專利名稱:以氨基嘧啶衍生物為基料的殺蟲劑及新的氨基嘧啶化合物的制作方法
N-(2-硝基苯基)-4-氨基嘧啶衍生物呈殺真菌劑甚至殺蟲劑的作用(參見EP-A31257)。
人們還知道，N-(2-硝基苯基)-4-氨基嘧啶衍生物具有殺真菌劑的性質(zhì)(參見EP-A139613)。
現(xiàn)已意外地確證，N-(2-硝基苯基)-4-氨基嘧啶衍生物是極好的殺蟲劑，很有效地適用于植物保護(hù)方面。
據(jù)此，本發(fā)明的主題是殺蟲劑，該殺蟲劑含有一種由通式(Ⅰ)所代表的化合物，
式中，R1及R2為相互獨(dú)立的氫;鹵素;氰基;(C1-C8)-烷基;(C1-C8)-鹵代烷基;由一個或兩個硝基、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基或-N(R8)(R9)取代的(C1-C8)-烷基;可由(C1-C4)-烷基取代的(C3-C8)-環(huán)烷基;(C2-C4)-鏈烯基;(C2-C4)-鹵代鏈烯基;(C5-C6)-環(huán)烯基;一個N(R8)(R9)基團(tuán);(C1-C8)-烷硫基;(C1-C8)-烷氧基;(C1-C8)-鹵代烷氧基;(C1-C8)-烷基磺?；?由鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基或(C1-C4)-鹵代烷基任意取代的苯基或者可由一至三個鹵素、NO2、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基或(C1-C4)-烷氧基取代的苯氧基;
R3為氫;鹵素;(C1-C8)-烷基;(C1-C8)-囟代烷基;(C2-C4)-鏈烯基;(C2-C4)-鹵代鏈烯基;(C1-C4)-烷氧基;(C1-C4)-烷硫基;氰基;硝基;可由1至3個鹵素、硝基氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基或(C1-C4)-鹵代烷基所取代的苯基;或者可由一至三個鹵素、NO2、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基或(C1-C4)-烷氧基所取代的苯氧基;
R4為氫鹵素、(C1-C4)-烷氧基;(C1-C4)-烷硫基、一個N(R8)(R9)基團(tuán)或者可由一至三個鹵素、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基或(C1-C4)-烷氧基所取代的苯氧基;
R5及R6為互相獨(dú)立的硝基或CF3;
R7為氫、一個-COR10基團(tuán)或一個陽離子等同物;
R8及R9為互相獨(dú)立的氫、(C1-C4)-烷基或(C3-C7)-環(huán)烷基以及R10為氫或(C1-C4)-烷基。
“陽離子等同物”是農(nóng)業(yè)上可用的陽離子，尤其是堿金屬離子或堿土金屬離子為及由一個至四個(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-羥烷基任意取代的銨基。
囟素包括氟、氯、溴及碘。
取代基名稱中的前綴“鹵代”在此和在下文中表示，該囟素原子可以相同含義有或不同含義在取代基中出現(xiàn)一次或多次。前綴囟代包括氟、氯、溴及碘，尤為氯及溴。
鹵代烷基殘基的例子有CF3、CHF2、CH2F、CCl3、CHCl2、CH2Cl、CBr3、CF2Cl、CCl·F2、CF2CHF2、CF2CF3、CF2·CHCl F、CF2CHCl2、CCl2CCl3、n-C3F7、CH(CF3)2、CF2CHFCF3、n-C4F9、n-C5F11、n-C6F13、n-C7F15及n-C8F17。
(C2-C4)-鹵代鏈烯基的例子有CH2＝CF-、F2C＝CF-及Cl2C＝CCl-。
按照本發(fā)明可使用的較佳化合物是通式(Ⅰ)所代表的化合物，其中R1和R2表示(C1-C8)-烷基，(C1-C8)-鹵代烷基，由一個或者二個硝基、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基或-N(R8)(R9)取代的(C1-C8)-烷基，由(C1-C4)-烷基取代的(C3-C8)-環(huán)烷基，(C2-C4)-鏈烯基，(C2-C4)-鹵代烯基，由鹵素、硝基氰基、(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基或(C1-C4)-鹵代烷基任意取代的苯基，或者R3為氫、鹵素，(C1-C8)-烷基(C1-C8)-鹵代烷基;氰基或由一個至三個鹵素、硝基(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基或(C1-C4)-烷氧基取代的苯氧基;
R4為氫;鹵素;(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷硫基;
R5及R6各自獨(dú)立地為硝基或CF3;
R7為氫、一個-COR10基團(tuán)或一個陽離子等同物;
R8及R9各自獨(dú)立為氫;(C1-C4)-烷基或(C3-C7)-環(huán)烷基以及R10為氫或(C1-C4)-烷基。
特佳的通式(Ⅰ)所代表的化合物是，其中R1為(C1-C8)-鹵代烷基、R2為氫、R3為鹵素、R4為氫、R5和R6各自獨(dú)立為NO2或CF3以及R7為氫。
通式(Ⅰ)的化合物，其中R1表示CCl3的除外取代基R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10含義如前所述者系新化合物，它們同樣屬于本發(fā)明的范圍。這些化合物呈卓越的殺真菌劑作用。
本發(fā)明的主題也為制備通式(Ⅰ)所代表新化合物的工藝方法，式中R1表示CCl3除外的基團(tuán)，且取代基R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10如前所述，該方法包括，在有堿存在下使通式(Ⅱ)所代表的化合物與通式(Ⅲ)所代表的化合物進(jìn)行反應(yīng)。
通式Ⅱ中的取代基R2及R3，以及通式Ⅲ中的取代基R4、R5和R6其含義同通式Ⅰ中所述。X和Y代表囟素或NH2，其中當(dāng)X代表囟素時(shí)，Y為NH2，而Y代表囟素時(shí)，則X為NH2。
囟素代表氟、氯、溴及碘，特別是Cl和Br。上述R2至R10的較佳范圍也適用于此。但特別適合作殺真菌劑的是那些化合物，其中R1＝CCl3，R2＝鹵素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-鹵代烷基，R3＝H、鹵素、氰基，R4＝H或鹵素，R5、R6＝硝基或CF3以及R7＝H。
化合物Ⅱ與化合物Ⅲ的反應(yīng)以在惰性非質(zhì)子傳遞溶劑，例如乙腈、二氯甲烷、DMSO(二甲基亞砜)、甲苯、二甲苯、四氫呋喃、二烴基醚如二甘醇二甲醚、二惡烷或DMF(＝甲基甲酰胺)中，于-10℃與溶劑沸點(diǎn)之間的溫度下進(jìn)行為佳。適用的堿為堿金屬和堿土金屬的碳酸鹽和碳酸氫鹽、堿金屬氫氧化物、堿金屬醇化物如叔丁醇鉀、叔胺、吡啶以及取代的吡啶堿類(例如4-二甲基氨基吡啶)。
通式Ⅱ所代表化合物的一種第二等同物也能起到堿的功能?？勺鲏A用的只有通式Ⅱ所代表的其中X表示NH2且R2及R3含義如前所述的那些化合物。
反應(yīng)不僅在非質(zhì)子傳遞溶劑，例如乙腈、二氯甲烷、甲苯、二甲苯、四氫呋喃、二惡烷或DMF中，而且也在質(zhì)子傳遞溶劑，例如甲醇、乙醇或異丙醇中于0℃至溶劑沸點(diǎn)之間的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。
通式Ⅱ所代表的化合物可按原理已知的工藝方法來合成，參見如US-4393803及J.Org.chem.(有機(jī)化學(xué)雜志)26，4504。通式Ⅲ所代表的化合物是已知的，而且同樣可按標(biāo)準(zhǔn)方法制備。
本發(fā)明的藥劑由于良好的植物耐受性和對溫血動物有利的毒性因而適宜動物害蟲的殺滅，特別是昆蟲、蛛形綱及線蟲的防治，對于農(nóng)業(yè)上、森林中、倉庫蟲害防治和材料保護(hù)以及在衛(wèi)生方面的昆蟲防治尤其有效。它們對敏感性和抵抗力一般的害蟲種類以及對整個或單個生長階段均為有效。屬于上述蟲害的有等足目，例如櫛水
、尋常卷甲蟲、癤痂鼠婦。
倍足目，例如小斑盲馬陸。
唇足目，例如地蜈蚣、蚰蜒。
綜合目，例如低斑么蚰屬。
纓尾目，例如西洋衣魚。
彈尾目，例如武裝棘跳。
直翅目，例如東方
蠊、美洲大蜚蠊、馬德拉
蠊、德國小蠊、家蟋蟀、螻蛄、東方飛蝗、殊種蚱蜢、沙漠蝗。
革翅目，例如歐洲球螋。
等翅目，例如散白蚜。
虱目，例如根瘤蚜、癭綿蚜、體虱、血虱、毛虱。
食毛目，例如嚼虱、蓄虱。
纓翅目，例如溫室紋薊馬、煙薊馬。
異翅目，例如扁盾、間紅(Dysdercus intermedius)、甜菜擬網(wǎng)、溫帶臭蟲、長紅獵屬、吸血獵。
同翅目，例如甘藍(lán)粉虱、煙粉虱、溫室白粉虱、棉蚜、甘藍(lán)蚜、茶藨隱瘤額蚜、豆衛(wèi)矛蚜、蘋綠蚜、蘋綿蚜、挑大尾蚜、麥長管蚜、瘤額蚜、忽布瘤額蚜、栗縊蚜、微葉蟬、二裂片葉蟬、黑尾葉蟬、李蠟蚧、油欖黑盔蚧、稻灰飛虱、稻褐飛虱、紅圓蚧、常春藤園盾蚧、粉蚧、木虱。
鱗翅目，例如棉紅鈴蟲、松尺蠖、鴉膽子尺蛾、蘋細(xì)蛾、櫻桃巢蛾、小菜蛾、天幕毛蟲、黃毒蛾、毒蛾、棉葉穿孔潛蛾、枯葉潛蛾、地老虎、切根蟲、野蛾類、埃及金剛鉆、夜實(shí)蛾、甜菜野蛾、甘藍(lán)夜蛾、松夜蛾、斜紋夜蛾、灰翅夜蛾、粉紋夜蛾、蘋果蠹蛾、粉蝶、禾草螟、玉米螟、地中海粉斑螟、大蠟螟、亞麻黃卷蛾、網(wǎng)紋煙卷蛾、樅色卷蛾、葡萄果為蠹蛾、茶長卷蛾、櫟綠卷蛾。
鞘翅目，例如家具竊蠹、谷蠹、錐胸豆象屬、大豆象、北美家天牛、楊樹瑩葉甲、馬鈴薯甲蟲、辣根猿葉蟲、葉甲、油菜
跳甲、墨西哥豆瓢蟲、奇、鋸谷盜、象甲、谷象、黑葡萄目象、香蕉蛀基象甲、甘藍(lán)莢象甲、苜蓿葉象甲、皮蠹、斑皮蠹、圓皮蠹、黑皮蠹、粉蠹、油菜花蠹尾甲、蛛甲。金黃蛛甲、麥蛛甲、谷盜、黃粉甲、叩甲、寬胸叩頭甲、西方五月鰓角金龜、六月金龜子、褐新西
肋翅鰓角金龜。
膜翅目，例如鋸角葉蜂屬、葉蜂、田蟻屬、廚蟻、胡蜂。
雙翅目，例如伊蚊、按蚊、庫蚊、黃猩猩果蠅、家蠅、廄蠅、紅頭麗蠅、綠蠅、金蠅、疽蠅屬、馬蠅、赭虱蠅屬、廄螯蠅、狂蠅、皮蠅、虻、Tannia spp、毛蚊屬、瑞典麥桿蠅、種蠅、甜菜家蠅、地中海實(shí)蠅、橄欖大實(shí)蠅、歐洲大蚊。
蚤目，例如東方鼠蚤、葉角蚤。
蛛形目，例如蝎、黑寡婦球腹蛛。
對于各種葉螨，如果樹葉螨(蘋果全爪螨)、桔旁葉螨(柑桔全爪螨)以及豆葉螨(二點(diǎn)葉螨)也能有效防治，其中也包括對耐磷酸酯家系的防治。
通式Ⅰ所代表的化合物對防治動物體外寄生物效果顯著。這類化合物不僅對防治永久性和臨時(shí)性寄生昆蟲有良好效果，而且對防治螨，特別是蜱也有良好效果。
通式Ⅰ所代表化合物能有效防治的昆蟲類外寄生動物有虱(Anoplura，虱目)、蚤(Ceratophyllidae，毛列蚤科)、食毛目(Mallophage)，還有蠅，如廄螫蠅(Stomoxydidae，蠹蠅科)和牛虻(Tabanidae，虻科)，以及其發(fā)育形作為害蟲寄生于動物體的蠅(麗蠅科、麻蠅科、胃蠅科、狂蠅科)，最后還有虱蠅(虱蠅科，Hippoboscidae)。蜱螨目(Acari)的外寄生蟲有疥螨(Sarcoptidae)、禽螨(Dermanyssidae，棘皮螨科)、革蜱(Argasidae，隱啄蜱科)以及盾蜱(Ixodidae，蜱科)，其中尤其是單宿主的微小牛蜱(Boophilus microplus)和褪色牛蜱(Boophilus decoloratus)以及多宿主屬種的扇頭蜱、花蜱及璃眼蜱。
還意外地發(fā)現(xiàn)，將通式Ⅰ所代表的化合物與已知的殺蟲劑和殺螨劑組合起來會產(chǎn)生增效作用。
因此，本發(fā)明的主題也是殺蟲劑，該殺蟲劑含有通式(Ⅰ)化合物，它與選自下述的殺蟲劑組合，這些殺蟲劑是磷酸酯、硝基酚衍生物、二芳基甲醇、氨基甲酸酯、甲脒、羧酸酯、鋅化合物、噻唑烷酮衍生物或硫丹。除此而外，通式Ⅰ所代表的化合物也可與別的特種殺蟲劑有效物質(zhì)很好地組合，這些有效物質(zhì)下面還要具體說明。
本發(fā)明可用的、能與通式Ⅰ表示的化合物相組合的殺蟲劑有效物質(zhì)有1.磷酸酯類乙基谷硫磷、谷硫磷、1-(4-氯代苯基)-4-(O-乙基，S-丙基)磷?；u基吡唑(TIA-230)、氯蜱硫磷、蠅毒硫磷、一○五九、異吸硫磷Ⅱ、地亞農(nóng)、敵敵畏、樂果、丙線磷、乙嘧硫磷、殺螟松、倍硫磷、庚烯磷(Heptenophos)、一六○五、甲基一六○五、優(yōu)殺硫磷、嘧啶硫磷、甲基嘧啶硫磷、潑芬奴福(Profenofos)、低毒硫磷、蘇潑福(Sulprofos)、三唑硫磷、敵百蟲。
尤為可取的是非硫代或二硫代磷酸酯。
2.氨基甲酸酯類丁醛肟威、苯惡威、丁苯威(2-(1-甲基丙基)苯基甲基氨基甲酸酯)、布特卡波新(Butocarboxim)、丁酮污威、西維因、呋喃丹、卡波蘇仿(Carbosulfan)、克羅索卡波(Cloethocarb)、乙肟威、異丙威、草肟威、天定威、甲丙威、殘殺威、西奧第卡波(Thiodicarb)。
3.羧酸酯類丙烯菊酯、阿爾發(fā)菊酯(Alphametrin)、右旋反丙烯菊酯、右旋反芐呋菊酯、環(huán)丙菊酯(Cycloprothrin)、腈氟菊酯(Cyfluthrin)、腈鹵菊酯(Cyhalothrin)、腈二氯苯醚菊酯、臺爾它菊酯(Deltamethrin)2，2-二甲基-3-(2-氯-2-三氟甲基乙烯基)環(huán)丙烷羧酸-(α-氰基-3-苯基-2-甲基-芐基)酯(FMC54800)、佛潑巴菊酯(Fenpropathrin)、芬沸羅菊酯(Fenfluthrin)、腈氯苯苯醚菊酯、Flucythrinate、氟菊酯(Flumethrin)、Fluvalinate、二氯苯醚菊酯、芐呋菊酯、Tralomethrin。
4.甲脒類胺三氮螨、殺蟲脒基。
5.錫化合物類氮環(huán)錫(Azocyclotin)、三環(huán)錫、螨完錫。
6.硝基苯酚衍生物類樂殺螨。
7.二芳基甲醇三氯殺螨醇8.其它適合與通式Ⅰ所代表化合物組合的殺蟲劑有Bacillus thuringiensis、Bensultap、Bisclofentezin、Buprofecin、巴丹(Cartap)、Cyromacin、Ethoproxyfen、硫丹(Endosulfan)、Fenoxycarb、Flubenzimin、Hexythiazox、3-[2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基-丙氧基甲基]-1，3-二苯基醚(MT1500)、5-[4-(4-乙氧基丙基)-4-甲基戊基]-2-氟-1，3-二苯基醚(MTI-800)、3-(2-氯苯基)-3-羥基-2-(2-苯基-4-噻唑基)-丙烯腈(SN72129)、Thiocyclam、Kernpolyeder-及Granuloseviren。
上述以常用名稱說明的有效物質(zhì)在CH.R.Worthing、S.B.Walker所著《農(nóng)藥手冊》(The Pesticide Manual)第7版(英國作物保護(hù)委員會，British Corp.Protection Council，1983年)中已有敘述。
其余的化合物在下列出版物中作了敘述TIA-230IUPAC會議錄，農(nóng)藥化學(xué)1982，日本東京。
FMC54800H.J.Doel等，“FMC54800，一種新的殺螨殺蟲劑”，根特討論會(1984)。
MTI500，昆蟲防治化學(xué)的近期進(jìn)展，劍橋國際討論會，1984年9MII 月25-27日。
SN72129E.P.Pieters等，使用SN72129的現(xiàn)場經(jīng)驗(yàn)，一種新的選擇性殺蟲劑，第17屆國際昆蟲學(xué)會議，1984年漢堡。
本發(fā)明的有效物質(zhì)組合，其殺蟲殺螨劑效力有一部分要比單個組分所能預(yù)料的效果高得多。通過這些化合物的使用可以從而減少單個組分的消耗量。因此，它們的應(yīng)用帶來了經(jīng)濟(jì)上的好處，而且也帶來生態(tài)學(xué)方面的好處。
本發(fā)明的藥劑由于具有良好的植物耐受性和對溫血動物有利的毒性而適于防治上述蟲害。
通式Ⅰ所代表的化合物尤其是其中R1表示CCl3除外的且取代基R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10含有同上所述的化合物，以其卓越的殺真菌劑效果而出類拔萃。已經(jīng)侵入植物細(xì)胞的真菌性病原體可以卓有成效地防治。這對于那些在傳染后用其它常用殺真菌劑不能再有效醫(yī)治的真菌疾病來說，是極其重要而且有利的。所要求保護(hù)的化合物，其有效范圍包括許多不同種類的、農(nóng)業(yè)上重要的植物病原體真菌，例如稻屬梨孢霉(Piricularia oryzae)、薄膜革菌屬(Pellicularia sasakii)、各種銹菌、黑星菌(Venturia inaequalis)、各種尾孢菌屬(Cercospora-Arten)、蔓莖單軸霉(Plasmopara Viticola)、假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)及傳染疫霉(Phytophthora infestans)。尤其好的是，包括了對苯并咪唑和二羧酰亞胺敏感和抗藥的灰質(zhì)葡萄孢(Botrytis cinerea)菌種，以及對BCM(多菌靈)敏感和抗藥的Pseudocercosporella herpotrichoides菌種。
通式Ⅰ所代表的化合物，尤其是其中R1表示CCl3除外的基團(tuán)且取代基R2R3R4R5R6R7R8R9及R10含有同上所述的化合物也適合在技術(shù)領(lǐng)域：
中使用，例如用作木材保護(hù)劑、色料防腐劑金屬加工用冷卻潤濕劑的防腐劑或者機(jī)鉆切削油的防腐劑。
因此，本發(fā)明的主題也是殺真菌劑，該殺真菌劑含有R1＝CCl3的通式Ⅰ所代表化合物。
本發(fā)明還有一個主題還是通式Ⅰ所代表的化合物與另一種殺真菌劑的組合物。
可按本發(fā)明與通式Ⅰ所代表的化合物組合的殺真菌劑可列舉下列有效物質(zhì)Imazalil Prochoraz Fenapanil SSF105 Triflumizol PP969 Flutriafol BAY-MEB6401 Propiconazol Etaconazol Diclobutrazol Bitertanol Triadimefon Triadimenol Fluotrimazol Tridemorph Dodemorph Fenpropimorph Falimorph S-32165 Chlobenzthiazone Parinol Buthiobat Fenpropidin Triforine Fenarimol Nuarimol Triarimol Ethirimol Dimethirimol Bupirimate Rabenzazole Tricyclazole Ofurace Furalaxyl Benalaxyl Metalaxyl Pencyuron OxadixylCyprofuram Dichlomezin Probenazole Fluobenzimine Pyroxyfur NK-483 PP-389 Pyroquilon Hymexazole Fenitropan UHF-8227 Tolclofosmethyl Ditalimfos Edifenphos Pyrazophos Isoprothiolane Cymoxanil Dichloruanid Captafol Captan Folpet Tolylfluanid Chlorothalonil Etridiazol Iprodione Procymidon Vinclozolin Metomeclan Myclozolin Dichlozolinate Fluorimide Drazoxolon Chinomethionate Nitrothalisopropyl Dithianon Dinocap Binapacryl Fentinacetate Fentinhydroxide Carboxin Oxycarboxin Pyracarbolid Mthfuroxam Fenfuram Furmecyclox Benodanil Mebenil Mepronil Flutolanil Fuberidazole Thiabendazole CarbendazimBenomyl Thiofanate Thiofanate-methyl CGD-94240F IKF-1216Mancozeb Maneb Zineb Nabam Thiram Probineb Prothiocarb Propamocarb Dodine Guazatine Dicloran Quintozene Chloroneb Tecnazene聯(lián)苯、縮苯胺吖嗪、2-苯基苯酚、銅化合物如氯氧化銅、8-羥基氮萘銅、氧化銅、硫、Fosetylaluminiun、十二烷基苯磺酸鈉、十二烷基硫酸鈉、C13/C15醇醚磺酸鈉、鈉代鯨蠟基硬酯酰磷酸酯(Natrium-cetostearyl phosphatester)磺基丁二酸鈉二辛酯、異丙基萘磺酸鈉、亞甲基二萘磺酸鈉、鯨蠟基三甲基銨化氯、長鏈伯胺、仲胺和叔胺的鹽類、烷基丙胺、溴化十二烷基吡啶鎓、乙氧基季化脂肪胺、烷基-二甲基-苯基銨化氯以及1-羥乙基-2-烷基-咪唑啉。
所列舉的組合搭配物均為已知的有效物質(zhì)，其大部分在CH.R.Worthing、S.B.Walker所著《農(nóng)藥手冊》第7版(1983年)(英國作物保護(hù)委員會)中作了敘述。用代號說明的化合物具有下列結(jié)構(gòu)
這些有效物質(zhì)組合物的殺真菌劑效果在許多情況下意外地比單個組分按Colby公式(參見S.R.Colby，Weeds 15，20-22(1967)計(jì)算的總和還要高。從而表明了有效物質(zhì)組合物具有增效作用。
有效物質(zhì)組合物中有效物質(zhì)組的重量比例可在相當(dāng)大的范圍內(nèi)變化。一般來說，1份重量的通式Ⅰ化合物配以0.0005至10份重量的有效物質(zhì)，又以0.001至2.5份重量的組合搭配物為佳。
本發(fā)明的有效物質(zhì)組合物具有強(qiáng)烈的農(nóng)藥效果，因而可有效地用來殺滅微生物，尤其是在植物保護(hù)方面。有效物質(zhì)在防治植物病害所必需的濃度下具有良好的植物耐受性，這使對地上植物部分、種植材料、種子和土地的處理成為可能。
本發(fā)明的有效物質(zhì)組合物具有很寬廣的有效范圍并能用來防治侵襲地上植物部分或損害地下植物的寄生真菌。
本發(fā)明的有效物質(zhì)組合物呈現(xiàn)防治植物病原體菌類，如腥星菌屬、桿黑粉菌屬、黑粉菌屬、殼針孢屬、核線菌屬、刺子莞屬Rhynchosporium、長蠕孢屬及鐮孢霉屬的卓越浸種劑效果。
也可以用作土壤處理劑來防治療引起植物腐爛癥和維持管束真菌病的植物原體真菌，如腐霉屬、輪枝孢菌屬、瓶霉屬、絲核菌屬、鐮孢霉屬及根念株屬等病原體。
直接將有效物質(zhì)組合物用于地上植物部分，這可極有效的控制許多農(nóng)業(yè)上主要的病原體，例如粉霉病真菌(白粉菌屬、鉤絲殼屬)，單絲殼屬、叉絲單囊殼屬、內(nèi)絲白粉菌屬)，銹菌目、黑星菌屬、尾孢菌屬、交鏈孢屬、葡萄孢屬、疫霉屬霸霉屬、Pyricularia oryzae及薄膜革菌屬。
本發(fā)明的藥劑，可以通常的配制品，如可濕性粉劑濃乳劑、噴灑液、粉劑、浸種劑、懸浮劑、粒劑或微粒劑，來使用。
可濕性粉劑是可在水中均勻分散的制劑，它們除含有有效物質(zhì)外，必要時(shí)含有一種稀釋物質(zhì)或惰性物質(zhì)外，還含有濕潤劑，例如聚氧乙烯化的烷基苯酚、聚氧乙烯化的脂肪醇、烷基-或烷苯基磺酸鹽以及分散劑，例如木素磺酸鈉、2，2′-二萘基甲烷-6，6′-二磺酸鈉、二丁基萘磺酸鈉或也含油酰甲基?；撬徕c。它們的制備按常規(guī)方法進(jìn)行，例如將各組分磨碎并混合在一起。
濃乳劑可以如通過將有效物質(zhì)溶于惰性有機(jī)溶劑如丁醇、環(huán)己酮、二甲基甲酰胺、二甲基或高沸芳香烴或碳?xì)浠衔镏?，添加一種或多種乳化劑來制備。對液態(tài)有效物質(zhì)，可以全部或部分地不用溶劑。乳化劑舉例來說，可以使用烷基芳基磺酸鈣鹽如十二烷基芐基磺酸鈣，或者非離子型乳化劑如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、氧化丙烯-氧化乙烯縮合物、烷基聚醚、脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脫水山梨糖醇脂肪酸酯或聚氧乙烯山梨糖醇酯。
粉劑可將有效物質(zhì)同細(xì)散固體物質(zhì)，例如滑石粉、天然粘土如高嶺土、膨潤土、Poryphillit或硅藻土一起磨碎而得。
粒劑可以將有效物質(zhì)噴到有吸附能力的粒狀惰性材料上來制取，抑或籍粘合劑如聚乙烯醇、聚丙烯酸鈉也或礦物油將有效物質(zhì)濃縮物涂到載體物質(zhì)如砂、高嶺土或粒狀惰性材料的表面上來制取。也可以在需要的情況下將合適的有效物質(zhì)用制造顆粒肥料的常用方法同肥料混合來制取。
噴霧劑中有效物質(zhì)的濃度，舉例來說約為10-90%(重量比);余量為常用的制劑成分。濃乳劑中有效物質(zhì)濃度可為10-80%(重量比)左右。
粉劑至多含5-20%(重量比)有效物質(zhì)，噴灑液約含2-20%(重量比)。粒劑中有效物質(zhì)含量部分地取決于，有效化合物是液體還是固體，使用什么樣的成粒助劑、填料等。
此外，上述有效物質(zhì)的配方必要時(shí)還各含有常用的粘合劑、浸潤劑、分散劑、乳化劑、滲透劑、溶劑、填料或載體料。
為使用起見，商業(yè)上常用形式的濃縮物在必要時(shí)以常用方法加以稀釋，例如噴霧劑、濃乳劑、懸浮劑以及還有部分的微粒劑用水來稀釋。粉狀及粒狀的制劑以及噴灑液在使用前一般不再用其它惰性物質(zhì)稀釋。
必要時(shí)，同其它有效物質(zhì)，例如殺蟲劑、殺螨劑、除草劑、肥料及植物生長調(diào)節(jié)劑混合或混合配料也是可以的。
通式Ⅰ所代表有效物質(zhì)的所需用量可視病癥在較寬的范圍內(nèi)波動，而且也可根據(jù)外界條件，如土壤狀況及氣候條件而變化。但一般在0.005-10kg有效物質(zhì)/公頃之間。
現(xiàn)以下述實(shí)施例來闡述本發(fā)明。
A.配制實(shí)施例實(shí)施例A將10份重量有效物質(zhì)和90份重量作為惰性物的滑石混在一起并在錘磨機(jī)中進(jìn)行粉碎，制得一種粉劑。
實(shí)施例B將25份重量有效物質(zhì)64份重量作為惰性物質(zhì)的含高嶺土石英10份重量木素磺酸鉀及1份重量作為浸潤劑和分散劑的油酰甲基?；撬徕c混合在一起并在棒磨機(jī)中磨碎，制得一種在水中易分散且可濕潤的粉末。
實(shí)施例C將20份重量有效物質(zhì)與6份重量烷基酚聚乙二醇醚(Trition X207)3份重量異十三醇聚乙二醇醚(8EO)71份重量石蠟基礦物油(沸點(diǎn)范圍例如約255℃至377℃以上)混合在一起并在球磨機(jī)磨到小于5μ的細(xì)度，制得一種易分散水的懸浮濃縮物。
實(shí)施例D用15份重量有效物質(zhì)75份重量作為溶劑的環(huán)己酮及10份重量作為乳化劑的乙氧基化的壬基酚制得一種可乳化的濃縮物。
實(shí)施例E將20%有效物質(zhì)20%組合搭配物10% Dispersogen A(萘磺酸與甲醛的縮合物)15%纖維素瀝青5% Leonil DB(一種烷基萘磺酸鈉鹽)2% Hostapon T(油酰甲基?；撬徕c鹽)
5%Mowiol 3-83(部分皂化的聚乙烯乙酸酯)及23% Sioernat225(合成SiO2)混合在一起并在十字形錘磨機(jī)中磨碎，制得一種粉劑。
實(shí)施例F用10%有效物質(zhì)、10組合物搭配物、10% Emulsogen EC400、50%苯磺酸鈣、30%混合二甲苯及35%異酶朊制得一種濃乳劑。
B.化學(xué)組成及性能實(shí)施例通式Ⅰ所代表的化合物的實(shí)施例列于表1至表11。
通式Ⅰ所代表的新化合物實(shí)施例列于表11，新化合物中R1表示CCl3除外的基團(tuán)且取代基R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10的含義如前所述。
表1
編號 R1R2R4R5R6R7物理常數(shù)℃1.1 H H H CF3NO2H 熔點(diǎn) 1561.2 H Cl Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 97-1001.3 CH3H Cl CF3NO2H1.4
H H CF3NO2H1.5 CF3H H CF3NO2H 樹脂指1.6 C2F5H H CF3NO2H1.7 CF2CHF2H H CF3NO2H 熔點(diǎn) 206-2081.8 C3F7H H CF3NO2H1.9 H OCH2CF3Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 98-1001.10 CF3H Cl CF3NO2H 漿狀1.11 C2F5H Cl CF3NO2H1.12 CF2CHF2H Cl CF3NO2H1.13 CH3H H CF3NO2H 熔點(diǎn) 109-1111.14 H SCH3Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 135-1371.15 H OCH3Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 128-1291.16 n-C3H7H H CF3NO2H1.17 n-C3H7H Cl CF3NO2H1.18 C6H5H H CF3NO2H1.19 CF3H Cl CF3NO2H 樹脂指1.20 CF3H H NO2CF3H 樹脂指1.21 C2H5H Cl CF3NO2H1.22 C≡N H H CF3NO2H
表Ⅰ(續(xù))編號 R1R2R4R5R6R7物理常數(shù)℃1.23 C≡N H Cl CF3NO2H1.24 H H H NO2CF3NO2H 半晶態(tài)-1.25 CF2CHF2CH3H CF3NO2H1.26 CF2CHF2CH3Cl CF3NO2H1.27 CF3H H CF3NO2K1.28 C2F5H H CF3NO2Na1.29 CF2CHF2H H CF3NO2K1.30 C3F7H H CF3NO2K1.31 CF2CHF2Cl H NO2CF3H 熔點(diǎn) 108-1091.32 CF2CHF2Cl H CF3NO2H 熔點(diǎn) 207-208
表2
編號 R1R2R4R5R6R7物理常數(shù)℃2.1 CH3H H CF3NO2H 熔點(diǎn) 115-1162.2 C2H5H H CF3NO2H2.3 n-C3H7H H CF3NO2H2.4 i-C3H7H H CF3NO2H2.5
H H CF3NO2H2.6 CH＝CH2H H CF3NO2H2.7 CH2Cl H H CF3NO2H2.8 CHCl2H H CF3NO2H2.9 SEt H H CF3NO2H2.10 CCl2CHCl2H H CF3NO2H2.11 CCl2CCl3H H CF3NO2H2.12 CF3H H CF3NO2H 熔點(diǎn) 129-1322.13 CF2CHF2H H CF3NO2H 熔點(diǎn) 139-1402.14 CF2CF3H H CF3NO2H 熔點(diǎn) 133-1352.15 C3F7H H CF3NO2H 熔點(diǎn) 91-932.16 CH(CF3)2H H CF3NO2H2.17 C7F15H H CF3NO2H 漿狀2.18 CF2Cl H H CF3NO2H 熔點(diǎn) 165-1672.19 CFCl2H H CF3NO2H2.20 CF2CHCl2H H CF3NO2H2.21 CF2CHClF H H CF3NO2H 熔點(diǎn) 103-1052.22 CF＝CH2H H CF3NO2H2.23 CF＝CF2H H CF3NO2H2.24 CCl＝CCl2H H CF3NO2H
表2(續(xù)1)編號 R1R2R4R5R6R7物理常數(shù)℃2.25 OEt H Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 149-1512.26 OCH2CF3H Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 146-1472.27 n-C3H7H Cl CF3NO2H2.28 i-C3H7H Cl CF3NO2H2.29
H Cl CF3NO2H2.30 CH＝CH2H Cl CF3NO2H2.31 CH2Cl H Cl CF3NO2H2.32 CHCl2H Cl CF3NO2H2.33 SCH(CH3)2H Cl CF3NO2Na2.34 CCl2CHCl2H Cl CF3NO2H2.35 CCl2CCl3H Cl CF3NO2H2.36 CF3H Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 137-1392.37 CF2CHF2H Cl CF3NO2H2.38 CF2CF3H Cl CF3NO2H2.39 C3F7H Cl CF3NO2H2.40 CH(CF3)2H Cl CF3NO2H2.41 C7F15H Cl CF3NO2H2.42 CF2Cl H Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 147-1482.43 CFCl2H Cl CF3NO2H2.44 CF2CHCl2H Cl CF3NO2H2.45 CF2CHClF H Cl CF3NO2H2.46 CF＝CH2H Cl CF3NO2H2.47 CF＝CF2H Cl CF3NO2H2.48 CCl＝CCl2H Cl CF3NO2H2.49 CF3H H NO2CF3H 熔點(diǎn) 115-1162.50 CF3Cl H NO2CF3H2.51 CF2CHF2H H NO2CF3H 熔點(diǎn) 106-1072.52 CF2CF3H Cl NO2CF3H2.53 Cl H Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 176-1772.54 OCH3H Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 157-1582.55 CH3H Cl CF3NO2H2.56 C2H5H Cl CF3NO2H
表2(續(xù)2)編號 R1R2R4R5R6R7物理常數(shù)℃2.57 H H Cl CF3NO2H2.58 H H H CF3NO2H2.59 CF2CHF2CH3H CF3NO2H2.60 CF2CHF2CH3Cl CF3NO2H2.61 CF2CF3CH3H CF3NO2H2.62 CF2CF3CH3Cl CF3NO2H2.63 C≡N CH3Cl CF3NO2H2.64 C≡N CH3H CF3NO2H2.65 C≡N H H CF3NO2H2.66 C≡N H Cl CF3NO2H2.67
H Cl CF3NO2K2.68 CHCl2H H CF3NO2K2.69 CF3H H CF3NO2K2.70 CF3H Cl CF3NO2Na2.71 CF2CHF2H Cl CF3NO2K 熔點(diǎn) 272-2742.72 CF2CF3H Cl CF3NO2K 熔點(diǎn) 276-2792.73 CFCl2H Cl CF3NO2K2.74 CClF2H H CF3NO2K 熔點(diǎn) 271-2732.75 CClF2H Cl CF3NO2K 熔點(diǎn) 273-2762.76 CF2CHF2H H CF3NO2K 熔點(diǎn) 267-2702.77 CF2CF3H H CF3NO2K 熔點(diǎn) 273-2752.78 CH3H H CF3NO2Na2.79 CH3H H CF3NO2K2.80 C3F7H H CF3NO2K2.81 CClF2H H CF3NO2K2.82 C7F15Cl Cl CF3NO2K2.83 C7F15H H CF3NO2K2.84 C7F15H H CF3NO2Na2.85 CF2CHF2H H CF3NO2Na2.86 CF2CHF2H H CF3NO2Li2.87 CF2CHCl2H Cl CF3NO2K2.88 CF2CHCl2H H CF3NO2K2.89 CF2CHCl2H H CF3NO2Na
表2(續(xù)3)編號 R1R2R4R5R6R7物理常數(shù)[℃]2.90 CF2CF2CF3H H NO2CF3H 93-992.91 CF2CHFCF3H H CF3NO2H2.92 CF2CHFCF3H H NO2CF3H2.93 CF2CHFCF3H Cl CF3NO2H2.94 CHF(CF3)2H H NO2CF3H2.95 CCl2CHCl2H H NO2CF3H2.96 C7F15H H NO2CF3H 漿狀2.97 C7F15H Cl NO2CF3H2.98 CHF2H H NO2CF3H2.100 C6F13H H NO2CF3H2.101 C6F13H Cl NO2CF3H2.102 C6F13H H CF3NO2H2.103 C8F17H H CF3NO2H2.104 C8F17H Cl CF3NO2H2.105 C8F17H H NO2CF3H2.106 C8F17H Cl NO2CF3H2.107 CF2Cl H H NO2CF3H 熔點(diǎn) 105-1072.108 CFCl2H H NO2CF3H2.109 CF2CHCl2H H NO2CF3H2.110 CF2CHClF H H NO2CF3H 熔點(diǎn) 91-932.111 CF2CHF2H H NO2CF3K 熔點(diǎn) 271-2752.112 CFBrCF3H H NO2CF3H 熔點(diǎn) 135-1372.113 CFBrCF3H H NO2CF3H2.114 CFBrCF3H Cl CF3NO2H2.115 CFBrCF3H Cl NO2CF3H2.116 CF2CF2Br H H NO2CF3H2.117 CF2CF2Br H H CF3NO2H2.118 C6H5H Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 181-1832.119 C6F5H H CF3NO2H2.120 C6H5H H NO2CF3H2.121 C6F5H H NO2CF3H2.122 C6F5H Cl CF3NO2H
表3
編號 R1R2R4R5R6R7物理常數(shù)℃3.1 CH3H H CF3NO2H 熔點(diǎn) 88-903.2 CHCl2H Cl CF3NO2H3.3 CF3H H CF3NO2K3.4 CF2CHF2H H CF3NO2K3.5 CCl2CHCl2H Cl CF3NO2H3.6 CCl2CCl3H H CF3NO2H3.7 CCl2CCl3H Cl CF3NO2H3.8 CF3H H CF3NO2H3.9 CF3H Cl CF3NO2H3.10 CF2CHF2H H CF3NO2H 熔點(diǎn) 154-1553.11 CF2CHF2H Cl CF3NO2H3.12 CF2CF3H H CF3NO2H3.13 CF2CF3H Cl CF3NO2H3.14 CF2CHCl2H H CF3NO2H3.15 CF2CHCl2H Cl CF3NO2H3.16 CF2CHFCl H H CF3NO2K3.17 CF2CHFCl H Cl CF3NO2H3.18 CF2CHFCl H H NO2CF3H3.19 CF3H H NO2CF3H3.20 C≡N H H CF3NO2H3.21 C≡N H Cl CF3NO2H3.22 CHCl2H H CF3NO2K3.23 CF2CHF2H H CF3NO2Na3.24 CF3H Cl CF3NO2K3.25 CClF2H Cl CF3NO2K3.26 CBrF2H H CF3NO2H3.27 CClF2H H CF3NO2Na
表3(續(xù))編號 R1R2R4R5R6R7物理常數(shù)℃[℃]3.28 CF2CHF2H H NO2CF3H 熔點(diǎn) 94-953.29 CF2CF3H H NO2CF3H3.30 CF2CF2CF3H H CF3NO2H3.31 CF2CF2CF3H H NO2CF3H3.32 CF2CF2CF3H Cl NO2CF3H3.33 CF2CF2CF3H Cl CF3NO2H3.34 CF2CHFCF3H H CF3NO2H3.35 CF2CHFCF3H Cl CF3NO2H3.36 CF2CHFCF3H H NO2CF3H3.37 (CF2)6CF3H H NO2CF3H3.38 (CF2)6CF3H H CF3NO2H3.39 (CF2)6CF3H Cl CF3NO2H3.40 (CF2)6CF3H Cl NO2CF3H3.41 CF2CHCl2H H NO2CF3H3.42 CF2CHCl2H Cl NO2CF3H3.43 CClF2H H NO2CF3H3.44 CClF2H Cl NO2CF3H3.45 (CF2)5CF3H H NO2CF3H3.46 (CF2)5CF3H H CF3NO2H3.47 CClF2H H CF3NO2H 熔點(diǎn) 171-1793.48 Cl H H CF3NO2H 熔點(diǎn) 147-1483.49 CH3H H NO2CF3H 熔點(diǎn) 139-1363.50 C6F5H H NO2CF3H3.51 C6F5H H CF3NO2H
表4
編號 R1R2R4R5R6R7物理常數(shù)℃4.1 CF3CH3H CF3NO2K4.2 CF3H H CF3NO2K4.3 CF2CHF2H H CF3NO2H4.4 CF2CHF2H Cl CF3NO2H4.5 Cl H Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 167-1684.6 OCH3H Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 158-1594.7 OCH2CF3H Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 135-1384.8 C≡N H H CF3NO2H4.9 C≡N H Cl CF3NO2H
表5
編號 R1R2R4R5R6R7物理常數(shù)℃5.1 CH3H Cl CF3NO2H5.2
H H CF3NO2H5.3 CF2CHF2H H CF3NO2K5.4 CF3H Cl CF3NO2H5.5 CCl2CCl3H Cl CF3NO2H5.6 CF2CHF2H Cl CF3NO2K5.7 CF2CF3H Cl CF3NO2H5.8 CF2CHF2H Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 135-1375.9 CF3H H CF3NO2H5.10 CF2CHF2H H CF3NO2H 熔點(diǎn) 139-1405.11 CF2CF3H H CF3NO2H5.12 CF2CF2CF3H H CF3NO2H5.13 H H H CF3NO2H5.14 SCH3Cl Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 169-1725.15 SCH3Cl H CF3NO2H 熔點(diǎn) 213-2165.16 SCH3Cl H NO2CF3H 熔點(diǎn) 158-1605.17 C≡N H H CF3NO2H5.18 C≡N H Cl CF3NO2H5.19 Cl Cl Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 184-1875.20 Cl Cl H NO2CF3H 熔點(diǎn) 207-208
表6
編號 R1R2R4R5R6R7物理常數(shù)℃6.1 CF3CH3H CF3NO2K6.2 CF3H H CF3NO2H6.3 CF2CHF2H H CF3NO2H6.4 CF2CHF2H Cl CF3NO2Na6.5 CF2CF3H H CF3NO2H6.6 CH3H Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 134-1366.7 CH3Cl H CF3NO2K
表7
編號 R1R2R4R5R6R7物理常數(shù)℃7.1 CCl2CCl3H Cl CF3NO2H7.2 H Cl Cl CF3NO2H7.3 CH3H Cl CF3NO2H7.4 CClF2H H CF3NO2Na7.5 CF2CHF2H H CF3NO2K7.6 C7F15H H CF3NO2H7.7 C≡N H H CF3NO2H7.8 C≡N H Cl CF3NO2K7.9 CH3OCH3H CF3NO2H7.10 CH3OCH3Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 91-957.11 CH3OCH3Cl CF3NO2K 熔點(diǎn) 111-1157.12 CH3OCH3H CF3NO2K 熔點(diǎn) 109-110
表8
編號 R1R2R4R5R6R7物理常數(shù)℃[℃]8.1 H H H CF3NO2H8.2 CF2CHF2H H CF3NO2K 熔點(diǎn) ＞2608.3 CF3H Cl CF3NO2H8.4 CF3H Cl CF3NO2H8.5 CF3H H CF3NO2H8.6 CF2CF2CF3H H CF3NO2H8.7 CF2CF2CF3H Cl CF3NO2H8.8 CF2CHFCl H H CF3NO2H8.9 CF2CHCl2H Cl CF3NO2H8.10 CF2CHF2H H CF3NO2H 熔點(diǎn) 131-1328.11 CF2CHF2H Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 185-1868.12
H H CF3NO2H8.13
H Cl CF3NO2H8.14 CH3H H CF3NO2H 熔點(diǎn) 160-1628.15 CH3H Cl CF3NO2H8.16
H H CF3NO2K8.17
H Cl CF3NO2K8.18 CF3CF3H CF3NO2H8.19 CF3CF3Cl CF3NO2H8.20 C≡N H H CF3NO2H8.21 C≡N H Cl CF3NO2H8.22 CH3H H NO2CF3H8.23 CH3H Cl NO2CF3H8.24 CH3H H CF3NO2K 熔點(diǎn) 280-2818.25 CH3H Cl CF3NO2K
表8(續(xù))編號 R1R2R4R5R6R7物理常數(shù)℃8.26 CF2CHF2H H NO2CF2H 熔點(diǎn) 158-1598.27 CClF2H H CF3NO2H 熔點(diǎn) 155-1578.28 CClF2H Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 137-1408.29 CClF2H H CF3NO2K 熔點(diǎn) ＞260
表9
編號 R1R2R4R5R6R7物理常數(shù)℃9.1 CH3H Cl NO2CF3K9.2 C≡N H H NO2CF3Na9.3 CF3H H CF3NO2H9.4 CF3H Cl CF3NO2H9.5 C2F5H H CF3NO2K9.6 C2F5H Cl CF3NO2H9.7 CF2CHF2H H CF3NO2H9.8 CF2CHF2H Cl CF3NO2H9.9 OCH3H Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 178-1799.10 O(CH2)2OCH3H Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 125-1269.11 OCH2CF3H Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 138-1399.12 H OCH3Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 184-1869.13 H NH2Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 187-1899.14 H SCH3Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 1859.15 H OCH2CF3Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 164-1679.16 SCH3OCH3Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 181-1839.17 SCH3NH2Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 250(分解.)9.18 OCH3OCH3Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 164-166
表10
編號 R1R2R3R4R5R6R710.1 CF3H CH2OEt Cl CF3NO2H10.2 CF3H CH2Br H CF3NO2H10.3 CF3H CH2Cl H CF3NO2H10.4 CF3H CH2Br Cl CF3NO2H10.5 CF3H Ch2Cl Cl CF3NO2H10.6 CF3CH3CHCl2H CF3NO2H10.7 CF2CHF2H J H CF3NO2K10.8 CF2CHF2H J H CF3NO2H10.9 CF2CF3H J H CF3NO2Na10.10 CF2CF3H J Cl CF3NO2K
實(shí)施例11.1N-(3-氯-2，6-二硝基-4-三氟甲基-苯基)-2-三氯甲基-4-嘧啶基胺在-5℃時(shí)將22.4克(0.4摩爾)KOH粉末加到一種由17.0克(0.08摩爾)4-氨基-2-三氯甲基嘧啶溶于500毫升無水THF而成的溶液中接著滴加一種由24.4g(0.08摩爾)2，4-二氯-3，5-二硝基-三氟甲苯溶于100毫升無水THF而成的溶液，滴加要使溫度不超過0℃。經(jīng)5小時(shí)繼續(xù)攪拌后，吸濾出固體成分并在真空中蒸除溶劑。將殘留物溶于水并用稀鹽酸化。將所析出的固體物吸出、干燥并在二異丙醚中重結(jié)晶。
熔點(diǎn)81-83℃實(shí)施例11.425-氰基-N-(2，6-二硝基-4-三氟甲基-苯基)-2-三氟甲基-4-嘧啶基-胺化鉀在-5℃時(shí)將7.0克(0.125摩爾)KOH粉末加入到一種由5.9克(0.025摩爾)4-氨基-2-三氟甲基-嘧啶腈-(5)溶于50毫升無水THF而成的溶液中。然后，在30分鐘內(nèi)滴加一種由6.8克(0.025摩爾)4-氯-3，5-二硝基-三氟甲苯溶于50毫升無水THF中所成的溶液，滴加要使溫度不升過0℃。繼續(xù)攪拌4小時(shí)、濾出固體成分并在真空中蒸除溶劑。將殘留物溶于水中并用氯仿萃取。將純化的有機(jī)相用Na2SO4干燥并在真空中濃縮。制得一種深紅色固體物質(zhì)，使之在乙酸乙酯中重結(jié)晶。熔點(diǎn)239-242℃。
相似于實(shí)施例11.1可以合成化合物11.2至11.41以及11.68至11.70，而且相似于實(shí)施例11.42可以制取化合物11.43至11.67以及11.71(見表11)。
表11
編號 R2R3R4R5R6R7物理常數(shù)℃[℃]11.1 H H Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 81-8311.2 H H H CF3NO2H11.3 CH3H H CF3NO2H 熔點(diǎn) 172-7311.4 CH3H Cl CF3NO2H11.5 Cl H H CF3NO2H11.6 Cl H Cl CF3NO2H11.7 H H H NO2CF3H 熔點(diǎn) 60-6211.8 H H Cl NO2CF3H11.9 H Cl H CF3NO2H 熔點(diǎn) 139-4211.10 H Cl Cl CF3NO2H11.11 H Cl H NO2CF3H 熔點(diǎn) 159-6011.12 CH3Cl H CF3NO2H 熔點(diǎn) 153-5511.13 CH3Cl Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 158-5911.14 ClCH2Cl H CF3NO2H11.15 ClCH2Cl Cl CF3NO2H11.16 Cl Cl H CF3NO2H 熔點(diǎn) 132-3511.17 Cl Cl Cl CF3NO2H11.18 NHMe Cl Cl CF3NO2H11.19 NHEt Cl Cl CF3NO2H11.20 NHMe Cl H CF3NO2H11.21 NHEt Cl H CF3NO2H11.22 NMe2Cl H CF3NO2H11.23 NMe2Cl Cl CF3NO2H11.24
F H NO2CF3H
表11(續(xù)1)編號 R2R3R4R5R6R7物理常數(shù)℃11.25 H Br H CF3NO2H11.26 H Br Cl CF3NO2H11.27 Cl Br H CF3NO2H 熔點(diǎn) 138-14111.28 Cl Br Cl CF3NO2H 熔點(diǎn) 110-11211.29 H F H CF3NO2H11.30 H F Cl CF3NO2H11.31 H CH3Cl CF3NO2H11.32 H CH3H CF3NO2H11.33 H Et H CF3NO2H11.34 H Et Cl CF3NO2H11.35 H CF3H CF3NO2H11.36 H C≡N H CF3NO2H 熔點(diǎn) 144-14511.37 H C≡N Cl CF3NO2H11.38 H NO2H CF3NO2H11.39 H NO2Cl CF3NO2H11.40 Cl C≡N H CF3NO2H11.41 Cl C≡N Cl CF3NO2H11.42 H C≡N H CF3NO2K 熔點(diǎn) 239-24211.43 H H H CF3NO2K 半晶態(tài)11.44 H H Cl CF3NO2K 熔點(diǎn) 213-21511.45 CH3H H CF3NO2K 熔點(diǎn) 115-11811.46 CH3H Cl CF3NO2K 熔點(diǎn) 59-6011.47 Cl H H CF3NO2K11.48 Cl H Cl CF3NO2K11.49 OMe CH3Cl CF3NO2H11.50 H H H NO2CF3K11.51 H Cl H CF3NO2K 熔點(diǎn) 163-16611.52 H Cl Cl CF3NO2K 熔點(diǎn) 227-23011.53 CH3Cl H CF3NO2K 熔點(diǎn) 211-21311.54 OEt Et Cl NO2CF3Li11.55 H Br H CF3NO2K 熔點(diǎn) 173-175
表11(續(xù)2)編號 R2R3R4R5R6R7物理常數(shù)℃[℃]11.56 H Br Cl CF3NO2K 熔點(diǎn) 250-25311.57 Cl Cl H CF3NO2K11.58 Cl Cl Cl CF3NO2K11.59 H CH3Cl CF3NO2K 熔點(diǎn) 68-7211.60 H CH3H CF3NO2K 熔點(diǎn) 63-6611.61 NHMe Cl Cl CF3NO2Na11.62 NHEt Cl Cl CF3NO2Na11.63 NMe2Cl H CF3NO2Na11.64 H Cl H CF3NO2COCH311.65 H Cl H CF3NO2COCH2Cl11.66 H Br H CF3NO2CO- -Cl11.67 H Cl H CF3NO2Na11.68 H Br H NO2CF3H 熔點(diǎn) 146-14911.69 Cl Br H NO2CF3H 熔點(diǎn) 139-14111.70 Cl Br H CF3NO2H 熔點(diǎn) 135-13611.71 CH3Cl Cl CF3NO2K 熔點(diǎn) 107-110Et＝乙基
C.生物學(xué)實(shí)施例1.殺蟲劑效果實(shí)施例1將以豆葉螨(蕁麻屬紅葉螨屬(Tetranychus urticae)，整個屬總體)強(qiáng)度侵害的豆類植物(美洲菜豆類即(Phaseolus v.)噴灑各含1000ppm有效物后的水稀釋濃乳劑。7日后檢查螨的死亡率。用實(shí)施例2.12、11.53、2.74、2.51、2.111、5.10、3.10、3.47、11.68、11.27、2.90、1.32、3.28、11.11、2.107、2.72及2.77所述化合物均達(dá)100%的殺死率。
實(shí)施例2將經(jīng)果樹葉螨[蘋果全爪螨(Panonychus ulmi)]強(qiáng)度侵害的小蘋果樹(共有蘋果屬(Malus communis))按實(shí)施例1進(jìn)行處理。
8日后檢查螨的死亡率。用實(shí)施例2.12、2.74、2.18、2.111、2.107、5.10、3.10、3.47、11.68、11.27、2.90、1.32、2.21、3.28、2.72、2.77及11.51所述化合物均達(dá)100%殺死率。
實(shí)施例3將經(jīng)Kunde豆蚜蟲[豆蚜(Aphis craccivora)]強(qiáng)度侵害耕地豆(Vicia faba)用含有1000ppm有效物質(zhì)的水稀釋濃噴霧劑噴灑，直到開始滴液的狀態(tài)。
3日后測定蚜蟲死亡率。用實(shí)施例2.12、8.14、8.24、2.36、11.71、2.75、2.111、3.48、2.107、5.10、3.10、3.47、11.68、2.90、1.32、2.21、1.196、3.28、11.11、2.72、2.77及11.51所述化合物均能達(dá)到100%的殺死率。
實(shí)施例4將經(jīng)白蠅(Traleurodes vaporariorum)嚴(yán)重危害的豆類植物用濃噴霧劑的水懸浮液(含1000ppm有效物質(zhì))噴灑，直至開始滴液。將植物置于溫室后，隔14日進(jìn)行顯微鏡檢查，用實(shí)施例11.9、2.13、2.12、2.36、8.27、11.71、11.16、7.11、2.75、2.74、7.11、11.13、11.12、2.18、2.42、2.51、2.111、3.48、2.107、3.10、3.47、11.68、2.90、2.21、1.196、3.28、2.71、2.72、2.76、2.77、11.51及11.55的有效物質(zhì)制劑均達(dá)100%的死亡率。
實(shí)施例5在玻璃盤盤蓋和盤底的內(nèi)側(cè)面上各均勻涂敷1毫升乳化于水中的待試制劑，并在液層開始干燥之后，各放進(jìn)10只家蠅(Musca domestica)成蟲。蓋好玻璃盤后，將其在室溫下保藏，并在3小時(shí)后測定受試動物的死亡率。
在1000ppm(以有效物質(zhì)含量計(jì))時(shí)，制劑2.12、3.48、5.10、2.1、11.3、3.10、3.47、11.68、11.27、1.32、5.8、3.1、2.21、1.196、3.28、11.11、2.76、11.51及11.55均呈100%的殺蟲效果。
實(shí)施例6
在如實(shí)施例5處理過的玻璃盤中各放入10只德國小蠊(Blatella germanica)幼蟲(L4)，蓋好玻璃盤并在5日后測定被試動物的死亡率。
在1000ppm(以有效物質(zhì)含量計(jì))時(shí)，藥劑2.12、8.27、8.29、2.107、5.10、3.10、3.47、11.68、2.90、2.21、1.196、3.28、11.51及11.55均呈100%的殺蟲效果。
實(shí)施例7在玻璃盤盤底內(nèi)表面放上一層濾紙并在其上涂上約3-5ml量的半合成特定食料。冷卻后，將待試藥劑同水一起以遞減的濃度噴灑到食料和濾紙的表面上并在噴灑層開始干燥后放上10只常見的斜紋夜蛾(Prodenia litura)幼蟲(L3-L4)。
玻璃盤用蓋子蓋好，在室溫下保藏7日并隨后檢查被試動物的死亡率。
在1000ppm(以有效物質(zhì)含量計(jì))時(shí)，藥劑2.76、2.77、11.55、2.13、2.12、2.74、2.18、3.10、3.47、11.68、2.90、2.21、11.11均呈100%的效果。
實(shí)施例8熱帶牛蜱(微小牛蜱即(Bcophilus microplus)玻璃器內(nèi)試驗(yàn)下述試驗(yàn)順序可以證明所要求保護(hù)化合物對蜱的效果為制備一種合適的有效物質(zhì)藥劑，將10%(重量/體積比)有效物質(zhì)溶于一種由二甲基甲酰胺(85g)、壬基酚聚乙二醇醚(3g)及乙氧基化蓖麻油(7g)所組成的混合物中并將如此制得的濃乳劑用水稀釋到試驗(yàn)用的濃度。
在該有效物質(zhì)稀釋液中各將10只孕滿卵的雌性熱帶蜱(微小牛蜱即Boophilus microplus)浸泡5分鐘。接著將這些蜱在濾紙上干燥，然后將其背面粘在膠帶上，使之產(chǎn)卵。將這些蜱保藏在溫度為28℃且空氣溫度為90%的保溫箱中。
為對比起見，將一些雌蜱僅在水中浸泡。
處理后2周觀察產(chǎn)卵的抑制，以評定效果。以100%表示沒有任何蜱產(chǎn)過卵，0%表示所有的蜱均產(chǎn)過卵。
在該試驗(yàn)中，化合物11.51、11.55及2.77在有效物質(zhì)濃度為0.1%(重量體積比)時(shí)各產(chǎn)生100%的抑制產(chǎn)卵作用。
實(shí)施例9與硫丹(Endosulfan)組合的殺蟲劑效果為證明待試化合物的增效作用，進(jìn)行三組平行試驗(yàn)。在頭二組的每組中，兩種組合搭配物單獨(dú)以遞減的濃度按600升/公頃噴灑到澆有人工食料的玻璃盤中，并在噴灑層開始干燥之后，每個盤中放入10只斜紋夜蛾(Spodoptera littoralis)的幼蟲(L3)。在第三組中，玻璃盤先用途一種組合搭配物以上述方法進(jìn)行處理，并在開始干燥后補(bǔ)充用第二種組合物搭配物以同樣方法進(jìn)行處理，在第二層開始干燥后，同第一組和第二組一樣，每個玻璃盤中各放入10只上述動物的幼蟲(L3)。
結(jié)果表明(表Ⅰ)，經(jīng)組合處理的效果對每次所用的劑量而言，遠(yuǎn)大于單個搭配物的加和效果。
表Ⅰ化合物Ⅰ的 組合搭配物 單個組分 組合效果實(shí)施例編號 硫丹 的效果11.11(A) (B)(濃度，以ppm為單位) (%，幼蟲死亡率)A B A+B63 500 50 0 10031 250 0 0 9016 125 0 0 0實(shí)施例10將粉劑拌到土壤中，以便用黃麻根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)來對它進(jìn)行試驗(yàn)。接著將該土壤裝到花盆中并栽種上蕃茄。經(jīng)溫室放置4周后，按下表來確定比值數(shù)蟲癭/植物 比值數(shù)0 11-2 23-5 36-10 4150以上 9
實(shí)施例8.2、2.51、2.111及2.107的有效物質(zhì)用量為15ppm時(shí)，值數(shù)達(dá)到1(＝100%效果)。
2.殺真菌劑效果實(shí)施例11在Biomalzagar中各以2000及500ppm有效物質(zhì)的濃度摻入所要求保護(hù)的化合物(表Ⅱ及表Ⅲ)。在瓊脂凝固后，用對Benzimidazal及Iprodion敏感或抗藥的灰質(zhì)葡萄孢(Botrytis cinerea)不同培養(yǎng)物進(jìn)行接種。在瓊脂板中央抹上20微升(μl)的芽孢懸浮液。接種6日對試驗(yàn)進(jìn)行評定。有效物質(zhì)的效果等級與空白組分(不含有效物質(zhì)的瓊脂培養(yǎng)基)對比，以%表示。
實(shí)施例12在Biomalzagar中各以125、30及8ppm有效物質(zhì)的濃度摻入所要求保護(hù)的化合物(表Ⅳa及表Ⅳb)。在瓊脂凝固后，用假小白尾孢屬培養(yǎng)物(BCM敏感的或BCM抗藥的)進(jìn)行接種。在瓊脂板中央各抹上20微升(μl)的芽孢懸浮物。接種后6日對試驗(yàn)進(jìn)行評定。有效物質(zhì)的效果等級與空白(不含有效物質(zhì)的瓊脂培養(yǎng)基)對比，以%表示。
表Ⅳ(a)
表Ⅳb一定ppm有效物質(zhì)對Pseudocercosporella化合物的實(shí)施 herpotrichoides的效果，%例編號 BCM敏感菌種 BCM抗藥菌種125 30 8 125 30 811.68 100 100 100 100 100 10011.27 100 100 100 100 100 10011.1 100 100 100 - - -11.71 100 100 100 100 100 10011.16 100 100 100 100 100 10011.47 100 100 100 100 100 100
實(shí)施例13將由受單軸霉屬(Plasmopara)侵害的Müller-Thurgau品種的插條所培育的葡萄類植物，在四葉期時(shí)用所要求保護(hù)化合物的水懸浮液處理到滴液程度的濕潤。所用的濃度為每升噴霧懸濁液含500、250及125毫克有效物質(zhì)。
在噴灑層開始干燥以后，將該植物用viticola單軸霉的游動孢子囊懸浮液接種并以滴液濕潤狀態(tài)置于約20℃溫度和約100%空氣濕度的空調(diào)室中。24小時(shí)后將有標(biāo)記的植物從空調(diào)室中取出并放入溫度約為23℃、濕度約為80-90%的溫室中。
在7日潛伏期后，將植物在空調(diào)室中放置過夜并使病情發(fā)作。接著進(jìn)行病害評定。病害級別以與受感染而未處理過的空白組植物對比的病害蟲嫩葉百分比來表示，并列于表Ⅴ。
表Ⅴ一定ppm有效物質(zhì)時(shí)，plasmopora化合物的實(shí)施 viticola侵害情況，%例編號 500 250 12511.42 0 0 0-311.51 0 0 011.55 0 0 011.44 0 0 0-311.52 0 0 011.59 0 0-3 311.46 0 0 011.47 0 0 0-311.16 0 0 011.1 0 0 011.68 0 0 0未處理過的感染植物 100實(shí)施例14
將蘋果砧木(EMⅨ)在四葉期時(shí)用使用濃度為500、250及125毫克有效物質(zhì)/升噴霧懸濁液的所要求保護(hù)化合物均勻處理。
在有效物質(zhì)噴灑層開始干燥之后，用蘋果黑星病(Venturia insequalis)分生孢子強(qiáng)度接種，并以濕得滴水的狀態(tài)置于空調(diào)室中，室中溫度約為22℃且相對空氣濕度為100%左右。在48小時(shí)的感染期后，將植物置于溫度約為18℃且空氣相對濕度為95-100%的溫室中。
在14天的潛伏期后，檢查植物受蘋果黑星病(Venturia inaequalis)侵害的情況。病害評定如通常那樣憑肉眼觀察來進(jìn)行。植物的蘋果黑星病侵害程度用受害葉面對未處理過、受感染植物的百分比來表示，并列于表Ⅵ中。
表Ⅵ一定ppm有效物質(zhì)時(shí)的化合物的實(shí)施 黑星病侵害程度，%例編號 500 250 12511.51 0 0 011.55 0 0 011.60 0 0 011.45 0 0 011.56 0 0 0-311.46 0 0 0-3未處理過的受感染植物 100實(shí)施例15
組合物的殺真菌劑增效作用玻璃盤中的十字條件試驗(yàn)(Methode in J.Gen.Microbiol 126(1981)，第1-7頁)。
將濾紙條(10毫米寬及90毫米長)用按配方配制的不同濃度的、通式Ⅰ所代表化合物與組合搭配物(Iprodion)均勻濕潤(約200微升/條)并放在因菌種而異的瓊脂培養(yǎng)基上。趁瓊脂還處于液態(tài)時(shí)，先向其中按每玻璃盤加入0.5毫升試驗(yàn)生物懸浮培養(yǎng)物(約105-106個分生孢子/1毫升)。每個玻璃盤中容有一條各含有一種通式Ⅰ的代表性化合物的濾紙，與之垂直還有一條含有組合搭配物的濾紙。有效物質(zhì)的各種濃度用單個組分通過適當(dāng)?shù)念A(yù)先試驗(yàn)來選擇，使各濃度與有關(guān)的試驗(yàn)生物相比相當(dāng)于所謂的最低抑制物質(zhì)濃度。
在約3-4天于22-25℃玻璃盤中的潛伏期之后，測量交叉的試驗(yàn)濾紙條中抑制區(qū)直徑并將抑制區(qū)域作為評定增效作用的量度。
表Ⅶ十字紋試驗(yàn)試驗(yàn)?zāi)康奈顱otrytis cinerea有效物質(zhì)濃度， 抑制區(qū)域，mm有效物質(zhì)或組合物 ppm實(shí)施例11.51 a) 500 0b) 250 0Iprodion c) 500 8d) 250 0有效物質(zhì)組合物 a+c 500+500 18a+d 500+250 8b+c 250+500 12b+d 250+250 8
權(quán)利要求
1.一種殺蟲劑，該殺蟲劑，含有通式(Ⅰ)
所代表的一種化合物，式中R1及R2各自獨(dú)立表示氫、鹵素、氰基、(C1-C8-烷基、(C1-C8)-鹵代烷基、由一個或二個硝基、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基或N(R8)(R9)取代的(C1-C8)-烷基、由(C1-C4)--烷基取代的(C3-C8)-環(huán)烷基，(C2-C4)-鏈烯基；(C2-C4)鹵代鏈烯基本，(C5-C6)-環(huán)烯基，一個N(R8)(R9)基團(tuán)，(C1-C8)烷硫基，(C1-C8)-烷氧基，(C1-C8)-鹵代烷氧基，(C1-C8)--烷基磺?；⒖杀畸u素、硝基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基或(C1-C4)-鹵代烷基取代或非取代的苯基或者表示一個至三個鹵素、NO2、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)--鹵代烷基或(C1-C4)-烷氧基取代的或非取代的苯氧基；R3為氫、鹵素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-鹵代烷基、(C2-C4)-鏈烯基、(C2-C4)-鹵代鏈烯基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基，氰基、硝基、一個至三個鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基或(C1-C4)-鹵代烷基取代或非取代的苯基，或者一個至三個鹵素、NO2、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基或(C1-C4)-烷氧基取代或非取代的苯氧基，R4為氫、鹵素、(C1-C4)-烷氧基，(C1-C4)-烷硫基一個N(R8)(R9)基團(tuán)或一個至三個鹵原子、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)--鹵代烷基或(C1-C4)-烷氧基取代或非取代的苯氧基，R5及R6各自獨(dú)立地表示硝基或CF3，R7為氫、一個-COR10基團(tuán)或者一個陽離子等同物基團(tuán)，R8及R9各自獨(dú)立地表示氫、(C1-C4)-烷基或(C3-C7)-環(huán)烷基，以及R10為氫，或(C1-C4)-烷基。
2.權(quán)利要求
1所述的殺蟲劑，其中，通式Ⅰ中的R1、R2-(C1-C8)-烷基。(C1-C8)-鹵代烷基、由一個或二個硝基、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基或-N(R8)(R9)取代的(C1-C8)-烷基、由(C1-C4)-烷基取代的(C3-C8)-環(huán)烷基、(C2-C4)-鏈烯基、(C2-C4)-鹵代鏈烯基、由鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基或(C1-C4)-鹵代烷基取代或非取代的苯基或者R3為氫、鹵素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-鹵代烷基、氰基或由一個至三個鹵原子、NO2、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基或(C1-C4)-烷氧基取代或非取代的苯氧基;R4為氫、鹵素、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷硫基，R5及R6各自獨(dú)立為硝基或CF3，R7為氫，一個-COR10基團(tuán)或一個陽離子等同物基團(tuán)，R8及R9各自獨(dú)立地表示氫、(C1-C4)-烷基或(C3-C7)環(huán)烷基以及R10為氫或(C1-C4)-烷基。
3.權(quán)利要求
1所述的殺蟲劑，其中，通式Ⅰ中的R1為(C1-C8)-鹵代烷基，R2為氫，R3為鹵素，R4為氫，R5及R6各自獨(dú)立為NO2或CF3以及R7為氫。
4.防治有害動物，尤其是害蟲的方法，該方法包括，對有害動物或者受其侵害的植物，或者對種植面積施用有效量的權(quán)利要求
1、2或3所述殺蟲劑。
5.權(quán)利要求
1、2或3中通式Ⅰ代表的化合物對防治有害動物的應(yīng)用。
6.權(quán)利要求
1、2或3中任一項(xiàng)所述的通式Ⅰ代表的化合物的制備方法，其中R1為CCl3該方法包括，將通式Ⅱ的化合物
在堿存在下與通式Ⅲ的化合物相反應(yīng)
其中X和Y表示氫或NH2，但當(dāng)X＝鹵原子時(shí)Y必須是NH2當(dāng)X＝NH2時(shí)Y必須是鹵原子，
7.根據(jù)權(quán)利要求
6所述的制備方法，其中R1＝CCl3，R2＝鹵素、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-鹵代烷基，R3＝H、鹵原子或氰基，R4＝H或鹵原子，R5、R6＝硝基或CF3以及R7＝H。
8.防治有害真菌的方法，該方法包括，對有害真菌或受其侵害的植物，或?qū)ΨN植面施用有效量的一種權(quán)利要求
6或7所述的化合物。
專利摘要
式(I)的殺蟲劑在植保上用于滅蟲，式中R
文檔編號A01N43/54GK87103905SQ87103905
公開日1988年3月2日 申請日期1987年5月30日
發(fā)明者沃爾夫?qū)ぜ骺? 希爾瑪·米爾登伯格, 京特·霍伊巴哈, 布爾克哈德·薩克斯, 安德烈亞斯·富斯, 安娜·瓦爾特斯多弗爾, 維爾訥·克諾夫, 曼弗萊德·克恩, 維爾訥·伯寧 申請人:赫徹斯特公司導(dǎo)出引文BiBTeX, EndNote, RefMan