專利名稱：帶有磺酸基的醚化合物的制造方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種帶有磺酸基的醚化合物的制造方法。更詳細(xì)地說，涉及一種制造 具有不飽和雙鍵、磺酸(鹽)基和醚鍵的帶有磺酸基的醚化合物的方法。
背景技術(shù)：
作為具有不飽和雙鍵、磺酸(鹽)基和醚鍵的帶有磺酸基的醚化合物，代表性的化 合物有3-烯丙氧基-2-羥基-1-丙烷磺酸鈉(在下文中，也稱作“HAPS”。)，作為其制造方 法，已知這樣的方法通過將Imol的烯丙醇和Imol的環(huán)氧氯丙烷在100°C下反應(yīng)4小時， 其后，加入溶解有Imol的亞硫酸鈉的水，并在90°C下反應(yīng)5小時，從而制造HAPS (非專利文 獻(xiàn)1)。此外，在專利文獻(xiàn)1和2中記載HAPS能夠在烯丙基縮水甘油醚中加入亞硫酸氫鈉 并使其發(fā)生反應(yīng)得到。還已知使用這樣的HAPS等帶有磺酸基的醚化合物和丙烯酸鈉得到 的聚合物適合使用于阻垢劑或防腐蝕劑等(例如，參見專利文獻(xiàn)3)。專利文獻(xiàn)1 日本特開2002-138115號公報(參見段落〔0080〕。)專利文獻(xiàn)2 日本特開平11-302341號公報(參見段落〔0023〕。)專利文獻(xiàn)3 日本特開2005-264190號公報非專利文獻(xiàn)1 Journal of Applied Polymer Science Vol. 79，21-28 (2001)

發(fā)明內(nèi)容
如上所述，非專利文獻(xiàn)1、專利文獻(xiàn)1和2等中公開了 HAPS的制造方法，專利文獻(xiàn) 3等中公開了使用該HAPS的聚合物的適用用途等，但現(xiàn)有的制造方法中存在這樣的問題 由于HAPS的產(chǎn)率低、生成很多3-烯丙氧基-1，2- 二羥基丙烷等副產(chǎn)物，因此將HAPS用作 聚合物原料時，HAPS的聚合性低、或者所得到的聚合物本身的性能不充分等問題。雜質(zhì)多 的帶有磺酸基的醚化合物的聚合性未必就一定良好，為了制造將帶有磺酸基的醚化合物作 為原料的(共)聚合物，有必要選擇這樣的方法為了減少殘存單體，在苛刻的條件下聚合、 使用大量聚合引發(fā)劑、或者控制單體的組成比例；等等。因此，對用于簡便地制造高純度且 聚合性良好的帶有磺酸基的醚化合物的方法有研究的余地。此外，對用于得到高純度且聚 合性良好的帶有磺酸基的醚化合物的方法也有研究的余地。本發(fā)明是鑒于上述現(xiàn)狀而進行的，本發(fā)明的目的在于提供有效制造高純度且具有 良好聚合性的帶有磺酸基的醚化合物的方法，該制造方法能夠抑制副產(chǎn)物的生成；以及提 供一種組合物，該組合物的雜質(zhì)含量少且含有具有良好的自由基(共)聚合性的帶磺酸基 的醚化合物。本發(fā)明人對以3-烯丙氧基-2-羥基-1-丙烷磺酸鈉(HAPS)為代表的帶有磺酸 基的醚化合物的制造方法進行各種研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)在作為原料成分的亞硫酸化合物和烯 丙基縮水甘油醚等特定的醚化合物(通式(1)所示的化合物)之間的反應(yīng)中，相對于亞硫 酸化合物，如果采用添加特定的醚化合物進行反應(yīng)的形態(tài)，則副反應(yīng)被抑制，副產(chǎn)物少，并 且高產(chǎn)率地且容易地得到高純度的帶有磺酸基的醚化合物。還發(fā)現(xiàn)，通過調(diào)節(jié)反應(yīng)體系的pH，上述效果變顯著，從而能夠成功地解決上述課題。進而發(fā)現(xiàn)，若組合物含有利用這樣的 制造方法得到的帶有磺酸基的醚化合物，則該組合物是雜質(zhì)含量極少且?guī)в谢撬峄拿鸦?合物的純度高的物質(zhì)，因此聚合性非常良好，在用作聚合物的原料的情況下，能夠得到水垢 的抑制能力或清洗性能非常優(yōu)異的聚合物，該聚合物適用于水處理劑、助洗劑、洗滌劑組合 物、分散劑、清洗劑等用途，從而實現(xiàn)本發(fā)明。另外，在本發(fā)明中，通過以在亞硫酸化合物中添加特定的醚化合物進行反應(yīng)的工 序作為必須工序，能夠發(fā)揮這樣的效果副產(chǎn)物少、并且高產(chǎn)率地且簡便地得到純度高的帶 有磺酸基的醚化合物。發(fā)現(xiàn)這樣著眼于添加原料的方式，能夠發(fā)揮效果，從該方面來講，本 發(fā)明也具有重要的技術(shù)性意義。即，本發(fā)明為使如下通式(1)所示的化合物和亞硫酸化合物發(fā)生反應(yīng)以制造帶有 磺酸基的醚化合物的方法，該制造方法為包括如下工序的制造方法使用堿性物質(zhì)將反應(yīng) 體系的PH調(diào)節(jié)至5. 5以上的工序；以及在具有亞硫酸化合物的反應(yīng)器中加入如下通式(1) 所示的化合物的工序。
權(quán)利要求
1. 一種帶磺酸基的醚化合物的制造方法，其是使如下通式(1)所示的化合物和亞硫酸 化合物發(fā)生反應(yīng)以制造帶磺酸基的醚化合物的方法，該制造方法的特征在于，其包括如下工序使用堿性物質(zhì)將反應(yīng)體系的PH調(diào)節(jié)至5. 5以上的工序；以及 在具有亞硫酸化合物的反應(yīng)器中加入如下通式(1)所示的化合物的工序， 式(1)為式(1)中，R1表示單鍵、CH2基或CH2CH2基，R2表示H或CH3基。
2. 一種含有帶磺酸基的醚化合物的組合物，該組合物含有如下通式( 所示的帶磺酸 基的醚化合物，該組合物的特征在于， 該組合物的PH為10以上，相對于100摩爾％的如下通式(2)所示的化合物，該組合物中的如下通式(3)所示的 化合物的比例小于10摩爾％，式⑵和式(3)為式⑵和式(3)中，R1表示單鍵、CH2基或CH2CH2基，R2表示H或CH3基，X和Y相同或 不同，它們表示羥基或磺酸(鹽)基，X和Y之中至少一者表示磺酸(鹽)基。
全文摘要
本發(fā)明提供能夠抑制副產(chǎn)物的生成、有效制造帶有磺酸基的醚化合物的方法，所述磺酸基具有高純度且良好的聚合性；以及雜質(zhì)的含量少、且含有帶磺酸基的醚化合物的組合物，所述磺酸基具有良好的自由基(共)聚合性。一種帶有磺酸基的醚化合物的制造方法，其是使如下通式(1)所示的化合物和亞硫酸化合物發(fā)生反應(yīng)以制造帶有磺酸基的醚化合物的方法，該方法包括如下工序使用堿性物質(zhì)將反應(yīng)體系的pH調(diào)節(jié)至5.5以上的工序；以及在具有亞硫酸化合物的反應(yīng)器中加入如下通式(1)所示的化合物的工序。
文檔編號C07C309/09GK102143941SQ20098013442
公開日2011年8月3日 申請日期2009年9月14日 優(yōu)先權(quán)日2008年9月12日
發(fā)明者中野真人, 津守隆弘, 神崎明彥 申請人:株式會社日本觸媒