專利名稱：新型吡喃衍生物、其制備及其在制香工藝中的用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及香料和香味領(lǐng)域。更具體而言，本發(fā)明涉及新型吡喃衍生物、它們的制 備方法以及它們?cè)谥葡愎に嚭驼{(diào)香領(lǐng)域中的用途。
背景技術(shù)：
四氫吡喃和二氫吡喃屬于一類重要的含香成分，已經(jīng)進(jìn)行了大量工作以從如US 3，681，263和WO 04/009749中所述的直鏈或支化烷基和烯基醛類，或者從如CH 655932中 所述的苯甲醛制備已知化合物，例如氧化玫瑰和類似的衍生物。同樣，如US 4，963，285和US 4，962，090中所示，吡喃醇以及它們的酯或醚衍生物 也已經(jīng)在芳香劑工業(yè)中找到自身的價(jià)值。開發(fā)新的含香吡喃衍生物是一個(gè)巨大的挑戰(zhàn)，原因在于這類化合物與其他含香成 分充分混合，并且在用于化妝品、家用產(chǎn)品等的任意種類的加香基礎(chǔ)成分中具有良好穩(wěn)定 性。要解決的問題本申請(qǐng)人因而致力于新型吡喃衍生物的制備。需求新的化合物對(duì)于香味工業(yè)的發(fā)展非常重要，香味工業(yè)近來不得不面臨關(guān)于使 用某些材料的更嚴(yán)格的國(guó)際管制要求，以及環(huán)境問題和消費(fèi)者對(duì)于性能改進(jìn)的要求。開發(fā) 新的含香和/或調(diào)香化合物對(duì)于為已有含香和/或調(diào)香化合物提供替代品以使由于反復(fù)暴 露于相同化合物而產(chǎn)生的過敏風(fēng)險(xiǎn)最小化而言同樣重要。提供新的含香和/或調(diào)香化合物 以及制備這類化合物的方法因而是本發(fā)明的目的。換言之，本發(fā)明的一個(gè)目的是提供一種制備含香化合物的新方法，以及這類化合 物。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明涉及一種制備式(I)的化合物的方法
權(quán)利要求
1.一種制備式(I)的化合物的方法
2.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其特征在于所述酸選自對(duì)甲苯磺酸(PTSA)、H2S04*負(fù)載型 酸，特別是負(fù)載在離子交換樹脂上或粘土上的酸。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的方法，其特征在于所述式(III)的化合物選自2-乙基-丁醛 和己醛。
4.根據(jù)權(quán)利要求1到3中任一項(xiàng)的方法，其特征在于所述方法還包括使式(I)的化合物與式(V)的酸酐 R' -O-R' (V)，或者 式(VI)的酰鹵反應(yīng)的步驟， R' -X(VI)其中R’為被氫原子或者直鏈或支化C1-C6烷基或者直鏈或支化C2-C6烯基所取代的羰基，以獲得式(Ia)的化合物
5.根據(jù)權(quán)利要求4的方法，其特征在于R’選自乙?；?、丙?；?、巴豆酰基(丁-2-烯酰 基)、2_甲基-丁 -2-烯酰基、丁酰基、異-丁酰基、2-甲基-丁酰基、戊酰基、異-戊?；?、 2-甲基-戊?；?、3-甲基-戊酰基、己烯?；?、己-3-烯酰基。
6.根據(jù)權(quán)利要求1到3中任一項(xiàng)的方法，其特征在于所述方法還包括使式(I)的化合物脫水，以獲得式(II)的化合物
7.根據(jù)權(quán)利要求6的方法，其特征在于所述方法還包括使式(II)的化合物氫化的步 驟，以獲得式(II’)的化合物
8. 一種下式的化合物，
9.根據(jù)權(quán)利要求8的化合物，其特征在于所述化合物選自4-亞甲基-2-(3-戊基)-四 氫-2H-吡喃、4-甲基-2- (3-戊基)-5，6- 二氫-2H-吡喃，和4-甲基-2- (3-戊基)_3，6- 二 氫-2H-吡喃。
10.一種下式的化合物，
11.下式的化合物
12.根據(jù)權(quán)利要求11的化合物，其特征在于所述化合物選自2-(1-乙基-丙基)-4-甲 基-四氫-2H-吡喃-4-醇、2-(1-乙基-丙基)-4-甲基-四氫-2H-吡喃-4-基乙酸酯、丙酸2-(1-乙基-丙基)-4-甲基-四氫-2H-吡喃-4-基酯、丁-2-烯酸2-(1-乙基-丙 基)-4-甲基-四氫-2H-吡喃-4-基酯、丁-3-烯酸2-(1-乙基-丙基)-4-甲基-四 氫-2H-吡喃-4-基酯，和4-甲基-2-(1-戊基)-四氫-2H-吡喃-4-基乙酸酯。
13.根據(jù)權(quán)利要求8到12中任一項(xiàng)的化合物作為含香劑或增香劑的用途。
14.根據(jù)權(quán)利要求8到12中任一項(xiàng)的化合物作為氣味和/或香味的掩蔽劑的用途。
15.根據(jù)權(quán)利要求13或14的用途，其特征在于所述化合物包含在選自藥物組合物、化 妝品組合物或食品組合物的組合物中。
16.根據(jù)權(quán)利要求13到15中任一項(xiàng)的用途，其特征在于所述化合物與其他制香或調(diào)香 成分、溶劑、添加劑或定香劑組合使用。
全文摘要
一種制備式(I)的化合物的方法，式(I)中R代表直鏈或支化C5烷基，以及這類化合物在含香和/或調(diào)香組合物中的用途
文檔編號(hào)C07D309/04GK102046614SQ200980119963
公開日2011年5月4日 申請(qǐng)日期2009年4月21日 優(yōu)先權(quán)日2008年4月22日
發(fā)明者卡羅琳·普萊西, 讓·馬內(nèi), 讓-雅克·沙諾 申請(qǐng)人:瑪奈·菲爾薩公司