專利名稱：單分子導(dǎo)電性配合物、導(dǎo)電性自組裝膜以及使用了它們的含有金屬和半導(dǎo)體的電極接合體的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及單分子導(dǎo)電性配合物、導(dǎo)電性自組裝膜及使用了它們的 含有金屬和半導(dǎo)體的電極接合體，更詳細(xì)地說本發(fā)明涉及由具有烯二炔 型結(jié)構(gòu)的化合物構(gòu)成的單分子導(dǎo)電性配合物、導(dǎo)電性自組裝膜及該化合 物與金屬、金屬氧化物或半導(dǎo)體化學(xué)鍵合而成的電極接合體。
背景技術(shù)：
以往，作為在各種基板上的單分子配合物、自組裝膜，正在積極地 進(jìn)行關(guān)于含有硫原子等雜原子的化合物的研究開發(fā)。而且，為了將這些 單分子配合物和自組裝膜應(yīng)用于電子設(shè)備中，正在積極地進(jìn)行關(guān)于向單 分子配合物或自組裝膜賦予導(dǎo)電性的化合物的研究開發(fā)。另外，還進(jìn)行著關(guān)于具有上述配合物和自組裝功能的化合物或在這體的研究開發(fā)。例如，作為賦予了導(dǎo)電性的自組裝膜用的化合物，已知在末端具有醌作為電子受體結(jié)構(gòu)的2-(ll-巰基十一烷基)氫醌(參照非專利文獻(xiàn)l)。 另外，還已知在末端具有電子受體結(jié)構(gòu)四氰基醌二甲烷鹽的雙(10-(2- ( 2，5-環(huán)己二烯-l,4-二亞基)二丙二腈)癸基)二硫化物和在末端具 有電子供體結(jié)構(gòu)四甲基苯二胺的N，N，N-三甲基-N- (10-巰基)癸基-1，4-苯二胺的混合物(參照非專利文獻(xiàn)2)。而且，已知下式(3)所示的化合物，作為具體的化合物已知在式 (3)中，Ru R"為甲基、2-氰基乙基或氫原子的化合物，或Ru為氫 原子、R『R"為2-氰基乙基的化合物(參照專利文獻(xiàn)l)。這些化合物 由于制法簡單，因此在產(chǎn)業(yè)應(yīng)用方面有利。 (3)R13S SR12(式中，Ru R"各自獨(dú)立，表示氫原子、可具有取代基的d~C6烷基、可具有取代基的C廣C6烯基、可具有取代基的C廣C6芳基、溴原子、氯原子)。另外，已知下式(4)所示的化合物(參照專利文獻(xiàn)2)，該化合物 也由于制法簡單，因此在產(chǎn)業(yè)應(yīng)用方面有利。RiS、a/ a 乂SR，(4)(式中，RLr4各自獨(dú)立，表示有機(jī)基團(tuán)，其中的至少一個(gè)是含有 亞芳基和亞烷基的至少一個(gè)的二價(jià)連接基團(tuán)、并且是在末端具有通過共 價(jià)鍵或配位鍵可與金屬表面、金屬氧化物表面或半導(dǎo)體表面成鍵的鍵合 基團(tuán)的有機(jī)基團(tuán)，rS-RS各自獨(dú)立，表示卣原子、C廣C3烷基或C廣C3 烷氧基)。另一方面，對于考慮到在電子設(shè)備中的應(yīng)用的利用了各種單分子配 合物《自組裝膜或賦予了導(dǎo)電性的各種單分子配合物*自組裝膜的含有金 屬和半導(dǎo)體的電極的制作.制造方法，例如已知將金屬和金屬、金屬和半 導(dǎo)體、半導(dǎo)體和半導(dǎo)體電極間電接合的所謂分子配線(分子金屬絲)等 (參照專利文獻(xiàn)3 7和非專利文獻(xiàn)3 16)。如上述各文獻(xiàn)所示，作為單分子導(dǎo)電性配合物、導(dǎo)電性自組裝膜用 化合物，雖然到目前為止報(bào)告了各種化合物，但多為其化學(xué)結(jié)構(gòu)有所限 定、缺乏多樣性，且功能上不充分。而且，考慮到制造方法也復(fù)雜、在 電子設(shè)備等的產(chǎn)業(yè)應(yīng)用時(shí)，是完全沒有實(shí)用的化合物。專利文獻(xiàn)1:國際公開第01/68595小冊子
專利文獻(xiàn)2:日本特開2004-175742號乂>凈艮專利文獻(xiàn)3:日本特開2003-168788號公報(bào)專利文獻(xiàn)4:日本特開2004-058260號>^才艮專利文獻(xiàn)5:日本特開2004-119618號公報(bào)專利文獻(xiàn)6:日本特開2004-136377號公報(bào)專利文獻(xiàn)7:日本特開2005-033184號公才艮非專利文獻(xiàn)1: J. Chem， Soc.， Faraday Trans.， 92， 3813(1996)非專利文獻(xiàn)2: Langmuir， 14， 5834(1998)非專利文獻(xiàn)3: Science, 278， 10 October, 252(1997)非專利文獻(xiàn)4: Science, 286， 19 November, 1550(1999)非專利文獻(xiàn)5: Science, 301， 29 August, 1221(2003)非專利文獻(xiàn)6: Applied Physics Letters, 82， 19， 3322(2003)非專利文獻(xiàn)7: Advanced Materials, 15， 22， 1881(2003)非專利文獻(xiàn)8: Angew. Chem. Int. Ed.， 2004， 43， 6148非專利文獻(xiàn)9:Surface Science, 573， 1 (2004)非專利文獻(xiàn)10: Chem. Mater" 2004， 16， 4477非專利文獻(xiàn)11: Journal of Chemical Physics, 121， 13， 6485 (2004)非專利文獻(xiàn)12: J. Am. Chem. Soc" 2004， 126， 14182非專利文獻(xiàn)13: J. Am. Chem. Soc" 2004， 126， 15897非專利文獻(xiàn)14: Phys. Chem. Chem. Phys.， 2004， 6, 4330非專利文獻(xiàn)15: J. Am. Chem. Soc.， 2005， 127, 1384非專利文獻(xiàn)16: J. Am. Chem. Soc" 2005， 127， 2386發(fā)明內(nèi)容發(fā)明要解決的問題本發(fā)明鑒于上述事實(shí)而完成，其目的在于提供制造方法簡單，同時(shí) 可以作為單分子導(dǎo)電性配合物、導(dǎo)電性自組裝膜利用的烯二炔化合物以及使用了該烯二炔化合物的電極接合體。 用于解決問題的方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明人等為了達(dá)成上述目的進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)具有烯炔 型、優(yōu)選烯二炔型的7t共軛鏈，且在其分子末端具有硫、硒等16族原子 等可與金屬表面、金屬氧化物表面或半導(dǎo)體表面形成共價(jià)鍵或配位鍵的 鍵合基團(tuán)的7t共軛系化合物作為導(dǎo)電性和自組裝膜用化合物而優(yōu)選，進(jìn) 而完成了本發(fā)明。另外，使用含有該烯二炔化合物的單分子導(dǎo)電性配合物、導(dǎo)電性自 組裝膜制作金屬.金屬電極，對其特性進(jìn)行研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)在電子設(shè)備等 中的應(yīng)用也充分可能，進(jìn)而完成了本發(fā)明。即，本發(fā)明提供1.烯二炔化合物，其特征在于，由式(1)所示。[式中，Ri和I^各自獨(dú)立，表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、羥 基、巰基、氨基、甲酰基、羧基、碳數(shù)1 10的烷基、碳數(shù)1 10的卣代 烷基、碳數(shù)1 10的烯基、碳數(shù)1 10的炔基、碳數(shù)1~10的烷氧基、碳 數(shù)1~10的烷疏基、碳數(shù)1 10的單烷基氨基、碳數(shù)1~10的二烷基氨基、 碳數(shù)1 10的三烷基甲硅烷基、碳數(shù)1~10的烷基羰基、碳數(shù)1~10的烷 氧羰基、碳數(shù)1~10的烷氧基(碳數(shù)1~10 )烷基、碳數(shù)1 10的烷基羰基 (碳數(shù)1~10 )烷基、碳數(shù)1 10的烷氧羰基(碳數(shù)1~10 )烷基、碳數(shù)1~10 的二烷基氨基(碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1 10的硝基烷基、可被w取代的芳基、可被w取代的芳基烷基、可被w取代的芳氧基、可被w取 代的芳硫基、可被w取代的單芳基氨基、可被w取代的二芳基氨基、可被W取代的碳數(shù)1~10的三芳基甲硅烷基、可被w取代的芳基羰基 或可被W取代的芳氧基羰基，X1和X2各自獨(dú)立，表示硫原子或硒原子， Y表示氫原子、碳數(shù)1~10的烷基、碳數(shù)1 10的烷氧基、碳數(shù)1~10的烷基羰基、碳數(shù)1 10的烷氧羰基、可被w取代的芳基、可被w取代 的芳基烷基、可被W取代的碳數(shù)1 10的芳基羰基或可被w取代的碳 數(shù)1 10的芳氧基羰基，w表示卣原子、氰基、硝基、羥基、巰基、氨
基、甲?；Ⅳ然?、碳數(shù)1 10的烷基、碳數(shù)1~10的卣代烷基、碳數(shù)1~10 的烯基、碳數(shù)1~10的炔基、碳數(shù)1~10的烷氧基、碳數(shù)1~10的烷硫基、 碳數(shù)1~10的單烷基氨基、碳數(shù)1~10的二烷基氨基、碳數(shù)1~10的三烷 基甲硅烷基、碳數(shù)1 10的烷基羰基、碳數(shù)1 10的烷氧羰基、可被z取代的苯基、可被z取代的萘基或可被z取代的聯(lián)苯基，z表示卣原子、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、甲酰基、羧基、碳數(shù)1~10的烷基、 碳數(shù)1~10的卣代烷基、碳數(shù)1~10的烯基、碳數(shù)1~10的炔基、碳數(shù)1~10 的烷氧基、碳數(shù)1~10的烷硫基、碳數(shù)1 10的單烷基氨基、碳數(shù)1~10 的二烷基氨基、碳數(shù)1~10的三烷基甲硅烷基、碳數(shù)1 10的烷基羰基、 碳數(shù)1 10的烷氧羰基。i2. 上述l所述的烯二炔化合物，其特征在于，上述W和I^各自獨(dú) 立，表示氫原子、卣原子、氰基、硝基、碳數(shù)1 10的烷基、碳數(shù)1~10 的囟代烷基、碳數(shù)1~10的烷氧基、碳數(shù)1 10的二烷基M、碳數(shù)1~10 的烷氧基(碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1 10的烷基羰基(碳數(shù)1 10 )烷基、 碳數(shù)1~10的烷氧羰基(碳數(shù)1~10 )烷基、碳數(shù)1~10的二烷基氨基(碳數(shù)1~10 )烷基、碳數(shù)1~10的硝基烷基、可被w取代的芳基(w的定義與上述相同)，^和乂2表示硫原子，Y表示氫原子、碳數(shù)1 10的烷 基、碳數(shù)1 10的烷氧基、碳數(shù)1~10的烷基羰基、碳數(shù)1 10的烷氧羰基、可被w取代的芳基、可被w取代的芳基烷基、可被w取代的碳數(shù)1~10的芳基羰基或可被W取代的碳數(shù)1 10的芳氧基羰基(w的定義與上述相同)。3. 上述2所述的烯二炔化合物，其特征在于，上述W和I^各自獨(dú) 立，表示氫原子、碳數(shù)1 10的烷基、碳數(shù)1 10的卣代烷基、碳數(shù)1 10 的烷氧基(碳數(shù)1~10 )烷基、碳數(shù)1 10的烷氧羰基(碳數(shù)1~10 )烷基、 碳數(shù)1~10的二烷基氨基(碳數(shù)1~10 )烷基、碳數(shù)1~10的硝基烷基、可 被W取代的芳基(W的定義與上述相同)，Y表示氫原子或碳數(shù)l 10 的烷基羰基。4. 式(2)所示的電極接合體，其特征在于，它是由烯二炔化合物 在其兩末端與金屬表面、金屬氧化物表面或半導(dǎo)體表面共價(jià)結(jié)合或配位 結(jié)合而成的。-^^(X1):"(M)n+[式中，R1、 R2、 X1、 X"表示與上i^目同的意思。M為來自于上述 金屬、金屬氧化物或半導(dǎo)體的金屬原子，表示Au、 Ag、 Cu、 Pd、 Fe、 Hg、 Ga或In。5. 上述4所述的電極接合體，其特征在于，上述R1和R2各自獨(dú)立， 表示氫原子、卣原子、氰基、硝基、碳數(shù)1 10的烷基、碳數(shù)1 10的囟 代烷基、碳數(shù)1~10的烷氧基、碳數(shù)1~10的二烷基氨基、碳數(shù)1 10的 烷氧基(碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1~10的烷基羰基(碳數(shù)1 10 )烷基、 碳數(shù)1~10的烷氧羰基(碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1~10的二烷基氨基(碳 數(shù)1~10 )烷基、碳數(shù)1~10的硝基烷基或可被W取代的芳基(W的定 義與上述相同)，^和X"表示石克原子。6. 上述5所述的電極接合體，其特征在于，上述R1和R2各自獨(dú)立， 表示氫原子、碳數(shù)1~10的烷基、碳數(shù)1~10的鹵代烷基、碳數(shù)1~10的 烷氧基(碳數(shù)1~10 )烷基、碳數(shù)1 10的烷氧羰基(碳數(shù)1 10 )烷基、 碳數(shù)1 10的二烷基氨基(碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1 10的硝基烷基或可 被W取代的芳基(W的定義與上述相同)。7. 上述6所述的電極接合體，其特征在于，它是由上述烯二炔化合 物在其兩末端與金屬表面或金屬氧化物表面共價(jià)結(jié)合或配位結(jié)合而成， 上述M為來自于上述金屬或金屬氧化物的金屬原子，表示Au、 Ag、 Cu、 Pd、 Fe、 Hg、 Ga或In。8. 上述7所述的電極接合體，其特征在于，它是由上述烯二炔化合 物在其兩末端與金屬表面共價(jià)結(jié)合或配位結(jié)合而成，上述M為來自于 上述金屬的金屬原子，表示Au、 Ag、 Cu、 Pd、 Fe、 Hg、 Ga或In。發(fā)明效果本發(fā)明的具有7i共軛系的上述式(1)所示的烯二炔化合物具有烯二 炔型結(jié)構(gòu)，且在其分子末端具有硫.硒等16族原子等通過共價(jià)鍵或配位 鍵可與金屬表面、金屬氧化物表面或半導(dǎo)體表面形成鍵的鍵合基團(tuán)，通 過共價(jià)鍵或配位鍵容易地與作為電極的金屬表面、金屬氧化物表面或半 導(dǎo)體表面相鍵合，提供上述式(2)所示的電極接合體。對于該電極接合體，研究作為分子配線的特性，結(jié)果確認(rèn)與以往的 分子配線用化合物相比，更為優(yōu)良。進(jìn)而，本發(fā)明的烯二炔化合物的特征在于，結(jié)構(gòu)非常簡單，制造方 法也簡便，而且與以往提議的化合物相比，分子長度更短。由此可以說， 含有本發(fā)明烯二炔化合物的電極接合體可以大大地期待作為以往制作困難的納米分子配線(納米分子金屬絲)的應(yīng)用，產(chǎn)業(yè)上的利用價(jià)值^艮高。


圖1是表示實(shí)施例1所得烯二炔-二疏醇的電導(dǎo)階梯的曲線。 圖2是表示比較例1的1，6-己二硫醇的電導(dǎo)階梯的曲線。
具體實(shí)施方式
以下更加詳細(xì)地^兌明本發(fā)明。予以說明，本說明書中"n，，表示正、"i"表示異、"s，，表示仲、"t，，表 示叔、"c，，表示環(huán)、"o，，表示鄰、"m，，表示間、"p，，表示對。上述式(1)和(2)中的W和I^各自獨(dú)立，表示氫原子、卣原子、 氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、甲?；?、羧基、碳數(shù)1 10的烷基、 碳數(shù)1~10的卣代烷基、碳數(shù)1 10的烯基、碳數(shù)1~10的炔基、碳數(shù)1~10 的烷氧基、碳數(shù)1~10的烷硫基、碳數(shù)1 10的單烷基氨基、碳數(shù)1~10 的二烷基氨基、碳數(shù)1 10的三烷基甲硅烷基、碳數(shù)1 10的烷基羰基、 碳數(shù)1~10的烷氧羰基、碳數(shù)1~10的烷氧基(碳數(shù)1~10)烷基、碳數(shù) 1~10的烷基羰基(碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1 10的烷氧羰基(碳數(shù)1~10 ) 烷基、碳數(shù)1 10的二烷基氨基(碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1~10的硝基烷基、可被w取代的芳基、可被w取代的芳基烷基、可被w取代的芳 氧基、可被w取代的芳硫基、可被w取代的單芳基氨基、可被w取代的二芳基氨基、可被W取代的碳數(shù)1 10的三芳基甲硅烷基、可被w 取代的芳基羰基或可被w取代的芳氧基羰基。其中，優(yōu)選各自獨(dú)立地表示氫原子、卣原子、氛基、硝基、碳數(shù)1 10 的烷基、碳數(shù)1~10的卣代烷基、碳數(shù)1~10的烷氧基、碳數(shù)1~10的二 烷基氨基、碳數(shù)1~10的烷氧基(碳數(shù)1~10 )烷基、碳數(shù)1~10的烷基羰 基(碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1 10的烷氧羰基(碳數(shù)1~10 )烷基、碳數(shù) 1~10的二烷基氨基(碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1 10的硝基烷基、可被w 取代的芳基(W的定義與上述相同)；特別優(yōu)選氫原子、碳數(shù)1 10的 烷基、碳數(shù)1 10的卣代烷基、碳數(shù)1~10的烷氧基(碳數(shù)1 10 )烷基、 碳數(shù)1 10的烷氧羰基(碳數(shù)1~10 )烷基、碳數(shù)1 10的二烷基氨基(碳 數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1~10的硝基烷基、可被w取代的芳基(w的定義與上述相同)。xi和x"各自獨(dú)立地為硫原子或硒原子，從在金屬、金屬氧化物或半導(dǎo)體表面上易于形成自組裝膜出發(fā)，特別優(yōu)選硫原子。式(l)中的Y表示氫原子、碳數(shù)1 10的烷基、碳數(shù)1 10的烷氧 基、碳數(shù)1~10的烷基羰基、碳數(shù)1~10的烷氧羰基、可被w取代的芳 基、可被W取代的芳基烷基、可被W取代的碳數(shù)1~10的芳基羰基或 可被W取代的碳數(shù)1 10的芳氧基羰基(W的定義與上述相同)，從合成的容易性以及易于形成與金屬、金屬氧化物或半導(dǎo)體的接合體出發(fā)，優(yōu)選氫原子或碳數(shù)1~10的烷基羰基，特別優(yōu)選碳數(shù)1~10的烷基羰基。 予以說明，w表示卣原子、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、甲酰 基、羧基、碳數(shù)1 10的烷基、碳數(shù)1~10的卣代烷基、碳數(shù)1 10的烯 基、碳數(shù)1 10的炔基、碳數(shù)1 10的烷氧基、碳數(shù)1 10的烷硫基、碳 數(shù)1 10的單烷基氨基、碳數(shù)1~10的二烷基氨基、碳數(shù)1~10的三烷基 曱硅烷基、碳數(shù)1~10的烷基M、碳數(shù)1~10的烷氧羰基、可被z取代的苯基、可被z取代的萘基或可被z取代的聯(lián)苯基，z表示鹵原子、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、甲?；?、羧基、碳數(shù)1~10的烷基、碳 數(shù)1 10的囟代烷基、碳數(shù)1 10的烯基、碳數(shù)1 10的炔基、碳數(shù)1~10
的烷氧基、碳數(shù)1~10的烷硫基、碳數(shù)1~10的單烷基氨基、碳數(shù)1 10 的二烷基氨基、碳數(shù)1 10的三烷基甲硅烷基、碳數(shù)1 10的烷基羰基、 碳數(shù)1~10的烷氧羰基。式(2)中的M為烯二炔化合物在其兩末端所結(jié)合的來自于金屬、 金屬氧化物或半導(dǎo)體的金屬原子，具體地表示Au、 Ag、 Cu、 Pd、 Fe、 Hg、 Ga或In，優(yōu)選Au、 Cu、 In。接著說明式(1)和(2)所示化合物的取代基的具體例。 作為碳數(shù)1 10的烷基的具體例子，可舉出甲基、乙基、正丙基、 異丙基、環(huán)丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、環(huán)丁基、正戊基、 1-甲基-正丁基、2-甲基-正丁基、3-甲基-正丁基、l，l-二甲基-正丙基、 環(huán)戊基、2-甲基-環(huán)丁基、正己基、1-甲基-正戊基、2-甲基-正戊基、l，l-二甲基-正丁基、1-乙基-正丁基、1，1，2-三曱基-正丙基、環(huán)己基、1-曱基 -環(huán)戊基、1-乙基-環(huán)丁基、1，2-二甲基-環(huán)丁基、正庚基、正辛基、正壬 基、正癸基等。作為碳數(shù)1 10的烯基的具體例子，可舉出CH=CH2、 CH=CHMe、 CH-CHEt 、 CH=CMe2 、 CH=CEt2 、 CMe=CH2 、 CMe=CHMe 、 CMe=CMe2 、 CH2CH=CH2 、 CH2CH=CHMe 、 CH2CH-CHEt 、 CH2CMe=CH2、 CH2CH2CH=CH2、 CH2CH2CH=CHMe、 CH2CH=CMe2、 CHMeCH=CH2、 CH2CMe=CHMe、 CHMeCH=CHMe、 CH2CMe=CHEt、 CH2CH2CH=CMe2、 CH2CMe=CMe2、 CH《-CH;s等。作為碳數(shù)1~10的炔基的具體例子，可舉出OCMe、 OCEt、 CH2OCH、 CH2OCMe、 CH2OCEt、 CH2CH2OCH、 CH2CH2OCMe、 CHMeOCH、 CHMeOCMe等。作為碳數(shù)1~10的鹵代烷基的具體例子，可舉出CH2F、 CHF2、 CF3、 CH2CH2F、 CH2CHF2、 CH2CF3 、 CH2CH2CH2F 、 CH2CH2CHF2 、 CH2CH2CF3、 CH2C1、 CHC12、 CC13、 CH2CH2C1、 CH2Br、 CHBr2、 CBr3、 CH2CH2Bi^。作為碳數(shù)1 10的烷氧基的具體例子，可舉出OMe、 OEt、 OPr-n、 OPr-i、 OBu-n、 OBu-i、 OBu畫s、 OBu-t、 OPen-n、 OCHEt2、 OHex-n、OCHMe(Pr-n)、 OCHMe(Bu-n)、 OCHEt(Pr-n)、 OCH2CH2CHMe2等。作為碳數(shù)1 10的烷硫基的具體例子，可舉出SMe、 SEt、 SPr-n、 SPr-i、 SBu-n、 SBu-i、 SBu-s、 SBu畫t、 SPen-n、 SCHEt" SHex-n、 SCHMe(Pr畫n)、 SCHMe(Bu畫n)、 SCHEt(Pr-n)、 SCH2CH2CHMe2等。作為碳數(shù)1 10的單烷基氨基的具體例子，可舉出NHMe、 NHEt、 NHPr-n、 NHPr-i、 NHBu國n、 NHBu-i、 NHBu誦s、 NHBu-t、 NHPen畫n、 NHCHEt2、 NHHex畫n等。作為碳數(shù)1~10的二烷基氨基的具體例子，可舉出NMe2、 NEt2、 N(Pr-n)2、 N(Pr-i)2、 N(Bu-n)2、 N(Bu-i)2、 N(Bu-s)2、 N(Bu-t)2、 N(Pen-n)2、 N(CHEt2)2、 N(Hex-n)2等。作為碳數(shù)1 10的三烷基曱硅烷基的具體例子，可舉出SiMe3、SiEt3、 Si(Pr-n)3、 Si(Pr誦i)" Si(Bu-n)3、 Si(Bu醒i)" Si(Bu-s)" Si(Bu-t)3等。作為碳數(shù)1 10的烷基羰基的具體例子，可舉出C(O)Me、 C(O)Et、 C(O)Pr畫n、 C(O)Pr-i、 C(O)Bu國n、 C(O)Bu-i、 C(O)Bu-s、 C(O)Bu國t、 C(O)Pen畫n、 C(0)CHEt2、 C(O)Hex-n等。作為碳數(shù)1~10的烷氧羰基的具體例子，可舉出OC(O)Me、 OC(O)Et 、 OC(O)Pr-n 、 OC(O)Pr-i 、 OC(O)Bu畫n 、 OC(O)Bu-i 、 OC(O)Bu-s、 OC(O)Bu誦t、 OC(O)Pen-n、 OC(0)CHEt2、 OC(O)Hex-n 等。作為碳數(shù)1 10的烷氧基(碳數(shù)1 10)烷基的具體例子，可舉出 CH2OMe、 CH2OEt、 CH2OPr-n、 CH2OPr-i、 CH2CH2OMe、 CH2CH2OEt、 CH2CH2OPr-n、 CH2CH2OPri、 CH2CH2CH2OMe、 CH2CH2CH2OEt、 CH2CH2CH2OPr-n、 CH2CH2CH2OPr-i等。作為碳數(shù)1~10的烷基羰基(碳數(shù)1~10)烷基的具體例子，可舉出 CH2C(0)Me 、CH2C(0)Et 、CH2C(0)Pr-n 、CH2C(0)Pr-i 、 CH2CH2C(0)Me、 CH2CH2C(0)Et、 CH2CH2C(0)Pr-n 、 CH2CH2C(0)Pr-i 、 CH2CH2CH2C(0)Me 、 CH2CH2CH2C(0)Et 、 CH2CH2CH2C(0)Pr-n、 CH2CH2CH2C(0)Pr-i等。作為碳數(shù)1 10的烷氧羰基(碳數(shù)1~10)烷基的具體例子，可舉出CH2C(0)OMe 、 CH2C(0)OEt、 CH2C(0)OPr-n 、 CH2C(0)OPr-i 、 CH2CH2C(0)OMe 、 CH2CH2C(0)OEt 、 CH2CH2C(0)OPr-n 、 CH2CH2C(0)OPr-i 、 CH2CH2CH2C(0)OMe 、 CH2CH2CH2C(0)OEt 、 CH2CH2CH2C(0)OPr-n、 CH2CH2CH2C(0)OPr-i等。作為碳數(shù)1~10的二烷基氨基(碳數(shù)1~10 )烷基的具體例子，可舉 出CH2NMe2、 CH2NEt2、 CH2N(Pr-n)2、 CH2N(Pr-i)2、 CH2CH2NMe2、 CH2CH2NEt2、 CH2CH2N(Pr-n)2、 CH2CH2N(Pr-i)2、 CH2CH2CH2NMe2、 CH2CH2CH2NEt2、 CH2CH2CH2N(Pr-n)2、 CH2CH2CH2N(Pr-i)2等。作為碳數(shù)1~10的硝基烷基的具體例子，可舉出CH2N02、 CH2CH2N02 、 CH2CH2CH2N02等。予以說明，在以上的說明中，"Me"表示甲基，"Et，，表示乙基、"Pr" 表示丙基、"Bu"表示丁基。作為可被W取代的芳基的具體例子，可舉出苯基、鄰甲基苯基、 間甲基苯基、對甲基苯基、鄰三氟甲基苯基、間三氟甲基苯基、對三氟 甲基苯基、對乙基苯基、對異丙基苯基、對叔丁基苯基、鄰氯苯基、間 氯苯基、對氯苯基、鄰溴苯基、間溴苯基、對溴苯基、鄰氟苯基、對氟 苯基、鄰甲氧基苯基、間甲氧基苯基、對甲氧基苯基、鄰三氟甲氧基苯 基、對三氟甲氧基苯基、鄰硝基苯基、間硝基苯基、對硝基苯基、鄰二 甲基氨基苯基、間二曱基氨基苯基、對二甲基氨基苯基、對M苯基、 3,5-二甲基苯基、3，5-雙三氟甲基苯基、3，5-二曱氧基苯基、3，5-雙三氟甲 氧基苯基、3，5-二乙基苯基、3，5-二異丙基苯基、3，5-二氯苯基、3，5-二溴 苯基、3，5-二氟苯基、3，5-二硝基苯基、3，5-二M苯基、2，4，6-三曱基苯 基、2，4，6-三(三氟甲基苯基)、2，4,6=三甲氧基苯基、2,4，6-三(三氟甲 氧基苯基)、2，4，6-三氯苯基、2，4，6-三溴苯基、2,4，6曙三氟苯基、a-萘基、 p-萘基、鄰聯(lián)苯基、間聯(lián)苯基、對聯(lián)苯基、瘞吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃 -2-基、呋喃-3-基、吡咯-l-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基等。作為可被W取代的芳基烷基的具體例子，可舉出苯基甲基、鄰甲 基苯基甲基、間甲基苯基甲基、對甲基苯基甲基、鄰三氟甲基苯基甲基、 間三氟曱基苯基甲基、對三氟甲基苯基甲基、對乙基苯基甲基、對異丙
基苯基甲基、對叔丁基苯基甲基、鄰氯苯基甲基、間氯苯基甲基、對氯 苯基甲基、鄰溴苯基甲基、間溴苯基甲基、對溴苯基甲基、鄰氟苯基曱 基、對氟苯基甲基、鄰曱氧基苯基甲基、間甲氧基苯基甲基、對甲氧基 苯基甲基、鄰三氟甲氧基苯基曱基、對三氟曱氧基苯基甲基、鄰硝基苯 基甲基、間硝基苯基甲基、對硝基苯基甲基、鄰二甲基氨基苯基甲基、間二甲基氨基苯基甲基、對二甲基氨基苯基甲基、對氰基苯基甲基、3，5-二甲基苯基甲基、3，5-雙三氟甲基苯基甲基、3，5-二甲氧基苯基甲基、3，5隱 雙三氟甲氧基苯基曱基、3,5-二乙基苯基甲基、3，5-二異丙基苯基甲基、 3，5-二氯苯基甲基、3，5-二溴苯基甲基、3，5-二氟苯基甲基、3，5-二硝基苯 基曱基、3，5-二氰基苯基甲基、2，4，6-三甲基苯基甲基、2，4，6-三(三氟甲 基苯基甲基)、2，4，6-三甲氧基苯基甲基、2，4，6-三(三氟甲氧基苯基甲 基)、2，4，6-三氯苯基甲基、2，4，6-三溴苯基甲基、2，4，6-三氟苯基甲基、 a-萘基甲基、p-萘基甲基、鄰聯(lián)苯基甲基、間聯(lián)苯基曱基、對聯(lián)苯基甲 基、噻吩-2-基甲基、噻吩-3-基甲基、呋喃-2-基甲基、呋喃-3-基甲基、 吡咯-l-基甲基、吡咯-2-基甲基、吡咯-3-基甲基等。作為可被W取代的芳氧基的具體例子，可舉出苯基氧基、鄰甲基 苯基氧基、間甲基苯基氧基、對甲基苯基氧基、鄰三氟甲基苯基氧基、 間三氟甲基苯基氧基、對三氟甲基苯基氧基、對乙基苯基氧基、對異丙 基苯基氧基、對叔丁基苯基氧基、鄰氯苯基氧基、間氯苯基氧基、對氯 苯基氧基、鄰溴苯基氧基、間溴苯基氧基、對溴苯基氧基、鄰氟苯基氧 基、對氟苯基氧基、鄰甲氧基苯基氧基、間甲氧基苯基氧基、對甲氧基 苯基氧基、鄰三氟甲氧基苯基氧基、對三氟甲氧基苯基氧基、鄰硝基苯 基氧基、間硝基苯基氧基、對硝基苯基氧基、鄰二甲基氨基苯基氧基、 間二甲基氨基苯基氧基、對二曱基M苯基氧基、對氰基苯基氧基、3，5-二曱基苯基氧基、3，5-雙三氟甲基苯基氧基、3，5-二甲氧基苯基氧基、3,5-雙三氟甲氧基苯基氧基、3，5-二乙基苯基氧基、3，5-二異丙基苯基氧基、 3，5-二氯苯基氧基、3，5-二溴苯基氧基、3，5-二氟苯基氧基、3，5-二硝基苯 基氧基、3，5-二氰基苯基氧基、2，4，6-三甲基苯基氧基、2，4，6-三(三氟甲 基苯基氧基)、2，4，6-三甲氧基苯基氧基、2，4，6-三(三氟甲氧基苯基氧
基)、2，4，6-三氯苯基氧基、2，4，6-三溴苯基氧基、2，4，6-三氟苯基氧基、 a-萘基氧基、(5-萘基氧基、鄰聯(lián)苯基氧基、間聯(lián)苯基氧基、對聯(lián)苯基氧 基、噻吩-2-基氧基、噻吩-3-基氧基、呋喃-2-基氧基、呋喃-3-基氧基、 吡咯-l-基氧基、吡咯-2-基氧基、吡咯-3-基氧基等。作為可被W取代的芳硫基的具體例子，可舉出苯^i^il基、鄰曱基苯基硫基、間甲基苯基硫基、對甲基苯基硫基、鄰三氟甲基苯基硫基、 間三氟甲基苯基硫基、對三氟甲基苯基硫基、對乙基苯基硫基、對異丙 基苯^^克基、對叔丁基苯基硫基、鄰氯苯基硫基、間氯苯^P?；?、對氯 苯基硫基、鄰溴苯基硫基、間溴苯基疏基、對溴苯基硫基、鄰氟苯基硫 基、對氟苯基硫基、鄰曱氧基苯基硫基、間甲氧基苯基硫基、對曱氧基 苯基硫基、鄰三氟甲氧基苯基硫基、對三氟甲氧基苯基硫基、鄰硝基苯 基硫基、間硝基苯基硫基、對硝基苯基硫基、鄰二曱基氨基苯基硫基、 間二甲基氨基苯基硫基、對二曱基氨基苯基硫基、對氰基苯基硫基、3,5-二甲基苯基硫基、3，5-雙三氟曱基苯基硫基、3,5-二甲氧基苯基硫基、3,5-雙三氟甲氧基苯基硫基、3，5-二乙基苯基硫基、3，5-二異丙基苯基硫基、 3，5-二氯苯基硫基、3，5-二溴苯基硫基、3，5-二氟苯基硫基、3，5-二硝基苯 基硫基、3,5-二氰基苯基硫基、2，4，6-三曱基苯基硫基、2，4，6-三(三氟曱 基苯基硫基)、2,4,6-三甲氧基苯基硫基、2，4，6-三(三氟曱氧基苯基硫 基)、2，4，6-三氯苯基硫基、2，4，6國三溴苯基硫基、2，4，6-三氟苯基硫基、 a-萘基硫基、p-萘基硫基、鄰聯(lián)苯基硫基、間聯(lián)苯基硫基、對聯(lián)苯基疏 基、噻吩-2-基硫基、噻吩-3-基硫基、呋喃-2-基疏基、呋喃-3-基硫基、 吡咯-l-基硫基、吡咯-2-基硫基、吡咯-3-基硫基等。作為可被W取代的單芳基氨基的具體例子，可舉出苯基氨基、鄰 曱基苯基氨基、間甲基苯基氨基、對曱基苯基氨基、鄰三氟曱基苯基氨 基、間三氟甲基苯基氨基、對三氟甲基苯基氨基、對乙基苯基氨基、對 異丙基苯基氨基、對叔丁基苯基氨基、鄰氯苯基氨基、間氯苯基氨基、 對氯苯基氨基、鄰溴苯基氨基、間溴苯基氨基、對溴苯基氨基、鄰氟苯 基氨基、對氟苯基氨基、鄰甲氧基苯基氨基、間甲氧基苯基氨基、對甲 氧基苯基氨基、鄰三氟曱氧基苯基氨基、對三氟曱氧基苯基氨基、鄰硝基苯基氨基、間硝基苯基氨基、對硝基苯基氨基、鄰二曱基Jl^苯基氨 基、間二甲基^J^苯基^、對二甲基氨基苯基M、對氰基苯基M、3，5-二甲基苯基氨基、3，5-雙三氟甲基苯基氨基、3，5-二甲氧基苯基氨基、 3，5-雙三氟甲氧基苯基氨基、3，5-二乙基苯基氨基、3，5-二異丙基苯基氨 基、3，5-二氯苯基氨基、3，5-二溴苯基氨基、3，5-二氟苯基氨基、3，5-二硝 基苯基氨基、3，5-二氰基苯基氨基、2，4，6-三甲基苯基氨基、2，4，6-三(三 氟曱基苯基氨基)、2，4，6-三甲氧基苯基氨基、2，4,6-三(三氟甲氧基苯 基氨基)、2，4，6-三氯苯基氨基、2，4，6-三溴苯基氨基、2，4，6-三氟苯基氨 基、a-萘基氨基、p-萘基氨基、鄰聯(lián)苯基氨基、間聯(lián)苯基氨基、對聯(lián)苯 基氨基、噻吩-2-基氨基、噻吩-3-基氨基、呋喃-2-基氨基、呋喃-3-基氨 基、吡咯-l-基氨基、他咯-2-基氨基、吡咯-3-基氨基等。作為可被W取代的二芳基氨基的具體例子，可舉出二苯基氨基、 雙(鄰甲基苯基)氨基、雙(間甲基苯基)氨基、雙(對甲基苯基)氨 基、雙(鄰三氟曱基苯基)氨基、雙(間三氟甲基苯基)氨基、雙(對 三氟曱基苯基)氨基、雙(對乙基苯基)氨基、雙(對異丙基苯基)氨 基、雙(對叔丁基苯基)氨基、雙(鄰氯苯基)氨基、雙(間氯苯基) 氨基、雙(對氯苯基)氨基、雙(鄰溴苯基)氨基、雙(間溴苯基)氨 基、雙(對溴苯基)氛基、雙(鄰氟苯基)氨基、雙(對氟苯基)氨基、 雙(鄰曱氧基苯基)氨基、雙(間曱氧基苯基)M、雙(對甲氧基苯 基)氨基、雙(鄰三氟甲氧基苯基)氨基、雙(對三氟曱氧基苯基)氨 基、雙(鄰硝基苯基)氨基、雙(間硝基苯基)氨基、雙(對硝基苯基) 氨基、雙(鄰二甲基氨基苯基)氨基、雙(間二甲基氨基苯基)氨基、 雙(對二曱基氨基苯基)氨基、雙(對氰基苯基)氨基、雙(3，5-二甲 基苯基)氨i、雙(3，5-雙三氟曱基苯基)氨基、雙(3，5-二甲氧基苯基) 氨基、雙(3，5-雙三氟甲氧基苯基)氨基、雙(3，5-二乙基苯基)氨基、 雙(3,5-二異丙基苯基)氨基、雙(3，5-二氯苯基)氨基、雙(3，5-二溴 苯基)氨基、雙(3，5-二氟苯基)氨基、雙(3，5畫二硝基苯基)氨基、雙 (3，5-二氰基苯基)氨基、雙(2，4，6國三甲基苯基)氨基、雙[2，4，6國三(三 氟甲基苯基)]氨基、雙(2，4,6-三曱氧基苯基)氨基、雙[2，4，6-三(三氟
甲氧基苯基)氨基、雙(2，4，6-三氯苯基)氨基、雙(2，4，6-三溴苯基) 氨基、雙(2，4，6-三氟苯基)絲、雙(a畫萘基)a、雙(p-萘基)氨 基、雙(鄰聯(lián)苯基)氨基、雙(間聯(lián)苯基)氨基、雙(對聯(lián)苯基)氨基、 雙(噻吩-2-基)氨基、雙(噻吩-3-基)氨基、雙(呋喃-2-基)氨基、 雙(呋喃-3-基)氨基、雙(吡咯-l-基)氨基、雙(吡咯-2-基)氨基、 雙(吡咯-3-基)氨基等。作為可被W取代的碳數(shù)1~10的三芳基甲硅烷基的具體例子，可舉 出三苯基甲硅烷基、三(鄰甲基苯基)甲硅烷基、三(間曱基苯基)甲 硅烷基、三(對甲基苯基)甲硅烷基、三(鄰三氟甲基苯基)甲硅烷基、 三(間三氟甲基苯基)甲硅烷基、三(對三氟甲基苯基)甲硅烷基、三 (對乙基苯基)甲硅烷基、三(對異丙基苯基)甲硅烷基、三(對叔丁 基苯基)甲硅烷基、三(鄰氯苯基)曱硅烷基等。作為可被W取代的芳基羰基的具體例子，可舉出苯基羰基、鄰甲 基苯基羰基、間甲基苯基羰基、對甲基苯基羰基、鄰三氟曱基苯基羰基、 間三氟甲基苯基羰基、對三氟甲基苯基羰基、對乙基苯基羰基、對異丙 基苯基羰基、對叔丁基苯基羰基、鄰氯苯基羰基、間氯苯基羰基、對氯 苯基羰基、鄰溴苯基羰基、間溴苯基羰基、對溴苯基羰基、鄰氟苯基羰 基、對氟苯基羰基、鄰甲氧基苯基羰基、間甲氧基苯基羰基、對甲氧基 苯基羰基、鄰三氟甲氧基苯基羰基、對三氟甲氧基苯基羰基、鄰硝基苯 基羰基、間硝基苯基羰基、對硝基苯基羰基、鄰二甲基氨基苯基羰基、 間二甲基氨基苯基羰基、對二甲基氨基苯基羰基、對氰基苯基羰基、3,5-二甲基苯基羰基、3，5-雙三氟甲基苯基羰基、3，5-二甲氧基苯基羰基、3，5-雙三氟曱氧基苯基羰基、3，5-二乙基苯基羰基、3，5-二異丙基苯基羰基、 3，5-二氯苯基羰基、3，5-二溴苯基羰基、3,5-二氟苯基羰基、3，5-二硝基苯 基羰基、3，5-二氰基苯基羰基、2，4，6-三曱基苯基羰基、2，4，6-三(三氟曱 基苯基羰基)、2,4，6-三甲氧基苯基羰基、2，4，6-三(三氟甲氧基苯基羰 基)、2，4，6-三氯苯基羰基、2，4，6-三溴苯基羰基、2，4，6-三氟苯基羰基、 a-萘基羰基、p-萘基羰基、鄰聯(lián)苯基羰基、間聯(lián)苯基羰基、對聯(lián)苯基羰 基、噻吩-2-基羰基、噻吩-3-基羰基、呋喃-2-基羰基、呋喃-3-基羰基、吡咯-l-基羰基、吡咯-2-基羰基、吡咯-3-基羰基等。
作為可被W取代的芳氧基羰基的具體例子，可舉出苯基氧基羰基、 鄰甲基苯基氧基羰基、間甲基苯基氧基羰基、對甲基苯基氧基羰基、鄰 三氟甲基苯基氧基羰基、間三氟甲基苯基氧基羰基、對三氟甲基苯基氧 基羰基、對乙基苯基氧基羰基、對異丙基苯基氧基羰基、對叔丁基苯基 氧基羰基、鄰氯苯基氧基羰基、間氯苯基氧基羰基、對氯苯基氧基羰基、 鄰溴苯基氧基羰基、間溴苯基氧基羰基、對溴苯基氧基羰基、鄰氟苯基 氧基羰基、對氟苯基氧基羰基、鄰甲氧基苯基氧基羰基、間甲氧基苯基 氧基羰基、對甲氧基苯基氧基羰基、鄰三氟甲氧基苯基氧基羰基、對三 氟甲氧基苯基氧基羰基、鄰硝基苯基氧基羰基、間硝基苯基氧基羰基、 對硝基苯基氧基羰基、鄰二甲基氨基苯基氧基羰基、間二甲基氨基苯基 氧基羰基、對二甲基氨基苯基氧基羰基、對氰基苯基氧基羰基、3，5-二 甲基苯基氧基羰基、3，5-雙三氟曱基苯基氧基羰基、3，5-二甲氧基苯基氧 基羰基、3，5-雙三氟甲氧基苯基氧基羰基、3，5-二乙基苯基氧基羰基、3,5-二異丙基苯基氧基羰基、3，5-二氯苯基氧基羰基、3，5-二溴苯基氧基羰基、 3，5-二氟苯基氧基羰基、3，5-二硝基苯基氧基羰基、3，5-二氰基苯基氧基 羰基、2,4，6-三甲基苯基氧基羰基、2,4，6-三(三氟曱基苯基氧基羰基)、 2，4，6-三曱氧基苯基氧基羰基、2，4，6-三(三氟曱氧基苯基氧基羰基)、 2，4，6-三氯苯基氧基羰基、2，4，6-三溴苯基氧基羰基、2，4，6-三氟苯基氧基 羰基、a-萘基氧基羰基、p-萘基氧基羰基、鄰聯(lián)苯基氧基羰基、間聯(lián)苯 基氧基羰基、對聯(lián)苯基氧基羰基、噻吩-2-基氧基羰基、噻吩-3-基氧基羰 基、呋喃-2-基氧基羰基、呋喃-3-基氧基羰基、吡咯-l-基氧基羰基、吡 咯-2-基氧基羰基、吡咯-3-基氧基羰基等。
作為本發(fā)明烯二炔化合物的優(yōu)選例子，可舉出以下物質(zhì)，但并不局 限于此。<formula>formula see original document page 22</formula>(1)烯二炔化合物的制造方法 單分子導(dǎo)電性配合物和導(dǎo)電性自組裝膜所用的下述式(5)所示的 蜂二炔化合物例如可以通過以下的方法合成。<formula>formula see original document page 22</formula><formula>formula see original document page 23</formula>(式中，R1、 R2、 X與上述相同。W表示碳數(shù)l 6的烷基或芳基。 R"表示碳數(shù)l 10的烷基或芳基。Z表示氯原子、溴原子或碘原子)即，通過在鈀催化劑的存在下使囟化烯炔衍生物(A)與曱硅烷化 乙炔(B)發(fā)生Sonogashira反應(yīng)，合成中間體(C)，然后變換為對應(yīng) 的脫曱硅烷基化體(D)。然后，使用其末端為乙炔的化合物(D)， 可以獲得目標(biāo)化合物(5)。這里，作為鈀催化劑可以使用各種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，優(yōu)選使用所謂的低 原子價(jià)的鈀配合物，特別優(yōu)選以叔膦或三代亞磷酸酯作為配合基的零價(jià) 配合物。另外，還可以使用在反應(yīng)體系中易于變換為零價(jià)配合物的適當(dāng) 前體。而且，還可以在反應(yīng)體系中混合不含叔膦或三代亞磷酸酯作為配 合基的配合物與叔膦或三代亞磷酸酯，產(chǎn)生以叔膦或三代亞磷酸酯為配 合基的低原子價(jià)配合物。作為配合基的叔膦或三代亞磷酸酯，例如可舉出三苯膦、二苯基甲 基膦、苯基二甲基膦、1，2-雙(二苯基膦基)乙烷、1，3-雙(二苯基膦基) 丙烷、1，4-雙(二苯基膦基)丁烷、l，l，-雙(二苯基膦基)二茂鐵、亞 磷酸三甲酯、亞磷酸三乙酯、亞磷酸三苯酯等。另夕卜，還優(yōu)選使用混合 含有這些配合基的2種以上的配合物。作為催化劑，還優(yōu)選將不含叔膦或三代亞磷酸酯的鈀配合物和/或含 有叔膦或三代亞磷酸酯的鈀配合物與上述配合基組合使用的方式。作為與上述配合基組合使用的不+k膦或三代亞磷酸酯的配合物， 可舉出雙(亞千基丙酮)把、乙酸鈀等。另一方面，作為已經(jīng)含有叔膦 或三代亞磷酸酯作為配合基的配合物，可舉出二曱基雙(三苯基膦)鈀、
二甲基雙(二苯基曱基膦)鈀、(亞乙基)雙(三苯基膦)鈀、四(三 苯基膦)鈀等，但并不局限于此。這些鈀催化劑的使用量可以是所謂的催化劑量， 一般來說相對于基質(zhì)(B)在20摩爾％以下即充分，通常為5摩爾％以下。作為上述制造法中使用的反應(yīng)溶劑，只要是在該反應(yīng)條件下穩(wěn)定、 且是惰性的、不妨礙反應(yīng)，則沒有特別限定。例如，可舉出水、醇類(例 如曱醇、乙醇、丙醇、丁醇、辛醇等)、溶纖劑類(例如甲氧乙醇、乙 氧乙醇等)、非質(zhì)子性極性有機(jī)溶劑類(例如二甲基曱酰胺、二甲亞砜、二曱基乙酰胺、四甲基脲、環(huán)丁砜、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基咪唑 烷酮等)、醚類(例如二乙醚、二異丙醚、叔丁基甲基醚、四氫呋喃、 二噍烷)、脂肪族烴類(例如戊烷、己烷、環(huán)己烷、辛烷、癸烷、十氬 萘、石油醚等)、芳香族烴類(苯、氯苯、鄰二氯苯、硝基苯、曱苯、 二曱苯、均三曱基苯、四氫化萘等)、卣化烴類(例如氯仿、二氯甲烷、 二氯乙烷、四氯化碳等)、酮類(丙酮、丁酮、甲基丁基酮、甲基異丁 基酮等)、低級脂肪族酸酯(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙 酸甲酯等)、烷氧基烴類(例如二甲氧基乙烷、二乙氧基乙烷等)、腈 類(例如乙腈、丙腈、丁腈等)等溶劑。這些溶劑可以考慮反應(yīng)的易發(fā)生性等適當(dāng)選擇。另外，上述溶劑還 可以單獨(dú)使用l種或者混合2種以上使用。予以說明，上述各種溶劑還 可以根據(jù)需要使用適當(dāng)脫水劑或干燥劑制成非水溶劑后使用。反應(yīng)溫度通?？梢詾?100°(:~所用溶劑的沸點(diǎn)，優(yōu)選在-50~50。C的范 圍內(nèi)進(jìn)行。反應(yīng)時(shí)間通常為0.1-1000小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，還可以通過適當(dāng)溶劑萃取目標(biāo)物后，對溶劑進(jìn)行減壓 濃縮獲得粗品。進(jìn)而，通過進(jìn)行蒸館、重結(jié)晶、利用硅膠柱色i普等常規(guī)方法的純化， 可以分離純粹的目標(biāo)物(5)。予以說明，在上述制法中，作為起始物質(zhì)使用的中間體(A)可以 通過以下方法合成。<formula>formula see original document page 25</formula>(I) (A)(式中，R1、 R2、 W和Z與上述相同。Me表示曱基、Bu表示丁基)。即，對通過利用2價(jià)鈥反應(yīng)劑Ti(Oi-Pr)4/2i-PrMgCl的內(nèi)部乙炔(E ) 與末端乙炔(B)的選擇性交叉偶聯(lián)反應(yīng)而得到的環(huán)戊二烯鈦中間體使 用碘或溴(F)進(jìn)行處理，獲得l，4-二鹵代-l，3-二烯衍生物(G)(參照 J. Org. Chem., 63, 10060 (1998)和J. Am. Chem. Soc" 121， 7342 (1999))。使堿作用于1，4-二代-1，3-二烯衍生物(G)，進(jìn)行脫鹵化氫反應(yīng)變 換為中間體(H )。將中間體(H )烷基化而衍生成烯炔化合物(I)后， 通過對甲硅烷基進(jìn)行卣素取代后，可以制造目標(biāo)的中間體(A)(參照 J. Org. Chem.， 63,10060 (1998))。(2 )使用了烯二炔化合物的電極接合體的制作方法<formula>formula see original document page 25</formula>(5) (2)(式中，R1、 R2、 R4、 X、 M、 n與上述j目同) 將上述所得烯二炔化合物(5)水解后，浸漬在金屬基板中制作自 組裝膜。接著，在超真空下使用觸頭將自組裝膜橋接在金屬基板上，可 以獲得目標(biāo)電極接合體(單分子導(dǎo)電性配合物)(2)。單一分子和金屬的接合例如可以通過掃描隨道顯微鏡(以下稱為 STM)斷開連接法制作。這里，所謂的STM斷開連接法是指向具有上述制作的導(dǎo)電性自組 裝膜的金屬基板壓入金屬觸頭，然后以約4nm/秒鐘使觸頭離開基板， 如金屬襯板-分子-金屬觸頭那樣地，將金屬基板、金屬觸頭分別作為電 極、將分子夾在兩個(gè)電極間的方法。即，在通過STM斷開連接法獲得 的電極接合體中， 一個(gè)電極是其表面上化學(xué)鍵合有分子的單側(cè)或兩端的 金屬襯板，另一個(gè)電極為STM觸頭。予以說明，作為上述金屬觸頭的形態(tài)并無特別限定，例如可以使用 實(shí)施了通過機(jī)械切割或電解研磨等將前端磨尖等加工的金屬絲等。予以 說明，測定由于需要制作清潔的觸頭，因此必須對探針實(shí)施超高真空下 的焙燒或氬離子濺射等處理。以下舉出實(shí)施例，更為具體地說明本發(fā)明，但本發(fā)明并不局限于下 述實(shí)施例。予以說明，實(shí)施例中所采用的分析裝置和分析條件如下所述。 ^ NMR (300MHz)和13C NMR (75 MHz)測定條件 裝置Varian Gemini-2000 測定溶劑CDC13標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)四甲基硅烷(TMS)(S0.0ppmfor111)CDC13 (5 77.0 ppm for 13C) IR測定裝置JASCOA-230 元素分析裝置Elemental* Vario-EL [實(shí)施例1[l]反式-烯二炔二硫代乙酸酯化合物ll的合成 (1) 1，4-二碘代-1，3-二烯化合物i的合成實(shí)施例 (式中，Me表示甲基)。在l-三曱硅烷基-l-丙烷f (5，61g、 50.0mmo1)的乙醚(500mL ) 溶液中加入四異丁氧基鈦(18.5mL、 62.5mmol)后，冷卻至-78。C，慢 慢加入異丙基氟化鎂(2.23mol/L乙醚溶液、56.1mL、 125mmo1)。用 30分鐘升溫至-50。C，在此溫度下攪拌2小時(shí)。加入三曱硅烷基乙炔2 (8.20mL、 58.0mmo1)，在-50。C下攪拌3小時(shí)。加入碘(31，8g、 125mmo1)，在室溫下攪拌2小時(shí)。在0。C下在反 應(yīng)溶液中加入水后，進(jìn)行硅藻土過濾。加入乙醚和飽和硫代硫酸鈉水溶液，確認(rèn)沒有過剩的碘然后，進(jìn)行 分液，再用飽和食鹽水洗滌，用無水硫酸鎂干燥有機(jī)層。過濾后，在減 壓下濃縮濾液獲得粗產(chǎn)物，該粗產(chǎn)物經(jīng)NMR確認(rèn)后直接用于后續(xù)反應(yīng)。 (2)順式-甲硅烷化卣代烯炔￡_的合成SiMe3 iMe3(式中，Me表示甲基)。在0。C下在上述所得的1，4-二碘-1，3-二烯化合物L(fēng)的粗品的THF (250mL)溶液中加入吡咯烷(20.8mL、 250mmo1)，在室溫下攪拌 12小時(shí)。在0。C下在反應(yīng)溶液中加入水進(jìn)行驟冷。用乙醚從水層中進(jìn)行 萃取，用飽和食鹽水洗滌后，用無7jc硫酸鎂進(jìn)行干燥有機(jī)層。過濾后， 在減壓下對濾液進(jìn)行濃縮，獲得粗產(chǎn)物，利用硅膠柱色譜法(己烷)對 所得粗產(chǎn)物進(jìn)行純化，經(jīng)兩步驟以收率32% (5.39g)獲得順式-卣代烯 炔2。&醒R (300 MHz, CDC13) 5 2.04 (s， 3H)、 0.29 (s， 9H)、 0.23 (s， 9H)， 13CNMR(75MHz，CDCl3)5l38J8、 116.46、 110.69、 98.97、 23.19、 1.47、 -0.32,IR (neat) 2959、 2898、 2153、 1544、 1408、 1251、 1201、 842、 759、 696 cm.1, CuHnlSi2分析計(jì)算值C， 39.28; H， 6.29， 實(shí)測值(Found): C， 39.10; H，6.31.(3 )雙甲硅烷化烯炔化合物10的合成(式中，Me表示甲基)。將實(shí)施例l[l(2)所得的順式-甲硅烷化卣代烯炔化合物2(2.13g、 6.34mmo1)溶解在乙醚(21mL )中，冷卻至-78。C。加入叔丁基鋰(1.6M/戊烷溶液、9.89mL、 15.9mmo1)，直接攪拌 1小時(shí)。滴加碟代甲烷(1.58mL、 25.4mmo1)，升溫至室溫后，攪拌6 小時(shí)。在0。C下在反應(yīng)溶液中加入水進(jìn)行驟冷。從水層中用乙醚進(jìn)行萃取，用飽和食鹽水洗滌后，用無水硫酸鎂干 燥有機(jī)層。過濾后，在減壓下對濾液進(jìn)行濃縮，獲得粗產(chǎn)物，所得粗產(chǎn) 物經(jīng)NMR確認(rèn)后直接用于后續(xù)反應(yīng)。(4)反式-卣代烯炔化合物ll的合成(式中，Me表示甲基)。 將上述所得的雙甲硅烷化烯炔化合物10的粗品溶解在二氯甲烷 (32mL)中，加入N-碟代琥珀酰亞胺(2.80g、 12.7mmo1)，用鋁箔遮 住反應(yīng)容器避光，在室溫下攪拌2小時(shí)。在0。C下在反應(yīng)溶液中加入飽 和硫代硫酸鈉水溶液進(jìn)行驟冷。用二氯甲烷從水層中進(jìn)行萃取，用飽和 食鹽水洗滌后，用無水硫酸鎂干燥有機(jī)層。過濾后，在減壓下對濾液進(jìn) 行濃縮，獲得粗產(chǎn)物，利用硅膠柱色i瞽法(己烷)對所得粗產(chǎn)物進(jìn)行純 化，經(jīng)兩步驟以收率68% (1.19g)獲得反式-卣代烯炔化合物li。!H NMR (300MHz， CDC13) 8 2.78-2.72 (m， 3H), 2.05-1.95 (m, 3H)， 0.20 (s， 9H)，13C畫R (75MHz， CDC13) 5 123.73， 110.05， 101.87， 99.30， 32.56， 28.27， -0.18，IR (neat) 2959， 2140， 1251， 1072， 864， 760 cm", C9H15ISi分析計(jì)算值C， 38.85; H， 5.43，實(shí)測值C， 39.02; H， 5.07 (5)反式-雙甲硅烷化烯二炔化合物1^_的合成<formula>formula see original document page 29</formula>(式中，Me表示曱基)。 在室溫下，向?qū)嵤├齦[l(4)所得的反式-卣代烯炔化合物11 U50mg、 0.540mmol)的脫氣三乙胺(1.3mL )溶液中加入四(三苯基 膦)把(31.2mg、 0.0270mmol)和碘4匕亞銅(10.2mg、 0.0539mmol) 后，滴加三曱硅烷基乙炔2(0.152mL、 1.08mmol)的脫氣THF(5.4mL) 溶液。在室溫下直接攪拌反應(yīng)溶液12小時(shí)。在0。C下在反應(yīng)溶液中加入 水進(jìn)行驟冷。用乙醚從水層中進(jìn)行萃取，用飽和食鹽水洗滌后，用無水 硫酸鎂干燥有機(jī)層。過濾后，在減壓下對濾液進(jìn)行濃縮，獲得粗產(chǎn)物， 利用硅膠柱色譜法(己烷)對所得粗產(chǎn)物進(jìn)行純化，以收率98%( 110mg ) 獲得反式-雙甲硅烷化烯二炔化合物11。& NMR (300 MHz, CDC13) S 2.01 (s， 6H), 0.20 (s， 18H)， 13C NMR (75 MHz, CDC13) 5 125.62,105.16， 103.73, 21.12， -0.12， IR (neat) 2960， 2140， 1251， 1194， 939， 842， 760， 699 cm 、 (:141124812分析計(jì)算值C， 67.66; H， 9.73，實(shí)測值C， 67.47; H， 9.64 (6)反式-二曱基烯二炔化合物ll的合成<formula>formula see original document page 29</formula>(式中，Me表示甲—基)。將實(shí)施例l[l]( 5 )所得的反式-雙甲硅烷化烯二炔化合物ll( 0.273g、
l.lOmmol)溶解在THF (2.2mL)中，冷卻至0^后，加入四丁基氟化 銨(1.0M/THF溶液、3.31mL、 3.31mmo1)，直接攪拌l小時(shí)。向反應(yīng) 溶液中加入水進(jìn)行驟冷。用少量的己烷從水層進(jìn)行萃取后，用無7jC硫酸 鎂干燥有機(jī)層。使用少量的硅膠過濾，不將該濾液濃縮，直接用于后續(xù) 反應(yīng)。(7)反式-烯二炔基二硫代乙酸酯化合物14的合成(式中，Me表示甲基)。將含有上述所得的反式-二甲基烯二炔H的液體冷卻至-50^C，滴加 正丁基鋰(1.59M/己烷溶液、1.52mL、 2.42mmo1)。反應(yīng)溶液在-50。C 下攪拌1小時(shí)。將反應(yīng)溶液升溫至-30r后，加入硫(0.106g、3.31mmo1)。 將反應(yīng)溶液升溫至室溫后，攪拌2小時(shí)，再次冷卻到-50'C。向該反應(yīng)溶 液中加入乙酰氯(0.274mL、 3.86mmo1)，升溫至室溫后，攪拌12小 時(shí)。在(TC下向反應(yīng)溶液中加入水進(jìn)行驟冷。用乙醚從水層進(jìn)行萃取， 用飽和食鹽水洗滌后，用無水硫酸鎂干燥有機(jī)層。過濾后，在減壓下濃 縮濾液獲得粗產(chǎn)物，利用硅膠柱色譜法(己烷/乙醚)對所得粗產(chǎn)物進(jìn)行 純化，經(jīng)兩步驟以收率10% (0.0291g)獲得反式-烯二炔基二疏代乙酸 酯化合物li。力匪R (300 MHz, CDC13) S 2.48 (s， 6H)， 2.13 (s， 6H), 13C醒R (75 MHz, CDC13) S 191.77， 125.02， 103.29， 80.44， 29.58， 20.88,IR (neat) 2925， 2855， 1739， 1461， 1251， 1110， 946， 841 cm-1， (:1211120282分析計(jì)算值C， 57.11; H， 4.79，實(shí)測值C， 57.39; H，4.50[2]烯二炔-二硫醇金配合物的合成將實(shí)施例l[ll所得的反式-烯二炔基二硫代乙酸酯化合物1￡溶解在
甲苯中使摩爾濃度達(dá)到2mmol/L,為了進(jìn)行水解，在該溶液中滴加l滴 30%氨水，放置1小時(shí)后，浸泡金(111)面的基板1分鐘，制作烯二 炔-二硫醇金配合物。這里，烯二炔-二硫醇金配合物的確認(rèn)如下進(jìn) 行，在評價(jià)下述特性前，釆用將經(jīng)機(jī)械切割的金絲實(shí)施了烘焙、濺射處 理的觸頭，隔著真空間隙對表面進(jìn)行掃描來進(jìn)行。 [3烯二炔-二硫醇金配合物的特性評價(jià)對經(jīng)機(jī)械切割的金絲實(shí)施烘焙、濺射處理，將其作為觸頭使用，向 上述制作的基板壓入觸頭，將以約4nm/秒鐘離開基板時(shí)的觸頭與金基 板之間的距離作為橫軸、將電流值的變化作為縱軸，制成曲線，重復(fù)該 操作進(jìn)行觀察。結(jié)果可以觀察到電流值呈如圖l所示的階梯狀的變化模式。當(dāng)將該 階梯狀的水平方向的平坦部分的最低值作為基值時(shí)，階梯集中在該電流 值的附近，而且階梯也集中在該電流值的2倍、3倍的值附近。這些量 化的電導(dǎo)階梯可認(rèn)為分別相當(dāng)于1分子、2分子、3分子的電導(dǎo)。由此，體的基值為在0.1V下約為8.4nA，烯二炔-二硫醇的電導(dǎo)值為1.1 x 103G0。[比較例1[11，6-己二硫醇金配合物的合成將1，6-己二硫醇的分子浸漬在lmmol/L乙醇溶液中1分鐘，制作金 配合物。該金配合物的確認(rèn)采用與實(shí)施例1[2同樣的方法進(jìn)行。 [21,6-己二硫醇金配合物的特性評價(jià)當(dāng)在1，6-己二硫醇的存在下進(jìn)行與實(shí)施例1[3]相同的操作時(shí)，獲得 圖2所示的曲線。其基值為在0.1V下約為0.73nA， 1，6-己二硫醇的電導(dǎo) 值為9.4 x 1(T5G0。如此確認(rèn)，上述實(shí)施例1[1所得的具有7l共軛系的反式-烯二炔基二硫代乙酸酯化合物H的分子比含有飽和烴的1，6-己二硫醇相比具有高于 1O倍以上的導(dǎo)電性。
權(quán)利要求
1.烯二炔化合物，其特征在于，由式(1)所示，式中，R1和R2各自獨(dú)立，表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、甲?；?、羧基、碳數(shù)1～10的烷基、碳數(shù)1～10的鹵代烷基、碳數(shù)1～10的烯基、碳數(shù)1～10的炔基、碳數(shù)1～10的烷氧基、碳數(shù)1～10的烷硫基、碳數(shù)1～10的單烷基氨基、碳數(shù)1～10的二烷基氨基、碳數(shù)1～10的三烷基甲硅烷基、碳數(shù)1～10的烷基羰基、碳數(shù)1～10的烷氧羰基、碳數(shù)1～10的烷氧基(碳數(shù)1～10)烷基、碳數(shù)1～10的烷基羰基(碳數(shù)1～10)烷基、碳數(shù)1～10的烷氧羰基(碳數(shù)1～10)烷基、碳數(shù)1～10的二烷基氨基(碳數(shù)1～10)烷基、碳數(shù)1～10的硝基烷基、可被W取代的芳基、可被W取代的芳基烷基、可被W取代的芳氧基、可被W取代的芳硫基、可被W取代的單芳基氨基、可被W取代的二芳基氨基、可被W取代的碳數(shù)1～10的三芳基甲硅烷基、可被W取代的芳基羰基或可被W取代的芳氧基羰基，X1和X2各自獨(dú)立，表示硫原子或硒原子，Y表示氫原子、碳數(shù)1～10的烷基、碳數(shù)1～10的烷氧基、碳數(shù)1～10的烷基羰基、碳數(shù)1～10的烷氧羰基、可被W取代的芳基、可被W取代的芳基烷基、可被W取代的碳數(shù)1～10的芳基羰基或可被W取代的碳數(shù)1～10的芳氧基羰基，W表示鹵原子、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、甲?；?、羧基、碳數(shù)1～10的烷基、碳數(shù)1～10的鹵代烷基、碳數(shù)1～10的烯基、碳數(shù)1～10的炔基、碳數(shù)1～10的烷氧基、碳數(shù)1～10的烷硫基、碳數(shù)1～10的單烷基氨基、碳數(shù)1～10的二烷基氨基、碳數(shù)1～10的三烷基甲硅烷基、碳數(shù)1～10的烷基羰基、碳數(shù)1～10的烷氧羰基、可被Z取代的苯基、可被Z取代的萘基或可被Z取代的聯(lián)苯基，Z表示鹵原子、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、甲?；?、羧基、碳數(shù)1～10的烷基、碳數(shù)1～10的鹵代烷基、碳數(shù)1～10的烯基、碳數(shù)1～10的炔基、碳數(shù)1～10的烷氧基、碳數(shù)1～10的烷硫基、碳數(shù)1～10的單烷基氨基、碳數(shù)1～10的二烷基氨基、碳數(shù)1～10的三烷基甲硅烷基、碳數(shù)1～10的烷基羰基、碳數(shù)1～10的烷氧羰基。
2. 權(quán)利要求l所述的烯二炔化合物，其特征在于， 上述W和I^各自獨(dú)立，表示氫原子、卣原子、氰基、硝基、碳數(shù)1 10的烷基、碳數(shù)1 10的卣代烷基、碳數(shù)1 10的烷氧基、碳數(shù)1 10 的二烷基氨基、碳數(shù)1~10的烷氧基(碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1~10的烷 基羰基(碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1~10的烷氧羰基(碳數(shù)1 10 )烷基、 碳數(shù)1 10的二烷基氨基(碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1~10的硝基烷基、或可被w取代的芳基(w的定義與上述相同)， x'和x"表示硫原子，Y表示氫原子、碳數(shù)1 10的烷基、碳數(shù)1 10的烷氧基、碳數(shù)1 10 的烷基羰基、碳數(shù)1 10的烷氧羰基、可被w取代的芳基、可被w取 代的芳基烷基、可被W取代的碳數(shù)1~10的芳基羰基或可被w取代的 碳數(shù)1 10的芳氧基羰基(w的定義與上述相同)。
3. 權(quán)利要求2所述的烯二炔化合物，其特征在于， 上述W和I^各自獨(dú)立，表示氫原子、碳數(shù)1~10的烷基、碳數(shù)1~10的卣代烷基、碳數(shù)1 10的烷氧基(碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1~10的烷氧 羰基(碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1 10的二烷基氨基(碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1 10的硝基烷基或可被w取代的芳基(w的定義與上述相同)，Y表示氫原子或碳數(shù)1 10的烷基羰基。
4. 式(2)所示的電極接合體，其特征在于，它是由烯二炔化合物 在其兩末端與金屬表面、金屬氧化物表面或半導(dǎo)體表面共價(jià)結(jié)合或配位 結(jié)合而成，<formula>formula see original document page 4</formula>式中，W和RZ各自獨(dú)立，表示氫原子、閨原子、氰基、硝基、羥 基、巰基、氨基、甲?；?、羧基、碳數(shù)1 10的烷基、碳數(shù)1 10的卣代 烷基、碳數(shù)1~10的烯基、碳數(shù)1~10的炔基、碳數(shù)1~10的烷氧基、碳 數(shù)1~10的烷硫基、碳數(shù)1 10的單烷基氨基、碳數(shù)1 10的二烷基氨基、 碳數(shù)1~10的三烷基甲硅烷基、碳數(shù)1~10的烷基羰基、碳數(shù)1~10的烷 氧羰基、碳數(shù)1~10的烷氧基(碳數(shù)1~10 )烷基、碳數(shù)1~10的烷基羰基 (碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1~10的烷氧羰基(碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1 10 的二烷基氨基(碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1~10的硝基烷基、可被w取代的芳基、可被w取代的芳基烷基、可被w取代的芳氧基、可被w取 代的芳硫基、可被w取代的單芳基氨基、可被w取代的二芳基氨基、可被W取代的碳數(shù)1 10的三芳基曱硅烷基、可被w取代的芳基羰基 或可被w取代的芳氧基羰基，乂1和乂2各自獨(dú)立，表示硫原子或硒原子，w表示卣原子、氛基、硝基、羥基、巰基、氨基、甲?；Ⅳ然?、 碳數(shù)1 10的烷基、碳數(shù)1~10的卣代烷基、碳數(shù)1 10的烯基、碳數(shù)1~10 的炔基、碳數(shù)1~10的烷氧基、碳數(shù)1 10的烷硫基、碳數(shù)1~10的單烷 基氨基、碳數(shù)1 10的二烷基M、碳數(shù)1 10的三烷基曱硅烷基、碳數(shù) 1 10的烷基羰基、碳數(shù)1 10的烷氧羰基、可被z取代的苯基、可被z 取代的萘基或可被z取代的聯(lián)苯基，z表示面原子、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、甲?；?、 、 碳數(shù)1~10的烷基、碳數(shù)1~10的卣代烷基、碳數(shù)1~10的烯基、碳數(shù)1~10 的炔基、碳數(shù)1 10的烷氧基、碳數(shù)1 10的烷硫基、碳數(shù)1~10的單烷 基氨基、碳數(shù)1 10的二烷基氨基、碳數(shù)1~10的三烷基曱硅烷基、碳數(shù) 1~10的烷基羰基、碳數(shù)1~10的烷氧羰基，M為來自于上述金屬、金屬氧化物或半導(dǎo)體的金屬原子，表示Au、 Ag、 Cu、 Pd、 Fe、 Hg、 Ga或In。
5. 權(quán)利要求4所述的電極接合體，其特征在于， 上述I^和RZ各自獨(dú)立，表示氫原子、卣原子、氰基、硝基、碳數(shù)1 10的烷基、碳數(shù)1 10的面代烷基、碳數(shù)1 10的烷氧基、碳數(shù)1~10 的二烷基氨基、碳數(shù)1~10的烷氧基(碳數(shù)1~10 )烷基、碳數(shù)1 10的烷 基羰基(碳數(shù)1~10 )烷基、碳數(shù)1 10的烷氧羰基(碳數(shù)1 10 )烷基、 碳數(shù)1~10的二烷基氨基(碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1 10的硝基烷基或可 被W取代的芳基(W的定義與上述相同)， 乂1和乂2表示硫原子。
6. 權(quán)利要求5所述的電極接合體，其特征在于，上述W和I^各自 獨(dú)立，表示氬原子、碳數(shù)1 10的烷基、碳數(shù)1 10的卣代烷基、碳數(shù)1 10 的烷氧基(碳數(shù)1~10 )烷基、碳數(shù)1~10的烷氧羰基(碳數(shù)1~10 )烷基、 碳數(shù)1~10的二烷基氨基(碳數(shù)1 10 )烷基、碳數(shù)1 10的硝基烷基或可 被W取代的芳基(W的定義與上述相同)。
7. 權(quán)利要求6所述的電極接合體，其特征在于， 它是由上述烯二炔化合物在其兩末端與金屬表面或金屬氧化物表面共價(jià)結(jié)合或配位結(jié)合而成，上述M為來自于上述金屬或金屬氧化物的金屬原子，表示Au、 Ag、 Cu、 Pd、 Fe、 Hg、 Ga或In。
8. 權(quán)利要求7所述的電極接合體，其特征在于， 它是由上述烯二炔化合物在其兩末端與金屬表面共價(jià)結(jié)合或配位結(jié)合而成，上迷M為來自于上迷金屬的金屬原子，表示Au、 Ag、 Cu、 Pd、 Fe、 Hg、 Ga或In。
全文摘要
式(1)所示的烯二炔化合物的結(jié)構(gòu)非常簡單、制造方法也容易，而且具有分子長度短于以往所提議的化合物的特征。由此可以大大期待含有本發(fā)明烯二炔化合物的電極接合體作為以往難以制作的納米分子配線(納米分子金屬絲)的應(yīng)用。
文檔編號C07C327/00GK101163672SQ20068001353
公開日2008年4月16日 申請日期2006年3月17日 優(yōu)先權(quán)日2005年3月23日
發(fā)明者佐藤史衛(wèi), 小野豪, 藤平正道, 高山祐樹 申請人:國立大學(xué)法人東京工業(yè)大學(xué);日產(chǎn)化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社