本發(fā)明涉及有機(jī)光電材料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種芴類化合物及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
有機(jī)電致發(fā)光二極管(organic light-emitting diode，OLED)作為一種全新的顯示技術(shù)在各個性能上擁有現(xiàn)有顯示技術(shù)無以倫比的優(yōu)勢，如具有全固態(tài)、自主發(fā)光、亮度高、高分辨率、視角寬(170度以上)、響應(yīng)速度快、厚度薄、體積小、重量輕、可使用柔性基板、低電壓直流驅(qū)動(3-10V)、功耗低、工作溫度范圍寬等，使得它的應(yīng)用市場十分廣泛，如照明系統(tǒng)、通訊系統(tǒng)、車載顯示、便攜式電子設(shè)備、高清晰度顯示甚至是軍事領(lǐng)域。
通常，OLED具有層狀或?qū)訅航Y(jié)構(gòu)。例如，典型的OLED具有陽極/有機(jī)發(fā)光層/陰極多層結(jié)構(gòu)。OLED還可具有各種其他結(jié)構(gòu)，例如陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極多層結(jié)構(gòu)或陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層/陰極多層結(jié)構(gòu)。
總體來看，未來OLED的方向是發(fā)展高效率、高亮度、長壽命、低成本的白光器件和全彩色顯示器件，但該技術(shù)的產(chǎn)業(yè)化進(jìn)程仍面臨許多關(guān)鍵問題。因此，設(shè)計與尋找一種化合物，作為OLED新型材料以克服其在實際應(yīng)用過程中出現(xiàn)的不足，是OLED材料研究工作中的重點與今后的研發(fā)趨勢。
技術(shù)實現(xiàn)要素：
本發(fā)明的目的是提供一種芴類化合物及其制備方法和應(yīng)用，本發(fā)明提供的有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性能高、制備方法簡單，由該化合物制成的有機(jī)發(fā)光器件，表現(xiàn)出發(fā)光效率高，壽命長的優(yōu)點，是性能優(yōu)良的有機(jī)發(fā)光材料。
本發(fā)明首先提供一種芴類化合物，結(jié)構(gòu)式為：
其中，Ar為取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠環(huán)、取代或未取代的C8～C60的稠雜環(huán)中的任意一種；X為取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C6-C60的稠環(huán)中的任意一種；n為1～3的整數(shù)。
優(yōu)選的，所述Ar為取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠環(huán)、取代或未取代的C8～C20的稠雜環(huán)中的任意一種；X為取代或未取代的C6-C12的芳基、取代或未取代的C10-C14的稠環(huán)中的任意一種。
優(yōu)選的，所述Ar為取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C10～C22的稠環(huán)中的任意一種；X為取代或未取代的C6-C12的芳基、取代或未取代的C10-C14的稠環(huán)中的任意一種。
優(yōu)選的，所述Ar為苯基、取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、茚基、芴基或螺二芴基；X為苯基、取代的苯基、萘基或蒽基。
優(yōu)選的，所述芴類化合物選自如下TM1～TM20所示結(jié)構(gòu)中的任意一種：
本發(fā)明還提供一種芴類化合物的制備方法，制備路線如下：
其中，Ar為取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠環(huán)、取代或未取代的C8～C60的稠雜環(huán)中的任意一種；X為取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C6-C60的稠環(huán)中的任意一種；n為1～3的整數(shù)。
本發(fā)明還提供芴類化合物在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用。
優(yōu)選的，所述有機(jī)電致發(fā)光器件包括陽極、陰極和有機(jī)物層，所述有機(jī)物層中含有任一項所述的芴類化合物。
優(yōu)選的，所述有機(jī)物層包括空穴傳輸層，空穴傳輸層中含有所述的芴類化合物。
本發(fā)明的有益效果:
本發(fā)明首先提供一種芴類化合物，該芴類化合物具有式Ⅰ所示結(jié)構(gòu)，通過引入芴類剛性、密集結(jié)構(gòu)，使本發(fā)明所得到的芴類化合物熱穩(wěn)定性能高，可用于制備有機(jī)電致發(fā)光器件，尤其是作為有機(jī)電致發(fā)光器件中的空穴傳輸材料，表現(xiàn)出發(fā)光效率高、壽命長的優(yōu)點，優(yōu)于現(xiàn)有常用OLED器件。本發(fā)明還提供一種制備芴類化合物的方法，該制備方法簡單、原料易得，能夠滿足工業(yè)化發(fā)展的需要。本發(fā)明芴類化合物在OLED發(fā)光器件中具有良好的應(yīng)用效果，具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。
具體實施方式
為了進(jìn)一步理解本發(fā)明，下面結(jié)合實施例對本發(fā)明優(yōu)選實施方案進(jìn)行描述，但是應(yīng)當(dāng)理解，這些描述只是為進(jìn)一步說明本發(fā)明的特征和優(yōu)點，而不是對本發(fā)明權(quán)利要求的限制。
本發(fā)明首先提供一種芴類化合物，結(jié)構(gòu)式為：
其中，Ar為取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠環(huán)、取代或未取代的C8～C60的稠雜環(huán)中的任意一種；X為取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C6-C60的稠環(huán)中的任意一種；n為1～3的整數(shù)。
優(yōu)選為Ar為取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠環(huán)、取代或未取代的C8～C20的稠雜環(huán)中的任意一種；X為取代或未取代的C6-C12的芳基、取代或未取代的C10-C14的稠環(huán)中的任意一種。
按照本發(fā)明，所述的取代的芳基、取代的稠環(huán)、取代的稠雜環(huán)中，取代基獨立的選自氘、烷基、烷氧基、氨基、鹵素、氰基、硝基、羥基或巰基。
再優(yōu)選Ar為取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C10～C22的稠環(huán)中的任意一種；X為取代或未取代的C6-C12的芳基、取代或未取代的C10-C14的稠環(huán)中的任意一種。
最優(yōu)選Ar為苯基、取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、茚基、芴基或螺二芴基；X為苯基、取代的苯基、萘基或蒽基。
具體的，所述芴類化合物選自如下TM1～TM20所示結(jié)構(gòu)中的任意一種：
本發(fā)明還提供一種芴類化合物的制備方法，制備路線如下：
其中，Ar為取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠環(huán)、取代或未取代的C8～C60的稠雜環(huán)中的任意一種；X為取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C6-C60的稠環(huán)中的任意一種；n為1～3的整數(shù)。
按照本發(fā)明，中間體A所示的化合物按照如下所示方法制備得到：
在氮氣保護(hù)下，醋酸鈀與三叔丁基膦為催化劑，叔丁醇鈉為堿的情況下，2-溴-9,9-螺二芴與芳香胺經(jīng)由Buchwald-Hartwig偶聯(lián)反應(yīng)獲得中間體A。
按照本發(fā)明，目標(biāo)產(chǎn)物所示的化合物按照如下所示方法制備得到：
在氮氣保護(hù)下，醋酸鈀與三叔丁基膦為催化劑，叔丁醇鈉為堿的情況下，中間體A與二溴取代物經(jīng)由Buchwald-Hartwig偶聯(lián)反應(yīng)獲得目標(biāo)產(chǎn)物。
本發(fā)明對所述偶聯(lián)反應(yīng)沒有特殊的限制，采用本領(lǐng)域技術(shù)人員所熟知的偶聯(lián)反應(yīng)即可，該制備方法簡單，原料易得。
本發(fā)明還提供所述芴類化合物在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用，所述有機(jī)電致發(fā)光器件包括陽極、陰極和有機(jī)物層，所述有機(jī)物層中含有任一項所述的芴類化合物。所述芴類化合物具體可以作為制備有機(jī)電致發(fā)光器件的空穴傳輸層。采用的器件結(jié)構(gòu)優(yōu)選具體為：BH1和BD1用作發(fā)光層物質(zhì)，Alq3用作電子傳輸物質(zhì)，所述的芴類化合物用作空穴傳輸層物質(zhì)，用以制造有以下相同構(gòu)造的有機(jī)發(fā)光器件：ITO/所述的芴類化合物/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al。所述有機(jī)電致發(fā)光器件可用于平板顯示器、照明光源、指示牌、信號燈等應(yīng)用領(lǐng)域。
本發(fā)明對以下實施例中所采用的原料沒有特別的限制，可以為市售產(chǎn)品或采用本領(lǐng)域技術(shù)人員所熟知的制備方法制備得到。
實施例A：中間體A的制備
(1)
將三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸鈀(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇鈉(22.8g，238mmol)添加至2-溴-9,9-螺二芴(72.1g，183mmol)和苯胺(17.1g，183mmol)在脫氣甲苯(500mL)中的溶液，并且將該混合物在回流下加熱2小時。將該反應(yīng)混合物冷卻至室溫，用甲苯稀釋并且經(jīng)由硅藻土過濾。將該濾液用水稀釋，并用甲苯提取，并且合并有機(jī)相，將其在真空下進(jìn)行蒸發(fā)。將該殘余物經(jīng)由硅膠進(jìn)行過濾，重結(jié)晶得到目標(biāo)產(chǎn)物中間體A1(67.0g，理論值90％)。
質(zhì)譜m/z：407.15(計算值：407.17)。理論元素含量(％)C31H21N：C,91.37；H,5.19；N,3.44實測元素含量(％)：C,91.35；H,5.19；N,3.45。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
(2)
將三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸鈀(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇鈉(22.8g，238mmol)添加至2-溴-9,9-螺二芴(72.1g，183mmol)和對正丁基苯胺(27.3g，183mmol)在脫氣甲苯(500mL)中的溶液，并且將該混合物在回流下加熱2小時。將該反應(yīng)混合物冷卻至室溫，用甲苯稀釋并且經(jīng)由硅藻土過濾。將該濾液用水稀釋，并用甲苯提取，并且合并有機(jī)相，將其在真空下進(jìn)行蒸發(fā)。將該殘余物經(jīng)由硅膠進(jìn)行過濾，重結(jié)晶得到目標(biāo)產(chǎn)物中間體A2(73.7g，理論值87％)。
質(zhì)譜m/z：463.25(計算值：463.23)。理論元素含量(％)C35H29N：C,90.67；H,6.30；N,3.02實測元素含量(％)：C,90.65；H,6.29；N,3.06。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
(3)
將三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸鈀(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇鈉(22.8g，238mmol)添加至2-溴-9,9-螺二芴(72.1g，183mmol)和聯(lián)苯胺(31.0g，183mmol)在脫氣甲苯(500mL)中的溶液，并且將該混合物在回流下加熱2小時。將該反應(yīng)混合物冷卻至室溫，用甲苯稀釋并且經(jīng)由硅藻土過濾。將該濾液用水稀釋，并用甲苯提取，并且合并有機(jī)相，將其在真空下進(jìn)行蒸發(fā)。將該殘余物經(jīng)由硅膠進(jìn)行過濾，重結(jié)晶得到目標(biāo)產(chǎn)物中間體A3(78.7g，理論值89％)。
質(zhì)譜m/z：483.25(計算值：483.20)。理論元素含量(％)C37H25N：C,91.89；H,5.21；N,2.90實測元素含量(％)：C,91.85；H,5.22；N,2.93。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
(4)
將三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸鈀(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇鈉(22.8g，238mmol)添加至2-溴-9,9-螺二芴(72.1g，183mmol)和2-氨基萘(26.2g，183mmol)在脫氣甲苯(500mL)中的溶液，并且將該混合物在回流下加熱2小時。將該反應(yīng)混合物冷卻至室溫，用甲苯稀釋并且經(jīng)由硅藻土過濾。將該濾液用水稀釋，并用甲苯提取，并且合并有機(jī)相，將其在真空下進(jìn)行蒸發(fā)。將該殘余物經(jīng)由硅膠進(jìn)行過濾，重結(jié)晶得到目標(biāo)產(chǎn)物中間體A4(71.0g，理論值85％)。
質(zhì)譜m/z：457.15(計算值：457.18)。理論元素含量(％)C35H23N：C,91.87；H,5.07；N,3.06實測元素含量(％)：C,91.85；H,5.09；N,3.06。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
(5)
將三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸鈀(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇鈉(22.8g，238mmol)添加至2-溴-9,9-螺二芴(72.1g，183mmol)和1-氨基萘(26.2g，183mmol)在脫氣甲苯(500mL)中的溶液，并且將該混合物在回流下加熱2小時。將該反應(yīng)混合物冷卻至室溫，用甲苯稀釋并且經(jīng)由硅藻土過濾。將該濾液用水稀釋，并用甲苯提取，并且合并有機(jī)相，將其在真空下進(jìn)行蒸發(fā)。將該殘余物經(jīng)由硅膠進(jìn)行過濾，重結(jié)晶得到目標(biāo)產(chǎn)物中間體A5(71.0g，理論值85％)。
質(zhì)譜m/z：457.15(計算值：457.18)。理論元素含量(％)C35H23N：C,91.87；H,5.07；N,3.06實測元素含量(％)：C,91.85；H,5.09；N,3.06。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
(6)
將三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸鈀(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇鈉(22.8g，238mmol)添加至2-溴-9,9-螺二芴(72.1g，183mmol)和對叔丁基苯胺(27.3g，183mmol)在脫氣甲苯(500mL)中的溶液，并且將該混合物在回流下加熱2小時。將該反應(yīng)混合物冷卻至室溫，用甲苯稀釋并且經(jīng)由硅藻土過濾。將該濾液用水稀釋，并用甲苯提取，并且合并有機(jī)相，將其在真空下進(jìn)行蒸發(fā)。將該殘余物經(jīng)由硅膠進(jìn)行過濾，重結(jié)晶得到目標(biāo)產(chǎn)物中間體A6(69.4g，理論值82％)。
質(zhì)譜m/z：463.25(計算值：463.23)。理論元素含量(％)C35H29N：C,90.67；H,6.30；N,3.02實測元素含量(％)：C,90.65；H,6.29；N,3.06。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
實施例B：
化合物TM1的制備
將三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸鈀(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇鈉(52.7g，549mmol)添加至中間體A1(149.7g，368mmol)和對二溴苯(42.8g，183mmol)在脫氣甲苯(1L)中的溶液，并且將該混合物在回流下加熱2小時。將該反應(yīng)混合物冷卻至室溫，用甲苯稀釋并且經(jīng)由硅藻土過濾。將該濾液用水稀釋，并用甲苯提取，并且合并有機(jī)相，將其在真空下進(jìn)行蒸發(fā)。將該殘余物經(jīng)由硅膠進(jìn)行過濾，重結(jié)晶得到目標(biāo)化合物TM1(138.1g，理論值85％)。
質(zhì)譜m/z：888.31(計算值：888.35)。理論元素含量(％)C68H44N2：C,91.86；H,4.99；N,3.15實測元素含量(％)：C,91.85；H,5.01；N,3.14。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
以類似方法獲得如下目標(biāo)化合物：
實施例B2:質(zhì)譜m/z：1000.45(計算值：1000.48)。理論元素含量(％)C76H60N2：C,91.16；H,6.04；N,2.80實測元素含量(％)：C,91.15；H,6.03；N,2.82。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
實施例B3:質(zhì)譜m/z：892.33(計算值：892.38)。理論元素含量(％)C68H40D4N2：C,91.45；H,5.42；N,3.14實測元素含量(％)：C,91.42；H,5.44；N,3.14。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
實施例B4:質(zhì)譜m/z：1040.45(計算值：1040.41)。理論元素含量(％)C80H52N2：C,92.28；H,5.03；N,2.69實測元素含量(％)：C,92.26；H,5.04；N,2.70。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
實施例B5:質(zhì)譜m/z：988.34(計算值：988.38)。理論元素含量(％)C76H48N2：C,92.28；H,4.89；N,2.83實測元素含量(％)：C,92.26；H,4.88；N,2.86。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
實施例B6:質(zhì)譜m/z：988.34(計算值：988.38)。理論元素含量(％)C76H48N2：C,92.28；H,4.89；N,2.83實測元素含量(％)：C,92.26；H,4.88；N,2.86。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
實施例B7:質(zhì)譜m/z：938.35(計算值：938.37)。理論元素含量(％)C72H46N2：C,92.08；H,4.94；N,2.98實測元素含量(％)：C,92.07；H,4.94；N,2.99。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
實施例B8:質(zhì)譜m/z：1050.47(計算值：1050.49)。理論元素含量(％)C80H62N2：C,91.39；H,5.94；N,2.66實測元素含量(％)：C,91.37；H,5.95；N,2.68。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
實施例B9:質(zhì)譜m/z：1050.45(計算值：1050.49)。理論元素含量(％)C80H62N2：C,91.39；H,5.94；N,2.66實測元素含量(％)：C,91.37；H,5.95；N,2.68。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
實施例B10:質(zhì)譜m/z：1090.45(計算值：1090.43)。理論元素含量(％)C84H54N2：C,92.45；H,4.99；N,2.57實測元素含量(％)：C,92.47；H,4.96；N,2.57。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
實施例B11:質(zhì)譜m/z：1038.37(計算值：1038.4)。理論元素含量(％)C80H50N2：C,92.46；H,4.85；N,2.70實測元素含量(％)：C,92.45；H,4.84；N,2.71。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
實施例B12:質(zhì)譜m/z：1038.37(計算值：1038.4)。理論元素含量(％)C80H50N2：C,92.46；H,4.85；N,2.70實測元素含量(％)：C,92.45；H,4.84；N,2.71。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
實施例B13:質(zhì)譜m/z：988.35(計算值：988.38)。理論元素含量(％)C76H48N2：C,92.28；H,4.89；N,2.83實測元素含量(％)：C,92.27；H,4.89；N,2.87。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
實施例B14:質(zhì)譜m/z：1100.52(計算值：1100.51)。理論元素含量(％)C84H64N2：C,91.60；H,5.86；N,2.54實測元素含量(％)：C,91.62；H,5.85；N,2.53。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
實施例B15:質(zhì)譜m/z：1088.45(計算值：1088.41)。理論元素含量(％)C84H52N2：C,92.62；H,4.81；N,2.57實測元素含量(％)：C,92.63；H,4.81；N,2.56。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
實施例B16:質(zhì)譜m/z：1088.45(計算值：1088.41)。理論元素含量(％)C84H52N2：C,92.62；H,4.81；N,2.57實測元素含量(％)：C,92.63；H,4.81；N,2.56。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
實施例B17:質(zhì)譜m/z：1040.43(計算值：1040.41)。理論元素含量(％)C80H52N2：C,92.28；H,5.03；N,2.69實測元素含量(％)：C,92.26；H,5.03；N,2.70。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
實施例B18:質(zhì)譜m/z：1152.50(計算值：1152.54)。理論元素含量(％)C88H68N2：C,91.63；H,5.94；N,2.43實測元素含量(％)：C,91.63；H,5.94；N,2.43。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
實施例B19:質(zhì)譜m/z：1140.41(計算值：1140.44)。理論元素含量(％)C88H56N2：C,92.60；H,4.95；N,2.45實測元素含量(％)：C,92.62；H,4.97；N,2.41。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
實施例B20:質(zhì)譜m/z：1140.41(計算值：1140.44)。理論元素含量(％)C88H56N2：C,92.60；H,4.95；N,2.45實測元素含量(％)：C,92.62；H,4.97；N,2.41。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。
對比應(yīng)用實施例：
將透明陽極電極ITO基板在異丙醇中超聲清洗15分鐘，并暴露在紫外光下30分鐘，隨后用plasma處理10分鐘。隨后將處理后的ITO基板放入蒸鍍設(shè)備。首先蒸鍍一層30nm的NPB作為空穴傳輸層，然后是發(fā)光層的蒸鍍，混合蒸鍍BH1和5％的BD1，隨后蒸鍍30nm的Alq3作為電子傳輸層，隨后再蒸鍍0.5nm LiF，隨后蒸鍍60nm的金屬Al。
應(yīng)用實施例1
將透明陽極電極ITO基板在異丙醇中超聲清洗15分鐘，并暴露在紫外光下30分鐘，隨后用plasma處理10分鐘。隨后將處理后的ITO基板放入蒸鍍設(shè)備。首先蒸鍍一層30nm的TM1作為空穴傳輸層然后是發(fā)光層的蒸鍍，混合蒸鍍BH1和5％的BD1，隨后蒸鍍30nm的Alq3作為電子傳輸層，隨后再蒸鍍0.5nm LiF，隨后蒸鍍60nm的金屬Al。
應(yīng)用實施例2
將應(yīng)用實施例1中的TM1換成TM7。
應(yīng)用實施例3
將應(yīng)用實施例1中的TM1換成TM13。
OLED器件制作如下：
對比應(yīng)用實施例：ITO/NPB/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；
應(yīng)用實施例1：ITO/TM1/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；
應(yīng)用實施例2：ITO/TM7/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；
應(yīng)用實施例3：ITO/TM13/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；
在1000nits下，藍(lán)光OLED器件結(jié)果如下：
以上結(jié)果表明，本發(fā)明的芴類化合物應(yīng)用于有機(jī)電致發(fā)光器件中，尤其是作為空穴傳輸材料，表現(xiàn)出發(fā)光效率高、壽命長的優(yōu)點，是性能良好的有機(jī)發(fā)光材料。
顯然，以上實施例的說明只是用于幫助理解本發(fā)明的方法及其核心思想。應(yīng)當(dāng)指出，對于所述技術(shù)領(lǐng)域的普通技術(shù)人員來說，在不脫離本發(fā)明原理的前提下，還可以對本發(fā)明進(jìn)行若干改進(jìn)和修飾，這些改進(jìn)和修飾也落入本發(fā)明權(quán)利要求的保護(hù)范圍內(nèi)。