一種異香豆素衍生物的合成方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明公開(kāi)了一種酰胺異香豆素的合成方法。該方法步驟如下：將3-己基-4-氰基-6,7-二甲氧基異香豆素(A)、亞銅催化劑、乙醛肟(B)放入反應(yīng)容器中，加入溶劑N,N-二甲基甲酰胺（DMF），攪拌回流。反應(yīng)1h，冷卻后，抽濾反應(yīng)液并向?yàn)V液中加一定量的水，抽濾析出的固體，并對(duì)得到的粗品進(jìn)行干燥、低溫結(jié)晶，即得到目的產(chǎn)物3-己基-4-酰胺基-6,7-二甲氧基異香豆素(C)。本發(fā)明的異香豆素氰基轉(zhuǎn)化為酰胺基的方法科學(xué)合理，步驟簡(jiǎn)單，反應(yīng)時(shí)間短、選擇性好、轉(zhuǎn)化率高、產(chǎn)物易純化等特點(diǎn)，并首次采用一價(jià)銅鹽作為催化劑，比報(bào)道的二價(jià)銅催化效率高。特別是對(duì)空間位阻大的氰基水解有較好的催化效果。
【專(zhuān)利說(shuō)明】-種異香豆轟衍生物的合成方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種異香豆素衍生物的制備及其分離純化的方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 從黃頂菊中提取出來(lái)的化合物4-(2-氨基丙醜胺基）-3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-八 氨-5, 6, 8- H輕基-3-甲基異香豆素，其結(jié)構(gòu)如下：

【權(quán)利要求】
1. 一種制備化合物3-己基-4-酰胺基-6, 7-二甲氧基異香豆素的方法，包括下述步 驟：在亞銅鹽催化劑作用下將化合物乙醛肟與化合物3-己基-4-氰基-6, 7-二甲氧基異香 豆素在溶液中反應(yīng)后，分離純化得到化合物3-己基-4-酰胺基-6, 7-二甲氧基異香豆素。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述亞銅鹽催化劑為碘化亞銅、氯化亞銅、 溴化亞銅、氧化亞銅。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述溶劑為DMF與乙酸乙酯混合，且乙酸乙 酯與DMF的體積比為1:1-1: 3,反應(yīng)完畢后用水做淬滅劑。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述3-己基-4-氰基-6, 7-二甲氧基異香 豆素、乙醛肟與亞銅鹽的重量比為1:0. 38:0. 25。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述反應(yīng)的反應(yīng)溫度為100°C _160°C，反應(yīng) 時(shí)間為〇. 5-lh。
6. 根據(jù)權(quán)利1所述的方法，其特征在于化合物3-己基-4-酰胺基-6, 7-二甲氧基異香 豆素的分離純化步驟可采用萃取、柱層析、濃縮或沉淀、萃取、低溫結(jié)晶。
7. 根據(jù)權(quán)利6所述的方法，其特征在于化合物3-己基-4-酰胺基-6, 7-二甲氧基異香 豆素柱層析所用洗脫液為乙酸乙酯、石油醚，其比例為4:6。
8. 根據(jù)權(quán)利6所述的方法，其特征在于化合物3-己基-4-酰胺基-6, 7-二甲氧基異香 豆素沉淀、萃取、低溫結(jié)晶所采用的溶劑為乙酸乙酯。
9. 根據(jù)權(quán)利6所述的方法，其特征在于化合物3-己基-4-酰胺基-6, 7-二甲氧基異香 豆素低溫結(jié)晶溫度為-2(T-10°C。
【文檔編號(hào)】C07D311/76GK104341382SQ201410285978
【公開(kāi)日】2015年2月11日 申請(qǐng)日期:2014年6月23日 優(yōu)先權(quán)日:2014年6月23日
【發(fā)明者】董海焦, 張哲 , 張金林, 趙斌, 霍靜倩, 齊蒙, 賈子林 申請(qǐng)人:河北農(nóng)業(yè)大學(xué)