專利名稱：被取代的1-(二嗪基)吡唑-4-基-乙酸、其制備方法及其作為除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑的用途的制作方法
被取代的1- ( 二嗪基)吡唑-4-基-乙酸、其制備方法及其 作為除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑的用途本發(fā)明涉及除草劑及植物生長調(diào)節(jié)劑技術(shù)領(lǐng)域，例如用于防治有益植物作物中闊 葉雜草及禾本科雜草的除草劑，或可用于影響作物植物生長的植物生長調(diào)節(jié)劑。在它們的施用中，迄今已知的用于選擇性防治有益植物作物中有害植物的作物保 護(hù)劑或用于防治不想要的植物的活性化合物有時(shí)有一些缺點(diǎn)，即(a)其對特定有害植物沒 有除草活性或除草活性不足，(b)可用活性化合物防治的有害植物譜不夠?qū)挘?C)對有益植 物作物的選擇性太低或其具有毒理學(xué)上不利的概況(profile)。可作為植物生長調(diào)節(jié)劑用 于許多有益植物的其它活性化合物導(dǎo)致不期望發(fā)生的其它有益植物的減產(chǎn)或者與作物植 物不相容，或者施用率范圍窄。其它已知的活性化合物，由于前體及試劑難以獲得或者其化 學(xué)穩(wěn)定性不足，還不能進(jìn)行經(jīng)濟(jì)地工業(yè)規(guī)模生產(chǎn)。其他活性化合物的活性過于依賴環(huán)境條 件，例如氣候及土壤條件。具有除草活性的3_(雜)芳基-4-[(雜)芳基羰基]吡唑化合物已知于 EP-A-0822187以及其中引用的文獻(xiàn)。US 4146721公開了作為鎮(zhèn)痛藥、解熱藥及抗炎藥的吡唑基乙酸；然而作為農(nóng)藥、 特別是除草劑的用途還未進(jìn)行描述。US 4，095，025公開了用于藥學(xué)(例如抗炎)目的的1，3_ 二芳基吡唑_4_丙烯酸 及其衍生物。WO 2004/089931公開了受到5HT受體結(jié)合的調(diào)控而用于治療和預(yù)防疾病的被取 代的吡唑，其在吡唑的1位氮原子處有任選取代的苯基或吡啶-3-基基團(tuán)。出于所述原因，仍需要用于植物作物中選擇性施用以及用于非耕地的高活性替代 除草劑。還需要制備具有化學(xué)活性的替代化合物，其——如果合適——可有利地用作除草 劑或植物生長調(diào)節(jié)劑。本發(fā)明提供了式(I)的化合物及其鹽
權(quán)利要求
1.式(I)的化合物或其鹽，
2.權(quán)利要求1的式(I)化合物或其鹽，其中R1 為 H、(C1-C18)-烷基、(C2-C18)-烯基、(C2-C18)-炔基、(C3-C9)-環(huán)烷基、(C5-C9)-環(huán)烯 基、(C5-C9)-環(huán)炔基或苯基，其中最后提及的7種基團(tuán)各自為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、氰基、硫基、 硝基、羥基以及羧基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-鹵代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、 (C2-C8)-烯基、(C2-C8)-鹵代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-鹵代炔基的基團(tuán)所取代，最后提 及的7種基團(tuán)僅在環(huán)狀基礎(chǔ)基團(tuán)的情況下為(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-烯氧基、(C2-C8)-炔 氧基、(C1-C8)鹵代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C2-C8)-烯 硫基、(C2-C8)-炔硫基，式-NR * R H、-CO-NR H -O-CO-NR * R “的基團(tuán)，其中最后提及的三個(gè)式子中基團(tuán)及RH各自彼此獨(dú)立地為H、(C1-C8)-烷基、 (C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、芐基、被取代的芐基、苯基或被取代的苯基，或與氮原子一起 為一個(gè)3至8元雜環(huán)，所述雜環(huán)除了氮原子之外，還可包含一個(gè)或兩個(gè)選自N、0及S的其它環(huán)雜原子，并且其為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自(C1-C4)-烷基及(C1-C4)-鹵代烷基的 基團(tuán)所取代，以及[(C1-C8)-烷氧基]羰基、[(C1-C8)-烷氧基]硫代羰基、[(C2-C8)烯氧基]羰基、 [(C2-C8)-炔氧基]羰基、[(C1-C8)-烷硫基]羰基、[(C2-C8)-烯硫基]羰基、[(C2-C8)-炔硫 基]羰基、(C1-C8)-烷?；(C2-C8)-烯基]羰基、[(C2-C8)炔基]羰基、(C1-C4)-烷基亞氨 基、(C1-C4)-烷氧基亞氨基、[(C1-C8)-烷基]羰基氨基、[(C2-C8)-烯基]羰基氨基、[(C2-C8) 炔基]羰基氨基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基氨基、[(C2-C8)-烯氧基]羰基氨基、[(C2-C8)-炔 氧基]羰基氨基、[(C1-C8)-烷基氨基]羰基氨基、[(C1-C6)-烷基]羰基氧基、[(C2-C6)-烯 基]羰基氧基、[(C2-C6)炔基]羰基氧基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基氧基、[(C2-C8)-烯氧基] 羰基氧基、[(C2-C8)-炔氧基]羰基氧基、(C1-C8)-烷基亞磺酰基及(C1-C8)-烷基磺?；?，其中最后提及的27種基團(tuán)各自為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、N02、 (C1-C4)-烷氧基及任選取代的苯基的基團(tuán)所取代，以及苯基、苯基-(C1-C6)-烷氧基、苯基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基、苯氧基、苯氧 基-(C1-C6)-烷氧基、苯氧基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基、苯氧基羰基、苯基羰基氧基、以及苯 氧基羰基氧基、苯基羰基氨基、苯基-[(C1-C6)-烷基]羰基氨基、苯基-[(C1-C6)-烷基]羰 基氧基、以及苯基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基氧基、(C3-C7)-環(huán)烷基、(C3-C7)-環(huán)烷氧基、以 及(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C6)-烷氧基、以及(C3-C6)-環(huán)烷基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基、以及 (C3-C6)-環(huán)烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、以及(C3-C6)-環(huán)烷氧基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基、以 及(C3-C6)-環(huán)烷氧基羰基、以及(C3-C6)-環(huán)烷基羰基氧基、以及(C3-C6)環(huán)烷氧基羰基氧基、 以及(C3-C6)-環(huán)烷基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基氧基、以及(C3-C6)-環(huán)烷基羰基氨基、以及 (C3-C6)-環(huán)烷基-[(C1-C6)-烷基]羰基氨基以及(C3-C6)-環(huán)烷基-[(C1-C6)-烷基]羰基氧 基，其中最后提及的26種基團(tuán)各自還任選地與一個(gè)碳環(huán)或雜環(huán)稠合，并且在該環(huán)或多環(huán) 體系中為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、(CrC4)-燒基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵 代烷基、(C1-C4)-鹵代烷氧基及硝基的基團(tuán)所取代，以及式-SiR，3、-0-SiR，3、(R，^Si-(C1-C6)-烷氧基、-C0-0-NR，2、_0_N = CR，2、_N = CR，2>-O-NR' 2、-CH(OR，)2 及-O-(CH2)m-CH(OR，)2 的基團(tuán)，其中R’基團(tuán)各自彼此獨(dú)立地為H、(C1-C4)-烷基或苯基，所述苯基為未取代的或者被一 個(gè)或多個(gè)選自鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵代烷基、(C1-C4)-鹵代烷氧 基及硝基的基團(tuán)所取代，或者在兩個(gè)相鄰位置上被一個(gè)(C2-C6)-亞烷基橋所取代，并且m為 一個(gè)0至6之間的整數(shù)，以及式R” O-CHR'，，CH (OR”) - (C1-C6)-烷氧基的基團(tuán)，其中R”各自彼此獨(dú)立地為H或 (C1-C4)-烷基，或者R”基團(tuán)一起為(C1-C6)-亞烷基，R，，，為H或(C1-C4)-烷基，以及式Het1的基團(tuán)，其中Het1各自彼此獨(dú)立地為飽和、部分不飽的或雜芳族的含有3 至9個(gè)環(huán)原子的雜環(huán)基團(tuán)，其中所述雜環(huán)基團(tuán)包含1至4個(gè)選自N、0及S的雜原子，并且還 任選與一個(gè)碳環(huán)或雜環(huán)稠合，并且在所述環(huán)或所述多環(huán)體系中為未取代的或者被一個(gè)或多 個(gè)選自鹵素、氰基、硫基、硝基、羥基、羧基、(C「C6)_燒基、(C「C6)_鹵代烷基、(C1-C4)-烷 氧基(C「C4)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-鹵代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-鹵代炔基、 (C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基、(C1-C6)-鹵代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C2-C6)-烯硫基、(C2-C6)-炔硫基、(C3-C6)-環(huán)烷基、 (C3-C6)-環(huán)烷氧基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基、[(c「c6)-鹵代烷氧基]羰基以及氧基的基團(tuán) 所取代， 或者R1為基于(C3-C9)-環(huán)烷基、(C5-C9)-環(huán)烯基、(C5-C9)-環(huán)炔基或苯基的多環(huán)基團(tuán)， 其中基礎(chǔ)環(huán)與一個(gè)碳環(huán)或雜環(huán)稠合并且其中所述基礎(chǔ)環(huán)或所述多環(huán)體系為未取代的或 者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、氰基、硫基、硝基、羥基、羧基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-鹵代烷 基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-鹵代烯基、(C2-C6)-炔基、 (C2-C6)-鹵代炔基、(CfC6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基、(CfC6)-鹵代烷氧 基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C2-C6)-烯硫基、(C2-C6)-炔硫基、 (C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烷氧基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基、[(C1-C6)-鹵代烷氧基]羰基 以及氧基的基團(tuán)所取代， 或者R1為飽和、部分不飽和的或雜芳族的含有3至9個(gè)環(huán)原子的雜環(huán)基團(tuán)，其包含1至4個(gè) 選自N、0及S的雜原子，并任選與碳環(huán)或雜環(huán)稠合，并且其在所述環(huán)或多環(huán)體系中為未取 代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、氰基、硫基、硝基、羥基、羧基、(C1-C6)-燒基、(C1-C6)-鹵 代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-鹵代烯基、(C2-C6)-炔基、 (C2-C6)-鹵代炔基、(CfC6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基、(CfC6)-鹵代烷氧 基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、(C2-C6)-烯硫基、(C2-C6)-炔硫基、 (C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烷氧基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基、[(C1-C6)-鹵代烷氧基]羰基 以及氧基的基團(tuán)所取代。
3.權(quán)利要求1或2的式(I)化合物或其鹽，其中R1 為 H、(C1-C18)-烷基、(C2-C18)-烯基、(C2-C18)-炔基、(C3-C9)-環(huán)烷基、(C5-C9)-環(huán)烯 基、(C5-C9)-環(huán)炔基或苯基，其中最后提及的7種基團(tuán)各自為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、氰基、硫基、 硝基、羥基以及羧基、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-鹵代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、 (C2-C8)-烯基、(C2-C8)-鹵代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-鹵代炔基的基團(tuán)所取代，最后提 及的7種基團(tuán)僅在環(huán)狀基礎(chǔ)基團(tuán)的情況下為(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-烯氧基、(C2-C8)-炔 氧基、(C1-C8)-鹵代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C2-C8)-烯 硫基、(C2-C8)-炔硫基，式-NR * R H、-CO-NR H -O-CO-NR * R “的基團(tuán)，其中最后提及的三個(gè)式子中基團(tuán)及RH各自彼此獨(dú)立地為H、(C1-C8)-烷基、 (C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、芐基、被取代的芐基、苯基或被取代的苯基，或與氮原子一起 為一個(gè)3至8元雜環(huán)，所述雜環(huán)除了氮原子之外，還可包含一個(gè)或兩個(gè)選自N、0及S的其它 環(huán)雜原子，并且其為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自(C1-C4)-烷基及(C1-C4)-鹵代烷基的 基團(tuán)所取代，以及[(C1-C8)-烷氧基]羰基、[(C1-C8)-烷氧基]硫代羰基、[(C2-C8)烯氧基]羰基、 [(C2-C8)-炔氧基]羰基、[(C1-C8)-烷硫基]羰基、[(C2-C8)-烯硫基]羰基、[(C2-C8)-炔硫 基]羰基、(C1-C8)-烷酰基、[(C2-C8)-烯基]羰基、[(C2-C8)炔基]羰基、(C1-C4)-烷基亞氨 基、(C1-C4)-烷氧基亞氨基、[(C1-C8)-烷基]羰基氨基、[(C2-C8)-烯基]羰基氨基、[(C2-C8)炔基]羰基氨基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基氨基、[(C2-C8)-烯氧基]羰基氨基、[(C2-C8)-炔 氧基]羰基氨基、[(C1-C8)-烷基氨基]羰基氨基、[(C1-C6)-烷基]羰基氧基、[(C2-C6)-烯 基]羰基氧基、[(C2-C6)炔基]羰基氧基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基氧基、[(C2-C8)-烯氧基] 羰基氧基、[(C2-C8)-炔氧基]羰基氧基、(C1-C8)-烷基亞磺?；?C1-C8)-烷基磺?；?，其中最后提及的27種基團(tuán)各自為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、N02、 (C1-C4)-烷氧基及任選被取代的苯基的基團(tuán)所取代，以及苯基、苯基-(C1-C6)-烷氧基、苯基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基、苯氧基、苯氧 基-(C1-C6)-烷氧基、苯氧基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基、苯氧基羰基、苯基羰基氧基、以及苯 氧基羰基氧基、以及苯基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基氧基、苯基羰基氨基、苯基-[(C1-C6)-烷 基]羰基氨基、苯基-[(C1-C6)-烷基]羰基氧基、(C3-C7)-環(huán)烷基及(C3-C7)-環(huán)烷氧基、以 及(C3-C6)-環(huán)烷氧基羰基、以及(C3-C6)-環(huán)烷基羰基氧基、以及(C3-C6)-環(huán)烷氧基羰基氧 基、以及(C3-C6)-環(huán)烷基-[(C1-C6)-烷基]羰基氧基以及(C3-C6)-環(huán)燒基-[(c「c6)-燒氧 基]羰基氧基，其中最后提及的20種基團(tuán)在所述環(huán)中為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、 (C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵代烷基、(C1-C4)-鹵代烷氧基及硝基的基團(tuán)所取 代，以及式-SiR，3、-0-SiR，3、(R，^Si-(C1-C6)-烷氧基、-C0-0-NR，2、_0_N = CR，2、_N = CR，2>-O-NR' 2、-CH(OR，)2 及-O-(CH2)m-CH(OR，)2 的基團(tuán)，其中R’基團(tuán)各自彼此獨(dú)立地為H、(C1-C4)-烷基或苯基，所述苯基為未取代的或者被一 個(gè)或多個(gè)選自鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵代烷基、(C1-C4)-鹵代烷氧 基及硝基的基團(tuán)所取代，或在兩個(gè)相鄰位置上被一個(gè)(C2-C6)-亞烷基橋鍵所取代，并且m為 一個(gè)0至6之間的整數(shù)，以及式R” O-CHR'，，CH (OR”) - (C1-C6)-烷氧基的基團(tuán)，其中R”各自彼此獨(dú)立地為H或 (C1-C4)-烷基或者R” 一起為(C1-C6)-亞烷基及R，，，為H或(C1-C4)-烷基，以及式Het1的基團(tuán)，其中Het1各自彼此獨(dú)立地為飽和的、部分不飽和的或雜芳族的含 有5或6個(gè)環(huán)原子的雜環(huán)基團(tuán)，其中所述雜環(huán)基團(tuán)各自包含1至3個(gè)選自N、0及S的環(huán)雜原 子，并且還任選地與一個(gè)含有0或1-3個(gè)選自N、0及S的環(huán)雜原子的5或6元碳環(huán)或雜環(huán)稠 合，并且在所述環(huán)或多環(huán)體系中為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、羥基、(C1-C4)-烷 基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵代烷基和(C1-C4)-鹵代烷氧基的基團(tuán)所取代。
4.權(quán)利要求1至3中一項(xiàng)或多項(xiàng)的式(I)化合物或其鹽， 其中R1 為 H、(C1-C18)-烷基、(C2-C18)-烯基、(C2-C18)-炔基、(C3-C9)-環(huán)烷基、(C5-C9)-環(huán)烯 基、(C5-C9)-環(huán)炔基或苯基，其中最后提及的7種基團(tuán)各自為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、氰基、硫基、 硝基、羥基，以及羧基、(C「C8)_燒基、(C1-C8)-鹵代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、 (C2-C8)-烯基、(C2-C8)-鹵代烯基、(C2-C8)-炔基、(C2-C8)-鹵代炔基的基團(tuán)所取代，最后提 及的7種基團(tuán)僅在環(huán)狀基礎(chǔ)基團(tuán)的情況下為(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-烯氧基、(C2-C8)-炔 氧基、(C1-C8)-鹵代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基、(C2-C8)-烯 硫基、(C2-C8)-炔硫基，式-NR * R H、-CO-NR H -0-C0-NR * R “的基團(tuán)，其中最后提及的三個(gè)式子中基團(tuán)R *及R * *彼此獨(dú)立地為H、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯 基、(C2-C8)-炔基、芐基、被取代的芐基、苯基或被取代的苯基，或與氮原子一起為一個(gè)3至8 元雜環(huán)，所述雜環(huán)除了氮原子之外，還可包含一個(gè)或兩個(gè)選自N、0及S的其它環(huán)雜原子，并 且其為未取代的或被一個(gè)或多個(gè)選自(C1-C4)-烷基及(C1-C4)-鹵代烷基的基團(tuán)所取代，以及[(C1-C8)-烷氧基]羰基、[(C1-C8)-烷氧基]硫代羰基、[(C2-C8)烯氧基]羰基、 [(C2-C8)-炔氧基]羰基、[(C1-C8)-烷硫基]羰基、[(C2-C8)-烯硫基]羰基、[(C2-C8)-炔硫 基]羰基、(C1-C8)-烷?；?、[(C2-C8)-烯基]羰基、[(C2-C8)炔基]羰基、(C1-C4)-烷基亞氨 基、(C1-C4)-烷氧基亞氨基、[(C1-C8)-烷基]羰基氨基、[(C2-C8)-烯基]羰基氨基、[(C2-C8) 炔基]羰基氨基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基氨基、[(C2-C8)-烯氧基]羰基氨基、[(C2-C8)-炔 氧基]羰基氨基、[(C1-C8)-烷基氨基]羰基氨基、[(C1-C6)-烷基]羰基氧基、[(C2-C6)-烯 基]羰基氧基、[(C2-C6)炔基]羰基氧基、[(C1-C8)-烷氧基]羰基氧基、[(C2-C8)-烯氧基] 羰基氧基、[(C2-C8)-炔氧基]羰基氧基、(C1-C8)-烷基亞磺酰基及(C1-C8)-烷基磺?；?，其中最后提及的27種基團(tuán)各自為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、N02、 (C1-C4)-烷氧基及任選被取代的苯基的基團(tuán)所取代，以及苯基、苯基-(C1-C6)-烷氧基、苯基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基、苯氧基、苯氧 基-(C1-C6)-烷氧基、苯氧基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基、苯氧基羰基、苯基羰基氧基、以及苯 氧基羰基氧基、以及苯基-[(C1-C6)-烷氧基]羰基氧基、苯基羰基氨基、苯基-[(C1-C6)-烷 基]羰基氨基、苯基-[(C1-C6)-烷基]羰基氧基、(C3-C7)-環(huán)烷基及(C3-C7)-環(huán)烷氧基、以 及(C3-C6)-環(huán)烷氧基羰基、以及(C3-C6)-環(huán)烷基羰基氧基、以及(C3-C6)-環(huán)烷氧基羰基氧 基、以及(C3-C6)-環(huán)烷基-[(C1-C6)-烷基]羰基氧基以及(C3-C6)-環(huán)燒基-[(c「c6)-燒氧 基]羰基氧基，其中最后提及的20種基團(tuán)各自在環(huán)中為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、 (C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵代烷基、(C1-C4)-鹵代烷氧基及硝基的基團(tuán)所取 代，以及式-SiR，3、-0-SiR，3、(R，^Si-(C1-C6)-烷氧基、-C0-0-NR，2、_0_N = CR，2、_N = CR，2>-O-NR' 2、-CH(OR，)2 及-O-(CH2)m-CH(OR，)2 的基團(tuán)，其中R’基團(tuán)各自彼此獨(dú)立地為H、(C1-C4)-烷基或苯基，所述苯基為未取代的或者被 一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵代烷基、(C1-C4)-鹵代烷 氧基及硝基的基團(tuán)所取代，或在兩個(gè)相鄰位置上被一個(gè)(C2-C6)-亞烷基橋鍵所取代，并且m 為一個(gè)0至6之間的整數(shù)，以及式R”0-CHR’ ”CH(OIT)-(C1-C6)-烷氧基的基團(tuán)，其中基團(tuán)R”各自彼此獨(dú)立地為H 或(C1-C4)-烷基，或者R”基一起為(C1-C6)-亞烷基，并且R’ ”為H或(C1-C4)-烷基，以及式Het1的基團(tuán)，其中Het1各自彼此獨(dú)立地為飽和的、部分不飽和的或雜芳族的含 有5或6個(gè)環(huán)原子的雜環(huán)基團(tuán)，其中各個(gè)雜環(huán)基團(tuán)包含1至3個(gè)選自N、0及S的環(huán)雜原子， 并且任選地與一個(gè)含有0或1-3個(gè)選自N、0及S的環(huán)雜原子的5或6元碳環(huán)或雜環(huán)稠合， 并且在所述環(huán)或多環(huán)體系中為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、羥基、(C1-C4)-烷基、 (C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵代烷基及(C1-C4)-鹵代烷氧基的基團(tuán)所取代。
5.權(quán)利要求1至4中一項(xiàng)或多項(xiàng)的式(I)化合物或其鹽，其中 R2為氫、鹵素或(C1-C4)-烷基，所述(C1-C4)-烷基為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素的基團(tuán)所取代，并且R3為氫、鹵素或(C1-C4)-烷基，所述(C1-C4)-烷基為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自 鹵素的基團(tuán)所取代，或R2和R3及與其相連的碳原子一起為(C3-C6)-環(huán)烷基或(C5-C6)-環(huán)烯基，其中最后提及 的兩種基團(tuán)各自為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素及(C1-C4)-烷基的基團(tuán)所取代。
6.權(quán)利要求1至5中一項(xiàng)或多項(xiàng)的式(I)化合物或其鹽，其中R4為氫、商素、氰基、(C「C4)_燒基、(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基，其中最后提及的三 種基團(tuán)各自為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素及羥基的基團(tuán)所取代，優(yōu)選未取代的或 者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素例如氟和氯的基團(tuán)所取代，或者(C3-C6)-環(huán)烷基，其為未取代的 或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素及(C1-C4)-烷基的基團(tuán)所取代，或者苯基，其為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-商代 烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷 硫基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基及[(C1-C4)-鹵代烷氧基]羰基，或者(C1-C4)-烷?；?，其為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素例如氟和氯、氰基、 (C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵代烷氧基及(C1-C2)-烷氧基-(C1-C2)-烷氧基的基團(tuán)所取代， 優(yōu)選甲酰基，或者[(C1-C4)-烷氧基]羰基，其為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素例如氟和氯的基團(tuán) 所取代，或者[(C3-C6)-環(huán)烷氧基]羰基，其為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素及(C1-C4)-烷基 的基團(tuán)所取代。
7.權(quán)利要求1至6中一項(xiàng)或多項(xiàng)的式(I)化合物或其鹽，其中R5為一個(gè)苯基基團(tuán)或一個(gè)含有1至3個(gè)選自N、0及S的環(huán)雜原子的5或6元雜芳族 基團(tuán)，其中所述苯基基團(tuán)或所述雜芳基基團(tuán)為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自以下的基團(tuán) 所取代(a)鹵素、羥基、氨基、硝基、羧基、氰基及氨基甲?；?b)(C「C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C「C6)-烷氧基、(C「C6)-烯氧基以 及(C1-C6)-炔氧基，其中最后提及的6種基團(tuán)各自為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、 (C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-鹵代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、單-及二-[(C1-C4)-烷基]氨基、 羥基、羧基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-鹵代烷氧基]羰基、單-及二-[ (C1-C4)-烷 基]氨基羰基以及氰基的基團(tuán)所取代，(C) (C1-C6)-烷硫基、[(C1-C6)-烷氧基]羰基、[(C1-C6)-鹵代烷氧基]羰基、(C1-C6)-烷 ?；?C1-C6)-鹵代烷?；?、單-及二-[(C1-C4)-烷基]氨基羰基、單-及二-[(C1-C6)-酰 基]氨基、單-及二-[ (C1-C4)-烷基]氨基、N-[ (C1-C6)-?；鵠N- [ (C1-C6)-烷基]氨基、 (C1-C6)-烷基亞磺?；?、(C1-C6)-鹵代烷基亞磺?；?、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-鹵代烷 基磺酰基、(C1-C6)-烷基亞磺?；趸?、(C1-C6)-鹵代烷基亞磺?；趸?、(C1-C6)-烷基磺 ?；趸?C1-C6)-商代烷基磺?；趸?、(C1-C6)-烷基硫酸根合、(C1-C6)-商代烷基硫酸 根合，以及(d) (C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基氧基、苯基以及苯氧基，其中最后提及的4種基團(tuán) 各自為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、(C1-C4)-燒基、(C1-C4)-商代燒基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-鹵代烷氧基以及(C1-C4)-烷硫基的基團(tuán)所取代，并且其中兩個(gè)相鄰的取代基可形成一個(gè)稠合的5或6元環(huán)，其為碳環(huán)或可包含另 外1至3個(gè)選自N、0及S的環(huán)雜原子，并且其為未取代的或者被一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、 (C「C4)-燒基、(C1-C4)-鹵代烷基、(C「C4)-烷氧基、(C1-C6)-鹵代烷氧基以及(C1-C4)-烷 硫基的基團(tuán)所取代。
8.權(quán)利要求1至7中一項(xiàng)或多項(xiàng)的式(I)化合物或其鹽，其中(R6) n為η個(gè)取代基R6，其中R6——若η = 1——為或各個(gè)取代基R6彼此獨(dú)立地——若η 大于1——為鹵素、氰基、(C「C4)-烷基、(C「C4)-鹵代烷基、(C「C4)-烷氧基、(C「C4)-烷硫 基、(C1-C4)-烷基亞磺酰基、(C1-C4)-鹵代烷基亞磺?；?、(C1-C4)-烷基磺酰基或(C1-C4)-商 代烷基磺?；?，并且 N 為 0、1、2 或 3。
9. 一種制備權(quán)利要求1至8中任一項(xiàng)所定義的式(I)化合物或其鹽的方法，其中 (a)使式(II)化合物與式(III)化合物反應(yīng)以生成式(I)的化合物或其鹽， H2N-NH-Het(R6)n (II)其中Het及(R6)n如式(I)中的定義
10.一種除草或植物生長調(diào)節(jié)組合物，其包含一種或多種權(quán)利要求1至8中任一項(xiàng)的式 (I)化合物或其鹽以及作物保護(hù)中的常規(guī)制劑助劑。
11.一種用于防治有害植物或調(diào)節(jié)植物生長的方法，其包含將有效量的一種或多種權(quán) 利要求1至8中任一項(xiàng)中定義的式(I)化合物或其鹽施用于植物、植物種子或栽培區(qū)域。
12.權(quán)利要求11的方法，其中所述式(I)化合物或其鹽用于防治有害植物或用于調(diào)節(jié) 有益植物或觀賞植物作物的生長。
13.權(quán)利要求12的方法，其中所述作物植物為轉(zhuǎn)基因作物植物。
14.權(quán)利要求1至8中任一項(xiàng)的式(I)化合物或其鹽用作除草劑或植物生長調(diào)節(jié)劑的 用途。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(I)的1-(3-二嗪基)吡唑-4-基-乙酸衍生物和其鹽，其中Het、R1、R2、R3、R4、R5、R6及n如權(quán)利要求1定義。所述化合物(I)或其鹽適于用作除草劑及植物生長調(diào)節(jié)劑，特別是作為用于選擇性防治植物作物中雜草的除草劑，并且可根據(jù)權(quán)利要求8中所述的方法制備。
文檔編號(hào)C07D417/14GK102083818SQ200980122738
公開日2011年6月1日 申請日期2009年6月12日 優(yōu)先權(quán)日2008年6月17日
發(fā)明者A·馬特里提, C·H·羅辛格, D·福伊希特, H·科恩, H·詹科比, I·豪澤-哈恩, J·蒂布特, J·迪特根 申請人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司