固化性組合物、固化物及使用其的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供一種固化性組合物和具有含有其固化物的層的發(fā)光性能提高了的有機(jī)電致發(fā)光元件，所述固化性組合物含有可以用濕法工藝進(jìn)行在兩極間多層地設(shè)有有機(jī)層的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作的具有聚合性基團(tuán)的化合物。其為固化性組合物及具有使該固化性組合物作為有機(jī)電致發(fā)光元件的空穴傳輸層進(jìn)行涂布、固化而得到的層的有機(jī)電致發(fā)光元件，所述固化性組合物含有具有有著1個(gè)乙烯基、環(huán)氧基等聚合性基團(tuán)的吲哚并咔唑骨架的吲哚并咔唑化合物和具有2個(gè)聚合性基團(tuán)的化合物。
【專利說明】固化性組合物、固化物及使用其的有機(jī)電致發(fā)光元件

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種固化性組合物、固化物及使用其的有機(jī)電致發(fā)光元件，所述固化性組合物含有具有聚合性基團(tuán)的吲哚并咔唑骨架化合物和具有兩個(gè)聚合性基團(tuán)的交聯(lián)性化合物。

【背景技術(shù)】
[0002]一般而言，在電致發(fā)光元件中存在將無機(jī)化合物用于發(fā)光元件的無機(jī)電致發(fā)光元件和使用有機(jī)化合物的有機(jī)電致發(fā)光元件，近年來，從可得到低電壓且高亮度的發(fā)光的特征考慮，積極地進(jìn)行有機(jī)電致發(fā)光元件的實(shí)用化研究。
[0003]對于有機(jī)電致發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)而言，在蒸鍍有銦-錫氧化物(ITO)等陽極材料的薄膜的玻璃板上形成空穴注入層、進(jìn)而形成發(fā)光層等有機(jī)薄膜層、進(jìn)一步在其上形成陰極材料的薄膜而制作的結(jié)構(gòu)為基本，有著在該基本結(jié)構(gòu)上適當(dāng)設(shè)有空穴傳輸層、電子傳輸層的元件。有機(jī)電致發(fā)光元件的層構(gòu)成例如為陽極/空穴注入層/發(fā)光層/電子傳輸層/陰極、陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/陰極等。
[0004]近年來，得知:通過在發(fā)光層和陽極之間插入空穴注入層及空穴傳輸層等電荷傳輸層，改善對發(fā)光層的空穴注入性，作為將電荷的平衡最適化的緩沖層起作用，大大改善元件的發(fā)光效率、壽命。
[0005]對用于有機(jī)電致發(fā)光兀件的空穴傳輸層的空穴傳輸材料大致分類時(shí)，有低分子系空穴傳輸材料和高分子系空穴傳輸材料。
[0006]作為使用有低分子系空穴傳輸材料的空穴傳輸層的制膜方法,主要使用真空蒸鍍法，作為其特征，可以將具有不同的功能的各種材料容易地多層化，可以形成高性能的有機(jī)電致發(fā)光元件，另一方面，存在如下問題:伴隨面板的大畫面化、高精細(xì)化的膜厚的均勻控制、分開涂層困難，而且需要大規(guī)模的真空裝置，因此，制造成本升高。
[0007]另外，作為使用有低分子系空穴傳輸材料的空穴傳輸層的制膜方法，對采用低分子系空穴傳輸材料的溶液涂布的制膜法也進(jìn)行了實(shí)用化研究，但在該方法中，觀察到伴隨低分子化合物的結(jié)晶化的偏析、相分離，在實(shí)用化方面需要改善。
[0008]另一方面，作為高分子系空穴傳輸材料的制膜方法，由于用真空蒸鍍法不能蒸鍍的材料為大部分，因此，可使用旋涂法、印刷法、噴墨法等溶液涂布法。該方法大畫面化容易，批量生產(chǎn)化優(yōu)異，另一方面，存在容易產(chǎn)生層間的混合而不能進(jìn)行層疊引起的功能分離的情況、和由于加上對溶劑的溶解性等與干式不同的需要特性、因此可以在濕式法中使用的電荷注入材料、電荷傳輸材料受限制的問題。
[0009]作為用于顯現(xiàn)這種要求特性的嘗試，例如，在專利文獻(xiàn)I中報(bào)道有丙烯酸化合物或其固化物，在專利文獻(xiàn)2中報(bào)道有使用了具有乙烯基的NPD的固化物，但是，在使用有這些化合物的有機(jī)電致發(fā)光元件中，雖然可以進(jìn)行層疊引起的功能分離，但是，電子耐性(電子耐性)、電荷傳輸性能不充分，不能得到充分的特性。
[0010]另外，作為提高有機(jī)電致發(fā)光元件的發(fā)光效率的方法，公開有在π共軛高分子的主鏈上插入有電子耐性、電荷傳輸性能優(yōu)異的吲哚并咔唑單元的高分子材料及發(fā)光元件。即，在專利文獻(xiàn)3中公開有在吲哚并咔唑的6，12位上進(jìn)行鍵合的共軛系高分子，另外，在專利文獻(xiàn)4中公開有以N位取代的吲哚并咔唑?yàn)橹鞴羌艿墓曹椣蹈叻肿?。但是，這些高分子雖然電子耐性、電荷傳輸性變好，但是，主鏈上含有吲哚并咔唑骨架的η共軛高分子相對于有機(jī)溶劑的溶解性低且成膜困難，即使能夠成膜，也與其它可涂布的高分子同樣地，薄膜本身不具有溶劑耐性，因此，存在成膜后不能將發(fā)光層材料等其它材料在上層通過涂布進(jìn)行成膜的問題。
[0011]現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0012]專利文獻(xiàn)
[0013]專利文獻(xiàn)1:日本特開2009-16739號公報(bào)
[0014]專利文獻(xiàn)2:日本特開2009-252944號公報(bào)
[0015]專利文獻(xiàn)3:日本特開2004-204234號公報(bào)
[0016]專利文獻(xiàn)4:日本特開2006-183048號公報(bào)


【發(fā)明內(nèi)容】

[0017]為了用溶液涂布法制作高性能的有機(jī)電致發(fā)光元件，需要形成電子耐性、電荷傳輸性能高、且不溶于溶劑的有機(jī)薄膜層。
[0018]本發(fā)明是鑒于上述的課題而完成的發(fā)明，其目的在于，提供一種固化性組合物及其固化物，所述固化性組合物含有為高發(fā)光效率且可以應(yīng)用于濕法工藝的有機(jī)電致發(fā)光元件用的具有2個(gè)聚合性基團(tuán)的吲哚并咔唑骨架化合物。本發(fā)明的目的還在于，提供一種用于照明裝置、圖像顯示裝置、顯示裝置用背光等的使用有上述固化性組合物或其固化物的有機(jī)電致發(fā)光元件。
[0019]為了實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明人等進(jìn)行了潛心研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn):通過使用含有具有一個(gè)聚合性基團(tuán)的吲哚并咔唑骨架化合物和具有兩個(gè)聚合性基團(tuán)的交聯(lián)性化合物的固化性組合物、固化物，可以在上層通過涂布而層疊含有其它材料的有機(jī)層，且提高發(fā)光性能，進(jìn)而完成了本發(fā)明。
[0020]本發(fā)明涉及一種固化性組合物、固化物及有機(jī)電致發(fā)光元件，所述固化性組合物含有具有一個(gè)聚合性基團(tuán)的吲哚并咔唑骨架化合物和具有兩個(gè)聚合性基團(tuán)的交聯(lián)性化合物，所述有機(jī)電致發(fā)光元件在層疊于基板上的陽極層和陰極層之間具有有機(jī)層，其中，該有機(jī)層中的至少一層為含有該固化性組合物或固化物的層。
[0021]本發(fā)明涉及一種固化性組合物，其在將由通式⑴表示的化合物和由通式⑵表示的化合物的總摩爾數(shù)設(shè)為100的情況下，各自含有10~90摩爾％、90~10摩爾％。
[0022]

【權(quán)利要求】
1.一種固化性組合物，其特征在于，其為含有由通式(I)表示的化合物和由通式(2)表示的化合物的固化性組合物，相對于由通式⑴表示的化合物和由通式⑵表示的化合物的合計(jì)摩爾數(shù)，含有10~90摩爾％的由通式(I)表示的化合物、90~10摩爾％的由通式(2)表不的化合物，
通式(I)中，環(huán)A表示與相鄰環(huán)在任意的位置進(jìn)行稠合的由式(Ia)表示的雜環(huán)，R表不氫!原子'C1~C2tl的烷基、C1~C2tl的烷氧基、C6~C3tl的芳基、C6~C3tl的芳氧基、C7~C36的芳基烷基、C7~C36的芳基烷氧基、C3~C3tl的雜芳基、C3~C3tl的雜芳氧基、C4~C36的雜芳基烷基、C4~C36的雜芳基烷氧基或C3~C3tl的環(huán)烷基，可以相同也可以不同，Y1表不單鍵或2價(jià)的基團(tuán)，W1表示聚合性基團(tuán)，Z1表示C6~C3tl的芳基、C3~C3tl的雜芳基或C12~Cm的二芳基氨基， 通式(2)中、Y3表示單鍵或2價(jià)的基團(tuán)，評2為聚合性基團(tuán)，2個(gè)^可以相同也可以不同。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的固化性組合物，其特征在于，由通式(I)表示的化合物為由下述式⑶或⑷表示的化合物，
式(3)、(4)中，Yp W1, Z1與通式⑴中的Yp W1, Z1的含義相同，R1與通式⑴中的R的含義相同。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的固化性組合物，其特征在于，通式(2)的Y3在內(nèi)部具有C6~C18的2價(jià)的芳基、C3~C18的2價(jià)的雜芳基、C6~C18的2價(jià)的芳基氨基或C3~C18的2價(jià)的雜芳基氨基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的固化性組合物，其特征在于，通式(I)及(2)中的巧及^為自由基聚合性基團(tuán)或陽離子聚合性基團(tuán)。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的固化性組合物，其特征在于,W1及W2獨(dú)立地為選自乙烯基、用碳數(shù)I~6的烷基取代了的取代乙烯基、環(huán)氧基及氧雜環(huán)丁烷基中的聚合性基團(tuán)。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的固化性組合物，其中，W1及W2為選自乙烯基及取代乙烯基中的乙烯基類，由通式(I)表示的化合物具有I個(gè)乙烯基類，由通式(2)表示的化合物具有2個(gè)乙烯基類。
7.—種固化物，其使權(quán)利要求1~6的任一項(xiàng)所述的固化性組合物固化而成。
8.一種有機(jī)電致發(fā)光元件，其特征在于，其為在層疊于基板上的陽極層及陰極層之間具有有機(jī)層的有機(jī)電致發(fā)光元件，在該有機(jī)層的至少一層中含有權(quán)利要求7所述的固化物。
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其特征在于，含有固化物的有機(jī)層為空穴傳輸層。
【文檔編號】H01L51/50GK104169336SQ201280061155
【公開日】2014年11月26日 申請日期:2012年11月30日 優(yōu)先權(quán)日:2011年12月12日
【發(fā)明者】林田廣幸, 新名將司, 田中博茂, 白石和人, 淺利徹, 吉村和明 申請人:新日鐵住金化學(xué)株式會社