. 97, 125. 53, 124. 00, 112 .08, 43. 37, 21. 59.
[0206] 高分辨：計算值：[M+H]+ :423. 0929,實測值：423. 0936.
[0207] 實施例22
[0208] 化合物 1-22
[0209]
[0210] 產(chǎn)率為 57%。
[0211] 1H NMR (600MHz，CDCl3) δ = 7. 92 (d, J = 8. 0Hz, 2H) , 7. 77 - 7. 76 (m, 2H), 7. 49 (s, 1H), 7. 43 - 7. 42 (m, 3H), 7. 38 (d, J = 8. 0Hz, 2H), 7. 34 - 7. 31 (m, 2H), 6. 60 (s, 1H), 4. 20 (s, 2H), 2. 45 (s, 3H).
[0212] 13C NMR (100MHz，CDCl3) δ (ppm) δ = 150. 69, 144. 48, 138. 36, 135. 61，134. 85, 134 .54, 133. 06, 132. 03, 130. 88, 129. 98, 129. 88, 129. 63, 128. 74, 128. 53, 127. 57, 125. 83, 117 .86, 44. 41, 21. 58.
[0213] 高分辨：計算值：[Μ+Η] + :457· 0539,實測值：457. 0541.
[0214] 實施例23
[0215] 化合物 1-23
[0216]
[0217] 產(chǎn)率為 75%。
[0218] 1H NMR (600MHz，CDCl3) δ = 7. 94 (d，J = 8. 2Hz，2H)，7. 79 - 7. 77 (m，2H)，7. 50 (d，J =8. 5Hz, 2H), 7. 45 - 7. 42 (m, 5H), 7. 39 (s, 2H), 6. 79 (s, 1H), 4. 32 (s, 2H), 2. 45 (s, 3H).
[0219] 13C NMR (100MHz, CDCl3) δ (ppm) δ = 150. 54, 144. 38, 138. 40, 135. 65, 134. 77，13 3. 71，131. 92, 129. 68, 129. 53, 129. 04, 128. 70, 128. 42, 126. 70, 125. 76, 112. 81，43. 08, 21. 48.
[0220] 高分辨：計算值：[M+H]+ :423. 0929,實測值：423. 0929.
[0221] 實施例24
[0222] 化合物 1-24
[0223]
[0224] 產(chǎn)率為 72%。
[0225] 屮匪1?(6001取，〇)(：13)3=7.93((1，了 = 8.2取，2!1)，7.77 - 7.76(111，2!1)，7.55- 7. 52 (m, 2H), 7. 42 - 7. 40 (m, 3H), 7. 36 (d, J = 8. 1Hz, 2H), 7. 14 (t, J = 8. 5Hz, 2H), 6. 74 (s, 1 Η), 4. 30 (s, 2H), 2. 43 (s, 3H).
[0226] 13C NMR (100MHz, CDCl3) δ (ppm) δ = 164. 63, 162. 14, 150. 65, 144. 36, 138. 64, 134 .88, 131. 96, 131. 54, 131. 51, 129. 67, 129. 54, 128. 72, 128. 43, 127. 46, 127. 38, 125. 80, 116 .07, 115. 86, 112. 38, 43. 27, 21. 51.
[0227] 高分辨：計算值：[M+H] + :407. 1224,實測值：407. 1224.
[0228] 實施例25
[0229] 化合物 II-I
[0230]
[0231] 將原料1，6_二氫噠嗪1-1(116. 4mg，0. 3mmol)和3. 0當(dāng)量的無機堿氫氧化鈉 (36. Omg，0. 9mmol)溶于乙腈中，在80°C反應(yīng)直到TLC檢測反應(yīng)完全，以/V乙酸乙s = 20:1-3:1柱層析直接得到式II-I目標(biāo)產(chǎn)物，產(chǎn)率為90%。
[0232] 1H NMR (400MHz，CDCl3) δ (ppm) δ = 9. 45 (d, J = 2. 0Hz, 1Η), 8. 17 (d, J = 6. 8Hz, 2Η), 8. 04 (d, J = 2. 0Hz, 1Η), 7. 77 (d, J = 6. 8Hz, 2Η), 7. 61 - 7. 55 (m, 6Η).
[0233] 13C NMR (100MHz, CDCl3) δ (ppm) δ = 159. 38, 148. 40, 139. 03, 136. 41，134. 84, 130 .06, 130. 04, 129. 50, 128. 99, 127. 20, 127. 12, 120. 99.
[0234] 高分辨：計算值：[Μ+Η] + : 233. 1073,實測值：233. 1068.
[0235] 以下化合物按照化合物II-I的方法制備，其結(jié)構(gòu)鑒定數(shù)據(jù)如下：
[0236] 實施例26
[0237] 化合物 ΙΙ-2
[0238]
[0239] 產(chǎn)率為 91 %。
[0240] 屮匪1?(6001取，0)(：13)3(??111)6=9.31(8，1!〇,7.92(8，1!〇,7.77((1，了 = 3. 2Hz, 1H), 7. 72 (d, J = 7. 1Hz, 2H), 7. 59 - 7. 53 (m, 4H), 7. 20 (t, J = 4. 2Hz, 1H).
[0241] 13C NMR (100MHz, CDC13) δ (ppm) δ = 154. 98, 148. 32, 140. 61，139. 03, 134. 62, 13 0. 20, 129. 56, 129. 41, 128. 15, 127. 14, 126. 41, 119. 20〇
[0242] 高分辨：計算值：[M+H] + : 239. 0637,實測值：239. 0646.
[0243] 實施例27
[0244] 化合物 II-3
[0245]
[0246] 產(chǎn)率為 86%。
[0247] 1H NMR (600MHz，CDCl3) δ (ppm) δ = 9. 37 (d, J = I. 9Ηζ, 1Η), 8. 03 (d, J = 8. ΙΗζ, 2Η), 7. 96 (d, J=L 9Hz, 1Η), 7. 71 (d, J = 6. 6Hz, 2Η), 7. 56 - 7. 51 (m, 3Η), 7. 34 (d, J =8· 0Hz, 2Η)，2· 43 (s, 3Η)。
[0248] 13C NMR(ΙΟΟΜΗζ，CDCl3) δ (ppm) δ = 159. 25, 148. 16, 140. 28, 138. 94, 134. 88, 133 .49, 129. 96, 129. 71，129. 44, 127. 09, 127. 01，120. 67, 21. 32。
[0249] 高分辨：計算值：[Μ+Η] + : 247. 1230,實測值：247. 1230.
[0250] 實施例28
[0251] 化合物 ΙΙ-4
[0252]
[0253] 產(chǎn)率為 89%。
[0254] 1H NMR(600MHz，CDCl3) δ (ppm) δ = 9· 44(s，1Η)，8· 12(d，J = 7· 2Hz，2Η)，7· 99 (s，1Η)，7· 75 (d，J = 7· 6Hz，2Η)，7· 61 - 7· 54 (m，5Η)。
[0255] 13C NMR (100MHz，CDCl3) δ (ppm) δ = 158. 28, 148. 55, 139. 20, 136. 42, 134. 77, 134 .61, 130. 18, 129. 54, 129. 24, 128. 44, 127. 13, 120. 72〇
[0256] 高分辨：計算值：[Μ+Η] + : 267. 0684,實測值：267. 0677。
[0257] 實施例29
[0258] 化合物 III-I
[0259]
[0260] 原料噠嗪II-3 (73. 8mg，0· 3mmol)和2· 0當(dāng)量的3, 4-二羥基氯代苯乙酮 C(111.6mg，0. 6mmol)溶于無水丙酮中，在100°C下，封管反應(yīng)直到有灰白色的固體 析出，直接抽濾得到固體，用乙醚洗滌得到式III-I所示化合物，產(chǎn)率為85 %。 1H NMR (400MHz, DMS0) δ (ppm) δ = 10. 62 (s, 1Η), 10. 55 (s, 1Η), 9. 78 (s, 1Η), 9. 48 (s, 1Η), 8. 3 I (d, J = 7. 0Hz, 4Η), 7. 77 (s, 3Η), 7. 62 (d, J = 8. 3Hz, 1Η), 7. 55 (s, 2Η), 7. 52 (s, 1Η), 7. 07 (d ,J = 8. 3Hz, 1Η), 6. 76 (s, 2Η), 2. 48 (s, 3Η).
[0261] 13C NMRdOOMHz, DMS0) δ (ppm) δ = 187. 98, 160. 80, 152. 69, 147. 72, 145. 87, 142 .97, 132. 47, 130. 66, 130. 03, 129. 68, 129. 16, 128. 65, 128. 28, 128. 13, 125. 01, 122. 12, 115 .68, 115. 18, 69. 95, 21. 09.
[0262] 高分辨：計算值：[M-Cr] + : 397. 1547,實測值：397. 1547.
[0263] 以下化合物按照化合物III-I的方法制備，其結(jié)構(gòu)鑒定數(shù)據(jù)如下：
[0264] 實施例30
[0265] 化合物 II1-2
[0266]
[0267] 將相應(yīng)的原料噠嗪（73.811^，0.3111111〇1)和2.0當(dāng)量的3,4-二羥基氯代苯乙酮 C(lll. 6mg, 0. 6mmol)溶于無水丙酮中，在100°C下，封管反應(yīng)直到有灰白色的固體析出，直 接抽濾得到固體，用乙醚洗滌得到式ΠΙ-2目標(biāo)產(chǎn)物，產(chǎn)率為82%。1H NMR(400MHz，DMS0) δ (ppm) δ = 10. 69 (s, 1Η), 10. 55 (s, 1Η), 9. 76 (s, 1Η), 9. 41 (d, J = 10. 9Ηζ, 1Η), 8. 32 (d, J =7. 7Ηζ, 2Η), 8. 20 (d, J = 8. ΙΗζ, 2Η), 7. 65 (t, J = 8. 0Hz, 3Η), 7. 55 (d, J = 8· 4Ηζ, 1Η)，7· 49 (d, J = 8· 3Ηζ, 3Η)，7· 03 (d, J = 8· 3Ηζ, 1Η)，6· 74 (s, 2Η)，2· 40 (s, 3Η)。
[0268] 13C NMR(100MHz, DMS0) δ (ppm) δ = 187. 97, 160. 84, 152. 66, 147. 77, 145. 88, 145 .84, 143. 14, 132. 47, 132. 09, 130. 35, 129. 42, 128. 39, 128. 20, 128. 16, 127. 76, 125. 00, 122 .11, 115. 64, 115. 11, 69. 96, 21. 09〇
[0269] 高分辨：計算值：[M-Cr] + : 397. 1547,實測值：397. 1546.
[0270] 實施例31
[0271] 化合物 III-3
[0272]
[0273] 將相應(yīng)的原料噠嗪（79. 8mg，0. 3mmol)和2. 0當(dāng)量的3, 4-二羥基氯代苯乙 酮C(111.6mg，0. 6mmol)溶于無水丙酮中，在100°C下，封管反應(yīng)直到有灰白色的固 體析出，直接抽濾得到固體，用乙醚洗滌得到式III-3目標(biāo)產(chǎn)物，產(chǎn)率為76%。 1H 匪R (600MHz，DMS0) δ (ppm) δ = 10. 78 (s，1H)，10. 60 (s，1H)，9. 81 (s，1H)，9. 54 (s，IH ),8. 39 (t, J = 8. 4Hz, 4Η), 7. 85(d, J = 8. 4Ηζ, 2Η), 7. 75 - 7. 70 (m, 3Η), 7. 61 (d, J = 8. 3Hz, 1Η), 7. 56 (s, 1Η), 7. 08 (d, J = 8. 3Hz, 1Η), 6. 81 (s, 2Η).
[0274] 13C NMRdOOMHz, DMS0) δ (ppm) δ = 192. 85, 166. 06, 157. 74, 153. 05, 150. 91, 149