-C5鹵代烷基包括氯代甲基，溴代甲基，三氟甲基，氯代二氟甲基，二氟甲基，五氟乙基等；C3-C6環(huán)烷基包括環(huán)丙基，環(huán)戊基，1-甲基環(huán)丙基等；且C3-C6環(huán)鹵代烷基包括2,2-二氟環(huán)丙基，3-氯環(huán)戊基等；在R13的定義中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，叔丁基，正戊基，正己基等；和C1-C10鹵代烷基包括氯代甲基，氯代乙基，2,2,2-三氟乙基等；在R14的定義中，鹵素指氟，氯或溴；和C1-C3烷基包括甲基，乙基等；在R16的定義中，鹵素指氟，氯或溴；C1-C4烷基包括甲基，乙基，異丙基等；C1-C4鹵代烷基包括氯代甲基，2-氯乙基，三氟甲基，四氟乙基，氯二氟甲基等；C3-C5環(huán)烷基包括環(huán)丙基，環(huán)戊基，1-甲基環(huán)丙基等；和C3-C5鹵代環(huán)烷基包括2,2-二氟環(huán)丙基，3-氯代環(huán)戊基等；在R17的定義中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，叔丁基，正戊基，正己基等；C1-C10鹵代烷基包括氯代乙基或2,2,2-三氟乙基等；C3-C6環(huán)烷基包括環(huán)丙基，環(huán)戊基，環(huán)己基，1-甲基環(huán)丙基等；C3-C6鹵代環(huán)烷基包括2,2-二氟環(huán)丙基，3-氯環(huán)戊基等；C3-C5鏈烯基包括烯丙基，1-甲基-2-丙烯基，3-丁烯基，2-丁烯基，3-甲基-2-丁烯基，2-甲基-3-丁烯基等；C3-C5鹵代鏈烯基包括2-氯-2-丙烯基，3,3-二氯-2-丙烯基等；C3-C5炔基包括炔丙基，1-甲基-2-丙炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1,1-二甲基-2-丙炔基等；C3-C5鹵代炔基包括3-碘-2-丙炔基，3-溴-2-丙炔基等；羧基C1-C3烷基包括羧甲基，1-羧基乙基，1-羧基-1-甲基乙基等；C1-C5烷氧基羰基C1-C3烷基包括甲氧羰基甲基，乙氧羰基甲基，丙氧羰基甲基，異丙氧羰基甲基，丁氧羰基甲基，異丁氧羰基甲基，叔丁氧羰基甲基，戊氧羰基甲基，異戊氧羰基甲基，叔戊氧羰基甲基，1-甲氧羰基乙基，1-乙氧羰基乙基，1-丙氧羰基乙基，1-異丙氧羰基乙基，1-丁氧羰基乙基，1-異丁氧羰基乙基，1-叔丁氧羰基乙基，1-戊氧羰基乙基，1-異戊氧羰基乙基等；可能具有一個或多個取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-異丙氧苯基，4-氟苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基，2,5-二氯苯基等；具有一個或多個取代基的芳基C1-C3烷基包括芐基，苯乙基，1-甲基芐基，2-氯芐基，3-氯芐基，4-氯芐基，2-甲氧芐基，3-甲氧芐基，4-甲氧芐基等；具有一個或多個取代基的芳基羰基包括苯甲?；?-氯代苯甲?；?-氯代苯甲?；?，4-氯代苯甲?；?，2,3-二氯代苯甲?；?，2,4-二氯代苯甲?；?，2,5-二氯代苯甲?；?，2,6-二氯代苯甲?；?，3,4-二氯代苯甲?；?；和在R18的定義中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，異丙基，正丁基，異戊基，正辛基等；C1-C10鹵代烷基包括2-氟乙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，7-溴庚基等；和可能具有一個或多個取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟甲基苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-異丙氧苯基，4-氟苯基，4-甲基苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基，2,5-二氯苯基等；在R19的定義中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，異丙基，正丁基，異戊基，正辛基等；C1-C10鹵代烷基包括2-氟乙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，7-溴庚基等；C3-C8環(huán)烷基包括環(huán)丙基，環(huán)戊基，環(huán)己基，1-甲基環(huán)丙基，4,4-二甲基環(huán)己基等；C3-C8鹵代環(huán)烷基包括2,2-二氟環(huán)丙基，3-氯環(huán)戊基，4,4-二氟環(huán)己基等；和可能具有一個或多個取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟甲基苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-異丙氧苯基，4-氟苯基，4-甲基苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基，2,5-二氯苯基等；在R20的定義中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，異丙基，正丁基，異戊基，正辛基等；C1-C10鹵代烷基包括氯代甲基，三氯甲基，三氟甲基，2-氯乙基，2-氟乙基，3-氯丙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，7-溴庚基等；C3-C8環(huán)烷基包括環(huán)丙基，環(huán)戊基，環(huán)己基，1-甲基環(huán)丙基，4,4-二甲基環(huán)己基等；C3-C8鹵代環(huán)烷基包括2,2-二氟環(huán)丙基，3-氯環(huán)戊基，4,4-二氟環(huán)己基等；和可能具有一個或多個取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟甲基苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-異丙氧苯基，4-氟苯基，4-甲基苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基，2,5-二氯苯基等；在R21的定義中，C1-C5烷基包括甲基，乙基，正丙基，異丙基等；在R22的定義中，C1-C5烷基包括甲基，乙基，正丙基，異丙基等；C1-C5鹵代烷基包括2-氯乙基，四氟乙基，氟代乙基，3-氯正丙基，2-氯-2-甲基丙基等；和可能具有一個或多個取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟甲基苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-異丙氧苯基，4-氟苯基，4-甲基苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基或2,5-二氯苯基，3,4-二甲基苯基，2,4-二甲基苯基，2,5-二甲基苯基等；在R23的定義中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，異丙基，正丁基，異戊基，正辛基，4,4-二甲基正己基等；C1-C10鹵代烷基包括2-氟乙基，2-氯乙基，3-氯正丙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，7-溴庚基等；C3-C10環(huán)烷基包括環(huán)丙基，環(huán)戊基，環(huán)己基，1-甲基環(huán)丙基，4,4-二甲基環(huán)己基，2,2,4,4-四甲基環(huán)己基等；C3-C10環(huán)鹵代烷基包括2,2-二氟環(huán)丙基，3-氯環(huán)戊基，4,4-二氟環(huán)己基等；和可能具有一個或多個取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟甲基苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-異丙氧苯基，4-氟苯基，4-甲基苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基，2,5-二氯苯基，3,4-二甲基苯基，2,4-二甲基苯基，2,5-二甲基苯基等；在R24的定義中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，異丙基，正丁基，叔丁基，正戊基，異戊基，正辛基，4,4-二甲基正己基等；和C1-C10鹵代烷基包括2-氟乙基，2-氯乙基，3-氯正丙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，7-溴庚基等；在R25的定義中，C1-C5烷基包括甲基，乙基，異丙基，正丁基，叔丁基，正戊基，異戊基等；和C1-C5鹵代烷基包括2-氟乙基，2-氯乙基，3-氯正丙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基等；在R26的定義中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，異丙基，正丁基，叔丁基，正戊基，異戊基，正辛基，4,4-二甲基正己基等；和C1-C10鹵代烷基包括2-氟乙基，2-氯乙基，3-氯正丙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基，2-氯-1,1,4,4-四甲基己基等；在R27的定義中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，異丙基，正丁基，異丁基，叔丁基，正戊基，異戊基，正己基，正辛基等；在R28的定義中，C1-C10烷基包括甲基，乙基，異丙基，正丁基，異丁基，叔丁基，正戊基，異戊基，正己基，正辛基等；C1-C10鹵代烷基包括2-氟乙基，2-氯乙基，3-氯正丙基，2,2,2-三氟乙基，5-氯-正戊基等；C3-C10環(huán)烷基包括環(huán)丙基，環(huán)戊基，環(huán)己基，1-甲基環(huán)丙基，4,4-二甲基環(huán)己基，2,2,4,4-四甲基環(huán)己基等；C3-C10鹵代環(huán)烷基包括2,2-二氟環(huán)丙基，3-氯環(huán)戊基，4,4-二氟環(huán)己基等；和可能具有一個或多個取代基的芳基包括苯基，2-氯苯基，2-硝基苯基，2-三氟甲基苯基，2-甲氧苯基，4-氯苯基，4-硝基苯基，4-異丙氧苯基，4-氟苯基，4-甲基苯基，4-三氟甲基苯基，3-硝基苯基，3-甲氧苯基，3-甲基苯基，3-三氟甲基苯基，3-溴苯基，3-甲氧羰基苯基，3-三氟甲氧苯基，3,4-二氯苯基，2,4-二氯苯基，2,5-二氯苯基，3,4-二甲基苯基，2,4-二甲基苯基，2,5-二甲基苯基等；和在E1,E2,E3,E4,E5,E6,E7,E8,E9,E10,E11,E12,E13和E14的定義中，鹵素代表氟，氯，溴或碘；且C1-C3烷基包括甲基，乙基，丙基，異丙基。
在本發(fā)明化合物中，優(yōu)選8-(2,3-二氯-5-異丙氧芐基)-5-(三氟甲基)-,3,7,8-四氫咪唑并[1,2-a]嘧啶-7-酮和8-(2,3-二氯-5-異丙氧芐基)-5-(三氟甲基)-7,8-二氫咪唑并[1,2-a]嘧啶-7-酮。
另外，本發(fā)明化合物由于雙鍵的存在可引導出幾何異構(gòu)體，或存在不對稱碳原子時引出光學異構(gòu)體和非對映異構(gòu)體，本發(fā)明化合物也包括這些異構(gòu)體和所述異構(gòu)體的混合物。
本發(fā)明化合物，例如，可使用下列制備方法制備。(制備方法1)此方法按照下列化學式5的流程進行[化學式5] 。
反應的每一步，例如，可按照下述方法進行。1)從化合物[Ⅰ]制備化合物[Ⅱ]的方法可使用化合物[Ⅰ]與硫光氣在溶劑中反應制備化合物[Ⅱ]。用于反應的溶劑包括脂肪烴如己烷，庚烷，輕石油，環(huán)己烷和石油醚；芳香烴如苯，甲苯，二甲苯；鹵代烴如氯苯和二氯苯；醚如乙醚，二異丙基醚，二噁烷，THF和乙二醇二甲醚；硝基化合物如硝基苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺；和它們的混合物。反應溫度一般在室溫至溶劑回流溫度之間，且反應時間一般在片刻至72小時。
反應結(jié)束后，反應混合物可使用常規(guī)后處理如濃縮，如果需要，可使用色譜和重結(jié)晶進一步純化。這樣可分離得到目的化合物。2)從化合物[Ⅱ]制備化合物[Ⅲ]的方法可通過化合物[Ⅱ]與化合物[Ⅺ]在溶劑中，堿存在下反應制備化合物[Ⅲ]?；衔颷Ⅺ]的量基于1摩爾化合物[Ⅱ]，使用1摩爾至過量溶劑 二甲基甲酰胺等溫度 -20℃-100℃時間 片刻至72小時堿 無機堿如氫化鈉堿的量 基于1摩爾化合物[Ⅱ]，使用1摩爾至過量反應完成后，向反應混合物中加入稀鹽酸，過濾收集沉淀的結(jié)晶，或反應混合物使用常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可使用色譜和重結(jié)晶進一步純化。這樣可分離得到目的化合物。3)從化合物[Ⅲ]制備化合物[Ⅳ]的方法可通過化合物[Ⅲ]與甲基化試劑在溶劑中，堿存在下反應制備化合物[Ⅳ]。甲基化試劑的量基于1摩爾化合物[Ⅲ]，使用1摩爾至過量甲基化試劑的種類 碘代甲烷，硫酸二甲酯等溶劑 二甲基甲酰胺溫度 -10℃-100℃時間 片刻至24小時堿有機堿如三乙胺或無機堿如碳酸鈉堿的量基于1摩爾化合物[Ⅲ]，使用1摩爾至過量反應完成后，向反應混合物中加入稀鹽酸，過濾收集沉淀的結(jié)晶，或反應混合物使用常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可使用色譜和重結(jié)晶進一步純化。這樣可分離得到目的化合物。4)從化合物[Ⅳ]制備化合物[Ⅴ]的方法可通過化合物[Ⅳ]與氧化劑在溶劑中反應制備化合物[Ⅴ]。氧化劑的用量基于1摩爾化合物[Ⅳ]，使用2摩爾至過量氧化劑的種類間氯過氧化苯甲酸溶劑氯仿溫度-10℃至回流溫度時間片刻至48小時反應完成后，反應混合物用亞硫酸鈉等的水溶液洗滌，然后使用常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可使用色譜和重結(jié)晶進一步純化。這樣可分離得到目的化合物。5)從化合物[Ⅴ]制備化合物[Ⅵ]的方法可通過化合物[Ⅴ]與氨在溶劑中反應制備化合物[Ⅵ]。氨的用量基于1摩爾化合物[Ⅴ]，使用1摩爾至過量溶劑2-丙醇，2-甲基-2-丙醇等溫度-10℃至室溫時間片刻至48小時反應完成后，將反應混合物倒入水中，并過濾收集沉淀的結(jié)晶，或反應混合物使用常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可使用色譜和重結(jié)晶進一步純化。這樣可分離得到目的化合物。6)從化合物[Ⅴ]制備化合物[Ⅶ]的方法可通過化合物[Ⅴ]與化學式6的氨基醇衍生物[Ⅻ]在有或無溶劑的條件下反應制備化合物[Ⅶ]。[化學式6]H2N-G1-OH[其中，G1定義如上][Ⅻ]的用量 基于1摩爾化合物[Ⅴ]，使用2摩爾至溶劑的量溶劑 2-丙醇，2-甲基2-丙醇等溫度 -10℃至回流溫度時間 片刻至72小時反應完成后，將反應混合物倒入水中，并過濾收集沉淀的結(jié)晶，或反應混合物使用常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可使用色譜和重結(jié)晶進一步純化。這樣可分離得到目的化合物。7)從化合物[Ⅵ]制備化合物[Ⅷ]的方法可通過化合物[Ⅵ]與化學式7的化合物[ⅩⅢ]在酸存在下反應制備化合物[Ⅷ]，[化學式7] [其中，X1代表氯，溴或碘，R29代表C1-C5烷基，且R30定義如上。]或與化學式8的化合物[ⅩⅣ]在有或無溶劑存在下反應制備化合物[Ⅷ]。[化學式8] [其中，X1和R30定義如上。][ⅩⅢ]或[ⅩⅣ]的用量基于1摩爾化合物[Ⅴ]，使用1摩爾至過量溶劑醚如二噁烷，醇如乙醇，有機酸如乙酸，水等溫度0℃至回流溫度時間片刻至168小時酸的種類無機酸如鹽酸酸的量催化量至過量反應完成后，如果需要將反應混合物倒入水中，并過濾收集沉淀的結(jié)晶，或反應混合物使用常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可使用色譜和重結(jié)晶進一步純化。這樣可分離得到目的化合物。8)從化合物[Ⅶ]制備化合物[Ⅸ]的方法可通過化合物[Ⅶ]在酸存在下并一般在無溶劑存在下，但如果需要可在溶劑存在下反應制備化合物[Ⅸ]。溶劑醚如二噁烷，醇如乙醇，芳香烴如苯和甲苯溫度室溫至回流溫度時間片刻至72小時酸的種類無機酸如多磷酸和硫酸酸的用量基于1摩爾化合物[Ⅶ]使用1摩爾至過量反應完成后，向反應混合物中加入水后用飽和碳酸氫鈉溶液中和，并過濾收集沉淀的結(jié)晶，或反應混合物使用常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可使用色譜和重結(jié)晶進一步純化。這樣可分離得到目的化合物。(制備方法2)此制備方法按照如下化學式9的流程進行。[化學式9] 1)可通過使化合物[ⅩⅥ]與化合物[ⅩⅤ]在溶劑中，堿存在下反應制備化合物[ⅩⅦ]。[ⅩⅤ]的用量基于1摩爾化合物[ⅩⅥ]，使用1摩爾至過量溶劑 醚如二噁烷，醇如乙醇，水等溫度 0℃至回流溫度時間 片刻至72小時堿醇化物如乙醇鈉，有機堿如三乙胺，或無機堿如碳酸鉀堿的量基于1摩爾化合物[ⅩⅥ]，使用2摩爾至過量反應完成后，反應混合物(如果需要，加入水后)用稀鹽酸中和，并過濾收集沉淀的結(jié)晶，或反應混合物使用常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可使用色譜和重結(jié)晶進一步純化。這樣可分離得到目的化合物。(制備方法3)此制備方法按照如下化學式10的流程進行。 1)從化合物[ⅩⅧ]制備化合物[ⅩⅨ]的方法可通過使化合物[ⅩⅧ]與化合物[ⅩⅪ在有或無溶劑條件下反應制備化合物[ⅩⅨ]。[ⅩⅪ]的用量基于1摩爾化合物[ⅩⅧ]，使用1摩爾，于一定量溶劑溶劑1,4-二噁烷或N,N-二甲基甲酰胺等溫度-20℃至100℃時間片刻至36小時反應完成后，如果需要，向反應混合物中加入水，并過濾收集沉淀的結(jié)晶，或反應混合物使用常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可使用色譜和重結(jié)晶進一步純化。這樣可分離得到目的化合物。2)從化合物[ⅩⅨ]制備化合物[ⅩⅩ]的方法可通過使化合物[ⅩⅨ]在酸存在下反應制備化合物[ⅩⅩ]。酸的種類硫酸等溫度室溫至200℃時間片刻至24小時反應完成后，如果需要，向反應混合物中加入水，并過濾收集沉淀的結(jié)晶，或反應混合物使用常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可使用色譜和重結(jié)晶進一步純化。這樣可分離得到目的化合物。(制備方法4)此制備方法按照如下化學式11的流程進行。[化學式11]
其中，X2代表氯，溴或碘，且R1,R2,R3,R4,R5和R6定義如上]1)從化合物[ⅩⅫ]制備化合物[ⅩⅩⅢ]的方法可通過使化合物[ⅩⅫ]與鹵化試劑在溶劑中反應制備化合物[ⅩⅩⅢ]。溶劑的種類鹵代烴試劑如氯仿等鹵化試劑的種類N-溴代琥珀酰亞胺或N-氯代琥珀酰亞胺鹵化試劑的量 基于1摩爾化合物[ⅩⅫ]，使用1摩爾至過量溫度 室溫至回流溫度時間 片刻至24小時反應完成后，反應混合物使用常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可使用色譜和重結(jié)晶進一步純化。這樣可分離得到目的化合物。(制備方法5)此制備方法按照如下化學式12的流程進行。[化學式12] 1)從化合物[ⅩⅩⅣ]制備化合物[ⅩⅩⅤ]的方法可通過使化合物[ⅩⅩⅣ]與化合物[ⅩⅩⅥ]反應制備化合物[ⅩⅩⅤ]，在化學式11中給出。[化學式13] [其中，R5,R6,R7和G定義如上]化合物[ⅩⅩⅥ]的量基于1摩爾化合物[ⅩⅩⅣ]，使用0.5-2摩爾溶劑的種類二甲基甲酰胺或四氫呋喃堿的種類 無機堿如氫化鈉堿的量基于1摩爾化合物[ⅩⅩⅣ]，使用1摩爾至過量溫度 -20℃至回流溫度時間 片刻至24小時反應完成后，向反應混合物中倒入水，并過濾收集沉淀的結(jié)晶，或反應混合物使用常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可使用色譜和重結(jié)晶進一步純化。這樣可分離得到目的化合物。(制備方法6)該制備方法服從下面化學式14給出的流程[化學式14] 1)化合物[ⅩⅩⅧ]可以通過化合物[ⅩⅩⅦ]與硝酸在溶劑中的反應制備。
所說反應的反應溫度通常限制在0-100℃，反應時間通常限制在片刻至24小時。反應所用試劑的量理論上是每摩爾化合物[ⅩⅩⅦ]用1摩爾硫酸，但也可以根據(jù)反應條件采取相應的的變化。所用溶劑包括酸性溶劑如硫酸。
反應結(jié)束后將反應混合物加到水中，并過濾收集沉淀的晶體，或?qū)⒎磻旌衔锛拥剿杏糜袡C溶劑萃取。萃取有機相后進行常規(guī)后處理如濃縮。如果需要，可用，例如，色譜和重結(jié)晶方法進一步純化。分離得到目標化合物。(制備方法7)該制備方法服從下面化學式15給出的流程[化學式15] 1)化合物[ⅩⅩⅩ]可以通過在溶劑中還原化合物[ⅩⅩⅨ]制備。(參見《有機合成文集》(Organic Synthesis Collective)，第2卷，第471頁和第5卷，第829頁。)所說反應如下進行將化合物[ⅩⅩⅨ]或?qū)⒒衔颷ⅩⅩⅨ]溶解于溶劑如乙酸乙酯制成溶液后與，例如，乙酸，鐵粉和水的混合物反應。該反應的反應溫度通常限制在0-100℃，反應時間通常限制在片刻至24小時。
反應結(jié)束后用氟鎂石過濾反應混合物，用有機溶劑萃取，中和所得有機相。之后，對產(chǎn)物進行常規(guī)后處理如濃縮。如果需要，可用，例如，色譜和重結(jié)晶方法進一步純化。分離得到目標化合物。(制備方法8)該制備方法服從下面化學式16給出的流程[化學式16] 1)化合物[ⅩⅩⅫ]可以通過先使所述化合物[ⅩⅩⅪ]與亞硝酸鹽在溶劑中反應(反應1)，然后在酸性溶劑中加熱(反應2)來制備。(反應1)亞硝酸鹽亞硝酸鈉或亞硝酸鉀亞硝酸鹽用量相對于1摩爾化合物[ⅩⅩⅪ]，為1-2摩爾溶劑鹽酸水溶液或硫酸水溶液溫度-10-10℃時間片刻至5小時。(反應2)酸性溶劑鹽酸水溶液或硫酸水溶液溫度70℃至回流溫度時間片刻至24小時反應結(jié)束后，如果需要，在反應混合物中加水，過濾收集沉淀晶體，或?qū)⒎磻旌衔镞M行常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可用，例如，色譜和重結(jié)晶方法進一步純化。分離得到目標化合物。(制備方法9)該制備方法服從下面化學式17給出的流程[化學式17] 1)化合物[ⅩⅩⅩⅣ]可以通過化合物[ⅩⅩⅩⅢ]與式R8-D化合物(其中，D指氯，溴，碘，或CH3SO2O)在溶劑中和堿存在下反應來制備。該反應通常在溶劑中進行。反應溫度限制在-20-150℃，優(yōu)選在0-100℃。反應時間限制在片刻至72小時。反應中所用試劑的用量理論上是每1摩爾化合物[ⅩⅩⅩⅢ]用1摩爾式R8-D化合物，但也可以根據(jù)反應條件作相應變化。
至于可用于反應的堿，有機堿和無機堿均可以使用，例如，碳酸鉀，氫氧化鈉和氫化鈉。至于所用溶劑，可以是脂肪烴如己烷，庚烷，輕石油，環(huán)己烷，石油醚；芳香烴如苯，甲苯，二甲苯；鹵代烴如氯仿，四氯化碳，二氯甲烷，二氯乙烷，氯苯，二氯苯；醚如乙醚，二異丙醚，二噁烷，THF，乙二醇二甲醚；酮如丙酮，甲基乙基酮，甲基異丁基酮，異佛爾酮，環(huán)己酮；酯如甲酸乙酯，乙酸乙酯，乙酸丁酯，碳酸二乙酯；硝基化合物如硝基甲烷，硝基苯；腈如乙腈，異丁腈；酰胺如甲酰胺，N,N-二甲基甲酰胺(以后用DMF表示)，乙酰胺；叔胺如吡啶，三乙胺，二異丙基乙胺，N,N-二甲基苯胺，N,N-二乙基苯胺，N-甲基嗎啉；硫化物如二甲亞砜，環(huán)丁砜；上述溶劑的混合物。
反應結(jié)束后，如果需要，在反應混合物中加水，過濾收集沉淀晶體，或?qū)⒎磻旌衔镞M行常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可用，例如，色譜和重結(jié)晶方法進一步純化。分離得到目標化合物。(制備方法10)該制備方法服從下面化學式18給出的流程[化學式18] 1)化合物[ⅩⅩⅩⅥ]可以通過化合物[ⅩⅩⅩⅤ]與式R10-D化合物(其中，D的定義如上)在溶劑中和堿存在下反應來制備。該反應通常在溶劑中進行。反應溫度限制在-20-150℃，優(yōu)選在0-100℃。反應時間限制在片刻至72小時。反應中所用試劑的用量理論上是每1摩爾化合物[ⅩⅩⅩⅤ]用1摩爾式R10-D化合物，但也可以根據(jù)反應條件作相應變化。
至于可用于反應的堿，有機堿和無機堿均可以使用，例如，碳酸鉀，氫氧化鈉和氫化鈉等。至于所用溶劑，可以是脂肪烴如己烷，庚烷，輕石油，環(huán)己烷，石油醚；芳香烴如苯，甲苯，二甲苯；鹵代烴如氯仿，四氯化碳，二氯甲烷，二氯乙烷，氯苯，二氯苯；醚如乙醚，二異丙醚，二噁烷，THF，乙二醇二甲醚；酮如丙酮，甲基乙基酮，甲基異丁基酮，異佛爾酮，環(huán)己酮；酯如甲酸乙酯，乙酸乙酯，乙酸丁酯，碳酸二乙酯；硝基化合物如硝基甲烷，硝基苯；腈如乙腈，異丁腈等；酰胺如甲酰胺，DMF，乙酰胺；叔胺如吡啶，三乙胺，二異丙基乙胺，N,N-二甲基苯胺，N,N-二乙基苯胺，N-甲基嗎啉；硫化物如二甲亞砜，環(huán)丁砜；上述溶劑的混合物。
反應結(jié)束后，如果需要，在反應混合物中加水，過濾收集沉淀晶體，或?qū)⒎磻旌衔镞M行常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可用，例如，色譜和重結(jié)晶方法進一步純化。分離得到目標化合物。(制備方法11)該制備方法服從下面化學式19給出的流程[化學式19] 例如，每步反應條件如下1) 由化合物[ⅩⅩⅩⅦ]制備化合物[ⅩⅩⅩⅧ]的方法化合物[ⅩⅩⅩⅧ]可以通過化合物[ⅩⅩⅩⅦ]與氯磺酸在或不在溶劑中反應來制備。
氯磺酸的用量相對于1摩爾化合物[ⅩⅩⅩⅦ]，1摩爾至過量均可溶劑硫酸溫度0-70℃時間片刻至24小時。
反應結(jié)束后，如果需要，在反應混合物中加水，過濾收集沉淀晶體，或?qū)⒎磻旌衔镞M行常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可用，例如，色譜和重結(jié)晶方法進一步純化。分離得到目標化合物。(參見《有機合成集》(Org.Syn.Coll.)，第1卷，第8頁(1941))2) 由化合物[ⅩⅩⅩⅧ]制備化合物[ⅩⅩⅩⅨ]的方法化合物[ⅩⅩⅩⅨ]可以通過化合物[ⅩⅩⅩⅧ]與式R27-OH(其中，R27定義如上)在或不在溶劑中在堿存在下反應來制備。
R27-OH的用量相對于1摩爾化合物[ⅩⅩⅩⅧ],1摩爾至過量均可堿叔胺如三乙胺，或無機堿如碳酸鉀堿的用量1-2摩爾溶劑DMF,1,4-二噁烷等溫度0-100℃時間片刻至24小時。
反應結(jié)束后，如果需要，在反應混合物中加水，過濾收集沉淀晶體，或?qū)⒎磻旌衔镞M行常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可用，例如，色譜和重結(jié)晶方法進一步純化。分離得到目標化合物。3) 由化合物[ⅩⅩⅩⅧ]制備化合物[XL]的方法化合物[XL]可以通過化合物[ⅩⅩⅩⅧ]與式R25R26NH(其中，R25和R26定義如上)在或不在溶劑中，有或沒有堿存在下反應來制備。
化合物R25R26NH的用量相對于1摩爾化合物[ⅩⅩⅩⅧ]，1摩爾至過量均可堿有機堿如三乙胺，或無機堿如碳酸鉀堿的用量1-2摩爾溶劑DMF,1,4-二噁烷等溫度0-100℃時間片刻至24小時。
反應結(jié)束后，如果需要，在反應混合物中加水，過濾收集沉淀晶體，或?qū)⒎磻旌衔镞M行常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可用，例如，色譜和重結(jié)晶方法進一步純化。分離得到目標化合物。(制備方法12)該制備方法服從下面化學式20給出的流程[化學式20] 1) 由化合物[XLⅠ]制備化合物[XLⅡ]的方法可以按照日本專利公開(公開未決)平-5-294920所述方法從化合物[XLⅠ]制備化合物[XLⅡ]。2) 由化合物[XLⅡ]制備化合物[XLⅢ]的方法化合物[XLⅢ]可以通過化合物[XLⅡ]與醚化合物(C2H5O)3P=CR14R15或(C6H5)2P(O)CHR14R15(其中，R14和R15定義如上)在溶劑中反應來制備，條件是如果與化合物(C6H5)3P=CR14R15反應就沒有堿存在，如果與化合物(C2H5O)2P(O)CHR14R15反應就有堿存在。
化合物(C6H5)3P=CR14R15或化合物(C6H5)2P(O)CHR14R15的用量相對于1摩爾化合物[XLⅡ]，為1-2摩爾溶劑THF，甲苯等堿氫化鈉等堿的用量相對于1摩爾化合物[XLⅡ]，為1-2摩爾溫度0-50℃時間片刻至24小時。
反應結(jié)束后，如果需要，在反應混合物中加水，過濾收集沉淀晶體，或?qū)⒎磻旌衔镞M行常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可用，例如，色譜和重結(jié)晶方法進一步純化。分離得到目標化合物。(制備方法13)該制備方法服從下面化學式21給出的流程[化學式21] 1)化合物[XLⅤ]可以通過化合物[XLⅣ]與化合物H2N-O-R17(其中，R17定義如上)反應來制備。
所說反應在低級醇如甲醇，乙醇或異丙醇，或在低級醇和水的混合物中進行。反應溫度限制在0-80℃，反應時間限制在片刻至72小時。
反應中化合物H2N-O-R17的用量理論上是每摩爾化合物[XLⅣ]用1摩爾，但也可以根據(jù)反應條件采取相應的變化。
化合物H2N-O-R17可以酸加成鹽如鹽酸鹽和硫酸鹽的形式用于反應。
本反應也可以加入堿進行，如有機堿包括吡啶；堿金屬碳酸鹽如碳酸鈉，碳酸鉀；堿金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鈉；堿土金屬碳酸鹽如碳酸鈣等。
反應結(jié)束后，如果需要，在反應混合物中加水，過濾收集沉淀晶體，或?qū)⒎磻旌衔镞M行常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可用，例如，色譜和重結(jié)晶方法進一步純化。分離得到目標化合物。(制備方法14)該制備方法服從下面化學式22給出的流程[化學式22] 例如，每步反應條件如下1)由化合物[XLⅥ]制備化合物[XLⅦ]的方法化合物[XLⅦ]可以先在溶劑中疊氮化化合物[XLⅥ](反應1)，然后在溶劑中與碘化鉀或溴化銅(Ⅰ)反應(反應2)來制備。(反應1)疊氮化劑亞硝酸鈉或亞硝酸鉀疊氮化劑的用量相對于1摩爾化合物[XLⅥ]，1-2摩爾溶劑溴化氫水溶液，硫酸水溶液等溫度-10-10℃時間片刻至5小時。(反應2)碘化鉀或溴化銅(Ⅰ)的用量相對于1摩爾化合物[XLⅥ]，1摩爾至過量溶劑溴化氫水溶液或硫酸水溶液溫度0-80℃時間片刻至24小時。
反應結(jié)束后，如果需要，在反應混合物中加水，過濾收集沉淀晶體，或?qū)⒎磻旌衔镞M行常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可用，例如，色譜和重結(jié)晶方法進一步純化。分離得到目標化合物。(參見《有機合成集》(Org Syn.Coll.)，第2卷，第604頁(1943)和第1卷，第136頁(1932))2) 由化合物[XLⅦ]制備化合物[XLⅧ]的方法化合物[XLⅧ]可以通過化合物[XLⅦ]與一氧化碳和式R11-OH(其中，R11定義如上)在溶劑中及過渡金屬催化劑和堿存在下反應來制備。
催化劑PdCl2(PPh3)2(其中，Ph代表苯基)等催化劑的用量相對于1摩爾化合物[XLⅦ]，催化量至0.5摩爾R11-OH的用量相對于1摩爾化合物[XLⅦ]，1摩爾至過量堿有機堿如二乙胺堿的用量相對于1摩爾化合物[XLⅦ],1-2摩爾溶劑DMF一氧化碳的壓力1-150atm.(大氣壓)溫度0-100℃時間瞬間至72小時。
反應結(jié)束后，如果需要，在反應混合物中加水，過濾收集沉淀晶體，或?qū)⒎磻旌衔镞M行常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可用，例如，色譜和重結(jié)晶方法進一步純化。分離得到目標化合物。(參見《日本化學學會公告》(Bull.Chem.Soc.Jpn.),48(7)，第2075頁(1975))(制備方法15)該制備方法服從下面化學式23給出的流程[化學式23] 1)化合物[L]可以通過在酸如硫酸存在下水解化合物[XLⅨ]，或用酸如三溴化硼在溶劑如二氯甲烷中處理化合物[XLⅨ]，然后用水處理來制備。
反應溫度通常限制在-20-150℃，優(yōu)選0-100℃。反應時間通常限制在片刻至72小時。反應中酸的用量理論上是每1摩爾化合物[XLⅨ]用1摩爾，但也可以根據(jù)反應條件采取相應變化。
反應結(jié)束后，如果需要，在反應混合物中加水，過濾收集沉淀晶體，或?qū)⒎磻旌衔镞M行常規(guī)后處理如用有機溶劑萃取并濃縮。如果需要，可用，例如，色譜和重結(jié)晶方法進一步純化。分離得到目標化合物。(制備方法16)該制備方法服從下面化學式24給出的流程[化學式24] 1)化合物[LⅡ]可以按照日本專利公開(公開未決)sho 60-248657所述方法由化合物[LⅠ]制備。
下面討論用于制備本發(fā)明化合物的中間體或原料。
用于制備方法5中本發(fā)明化合物制備的原料是化學式25所示的嘧啶衍生物，它可，例如，按照下面制備方法17制備。[化學式25] [其中，R5,R6,R7和G定義如上。](制備方法17)該方法是將化學式26所示化合物[LⅢ][化學式26] [其中，G和R7定義如上。]與化學式27所示酯衍生物[化學式27] 或與化學式28所示烯醇醚衍生物反應。[化學式28] 該反應在或不在溶劑中進行。反應溫度通常限制在50-200℃。反應時間通常限制在1-100小時。反應中所用試劑的用量理論上是每1摩爾化學式26化合物[LⅢ]用1摩爾化學式27的酯衍生物或化學式28的烯醇醚，但也可以根據(jù)反應條件作相應變化。至于所用溶劑，可以是脂肪烴如己烷，庚烷，辛烷，輕石油；芳香烴如苯，甲苯，乙苯，二甲苯，1,3,5-三甲基苯；鹵代烴如氯苯，二氯苯，三氯苯；醚如1,4-二烷，四氫呋喃，乙二醇二甲醚，甲基叔丁醚；硝基化合物如硝基甲烷，硝基苯；酰胺如N,N-二甲基甲酰胺；硫化物如二甲亞砜，環(huán)丁砜；上述溶劑的混合物等。另外，酸如對甲苯磺酸可以用作反應的催化劑。
反應結(jié)束后，反應混合物進行濃縮，或?qū)⒎磻旌衔镞M行常規(guī)后處理如加入水中，用有機溶劑萃取并干燥或濃縮有機相。如果需要，可用，例如，色譜和重結(jié)晶方法進一步純化。由此可以得到目標化合物[ⅩⅩⅥ]。
用于制備方法5中本發(fā)明化合物制備的原料是化學式29所示的芐基鹵化物衍生物[化學式29] [其中，X3代表氯或溴，R1,R2,R3和R4定義如上。]也可以，例如，按照Jikken Kagaku Kouza19(第4版，日本化學學會版，MaruzenCompany Ltd.,第428-429頁)中公開的方法制備。(制備方法19)用于制備方法1中本發(fā)明化合物制備的原料是化學式30所示的芐胺衍生物[化學式30] [其中，R1,R2,R3和R4定義如上。]也可以，例如，用下面化學式31所示流程制備。[化學式31] 1)化合物[LⅥ]可以通過化合物[ⅩⅩⅣ]所示芐基鹵化物衍生物與鄰苯二甲酰亞胺在溶劑中及堿存在下反應制備。反應溫度通常限制在0-200℃。反應時間通常限制在1-100小時。至于可用于反應的堿，可用無機堿如氫化鈉和碳酸鉀。堿的用量理論上是每1摩爾化合物[ⅩⅩⅣ]用1摩爾，但也可以根據(jù)反應條件作相應變化。反應中所用鄰苯二甲酰亞胺的用量理論上是每1摩爾化合物[ⅩⅩⅣ]用1摩爾，但也可以根據(jù)反應條件作相應變化。至于溶劑，可以用二甲基甲酰胺，DME等。
反應結(jié)束后，反應混合物進行濃縮，或?qū)⒎磻旌衔镞M行常規(guī)后處理如加入水中，用有機溶劑萃取并干燥或濃縮有機相。如果需要，可用，例如，色譜和重結(jié)晶方法進一步純化。由此可以得到目標化合物[LⅥ]。2)化合物[Ⅰ]可以通過化合物[LⅥ]與肼水合物在溶劑中反應制備。反應溫度通常限制在-10-100℃。反應時間通常限制在1-100小時。用于反應的肼水合物的用量理論上是每1摩爾化合物[LⅥ]用1摩爾，但也可以根據(jù)反應條件作相應變化。至于溶劑，可以用甲醇，乙醇，異丙醇等。
反應結(jié)束后，反應混合物進行濃縮或?qū)⒎磻旌衔镞M行常規(guī)后處理如加入水中，用有機溶劑萃取并干燥或濃縮有機相。如果需要，可用，例如，色譜和重結(jié)晶方法進一步純化。由此可以得到目標化合物[Ⅰ]。
另外，化合物[ⅩⅩⅣ]所示芐基鹵化物衍生物和化合物[Ⅰ]所示芐胺衍生物是公開的，例如，公開于USP5683966,WO9504461,WO9735845或WO9747607，或者用下面所述方法制備。
本發(fā)明化合物具有極有效的除草活性，而且，其中一些對作物和雜草表現(xiàn)出極好的選擇性。更具體地，本發(fā)明化合物在葉片或土壤處理方面對下列各種引起麻煩的雜草有極強的除草活性。蓼科雜草
蕎麥蔓(Polygonum convolvulus)，大馬蓼(Polygonum lapathifolium)，賓州蓼(Polygonum pensylvanicum)，春蓼(Polygonum pericaria)，皺葉酸模(Rumex crispus)，鈍葉酸模(Rumex obtusifolius)，矮虎杖(Polygonum cuspidatum)馬齒莧科雜草馬齒莧(Portulaca oleracea)石竹科雜草繁縷(Stellaria media)藜科雜草藜(Chenopodium album)，地膚(Kochia scoparia)莧科雜草反枝莧(Amaranthus retroflexus)，小莧(Amaranthus hybridus)十字花科(brassicaceous)雜草野蘿卜(Raphanus raphanistrum)，田白芥(Sinapis arvensis)，薺菜(Capsella bursa-pastoris)豆科(fabaceous)雜草大果田菁(Sesbania exaltata)，鈍葉決明(Cassia obtusifolia)，扭曲山馬蝗(Desmodium tortuosum)，白車軸草(Trifolium repens)錦葵科雜草苘麻(Abutilon theophrasti)，刺黃花稔(Sida spinosa)堇菜科雜草田堇菜(Viola arvensis)，野堇菜(Viola tricolor)茜草科雜草豬殃殃(cleavers)(Galium aparine)旋花科雜草裂葉牽牛(Ipomoea hederacea)，圓葉牽牛(Ipomoea purpurea)，全葉牽牛(Ipomoeahederacea var.integriusscula)，多洼牽牛(Ipomoea lacunosa)，田旋花(Convolvulusarvensis)唇形科雜草小野芝麻(Lamium purpureum)，寶蓋草(Lamium amplexicaule)茄科雜草
多花單冠毛菊(Datura stramonium)，龍葵(Solanum nigrum)玄參科雜草波斯水苦荬(Veronica perica)，常春藤葉婆婆納(Veronica hederaefolia)混合雜草賓州蒼耳(Xanthium persylvanicum)，向日葵(Helianthus annuus)，無味田菊(Matricaria perforata或inodora)，珍珠菊(Chrysanthemum segetum)，香甘菊(Matricariamatricarioides)，豚草(Ambrosia artemisiifolia)，三裂葉豚草(Ambrosia trifida)，加拿大飛蓬(Erigeron canadensis)，日本艾蒿(Artemisia princeps)，加拿大一枝黃花(Solidagoaltissima)紫草科雜草沼澤勿忘草(Myosotis arvensis)蘿摩(艸)科雜草斜利亞馬利筋(Asclepias syriaca)大戟科雜草澤漆(Euphorbia helioscopia)，美洲地錦草(Euphorbia maculata)禾本科雜草稗草(Echinochloa cnus-galli)，狗尾草(Setaria viridis)，費代狗尾草(Setaria faberi)，馬唐(Digitaria sanguinalis)，牛筋草(Eleusine indica)，早熟禾(Poa annua)，鼠尾看麥娘(Alopecurus mysuroides)，野燕麥(Avena fatua)，阿刺伯高梁(Sorghum halepense)，匍匐冰草(Agropyron repens)，旱雀麥(Bromus tectortum)，狗牙根(Cynodon dactylon)，秋稷(Panicum dichotomiflorum)，德克薩斯稷(Panicum texanum)，二色蜀黍(Sorghumvulgare)鴨跖草科雜草鴨跖草(Commelina communis)木賊科雜草問荊(Equisetum arvense)莎草科雜草碎米莎草(Cyperus iria)，香附子(Cyperus rotundus)，鐵荸薺(Cyperus esculentus)而且，一些本發(fā)明化合物對主要作物如玉米(Zea mays)，小麥(Triticumaestivum)，大麥(Hordeum vulgare)，稻(Oryza sativa)，高梁(Sorghum bicolor)，大豆(Glycine max)，棉花(Gossypium屬)，甜菜(Beta vulgaris)，花生(Arachis hypogaea)，向日葵(Helianthus annuus)和canola(Brassica napus)；園藝作物如花和裝飾用植物；及蔬菜沒有明顯植物毒性。
本發(fā)明化合物可以有效地控制給大豆(Glycine max)，玉米(Zea mays)，小麥(Triticum aestivum)等作物的無耕作種植帶來一些麻煩的各種雜草。而且，本發(fā)明化合物對作物沒有明顯的植物毒性。
本發(fā)明化合物對下列可能使稻谷地灌溉出麻煩的各種雜草有除草活性。禾本科雜草稗草(Echinochloa oryzicola)玄參科雜草陌上菜(Lindemia procumbens)千屈菜科雜草節(jié)節(jié)菜(Potala indica)，圓柱形水莧(Ammannia multiflora)溝繁縷科雜草曇花柄溝繁縷(Elatine triandra)莎草科雜草異型莎氧(Cyperus difformis)，銳鹿藨草(Scirpus juncoides)，牛毛氈(Eleocharisacicularis)，被粗伏毛莎草(Cyperus serotinus)，歐菱(Eleocharis kuroguwai)雨久花科雜草鴨舌草(Monochoria vaginalis)澤瀉科雜草瓜皮草(Sagittaria pygmaea)，瓜皮草(Sagittaria trifolia)，澤瀉(Alisma canaliculatum)眼子菜科雜草分離眼子菜(Potamogeton distinctus)傘形科雜草watercelery sp.(Oenanthe javanica)而且，本發(fā)明化合物對移植的稻谷沒有明顯的植物毒性。
本發(fā)明化合物還可以控制生長在或?qū)L在果園，綠地，草坪，森林，水道，水渠，或其它非種植土地上的許多種類的雜草。另外，本發(fā)明化合物還對生長在或?qū)L在水道或水渠中的各種水草如水風信子(Eichhomia crassipes)有除草活性。
本發(fā)明化合物有與公開于國際專利公開WO 95/34659的說明書中公開的除草化合物基本相同的特性。對于耐藥量是通過引入上述說明書中所述除草耐藥量基因給所說作物的種植作物情況，本發(fā)明化合物用量可以比用于種植的沒有耐藥量的普通作物的除草劑的用量大，這樣可以使它更有效地控制其它不需要的雜草。
當本發(fā)明化合物被用作除草劑的活性成分時，它常常與固體或液體載體，稀釋劑，表面活性劑或其它輔劑混合，制成可乳化濃縮物，可濕粉末，可流動物，顆粒，濃縮的乳液，水分散顆粒或其它制劑。
這些制劑可以含有0.001-80(重量)％作為活性成分的本發(fā)明化合物，優(yōu)選0.005-70(重量)％。
固體載體可以包括，例如，下列材料的精細粉末或顆粒無機精細粉末如高嶺土，attapulgite土，膨潤土，酸性土，葉蠟石，滑石，硅藻土和方解石；有機精細粉末如胡桃殼粉；水溶性有機精細粉末如尿素；無機鹽精細粉末如硫酸銨；和合成的氧化硅水合物精細粉末。
液體載體可以包括，例如，芳香烴如甲基萘，苯基二甲苯基乙烷和烷基苯(如二甲苯)；醇如異丙醇，乙二醇和2-乙氧基乙醇；酯如鄰苯二甲酸二烷基酯；酮如丙酮，環(huán)己酮和異佛爾酮；礦物油如機油；植物油如豆油和棉籽油；二甲亞砜，N,N-二甲基甲酰胺，乙腈，N-甲基吡咯烷酮和水。
被用作乳化劑，分散劑或鋪展劑的表面活性劑有陰離子表面活性劑，如烷基硫酸鹽，烷基磺酸鹽，烷基芳基磺酸鹽，二烷基磺基琥珀酸鹽和聚氧乙烯烷基芳基醚磷酸鹽，及非離子表面活性劑，如聚氧乙烯烷基醚，聚氧乙烯烷基芳基醚，聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物，脫水山梨糖醇脂防酸酯和聚氧乙烯脫水山梨糖醇脂肪酸酯。
例如，木素磺酸鹽，藻酸鹽，聚乙烯醇，阿拉伯膠，CMC(羥甲基纖維素)和PAP(異丙酸磷酸鹽)等也可被用作輔劑。
本發(fā)明化合物常常被配制好然后在土壤出現(xiàn)雜草之前或之后用于土壤處理。土壤處理包括土壤表面處理和摻入土壤。葉片處理包括應用在所有植物上和直接用在需要被除去的雜草上而避開作物。
而且，通過與其它除草劑混合肯定可以提高除草劑的功效。而且，本發(fā)明化合物可以與殺蟲劑，殺螨劑，殺線蟲劑，殺真菌劑，殺菌劑，植物生長調(diào)節(jié)劑，肥料和土壤改良劑混合使用或配合使用。
除草劑的實例包括莠去津，氰草津，二甲丙乙凈，嗪草酮，撲草凈，西瑪津，西草凈，綠麥隆，敵草隆，殺草隆，伏草隆，異丙隆，利谷隆，苯噻隆，溴苯腈，碘苯腈，乙丁烯氟靈，二甲戊樂靈，氟樂靈，氟鎖草醚，三氟羧草醚，甲羧除草醚，甲氧除草醚，氟磺胺草醚，克闊樂，噁草靈，oxadiargyl，乙氧氟草醚，carfentrazone-ethyl,flumiclorac-pentyl,flumioxazine,fluthiacet-methyl,sulfentrazone,thidiazimin,azafenidin,pyraflufen-ethyl,cinidon-ethyl，雙苯唑快，敵草快，百草枯，2,4-D,2,4-DB,DCPA,MCPA,MCPB，稗草胺，二氯吡啶酸，麥草畏，氟硫草定，氟草煙，2甲4氯丙酸，naploanilide，酚硫殺，快殺稗，綠草定，thiazopyr，乙草胺，甲草胺，丁草胺，乙酰甲草胺，異丙甲草胺，丙草胺，毒草胺，芐嘧黃隆，綠黃隆，綠嘧黃隆，halosulfuron-methyl，甲黃隆，煙嘧黃隆，primisulfuron-methyl，吡嘧黃隆，嘧黃隆(sulfometuron-ethyl)，嘧黃隆(thifensulfuron-methyl)，醚苯黃隆，苯黃隆，oxasulfuron,iodosulfuron,azimsulfuron,cloransulam-methyl,cyclosulfamuron,flumetsulam,flupyrsulfuron，啶嘧黃隆，imazosulfuron,metosulam,diclosulam,prosulfuron,rimsulfuron,triflusulfuron-methyl,ethoxysulfuron,sulfosulfuron,imazamethabenz-methyl，滅草煙，滅草喹，咪草煙，imazameth,imazamox,flucarbazone,pyribenzoxim,bispyribac-sodium,pyriminobac-methyl,pyrithiobac-sodium，禾草滅，烯草酮，稀禾定，肟草酮，tepraloxydim,dichlofop-methyl,fenoxaprop-ethyl，高噁唑禾草靈，fluazifop-butyl，吡氟禾草靈，吡氟氯禾靈，喹禾靈，cyhalofop-butyl,clodinafop-propargyl，吡草酮，廣滅靈，吡氟草胺，噠草伏，吡唑特，芐草唑，呋草酮，isoxaflutole,sulcotrione,mesotrione,isoxachlortole，草銨磷，草甘磷，滅草松，殺草丹，溴丁酰草胺，抑草磷，丁草特，哌草丹，dimethenamid,fentrazamide,DSMA,EPTC，禾草畏，異噁草胺，mefenacet，草達滅，MSMA，哌草磷，稗草畏，敵稗，噠草特，野燕畏，cafenstrol，胺草唑，fluthiamide,diflufenzopyr,triaziflam,pentoxazone,epoprodan,metobenzuron,oxaziclomefone,isoproazol和indanofan。
上述化合物公開在《農(nóng)場化學手冊》(Fann Chemicals Handbook),1995(MeisterPublishing Company出版)的條目里；以及AG CHEM NEW COMPOUND REVIEW，第13卷，1995，第15卷，1997，第16卷，1998(AG CHEM INFORMATIONSER VICES出版)；和”Josouzai Kenkyu Souran”(Hakuyu-sha出版)上。
在用本發(fā)明化合物作除草劑的活性成分的情況下其用量可以根據(jù)天氣條件，制劑形式，使用時間，使用方法，土壤條件，目標作物或作物類，目標雜草或雜草類等變化，但通常用量為每公頃0.01-20,000g，優(yōu)選每公頃1-2,000g。如果將本發(fā)明化合物制成可乳化濃縮物，可濕粉末，可流動物，濃縮的乳液，水分散顆粒等，通常是將本發(fā)明化合物用10-1000L水(如果必要，水中可以包括輔劑如鋪展劑)稀釋，使得規(guī)定量的活性成分可以施在每一公頃地里。顆粒制劑和一些流動型制劑通常不用稀釋即可使用。
這里所說輔劑(如果需要)除了包括上述表面活性劑之外還包括聚氧乙烯樹脂酸(酯)，木素磺酸鹽，樅酸酯，二萘基甲磺酸酯，農(nóng)作物濃縮油，以及蔬菜油如豆油，玉米油，棉籽油和葵瓜子油。本發(fā)明化合物還被用作幫助收獲的活性成分，如棉花(Gossiyum spp.)的脫葉劑和干燥劑，以及馬鈴薯的(Solanum tuberosum)干燥劑。在這些情況下，本發(fā)明化合物常常以它們被用作除草劑活性成分的相同方式制劑，而且可以獨自或與其它幫助收獲的物質(zhì)混合用于收獲作物之前的葉片處理。
下面，本文將通過制備實施例，制劑實施例和試驗實施例更具體地解釋本發(fā)明，但所說實施例不以任何方式限制本發(fā)明。以各實施例為基礎，在下面表1-4中用化合物編號代表本發(fā)明化合物。制備實施例1(本發(fā)明化合物2-1的制備)
1)將10g化合物[1a]溶解于100mL甲苯中。加入7.2g硫光氣后加熱回流3小時。濃縮反應混合物得到12.2g化合物[1b]。2)將3.4g氫化鈉懸浮于10mL二甲基甲酰胺，并在5℃或以下溫度向其中滴加12.5g化合物[1h]，然后在室溫攪拌30分鐘。接著，滴加12.2g化合物[1b]。添加完成后將反應混合物放置2天，然后將其倒入水中，并用乙醚萃取。水相用稀鹽酸中和，用乙醚萃取。所得有機相用飽和氯化鈉水溶液洗滌，干燥并濃縮。所得晶體用4∶1己烷∶乙醚混合溶劑洗滌，得到14.3g化合物[1c]。3)將13.3g化合物[1c]溶解于50mL二甲基甲酰胺。之后，加入5.7g三乙胺，并冷卻到10℃。加入8.0g甲基碘并攪拌1小時。然后，將反應混合物倒入水中，用乙醚萃取，稀鹽酸洗滌，然后干燥并濃縮。得到的剩余物經(jīng)硅膠色譜(洗脫劑，己烷∶乙酸乙酯=7∶1)純化，得到9.14g化合物[1d]。4)將9.1g化合物[1d]溶解于100mL氯仿中。冰冷卻條件下加入12g間氯過苯甲酸并攪拌24小時。然后，在反應混合物中倒入乙酸乙酯并用飽和碳酸鉀水溶液洗滌。干燥并濃縮產(chǎn)物，用異丙醇洗滌所得晶體，得到10.3g化合物[1e]。5)冰冷卻條件下向含有4.6g化合物[1e]的40mL異丙醇懸浮液中鼓入氨氣15分鐘。將反應物倒入水中并用乙醚萃取。有機相用稀鹽酸稀釋，干燥并濃縮。所得晶體用乙醚洗滌，得到1.86g化合物[1f]。m.p.209.2℃(分解)。6)將1.50g化合物[1f]倒入15g 40％氯乙醛水溶液和7.5g二噁烷的混合物，加熱回流3小時。用冰冷卻反應混合物，過濾收集沉淀的晶體。將該晶體溶解于叔丁基甲醚，干燥并濃縮。所得剩余物經(jīng)硅膠色譜(洗脫劑，氯仿和氯仿∶乙酸乙酯=20∶1)純化，得到0.31g化合物[1g](本發(fā)明化合物2-1)。m.p.191.5℃。制備實施例2(本發(fā)明化合物1-1的制備)
1)冰冷卻條件下將3.3g化合物[1e]倒入20mL乙醇胺，然后在室溫下放置過夜。將反應混合物倒入水中，過濾收集沉淀的晶體。用水洗滌該晶體并干燥，得到1.02g化合物[2a]。mp.259.3℃(分解)。2)將0.9g化合物[2a]倒入5g多磷酸鹽中，并在100-120℃攪拌4小時。將反應混合物倒入冰水中，過濾除去沉淀的晶體。濾液用飽和碳酸氫鈉水溶液中和，用乙酸乙酯萃取。干燥和濃縮有機相，得到77mg化合物[2b](本發(fā)明化合物1-1)。m.p.139.7℃。制備實施例3(本發(fā)明化合物3-1的制備)
1)將4.6g化合物[3a]和10g化合物[3b]溶解于10mL乙醇，并將混合物加熱回流3小時。將反應混合物冷卻到室溫，萃取并過濾除去沉淀的晶體。濃縮濾液，得到6.7g粗化合物[3c]。2)將6.7g化合物[3c]溶解于60mL DMF，并在其中加入5.0g碳酸鉀和8.7g2,3-二氯芐基溴，然后將混合物放置過夜。在混合物中加入稀鹽酸，用乙酸乙酯萃取。有機相用飽和氯化鈉水溶液洗滌，硫酸鎂干燥并濃縮。剩余物經(jīng)硅膠色譜(洗脫劑，己烷∶乙酸乙酯=3∶1)純化，得到0.55g化合物[3d](本發(fā)明化合物3-1)。m.p.149.5℃。
下列表1-4列出了標有化合物編號的本發(fā)明化合物，但本發(fā)明化合物并不僅限于此。
下式代表的化合物列于表1和2。

下式代表的化合物列于表5和6。
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下面給出制劑實施例?！胺荨贝碇亓糠蓊~。制劑實施例1將本發(fā)明化合物1-1至1-37,2-1至2-37或3-1至3-37各50份，3份木素磺酸鈣，2份十二烷基硫酸鈉和45份合成的氧化硅水合物磨成粉并混合，得到各化合物的可濕粉末。制劑實施例2將本發(fā)明化合物1-1至1-37,2-1至2-37或3-1至3-37各10份，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚，6份十二基苯磺酸酯，35份二甲苯和35份環(huán)己酮充分混合，得到各化合物的可乳化濃縮物。制劑實施例3將本發(fā)明化合物1-1至1-37,2-1至2-37或3-1至3-37各2份，2份合成的氧化硅水合物，2份木素磺酸鈣，30份膨潤土和64份高嶺土磨成粉并充分混合。加水后捏合所得混合物，然后制粒并干燥，得到各化合物的顆粒。制劑實施例4將本發(fā)明化合物1-1至1-37,2-1至2-37或3-1至3-37各25份，50份10％聚乙烯醇水溶液和25份水混合。濕磨直到平均粒徑小于或等于5μm，得到各化合物的可流動物體。制劑實施例5在每份10％聚乙烯醇水溶液中加入本發(fā)明化合物1-1至1-37,2-1至2-37或3-1至3-37各5份。將各混合物乳化并用勻化器攪散，直到平均直徑小于或等于10μm，再加入55份水，得到各化合物的濃乳液。
下面的試驗實施例中本發(fā)明化合物被作為除草劑的有效活性成分。試驗實施例1在一些直徑10cm，深10cm的柱形塑料罐中裝上土，然后種入苘麻(Abutilontheophrasti)，牽牛(Ipomoea)和稗草(Echinochloa crus-galli)種子。這些被試驗的植物在暖房中生長14天。根據(jù)制劑實施例2將本發(fā)明化合物1-1制成可乳化濃縮物，然后按配方用含有鋪展劑的水稀釋，并以每公頃1000升的量用噴霧器將該稀釋液均勻噴灑在試驗植物的葉片上。施用后讓試驗植物在暖房中生長8天，之后，測定試驗化合物除草活性。結(jié)果顯示，當以500g/ha(公頃)的劑量使用化合物1-1時苘麻，牽牛和稗草的生長完全被控制。試驗實施例2在一些直徑10cm，深10cm的柱形塑料罐中裝上土，然后種入苘麻(Abutilontheophrasti)種子。這些被試驗的植物在暖房中生長14天。根據(jù)制劑實施例2將本發(fā)明化合物2-1制成可乳化濃縮物，然后按配方用含有鋪展劑的水稀釋，并以每公頃1000升的量用噴霧器將該稀釋液均勻噴灑在試驗植物的葉片上。施用后讓試驗植物在暖房中生長8天，之后，測定試驗化合物除草活性。結(jié)果顯示，當以500g/ha(公頃)的劑量使用化合物2-1時苘麻的生長完全被控制。試驗實施例3在一些直徑10cm，深10cm的柱形塑料罐中裝上土，然后種入苘麻(Abutilontheophrasti)和裂葉牽牛(Ipomoea hederacea)種子。這些被試驗的植物在暖房中生長14天。根據(jù)制劑實施例2將本發(fā)明化合物3-1制成可乳化濃縮物，然后按配方用含有鋪展劑的水稀釋，并以每公頃1000升的量用噴霧器將該稀釋液均勻噴灑在試驗植物的葉片上。施用后讓試驗植物在暖房中生長8天，之后，測定試驗化合物除草活性。結(jié)果顯示，當以2000g/ha(公頃)的劑量使用化合物3-1時苘麻和裂葉牽牛的生長完全被控制。試驗實施例4在一些直徑10cm，深10cm的柱形塑料罐中裝上土，然后種入苘麻(Abutilontheophrasti)和裂葉牽牛(Ipomoea hederacea)種子。之后，根據(jù)制劑實施例2將本發(fā)明化合物1-1制成可乳化濃縮物，然后按配方用水稀釋，并以每公頃1000升的量用噴霧器將該稀釋液均勻噴灑在土壤表面。施用后讓試驗植物在暖房中生長9天，之后，測定試驗化合物除草活性。結(jié)果顯示，當以2000g/ha(公頃)的劑量使用化合物1-1時苘麻和裂葉牽牛的出現(xiàn)完全被控制。試驗實施例5在一些直徑10cm，深10cm的柱形塑料罐中裝上土，然后種入裂葉牽牛(Ipomoea hederacea)種子。之后，根據(jù)制劑實施例2將本發(fā)明化合物2-1制成可乳化濃縮物，然后按配方用水稀釋，并以每公頃1000升的量用噴霧器將該稀釋液均勻噴灑在土壤表面。施用后讓試驗植物在暖房中生長9天，之后，測定試驗化合物除草活性。結(jié)果顯示，當以2000g/ha(公頃)的劑量使用化合物2-1時裂葉牽牛的出現(xiàn)完全被控制。試驗實施例6在一些直徑10cm，深10cm的柱形塑料罐中裝上土，然后種入苘麻(Abutilontheophrasti)種子。之后，根據(jù)制劑實施例2將本發(fā)明化合物3-1制成可乳化濃縮物，然后按配方用水稀釋，并以每公頃1000升的量用噴霧器將該稀釋液均勻噴灑在土壤表面。施用后讓試驗植物在暖房中生長9天，之后，測定試驗化合物除草活性。結(jié)果顯示，當以2000g/ha(公頃)的劑量使用化合物3-1時苘麻的出現(xiàn)完全被控制。試驗實施例7在一些直徑9cm，深11cm的柱形塑料罐中裝上土，然后種入稗草(Echinochloaoryzicola)和銳鹿草(Scirpus juncoides)種子。灌溉上述罐直到達到稻田條件，并將試驗植物放在暖房中生長。12天后根據(jù)制劑實施例2將本發(fā)明化合物1-1制成可乳化濃縮物，并按配方用水稀釋，然后按每公畝50升的量施到水的表面。施用后讓試驗植物在暖房中生長9天，之后，測定試驗化合物的除草活性。當以500g/ha的劑量使用化合物1-1時稗草和銳鹿草的生長完全被控制。試驗實施例8在一些直徑9cm，深11cm的柱形塑料罐中裝上土，然后種入稗草(Echinochloaoryzicola)種子。灌溉上述罐直到達到稻田條件，并將試驗植物放在暖房中生長。12天后根據(jù)制劑實施例2分別將本發(fā)明化合物2-1和化合物3-1制成可乳化濃縮物，并按配方用水稀釋，然后按每公畝50升的量施到水的表面。施用后讓試驗植物在暖房中生長9天，之后，測定試驗化合物的除草活性。當以500g/ha的劑量分別使用化合物2-1和3-1時稗草的生長完全被控制。
使用本發(fā)明化合物可以得到極好的除草效果。
權(quán)利要求
1．下列通式的嘧啶酮衍生物
其中，R1代表氫，鹵素，C1-C3烷基或C1-C3鹵代烷基；R2代表氫，鹵素，C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基，OR8,SR9,NHR10,COOR11,COR12,SO2R13,NO2或CN；R3代表氫，鹵素，C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基，C1-C3烷氧基C1-C3烷基，OR8,SR9,NHR10,COOR11,COR12,SO2R13,C(R12)=C(R14)(R15),NO2或CN；R4代表氫，鹵素，C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基，C1-C3烷氧基C1-C3烷基，OR8,SR9,NHR10,COOR11,COR12,SO2R13,CH=C(R14)(R15),C(R16)=NOR17,NO2或CN；R5代表氫，鹵素，或C1-C3烷基；R6代表C1-C3烷基或C1-C3鹵代烷基；R7代表氮原子或CH；其中R8代表氫，C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，C3-C8鏈烯基，C3-C8鹵代鏈烯基，C3-C8炔基，C3-C8鹵代炔基，C3-C10環(huán)烷基，C3-C10鹵代環(huán)烷基，C3-C10環(huán)烯基，C3-C10鹵代環(huán)烯基，C1-C5烷基羰基，C1-C5鹵代烷基羰基，C3-C6環(huán)烷基羰基，C3-C6鹵代環(huán)烷基羰基，C1-C6烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基C1-C6鹵代烷基，C1-C6鹵代烷基羰基C1-C6鹵代烷基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6鹵代烷氧羰基，C3-C10環(huán)烷氧基羰基，羧基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10鹵代烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C1-C10鹵代烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C3-C10環(huán)烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10鹵代環(huán)烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10鹵代環(huán)烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C3-C10環(huán)烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C1-C6烷氧C1-C6烷基，C1-C6烷氧C1-C6鹵代烷基，C1-C6鹵代烷氧C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷氧C1-C6鹵代烷基，C1-C6烷硫C1-C6烷基，C1-C6烷硫C1-C6鹵代烷基，C1-C6鹵代烷硫C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷硫C1-C6鹵代烷基，氰基C1-C4烷基，具有一個或多個取代基的芳基，具有一個或多個取代基的芳基C1-C3烷基或具有一個或多個取代基的芳基羰基；R9代表氫，C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，C3-C8鏈烯基，C3-C8鹵代鏈烯基，C3-C8炔基，C3-C8鹵代炔基，C3-C10環(huán)烷基，C3-C10鹵代環(huán)烷基，C3-C10環(huán)烯基，C3-C10鹵代環(huán)烯基，C1-C5烷基羰基，C1-C5鹵代烷基羰基，C3-C6環(huán)烷基羰基，C3-C6鹵代環(huán)烷基羰基，C1-C6烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基C1-C6鹵代烷基，C1-C6鹵代烷基羰基C1-C6鹵代烷基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6鹵代烷氧羰基，C3-C10環(huán)烷氧基羰基，羧基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10鹵代烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C1-C10鹵代烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C3-C10環(huán)烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10鹵代環(huán)烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10鹵代環(huán)烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C3-C10環(huán)烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C1-C6烷氧C1-C6烷基，C1-C6烷氧C1-C6鹵代烷基，C1-C6鹵代烷氧C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷氧C1-C6鹵代烷基，C1-C6烷硫C1-C6烷基，C1-C6烷硫C1-C6鹵代烷基，C1-C6鹵代烷硫C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷硫C1-C6鹵代烷基，氰基C1-C4烷基，具有一個或多個取代基的芳基，具有一個或多個取代基的芳基C1-C3烷基，具有一個或多個取代基的芳基羰基或SR18；R10代表氫，C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，C3-C8鏈烯基，C3-C8鹵代鏈烯基，C3-C8炔基，C3-C8鹵代決基，C3-C10環(huán)烷基，C3-C10鹵代環(huán)烷基，C3-C10環(huán)烯基，C3-C10鹵代環(huán)烯基，C1-C5烷基羰基，C1-C5鹵代烷基羰基，C3-C6環(huán)烷基羰基，C3-C6鹵代環(huán)烷基羰基，C1-C6烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基羰基C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基C1-C6鹵代烷基，C1-C6鹵代烷基羰基C1-C6鹵代烷基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6鹵代烷氧羰基，C3-C10環(huán)烷氧基羰基，羧基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10鹵代烷氧羰基C1-C5烷基，C1-C10烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C1-C10鹵代烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C3-C10環(huán)烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10鹵代環(huán)烷氧羰基C1-C5烷基，C3-C10鹵代環(huán)烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C3-C10環(huán)烷氧羰基C1-C5鹵代烷基，C1-C6烷氧C1-C6烷基，C1-C6烷氧C1-C6鹵代烷基，C1-C6鹵代烷氧C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷氧C1-C6鹵代烷基，C1-C6烷硫C1-C6烷基，C1-C6烷硫C1-C6鹵代烷基，C1-C6鹵代烷硫C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷硫C1-C6鹵代烷基，氰基C1-C4烷基，具有一個或多個取代基的芳基，具有一個或多個取代基的芳基C1-C3烷基，具有一個或多個取代基的芳基羰基或SR18,SOR19或SO2R20；R11代表氫，C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，C3-C8環(huán)烷基，C3-C8鹵代環(huán)烷基，N(R21)(R22)基團，N=C(R21)(R22)基團，羧基C1-C3烷基，C1-C5烷氧羰基C1-C3烷基，C1-C5鹵代烷氧羰基C1-C3烷基，C3-C6環(huán)烷氧羰基C1-C3烷基或C3-C8烯氧羰基C1-C3烷基；R12代表氫，氯，C1-C5烷基，C1-C5鹵代烷基，C3-C6環(huán)烷基，C3-C6鹵代環(huán)烷基或N(R23)(R24)；R13代表氯，C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，N(R25)(R26)或OR27；R14代表氫，鹵素，C1-C3烷基；R15代表氫，COOR28或CN；R16代表氫，鹵素，C1-C4烷基，C1-C4鹵代烷基，C3-C5環(huán)烷基或C3-C5鹵代環(huán)烷基；R17代表氫，C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，C3-C6環(huán)烷基，C3-C6鹵代環(huán)烷基，C3-C5鏈烯基，C3-C5鹵代鏈烯基，C3-C5炔基，C3-C5鹵代炔基，羧基C1-C3烷基，C1-C5烷氧羰基C1-C3烷基，具有一個或多個取代基的芳基或具有一個或多個取代基的芳基C1-C3烷基；R18代表C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基或具有一個或多個取代基的芳基；R19代表C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，C3-C8環(huán)烷基，C3-C8鹵代環(huán)烷基或具有一個或多個取代基的芳基；R20代表C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，C3-C8環(huán)烷基，C3-C8鹵代環(huán)烷基或具有一個或多個取代基的芳基；R21代表氫或C1-C5烷基；R22代表氫，C1-C5烷基，C1-C5鹵代烷基或具有一個或多個取代基的芳基；R23代表氫，C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，C3-C10環(huán)烷基，C3-C10鹵代環(huán)烷基或具有一個或多個取代基的芳基；R24代表氫，C1-C10烷基或C1-C10鹵代烷基；R25代表氫，C1-C5烷基或C1-C5鹵代烷基；R26代表氫，C1-C10烷基或C1-C10鹵代烷基；R27代表C1-C10烷基；R28代表氫，C1-C10烷基，C1-C10鹵代烷基，C3-C10環(huán)烷基，C3-C10鹵代環(huán)烷基或具有一個或多個取代基的芳基；和G代表下式的G-1,G-2,G-3,G-4或G-5
G-1 G-2G-3-CE13=N- -N=CE14-G-4G-5[其中，E1,E2,E3,E4,E5,E6,E7,E8,E9,E10,E11,E12,E13或E14分別代表氫，鹵素或C1-C3烷基]。
2．權(quán)利要求1的嘧啶酮的衍生物，其中在具有一個或多個取代基的芳基，具有一個或多個取代基的芳基C1-C3烷基或具有一個或多個取代基的芳基羰基的定義中的芳基部分是苯基，它可帶有，相同或不同的，至少一個選自鹵素，C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6鹵代烷氧基，-NO2和CN的取代基。
3．權(quán)利要求1或2的嘧啶酮的衍生物，其中R1是氫或鹵素。
4．權(quán)利要求1-3之一的嘧啶酮的衍生物，其中R2是氫或鹵素。
5．權(quán)利要求1-4之一的嘧啶酮的衍生物，其中R3是氫，鹵素，C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基，OR8,NHR10,COOR11,COR12,NO2或CN；
6．權(quán)利要求1-5之一的嘧啶酮的衍生物，其中R4是氫，鹵素，C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基，OR8,SR9,NHR10,COOR1,COR12,NO2或CN。
7．權(quán)利要求1-6之一的嘧啶酮衍生物，其中R5是氫。
8．權(quán)利要求1-7之一的嘧啶酮衍生物，其中R6是C1-C3鹵代烷基。
9．權(quán)利要求1-8之一的嘧啶酮衍生物，其中R7是氮。
10．權(quán)利要求1-8之一的嘧啶酮衍生物，其中R7是CH。
11．權(quán)利要求1-10之一的嘧啶酮衍生物，其中G是G-1。
12．權(quán)利要求1-10之一的嘧啶酮衍生物，其中G是G-3。
13．權(quán)利要求1-12之一的嘧啶酮衍生物，其中R6是三氟甲基。
14．權(quán)利要求1-12之一的嘧啶酮衍生物，其中R6是氯二氟甲基。
15．權(quán)利要求1-14之一的嘧啶酮衍生物，其中R1和R2是鹵素。
16．權(quán)利要求15的嘧啶酮衍生物，其中R6是三氟甲基。
17．除草組合物，含有權(quán)利要求1-16之一的嘧啶酮衍生物作為活性組分和農(nóng)業(yè)化學可接受的載體。
18．控制雜草的方法，包括對雜草或雜草生長或即將生長地施用有效劑量的權(quán)利要求1-16之一的嘧啶酮衍生物。
19．使用權(quán)利要求1-16之一的嘧啶酮衍生物作為除草劑。
全文摘要
本發(fā)明提供了下列通式的新的嘧啶酮衍生物[其中,R
文檔編號C07D487/04GK1234399SQ9910563
公開日1999年11月10日 申請日期1999年3月29日 優(yōu)先權(quán)日1998年3月30日
發(fā)明者鷹野實 申請人:住友化學工業(yè)株式會社