專利名稱：生產(chǎn)5-甲?；拎?2,3-二甲酸酯的方法
生產(chǎn)5-甲?；拎?2,3- 二甲酸酯的方法本發(fā)明涉及一種生產(chǎn)5-甲酰基吡啶-2，3-二甲酸酯的方法，該方法的中間體以及將這些化合物進(jìn)一步轉(zhuǎn)化成除草5-取代-2-(2-咪唑啉-2-基)煙酸，例如咪草啶酸 (imazamox)的方法。2-(2_咪唑啉-2-基)煙酸的衍生物，如咪草啶酸(2-[(RS)-4-異丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基]-5-甲氧基甲基煙酸)
權(quán)利要求
1.一種生產(chǎn)5-甲?；拎2，3- 二甲酸酯(I)的方法
2.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中步驟(i)和(ii)作為一鍋反應(yīng)進(jìn)行。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的方法，其中R1和R2為CH3和/或C4H9。
4.根據(jù)權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)的方法，其中式(I)、(II)和(IV)中的Z和Z1為H。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)的方法，其中步驟(i)中的亞硝基化劑為亞硝酸正丁酯。
6.根據(jù)權(quán)利要求1-5中任一項(xiàng)的方法，其中步驟(i)中的堿為NaOCH3或KOCH3。
7.根據(jù)權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)的方法，其中步驟(ii)中的脂族醛為低聚甲醛。
8.根據(jù)權(quán)利要求1-7中任一項(xiàng)的方法，其中所述酸選自鹽酸和硫酸。
9.一種生產(chǎn)5-氯甲基吡啶-2，3-二甲酸酐(V)的方法
10.一種生產(chǎn)式(VII)除草咪唑啉酮類化合物的方法
11.如權(quán)利要求10的生產(chǎn)式(VII)除草咪唑啉酮類化合物的方法，包括如下步驟 (i)/(ii)/(iii)/(iv)根據(jù)權(quán)利要求9制備式(V)化合物；(v-bl)使化合物(V)與2-氨基鏈烷腈(IX)反應(yīng)以形成2-氨基甲酰基煙酸(XI) H2N-CR1R2-CN (IX)
12.如權(quán)利要求10的生產(chǎn)式(VII)除草咪唑啉酮類化合物的方法，包括如下步驟 (i)/(ii)/(iii)/(iv)根據(jù)權(quán)利要求9制備式(V)化合物；(ν-α)使化合物(V)在甲醇中與MOH或MOCH3反應(yīng)，其中M為堿金屬陽(yáng)離子，隨后酸化以形成化合物(XII)
13.式(IV)肟化合物
14.式(VI)羥甲基化合物
15.根據(jù)權(quán)利要求13的肟化合物(IV)和/或根據(jù)權(quán)利要求14的羥甲基化合物(VI) 作為除草咪唑啉酮類合成中的中間體的用途。
全文摘要
一種生產(chǎn)5-甲?；拎?2，3-二甲酸酯(I)的方法，其中Z為氫或鹵素；Z1為氫、鹵素、氰基或硝基且R1、R2獨(dú)立地為C1-C10烷基，所述方法包括如下步驟(i)使式(II)化合物(其中各符號(hào)如式(I)中定義)與亞硝基化劑(III)R3-O-N＝O(III)(其中R3為C1-C8烷基)在-45℃至40℃的溫度下在極性非質(zhì)子溶劑中在堿金屬或堿土金屬醇鹽或碳酸鹽存在下反應(yīng)以得到肟化合物(IV)，其中Z、Z1、R1和R2如式(I)中定義；和(ii)使肟化合物(IV)與脂族C1-C10醛在0-100℃的溫度下在路易斯酸存在下反應(yīng)。式(I)化合物用作除草咪唑啉酮類，如咪草啶酸合成中的中間體。
文檔編號(hào)C07D401/04GK102245591SQ200980149239
公開(kāi)日2011年11月16日 申請(qǐng)日期2009年12月7日 優(yōu)先權(quán)日2008年12月9日
發(fā)明者D·科爾特斯, F·門格斯, H·澤赫, J·施羅德, J·格布哈特, M·凱爾, M·拉克, R·F·克利馬, R·萊希特 申請(qǐng)人:巴斯夫歐洲公司