1,1′-二烷基-3,3′-(2-磷酸酯-1,3-亞丙基)咪唑內(nèi)鹽化合物及其制備方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及1,1′-二烷基-3,3′-(2-磷酸酯-1,3-亞丙基)咪唑內(nèi)鹽化合物及其制備方法，其結(jié)構(gòu)式如下所示，其中n為6,8,10,12,14，烷基咪唑可替換為烷基苯并咪唑。本發(fā)明的1,1′-二烷基)3,3′-(2-磷酸酯-1,3-亞丙基)咪唑內(nèi)鹽是一種兩性雙子表面活性劑，具體合成方法包括1,3-二氯-2-丙醇的合成，N-烷基咪唑的合成，1,1′-二烷基-3,3′-(2-羥基-1,3-亞丙基)咪唑鹽酸鹽的合成和1,1′-二烷基-3,3′-(2-磷酸酯-1,3-亞丙基)咪唑內(nèi)鹽的合成四個(gè)步驟。本發(fā)明的1,1′-二烷基-3,3′-(2-磷酸酯-1,3-亞丙基)咪唑內(nèi)鹽及其制備方法的原料易得、反應(yīng)工藝條件易于控制，操作簡(jiǎn)單，產(chǎn)物易提純，收率高。該物質(zhì)具有較低的臨界膠束濃度，可用作潤(rùn)濕劑、乳化劑、發(fā)泡和穩(wěn)泡劑。分子結(jié)構(gòu)中具有大環(huán)咪唑頭基和磷酸酯基使其具有較好的熱穩(wěn)定性、溶解性、抗鹽耐溫和耐酸堿性。
【專(zhuān)利說(shuō)明】1,1'- 二烷基-3, 3' -(2-磷酸酯-1,3-亞丙基)咪唑內(nèi)
鹽化合物及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及精細(xì)化工領(lǐng)域，特別是涉及1，1' - 二烷基-3，3' -(2-磷酸酯-1，3-亞丙基)咪唑內(nèi)鹽化合物及其制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002]雙子(Gemini)表面活性劑是近年來(lái)表面活性劑領(lǐng)域新興的熱點(diǎn)研究方向。雙子表面活性劑結(jié)構(gòu)中通常由兩條或更多的親水和疏水基組成，并由間隔基團(tuán)(或稱(chēng)連接基團(tuán))在親水基或附近位置通過(guò)化學(xué)鍵連接在一起。在眾多種類(lèi)不同的雙子表面活性劑中，Gemini兩性離子型和陽(yáng)離子型表面活性劑是其中性能最為優(yōu)良的兩類(lèi)。兩性雙子表面活性劑主要指由部分陽(yáng)離子和部分陰離子組成的雙子表面活性劑，其在水中可以通過(guò)分子內(nèi)相互作用而形成內(nèi)鹽。同時(shí)，部分兩性雙子活性劑在不同PH的介質(zhì)中能與多種表面活性劑復(fù)配使用，并呈現(xiàn)良好協(xié)同效應(yīng)。但該類(lèi)活性劑較難合成，有關(guān)其研究報(bào)道較少，對(duì)兩性磷酸酯雙子表面活性劑的報(bào)道就更少，然而兩性雙子表面活性劑獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和性能決定了其具有良好的潤(rùn)濕性、洗滌性、乳化性、低刺激性、低毒性、抗鹽耐溫及酸堿等優(yōu)勢(shì)。咪唑陽(yáng)離子Gemini表面活性劑的咪唑頭基具有很強(qiáng)的極性，因此表現(xiàn)出良好的自聚集趨勢(shì)，在功能材料的制備中可用于超分子組裝；作為陽(yáng)離子反膠束體系，陽(yáng)離子Gemini表面活性劑由于含有環(huán)狀的大咪唑頭基，因此其形成的反膠束體系比傳統(tǒng)的季銨鹽陽(yáng)離子表面活性劑有更強(qiáng)的溶解能力。隨著現(xiàn)代工業(yè)的迅猛發(fā)展，對(duì)功能性表面活性劑的需求越來(lái)越強(qiáng)烈，目前所面臨的不僅僅是經(jīng)濟(jì)效益問(wèn)題，更重要的是環(huán)境友好型及應(yīng)用性能強(qiáng)的多功能表面活性劑的研發(fā)，即具有毒性低、對(duì)環(huán)境污染小、對(duì)設(shè)備無(wú)腐蝕、熱穩(wěn)定性好、洗滌潤(rùn)濕性好、配伍性強(qiáng)等。磷酸酯咪唑內(nèi)鹽雙子表面活性劑結(jié)合了磷酸酯兩性表面活性劑和環(huán)狀咪唑頭基陽(yáng)離子表面活性劑的特性，因此其應(yīng)為一類(lèi)表面性能優(yōu)良的功能性表面活性劑，該類(lèi)表面活性劑的合成及性能研究必將成為日用化學(xué)品、洗滌行業(yè)、紡織工業(yè)、石油工業(yè)、建材工業(yè)等領(lǐng)域新的研究熱點(diǎn)。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003]本發(fā)明的目的是為了提供一種1，I' -二烷基-3，3' -(2-磷酸酯-1，3-亞丙基)咪唑內(nèi)鹽化合物及其制備方法，以解決現(xiàn)有技術(shù)存在的上述問(wèn)題。
[0004]本發(fā)明提供一種1，1' - 二烷基-3，3' -(2-磷酸酯-1，3-亞丙基)咪唑內(nèi)鹽化合物，其結(jié)構(gòu)式為:
【權(quán)利要求】
1.1, 1' -二烷基-3，3' -(2-磷酸酯-1，3-亞丙基)咪唑內(nèi)鹽化合物，其特征在于，其結(jié)構(gòu)通式如下所示:
2.制備權(quán)利要求1所述的1，1’- 二烷基-3,3' -(2-磷酸酯-1，3-亞丙基)咪唑內(nèi)鹽化合物的方法，其特征在于，包括下述步驟: 1)1，3_ 二氯-2-丙醇的合成 將濃HCl與環(huán)氧氯丙烷控制在30°C~40°C之間反應(yīng)7~9 h 用分液漏斗進(jìn)行分液得到有機(jī)相，有機(jī)相用無(wú)水MgSO4干燥，過(guò)濾、濾液常壓蒸餾收集175Π77 °C的餾分，得到無(wú)色液體1，3-二氯-2-丙醇； 2)N-烷基咪唑的合成 向裝有攪拌器、溫度計(jì)的三口瓶中加入NaOH，咪唑和二甲亞砜(DMSO)，在20°C~25°C下，氮?dú)獗Ｗo(hù)攪拌至透明溶液，向其中逐滴加入溴代烷，溴代烷與咪唑摩爾比為1:1.1，大約反應(yīng)4-6 h后，把反應(yīng)物倒入10 mL水中，用氯仿萃取3 X 10 mL，再用水洗滌氯仿層4-5次，用無(wú)水MgSO4干燥，過(guò)濾得到濾液，除去氯仿得到淡黃色液體N-烷基咪唑； 3)1, 11- 二烷基_3，3' -(2-羥基-1，3-亞丙基)咪唑鹽酸鹽的合成 向裝有攪拌器、溫度計(jì)的三口瓶中加入N-烷基咪唑、1，3-二氯-2-丙醇，1，3-二氯-2-丙醇和N-烷基咪唑的摩爾比為1:2.2，無(wú)溶劑條件下，在115 Π25 °C攪拌反應(yīng)，TLC跟蹤反應(yīng)進(jìn)程，約8~12h反應(yīng)結(jié)束，粗產(chǎn)物用氯仿和乙酸乙酯混合溶劑進(jìn)行重結(jié)晶，得到白色粉末狀固體1，Ρ - 二烷基-3,3' -(2-羥基-1，3-亞丙基)咪唑鹽酸鹽； 4)1, 11- 二烷基-3，3' -(2-磷酸酯-1，3-亞丙基)咪唑內(nèi)鹽化合物的合成 向裝有攪拌器的三口瓶中加入POCl3和氯仿，置于冰水浴中，然后把1，1‘ -二辛基-3，3' _(2-羥基-1，3-亞丙基)咪唑鹽酸鹽和三乙胺溶解到氯仿中，用恒壓滴液漏斗逐滴加入三口瓶中，1，1' - 二烷基_3，3' -(2-羥基-1，3-亞丙基)咪唑鹽酸鹽與POCl3的摩爾比為1:1.5，滴加完畢后在室溫下進(jìn)行反應(yīng)，TLC跟蹤反應(yīng)進(jìn)程，繼續(xù)反應(yīng)約10-14 h，再向其中滴加10 %的NaOH水溶液，滴加時(shí)保持反應(yīng)液的pH在5左右，約水解4~6 h，用分液漏斗進(jìn)行分液，除去有機(jī)相中的溶劑得粗產(chǎn)物，用氯仿和丙酮混合溶劑對(duì)粗產(chǎn)物進(jìn)行重結(jié)晶，得到白色粉末狀物質(zhì)1，1' _ 二羊基-3,3' -(2-憐酸酯-1，3-亞丙基)咪唑內(nèi)鹽化合物。
【文檔編號(hào)】B01F17/32GK103951702SQ201410192436
【公開(kāi)日】2014年7月30日 申請(qǐng)日期:2014年5月9日 優(yōu)先權(quán)日:2014年5月9日
【發(fā)明者】王麗艷, 鄧啟剛, 鄭永杰, 霍世超, 劉佳, 孫竹 申請(qǐng)人:齊齊哈爾大學(xué)