專利名稱：丙二腈化合物及其用途的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及具有含氮六元環(huán)的丙二腈化合物及其用途。
背景技術：
已經(jīng)對具有殺蟲活性的化合物進行了研究，并將其實際應用于控制害蟲中。
本發(fā)明的目的是提供對害蟲具有優(yōu)異的殺蟲活性的化合物，含所述化合物作為活性組分的殺蟲劑組合物，和應用所述化合物控制害蟲的方法。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明為式(I)所代表的丙二腈化合物 其中，該式中，R1代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基，或氫原子；R2代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基，氰基或氫原子；R3和R4各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基或氫原子，或代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，各個基團中，R3和R4基團的末端彼此聯(lián)結；X1、X2和X3各自代表氮原子或CR6，條件是X1、X2和X3中的兩個或三個基團代表氮原子；R6代表氫原子或R5；各個R5代表鹵素原子、氰基、硝基、羥基、巰基、甲酰基、SF5基團、羧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6炔氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基亞硫酰基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基磺?；芜x被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基、-NR10R11所示的基團、-C(＝X5)NR12R13所示的基團或-C(＝NOR14)R15所示的基團，或m為2且聯(lián)結兩個R5的碳原子彼此相鄰時，則可代表C3-C6烷二基，或C3-C6鏈烯二基，每個基團都是通過兩個R5末端相聯(lián)而成，而且，這種情況下，構成所述C3-C6烷二基或所述C3-C6鏈烯二基的亞甲基可被O、S(O)r或NR16代替，且構成所述C3-C6烷二基或所述C3-C6鏈烯二基的碳原子可與鹵素原子或氫原子任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C3烷氧基相聯(lián)結；R10和R11各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、(任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基磺?；?、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基或氫原子，或代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個基團中，R10和R11在其末端處彼此聯(lián)結；R12和R13各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ1所示的基團，或氫原子，或代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個基團中，R12和R13在其末端處彼此聯(lián)結；A代表氧原子、硫原子或(CH2)n；R14和R15各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ2所示的基團，或氫原子；Q1和Q2各自代表苯基，其可被選自任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷硫基和鹵素原子取代；R16代表C1-C3烷基；m代表0-2的整數(shù)；n代表0-3的整數(shù)；r代表0-2的整數(shù)；和X5代表氧原子或硫原子。
(所述丙二腈化合物在下文中也稱作“本發(fā)明化合物”)本發(fā)明進一步提供含本發(fā)明化合物作為活性組分的殺蟲劑組合物，一種控制害蟲的方法，包括將有效量的本發(fā)明化合物應用于害蟲或害蟲棲息處，及本發(fā)明化合物用于控制害蟲的用途。
本發(fā)明中，“烷二基”表示構成飽和鏈烴的兩個不同碳原子上具有自由化合價的基團，“鏈烯二基”表示具有一個或兩個雙鍵的鏈烴的兩個不同碳原子上具有自由化合價的基團。
本發(fā)明的化合物中R1、R2、R3、R4、R5、R10、R11、R12、R13、R14和R15所代表的任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基包括，例如，甲基、乙基、丙基、異丙基、叔丁基、2，2-二甲基丙基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基和1，1，2，2-四氟乙基；R1、R2、R3、R4和R5所代表的任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基包括，例如，乙烯基、2，2-二氟乙烯基、1，2，2-三氟乙烯基、1-丙烯基和烯丙基；R1、R2、R3、R4和R5所代表的任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基包括，例如，乙炔基、1-丙炔基、炔丙基和3，3，3-三氟-1-丙炔基；R2和R5所代表的任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基包括，例如，甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基和1，1，2，2-四氟乙氧基；R3、R4、R5、R10、R11、R12、R13、R14和R15所代表的任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基包括，例如，環(huán)丙基、2，2-二氮環(huán)丙基、2，2-二氟環(huán)丙基、2，2，3，3-四氟環(huán)丙基、2，2-二氯環(huán)丁基、2，2-二氟環(huán)丁基、2，2，3，3-四氟環(huán)丁基、環(huán)丁基和環(huán)戊基；R3和R4所代表的任選被一個或多個鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基包括，例如，2-氟-2-環(huán)戊烯基；R3和R4結合起來、R10和R11結合起來、以及R12和R13結合起來所代表的任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷二基包括，例如，亞乙基、亞丙基、三亞甲基基團和四亞甲基基團；R3和R4結合起來、R10和R11結合起來、以及R12和R13結合起來所代表的任選被一個或多個鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基包括，例如，2-丁烯-1，4-二基和2-戊烯-1，5-二基；R5所代表的任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基基團包括，例如，烯丙氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、1，1-二甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-氯-2-丙烯氧基、1-溴-2-丙烯氧基、2-氯-2-丙烯氧基和3，3-二氯-2-丙烯氧基；R5所代表的任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6炔氧基包括，例如，炔丙氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、3-氯-2-丙炔氧基、3-溴-2-丙炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、4-氯-2-丁炔氧基、4，4-二氟-2-丁炔氧基、4，4，4-三氟-2-丁炔氧基和1，1-二甲基-2-丙炔氧基；R5所代表的任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷硫基包括，例如，甲硫基、三氟甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基和1，1，2，2-四氟乙硫基；R5所代表的任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯硫基包括，例如，1-丙烯硫基、2-丙烯硫基和2，2-二氟-2-丙烯硫基；R5所代表的任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔硫基包括，例如，炔丙基硫基、2-丁炔硫基和3，3，3-三氟-1-丙炔硫基；R5所代表的任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基亞硫?；?，例如，甲基亞硫?；腿谆鶃喠蝓；?；R5、R10和R11所代表的任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基磺?；?，例如，甲磺?；腿谆酋；?；R5、R10和R11所代表的任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基包括，例如，乙?；?、丙?；腿阴；?；R5、R10和R11所代表的任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基包括，例如，甲氧基羰基和2，2，2-三氟乙氧基羰基；R10、R11、R12、R13、R14和R15所代表的任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基包括，例如，1-丙烯基和烯丙基；R10、R11、R12、R13、R14和R15所代表的任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔基包括，例如，1-丙炔基、炔丙基和3，3，3-三氟-1-丙炔基；R10和R11所代表的(任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基包括，例如，甲氧基甲基、乙氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基和三氟甲氧基甲基；聯(lián)結兩個R5的兩個碳原子彼此相鄰，且由所述兩個R5聯(lián)結起來所代表的C3-C6烷二基包括，例如，三亞甲基基團、亞丙基基團、2，2-二甲基丙烷-1，4-二基、1，1-二甲基丙烷-1，3-二基和四亞甲基；聯(lián)結兩個R5的兩個碳原子彼此相鄰，且由所述兩個R5聯(lián)結起來所代表的C3-C6鏈烯二基包括，例如，2-丁烯-1，4-二基和2-戊烯-1，5-二基；和
R16所代表的C1-C3烷基包括，例如，甲基、乙基和丙基。
下面將對本發(fā)明化合物的制備方法進行描述。
本發(fā)明的化合物，例如，可按照下列(制備方法1)-(制備方法3)進行制備。
(制備方法1) [式中，R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2和X5所代表的含義與上述含義相同，Z代表鹵素原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。]反應通常在堿存在下于溶劑中進行。
反應所用溶劑包括，例如，酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺等；醚，如乙醚、四氫呋喃等；有機硫，如二甲亞砜、環(huán)丁砜等；鹵代烴，如1，2-二氯乙烷、氯苯等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反應所用的堿包括，例如，無機堿，如氫化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀等；堿金屬醇鹽，如叔丁醇基鉀等；有機堿，如4-(二甲基氨基)吡啶、1，4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷、1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]-7-十一碳烯等。
反應所用堿的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(a)。
反應所用化合物(b)的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(a)。
反應的反應溫度通常為-20-100℃，反應時間通常為1-24小時。
反應結束后，反應混合物可進行常規(guī)后處理，例如將反應混合物傾入水中，用有機溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將式(I)所示的本發(fā)明化合物分離出來。如果需要，分離出的式(I)所示的本發(fā)明化合物可用色譜、重結晶等方法純化。
(制備方法2) [式中，R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2和X5所代表的含義與上述含義相同，Z代表鹵素原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。]反應通常在堿存在下于溶劑中進行。
反應所用溶劑包括，例如，酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺等；醚，如乙醚、四氫呋喃等；有機硫，如二甲亞砜、環(huán)丁砜等；鹵代烴，如1，2-二氯乙烷、氯苯等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反應所用的堿包括，例如，無機堿，如氫化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀等；堿金屬醇鹽，如叔丁醇鉀等；有機堿，如4-(二甲基氨基)吡啶、1，4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷、1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]-7-十一碳烯等。
反應所用堿的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(q)。
反應所用化合物(r)的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(q)。
反應溫度通常為-20-100℃，反應時間通常為1-24小時。
反應結束后，反應混合物可進行常規(guī)后處理，例如將反應混合物傾入水中，用有機溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將式(I)所示的本發(fā)明化合物分離出來。如果需要，分離出的式(I)所示的本發(fā)明化合物可用色譜、重結晶等方法純化。
(制備方法3)本發(fā)明的化合物中，化合物(I-a)還可按照下列方法制備。
反應通常在存在或不存在堿的條件下于溶劑中進行。
反應所用溶劑包括，例如，酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺等；醚，如乙醚、四氫呋喃等；有機硫，如二甲亞砜、環(huán)丁砜等；鹵代烴，如1，2-二氯乙烷、氯苯等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反應所用的堿包括，例如，無機堿，如氫化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀等；堿金屬醇鹽，如叔丁醇鉀等；有機堿，如4-(二甲基氨基)吡啶、1，4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷、1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]-7-十一碳烯等。反應所用堿的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(I-b)。
反應所用R5-1-H或R5-1-M1的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(I-b)。
該反應的反應溫度通常為-20-100℃，反應時間通常為1-24小時。
反應結束后，反應混合物可進行常規(guī)后處理，例如將反應混合物傾入水中，用有機溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將式(I-a)所示的本發(fā)明化合物分離出來。如果需要，分離出的式(I-a)所示的本發(fā)明化合物可用色譜、重結晶等方法純化。
化合物(a)可，例如，按照下列方法進行制備。
(參考制備方法1)
[式中，R1、R2、R5、X1、X2、X3和m所代表的含義與上述含義相同，M代表MgI、MgBr、MgCl、Li、K、Na或Cu。]步驟(I-1)可使化合物(c)與丙二腈反應來制備化合物(d)。
反應通常在溶劑中進行。反應所用溶劑包括，例如，酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺等；醚，如乙醚、四氫呋喃等；鹵代烴，如氯仿、1，2-二氯乙烷、氯苯等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；醇，如甲醇、乙醇、異丙醇等；及其混合物。
如果需要，則反應在堿存在下進行，所用堿包括，例如，氫氧化四丁基銨等。
反應所用堿的量通常為0.01-0.5摩爾/摩爾化合物(c)。
反應所用丙二腈的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(c)。
該反應的反應溫度通常為-20-200℃，反應時間通常為1-24小時。
如果需要，可在反應過程中將反應生成的水移出反應體系。
反應結束后，反應混合物可進行常規(guī)后處理，例如將反應混合物傾入水中，用有機溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將化合物(d)分離出來。如果需要，分離出的化合物(d)可用色譜、重結晶等方法純化。
步驟(I-2)(1)對于R2代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基的情況。
化合物(a)可通過化合物(d)與有機金屬化合物(R2-M其中M代表MgI、MgBr、MgCl或Li)反應來制備。
反應通常在溶劑中進行，如果需要，則在銅鹽存在下進行。
反應所用的溶劑包括，例如，醚，如乙醚、四氫呋喃等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反應所用的R2-M包括，例如，有機鎂化合物，如甲基碘化鎂、乙基溴化鎂、異丙基溴化鎂、乙烯基溴化鎂、乙炔基溴化鎂、二甲基鎂等；有機鋰化合物，如甲基鋰等；有機鋅化合物，如二乙基鋅等；有機銅化合物，如三氟甲基銅等。
反應所用的有機金屬化合物(R2-M)的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(d)。
反應所用的銅鹽包括，例如，碘化銅(I)、溴化銅(I)等。
反應所用的銅鹽的量通常為1摩爾或更少/摩爾化合物(d)。
反應的反應溫度通常為-20-100℃，反應時間通常為1-24小時。
反應結束后，反應混合物可進行常規(guī)后處理，例如將反應混合物傾入水中，用有機溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將化合物(a)分離出來。如果需要，分離出的化合物(a)可用色譜、重結晶等方法純化。
(2)對于R2代表氫原子的情況。
可使化合物(d)進行還原反應來制備化合物(a)。
還原反應通常在溶劑中進行。
反應所用的溶劑包括，例如，醚，如乙醚、四氫呋喃等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；醇，如甲醇、乙醇、異丙醇等；及其混合物。
反應所用的還原劑包括，例如，硼氫化鈉。
反應所用還原劑的量通常為0.25-2摩爾/摩爾化合物(d)。
反應的反應溫度通常為0-50℃，反應時間通常為瞬間-24小時。
反應結束后，反應混合物可進行常規(guī)后處理，例如將反應混合物傾入水中，用有機溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將化合物(a)分離出來。如果需要，分離出的化合物(a)可用色譜、重結晶等方法純化。
(3)對于R2代表氰基基團的情況。
可使化合物(d)與金屬氰化物反應來制備化合物(a)。
還原反應通常在溶劑中進行。
反應所用的溶劑包括，例如，醚，如乙醚、四氫呋喃等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反應所用的金屬氰化物包括，例如，氰化鈉、氰化鉀和氰化銅。
反應所用金屬氰化物的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(d)。
反應的反應溫度通常為-20-100℃，反應時間通常為1-24小時。
反應結束后，反應混合物可進行常規(guī)后處理，例如將反應混合物傾入水中，用有機溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將化合物(a)分離出來。如果需要，分離出的化合物(a)可用色譜、重結晶等方法純化。
(參考制備方法2) [式中，R1、R5、X1、X2、X3、M和m所代表的含義與上述含義相同，R21代表甲基或乙基。]化合物(c)可，例如，通過化合物(e)與有機金屬化合物(R1-M其中M代表MgI、MgBr、MgCl或Li)或還原劑反應進行制備。
(1)對于與R1-M反應的情況反應所用的由R1-M代表的有機金屬化合物包括，例如，有機鎂化合物，如甲基碘化鎂、乙基溴化鎂、異丙基溴化鎂、乙烯基溴化鎂、乙炔基溴化鎂、二甲基鎂等；有機鋰化合物，如甲基鋰等。
反應所用的R1-M的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(e)。
反應所用的溶劑包括，例如，醚，如乙醚、四氫呋喃等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反應溫度通常為-20-100℃，反應時間通常為瞬間-24小時。
反應結束后，反應混合物可進行常規(guī)后處理，例如將反應混合物傾入水中，用有機溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將化合物(c)分離出來。如果需要，分離出的化合物(c)可用色譜、重結晶等方法純化。
(2)對于與還原劑反應的情況反應所用的還原劑包括氫化鋁鋰、氫化二異丁基鋁等。
反應所用還原劑的量通常為0.25-5摩爾/摩爾化合物(e)。
反應所用的溶劑包括，例如，醚，如乙醚、四氫呋喃等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反應的反應溫度通常為0-50℃，反應時間通常為1-24小時。
反應結束后，反應混合物可進行常規(guī)后處理，例如將反應混合物傾入水中，用有機溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將化合物(c)分離出來。如果需要，分離出的化合物(c)可用色譜、重結晶等方法純化。
(參考制備方法3)化合物(e)中的化合物(e-4)可，例如，按照Synthesis，2002，720-722頁中公開的5-嘧啶羧酸酯的合成方法進行制備。
[式中，R21、m和n所代表的含義與上述含義相同；R5-1代表羥基、巰基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、-COOR21所示的基團，或氫原子；每個R5-2所示的基團各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、-COOR21所示的基團，或氫原子；條件是R5-1和R5-2中任何一個是-COOR21所示的基團；R22代表甲基、乙基、鈉原子或鉀原子。](參考制備方法4)化合物(e)中的化合物(e-7)可，例如，使按照Eur.J.Med.Chem，15卷，157-163頁中公開的方法獲得的化合物(1)進行酯化反應來制備。
[式中，R21和m所代表的含義與上述含義相同；R52代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基。]反應步驟(6-2)可這樣進行例如，使化合物(1)溶解在R21OH所代表的醇化合物中，然后加入酸(硫酸等)，之后加熱回流。
(參考制備方法5)化合物(e)中的化合物(e-8)可，例如，按照下述方法進行制備。
[式中，R5-3和R21和m所代表的含義與上述含義相同；R5-4代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、羥基或氫原子。](參考制備方法6)式(e-9)所示的化合物(e)中的一些化合物可，例如，使用按照J.Med.Chem，30卷，239-249頁中公開的方法制備的化合物(n)，按照下述方法進行制備。
[式中，R21、R52和m所代表的含義與上述含義相同。](參考制備方法7)化合物(c)中的化合物(c-1)可，例如，按照Chem.Ber.，97卷，3407-3417頁中公開的方法進行制備。
[式中，R5-2、R5-3和R21所代表的含義與上述含義相同。](參考制備方法8)化合物(q)可，例如，按照下述方法制備。
[式中，R3、R4和Z所代表的含義與上述含義相同。]反應通常在堿存在下于溶劑中進行。
反應所用溶劑包括，例如，酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺等；醚，如乙醚、四氫呋喃等；有機硫，如二甲亞砜、環(huán)丁砜等；鹵代烴，如1，2-二氯乙烷、氯苯等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；及其混合物。
反應所用的堿包括，例如，無機堿，如氫化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀等；堿金屬醇鹽，如叔丁醇鉀等；有機堿，如4-(二甲基氨基)吡啶、1，4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷、1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]-7-十一碳烯等。
反應所用堿的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(b)。
反應所用丙二腈的量通常為1-10摩爾/摩爾化合物(b)。
反應的反應溫度通常為-20-100℃，反應時間通常為1-24小時。
反應結束后，反應混合物可進行常規(guī)后處理，例如將反應混合物傾入水中，用有機溶劑萃取，之后濃縮萃取液，從而將化合物(q)分離出來。如果需要，分離出的化合物(q)可用色譜、重結晶等方法純化。
化合物(q)中，若化合物中R4為任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基，則其可按照J.Chem.Soc.PERKIN.TRANS.I，1991，2589-2592頁公開的方法制備。
(參考制備方法9)化合物(r)可，例如，由化合物(c)或化合物(e)按照下述方案進行制備。也就是，使化合物(c)或化合物(e)與R2-M代表的有機金屬化合物(說明性的例子為格氏試劑和有機鋰化合物)或還原劑(說明性的例子為氫化鋁鋰和氫化二異丁基鋁)反應制得化合物(s)，使化合物(s)與鹵化劑(說明性的例子為亞硫酰氯和磷酰氯)反應，或在堿存在下，使化合物(s)與三氟甲基磺酸酐、甲磺酰氯或甲苯磺酰氯反應。
[式中，R1、R2、R5、R21、M、m、X1、X2、X3和Z所代表的含義與上述含義相同。](參考制備方法10)在化合物(r)之中，化合物(r-1)還可通過使化合物(t)與鹵化劑反應進行制備。反應所用鹵化劑包括，例如，N-溴代丁二酰亞胺和N-氯代丁二酰亞胺。
[式中，R5、m、X1、X2和X3和所代表的含義與上述含義相同，R1-1和R2-1各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基或氫原子，Z1代表氯原子或溴原子。]本發(fā)明化合物的實施方案包括，例如，下列化合物式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1為氫原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R2為甲基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1和R2為氫原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1為氫原子且R2為甲基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為乙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為2-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為2，2-二氟乙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為1-(三氟甲基)乙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為3，3-二氟-2-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為2，3，3-三氟-2-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為3，3，3-三氟-1-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為C1-C5氟代烷基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為氟甲基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為2，2-二氟乙基；
式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為2，2，2-三氟乙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為五氟乙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為3，3，3-三氟丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為2，2，3，3，3-五氟丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為2，2-二氯環(huán)丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為環(huán)丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R4為環(huán)丁基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基，X1和X2為氮原子，且X3為CR6；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，R4為任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基，X1和X3為氮原子，且X2為CR6；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基，X2和X3為氮原子，且X1為CR6；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為乙烯基或2-丙烯基；
式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為2，2-二氟乙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基或3，3，3-三氟-1-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、3，3，3-三氟丙基或2，2，3，3，3-五氟丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為環(huán)丙基、環(huán)丁基或2，2-二氯環(huán)丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1、R2和R3為氫原子，且R4為任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1、R2和R3為氫原子，且R4為乙烯基或2-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1、R2和R3為氫原子，且R4為2，2-二氟乙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基或3，3，3-三氟-1-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1和R3為氫原子，R2為甲基，且R4為2，2-二氟乙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基、3，3，3-三氟-1-丙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1、R2和R3為氫原子，且R4為氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、3，3，3-三氟丙基或2，2，3，3，3-五氟丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1和R3為氫原子，R2為甲基，且R4為氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、3，3，3-三氟丙基或2，2，3，3，3-五氟丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1、R2和R3為氫原子，且R4為環(huán)丙基、環(huán)丁基或2，2-二氯環(huán)丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中R1和R3為氫原子，且R4為任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基；
式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，且R6為氫原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1為CR6，且R6為氫原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X2為CR6，且R6為氫原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X3為CR6，且R6為氫原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X3為CR6，且R6為R5；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，且R5為硝基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6炔氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的烷基亞硫酰基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的烷基磺?；皇?I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為氰基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為氟原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為氯原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為溴原子；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為甲基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為乙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為異丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為叔丁基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為1-氟-1-甲基乙基；
式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為三氟甲基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為五氟乙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為炔丙基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為乙烯基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為炔丙基氧基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為2-丁炔氧基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為3-丁炔氧基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為甲氧基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為甲硫基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為三氟甲硫基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為三氟甲基亞硫酰基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為三氟甲基磺?；?；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5為硝基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2或X3為CR6，R6為氫原子，m為1，且R5二甲基氨基；式(I)所代表的丙二腈化合物，其中X1、X2和X3為氮原子，且R5為硝基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6炔氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的烷基亞硫?；?，或任選被一個或多個鹵素原子取代的烷基磺?；皇?XI)所代表的丙二腈化合物， 其中，該式中，R1代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基，或氫原子；R2代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、氰基，或氫原子；R3和R4各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基，或氫原子，或代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個基團中，R3和R4在其末端處彼此聯(lián)結；R5a代表氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、巰基、甲?；?、SF5基團、羧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6炔氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基亞硫?；⑷芜x被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基磺?；?、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基、-NR10R11所示的基團、-C(＝X5)NR12R13所示的基團或-C(＝NOR14)R15所示的基團，R10和R11各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、(任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基磺?；?、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基，或氫原子，或代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個基團中，R10和R11在其末端處彼此聯(lián)結；R12和R13各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ1所示的基團，或氫原子，或代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個基團中，R12和R13在其末端處彼此聯(lián)結；R14和R15各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ2所示的基團，或氫原子；Q1和Q2各自代表苯基，其可被選自任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷硫基和鹵素原子取代；X5代表氧原子或硫原子。
式(XII)所代表的丙二腈化合物， 其中，該式中，R1代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基，或氫原子；R2代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、氰基，或氫原子；R3和R4各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基，或氫原子，或代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個基團中，R3和R4在其末端處彼此聯(lián)結；R5代表鹵素原子、氰基、硝基、羥基、巰基、甲酰基、SF5基團、羧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6炔氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基亞硫?；?、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基磺酰基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基、-NR10R11所示的基團、-C(＝X5)NR12R13所示的基團或-C(＝NOR14)R15所示的基團，R10和R11各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、(任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基磺?；⑷芜x被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基，或氫原子，或代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個基團中，R10和R11在其末端處彼此聯(lián)結；R12和R13各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ1所示的基團，或氫原子，或代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個基團中，R12和R13在其末端處彼此聯(lián)結；R14和R15各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ2所示的基團，或氫原子；Q1和Q2各自代表苯基，其可被選自任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷硫基和鹵素原子取代；X5代表氧原子或硫原子。
m代表0-2的整數(shù)。
式(XIII)所代表的丙二腈化合物，
其中，該式中，R1、R2、R3、R4和R5所代表的含義與式(XII)中所述的定義相同，m代表0-3的整數(shù)；式(XIV)所示的丙二腈化合物， 其中，該式中，R1、R2、R3、R4和R5所代表的含義與式(XII)中所述的定義相同，m代表0-2的整數(shù)；式(XV)所示的丙二腈化合物， 其中，該式中，R1、R2、R3、R4和R5a所代表的含義與式(XI)中所述的定義相同；式(XVI)所示的丙二腈化合物， 其中，該式中，R1、R2、R3、R4和R5所代表的含義與式(XII)中所述的定義相同，m代表0-2的整數(shù)；式(XI)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基或任選被一個或多個鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基；式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基或任選被一個或多個鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基；式(XIII)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基或任選被一個或多個鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基；式(XIV)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基或任選被一個或多個鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基；式(XV)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基或任選被一個或多個鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基；式(XVI)所代表的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基或任選被一個或多個鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基；式(XI)、式(XII)或式(XIII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為硝基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6炔氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的烷基亞硫酰基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的烷基磺酰基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為氰基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為氟原子；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為氯原子；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為溴原子；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為甲基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為乙基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為異丙基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為叔丁基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為1-氟-1-甲基乙基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為三氟甲基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為五氟乙基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為乙炔基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為炔丙基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為乙烯基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為炔丙基氧基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為2-丁炔氧基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為3-丁炔氧基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為甲氧基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為甲硫基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為三氟甲基硫基；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為三氟甲基亞硫?；皇?XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為三氟甲基磺?；?；式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為硝基；和式(XI)或式(XII)所代表的丙二腈化合物，其中R5或R5a為二甲基氨基；本發(fā)明化合物對其具有防治活性的害蟲可包括，例如，節(jié)肢動物，如昆蟲和螨蟲等，及線蟲。下面列出一些具體例子半翅目飛虱科，如灰飛虱、褐飛虱、白背飛虱等，角頂葉蟬科，如黑尾葉蟬、二點黑尾葉蟬等，蚜科，如棉蚜、桃蚜等，蝽科，如花角綠蝽(Nezara antennata)、豆蜂緣蝽(Riptortusclavetus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、尖角二星蝽(Eysarcorisparvus)、斯氏珀蝽(Plautia stali)、混茶翅蝽(Halyomorpha mista)等，粉虱科，如溫室粉虱、粉虱等，
蚧科，如紅腎圓盾蚧(Aonidiella aurantii)、圣瓊斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)、紅龜蠟蚧(Ceroplastes rubens)、澳洲吹棉蚧(Icerya purchasi)等，網(wǎng)蝽科，木虱科，等；鱗翅目螟蛾科，如二化螟、稻縱卷葉野螟、棉卷葉野螟(Notarchaderogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)等，夜蛾科，如斜紋貪夜蛾、粘蟲、Thoricoplusia屬、實夜蛾屬(Heliothis)、Helicoverpa屬等，粉蝶科，如菜粉蝶等，卷蛾科，如褐帶卷蛾屬、梨小食心蟲、蘋果皮小卷蛾等，蛀果蛾科，如桃小食心蟲等，潛蛾科，如潛蛾(Lyonetia)屬等，毒蛾科(Lymantriidae)，如毒蛾屬、黃毒蛾屬等，巢蛾科，如小菜蛾等，麥蛾科，如紅鈴麥蛾等，燈蛾科，如美國白蛾(Hyphantria cunea)等，谷蛾科，如Tinea translucens、幕谷蛾(Tineola bisselliella)等；雙翅目庫蚊科，如淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)、三帶喙庫墳(Culexeniorhynchus)、致倦庫蚊(Culex quinquefasciatus)等，伊蚊屬，如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白紋伊蚊(Aedes albopictus)等，按蚊屬，如中華按蚊(Anopheles sinensis)等，搖蚊科，蠅科，如家蠅(Musca domestica)、廄腐蠅(Muscina stabulans)等，麗蠅科，麻蠅科，廁蠅科(Fanniidae)，花蠅科，如灰地種蠅(Delia platura)、蔥地種蠅(Delia antigua)等，實蠅科，果蠅科，毛蠓科，虻科，蚋科(Simuliidae)，蟄蠅科，潛蠅科，等；鞘翅目葉甲(Diabrotica)屬，如玉米幼芽根葉蟬(Diabrotica virgifera)、南美玉米根螟(Diabrotica undecimpunctata howardi)等，金龜科，如古銅異麗金龜(Anomala cuprea)、多色異麗甲蟲(Anomala rufocuprea)等，象甲科，如玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象(Lissorhoptrusoryzophilus)、Callosobruchuys chienensis等，擬步甲科，如黃粉甲(Tenebrio molitor)、赤擬谷盜(Triboliumcastaneum)等，葉甲科，如水稻負泥蟲、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、黃曲條菜跳甲(Phyllotreta striolata)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsadecemlineata)等，竊蠢科(Anobiidae)，食植瓢蟲屬，如Epilachna vigintioctopunctata等，粉蠢科(Lyctidae)，長蠢科(Bostrychidae)，天牛科(Cerambycidae)，毒隱翅蟲(Paederus fuscipes)；蜚蠊科德國小蠊、黑胸大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、東方蜚蠊等；纓翅目棕黃薊馬、煙薊馬(Thrips tabaci)、苜蓿薊馬、麗花薊馬等；膜翅目蟻科、胡蜂科、bethylid wasp、葉蜂科，如日本菜葉蜂(Athalia japonica)，等；
直翅目螻蛄科、劍角蝗科，等；蚤目貓蚤、犬櫛首蚤、人蚤、印鼠客蚤，等；虱目頭虱、陰虱、牛血虱、Dalmalinia ovis，等；等翅目黃胸散白蟻(Reticulitermes speratus)、臺灣乳白蟻(Coptotermes formosanus)，等；蜱螨目葉螨科，如二斑葉螨、神澤氏葉螨(Tetranychus Kanzawai)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、蘋果全爪螨(Panonychus ulmi)、Oligonychus小爪螨屬，等，癭螨科，如橘刺皮癭螨、斯氏針刺癭螨(Aculus schlechtendali)，等，跗線螨科，如側多食跗線螨(Polyphagotarsonemus latus)，等，細須螨科(Tenuipalpidae)，杜克螨科，硬蜱科，如長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、Dermacentor taiwanicus、卵形硬蜱(Ixodesovatus)、全溝硬蜱(Ixodes persulcarus)、微小牛蜱，等，粉螨科，如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)，等，表皮螨科，如粉塵螨(Dermatophagoides farinae)、歐洲家刺皮螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)，等，肉食螨科(Cheyletidae)，如普通肉食螨、馬六甲肉食螨、Cheyletusmoorei，等，皮刺螨科；蜘蛛目日本紅螯蛛(Chiracanthium japonicum)、Latrodectushasseltii，等；唇足綱Thereuonema hilgendorfi、天龍(Scolopendrasubspinipes)，等；倍足綱Oxidus gracilis、Nedyopus tambanus，等；等足綱平甲蟲(Armadillidium vulgare)，等；腹足綱Limax marginatus、黃蛞蝓(Limax flavus)，等；線蟲綱咖啡短體線蟲Pratylenchus coffeae、偽短體線蟲(Pratylenchus fallax)、大豆異皮線蟲(Heterodera glycines)、馬鈴薯金線蟲(Globodera rostochiensis)、北方根結線蟲(Meloidogynehapla)、南方根結線蟲(Meloidogyne incognita)，等。
本發(fā)明的殺蟲劑組合物含有本發(fā)明化合物和惰性載體。通常，其為按照此方式得到的制劑將本發(fā)明化合物與載體，如固體載體、液體載體和氣體載體混合起來，如果需要，加入表面活性劑或其它助劑進行制劑。制劑包括，例如，乳狀濃縮物、油溶液、香波制劑、可流動物質(zhì)、粉劑、可潤濕粉末、顆粒、糊狀制劑、微膠囊、泡沫狀物、氣溶膠、二氧化碳氣體制劑、片劑、樹脂制劑等。這些制劑可轉化用于毒餌、蚊盤、電蚊片、煙霧劑、熏劑或片。
本發(fā)明的殺蟲劑組合物中，本發(fā)明化合物的含量通常為0.1％-95％重量。
用于制劑的固體載體包括，例如，微細粉末和粘土顆粒(如，高嶺土、硅藻土、膨潤土、Fubasami粘土、酸性粘土等)、合成的水合二氧化硅、滑石、陶瓷、其它無機礦物(如，絲云母、石英、硫磺、活性炭、碳酸鈣、硅的水合物)或化肥(如，硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、氯化銨、尿素)。
用于制劑的液體載體包括，例如，芳香族或脂肪族烴(如，二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、輕油、己烷、環(huán)己烷)，鹵代烴(如，氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷)，醇(如，甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、己醇、乙二醇)，醚(如，乙醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、四氫呋喃、二氧己環(huán))，酯(如，乙酸乙酯、乙酸丁酯)，酮(如，丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮)，腈(如，乙腈、異丁腈)，亞砜(如，二甲亞砜)，酸的酰胺(如，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺)，植物油(如，大豆油、棉籽油)，植物香精油(如，橙油、海索草油、檸檬油)和水。
用于制劑的氣體載體包括，例如，丁烷氣體、氯氟化碳、液化石油氣(LPG)、甲醚、二氧化碳等。
用于制劑的表面活性劑包括，例如，烷基硫酸鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳磺酸鹽、烷基芳基醚及其聚氧乙烯衍生物、聚乙二醇醚、多元醇酯，和糖醇衍生物。
用于制劑的其它助劑包括，例如，粘合劑、分散劑和穩(wěn)定劑，具體地說，例如，酪素、明膠、多聚糖(如，淀粉、阿拉伯樹膠、纖維素衍生物、褐藻酸)，木質(zhì)素衍生物、膨潤土、糖、合成的水溶性聚合物(如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸)，PAP(酸性磷酸異丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基酚和3-叔丁基-4-甲氧基酚的混合物)、植物油、礦物油、脂肪酸和脂肪酸酯。
用于樹脂制劑的基質(zhì)包括，例如，聚氯乙烯、聚氨酯等。如果需要，可向這些基質(zhì)中加入增塑劑，如鄰苯二甲酸酯(如，鄰苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸二辛酯)、己二酸酯或硬脂酸酯。樹脂制劑可這樣制得使用已知的捏合機將化合物捏入基質(zhì)中，然后注塑模制、擠壓模塑、壓模等，而且，如果需要，經(jīng)鑄模、切割等，還可將樹脂制劑轉變?yōu)闃渲破?，如板、膜、帶、網(wǎng)、線等。這些樹脂制品可轉變?yōu)?，例如，動物頸圈、動物耳部標簽、片狀制劑、吸引線、園藝棒。
毒餌的基質(zhì)包括，例如，谷物粉末、植物油、糖和結晶纖維素，而且，如果需要，還可向基質(zhì)中加入抗氧化劑，如二丁基羥基甲苯和去甲二氫愈創(chuàng)木脂酸；防腐劑，如脫氫乙酸；防止兒童和寵物誤食的試劑，如辣椒粉；和吸引害蟲的香味劑，如乳酪味劑、洋蔥味劑和花生油。
通過直接向害蟲和/或向害蟲的棲息處(如，植物、動物、土壤)施用有效量的本發(fā)明化合物可對害蟲進行防治。通常本發(fā)明的殺蟲劑組合物配方用作本發(fā)明的化合物。
當本發(fā)明的殺蟲劑組合物用于農(nóng)業(yè)和林業(yè)控制害蟲時，活性組分施用量通常為1-10,000g/公頃，優(yōu)選10-1,000g/公頃?？扇榛瘽饪s物、可潤濕粉末、可流動物質(zhì)和微膠囊制劑通常用水稀釋后再施用，以使活性組分濃度為1-10,000ppm，粉劑和顆粒通常也按照此方式施用?？蓪⑦@些制劑直接噴灑在植物上以保護其不受蟲害。生長在土壤中的害蟲可通過用這些制劑處理土壤來防治，還可在種植植物前用該制劑處理苗床，或在種植時用于處理種植坑穴或植物根部。而且，本發(fā)明殺蟲劑組合物的片狀制劑還可按照此種方式施用，如在植物周圍施用一圈，在植物附近延伸的范圍內(nèi)施用，和放置在植物根部上的土壤表面上。
當本發(fā)明的殺蟲劑組合物用于防治傳染性蟲害時，對于在開放空間中使用的情況，活性組分使用量通常為0.001-10mg/m3，對于在水平表面上使用的情況，活性組分的量通常為0.001-100mg/m2?？扇榛瘽饪s物、可潤濕粉末、可流動物質(zhì)和微膠囊制劑通常用水稀釋后再施用，以使活性組分濃度為0.01-10,000ppm，油溶液、氣溶膠、煙霧劑和毒餌通常也按照此方式施用。
當本發(fā)明的殺蟲劑組合物用于防治生長在家畜，如牛、馬、豬、綿羊、山羊和雞，和小動物，如狗、貓、大鼠和小鼠體外的寄生蟲時，可按照獸醫(yī)學中已知的方法將殺蟲劑組合物施用于所述動物。具體地，對于全身性防治，可使用，例如，片劑、與飼料的混合物、栓劑或注射(如，肌肉注射、皮下注射、靜脈注射、腹膜注射)方式給藥該殺蟲劑組合物，對于非全身性防治，按照這樣的方式施用如，噴灑油溶液或含水的液體制劑、進行傾泄處理或定點處理、用香波制劑洗滌所述動物、將樹脂制劑作為頸圈或耳部標簽系在所述動物身上，等。當本發(fā)明的化合物給藥于動物時，其用量通常為0.1-1,000mg/kg動物體重。
本發(fā)明的殺蟲劑組合物還可與其它殺蟲劑、殺線蟲劑、殺螨劑、殺真菌劑、除莠劑、植物生長調(diào)節(jié)劑、增效劑、肥料、土壤改良劑、動物飼料等摻合在一起或聯(lián)合使用。
該其它殺蟲劑和殺螨劑的活性組分包括，例如，擬除蟲菊酯化合物，如丙烯除蟲菊酯、胺菊酯、炔酮菊酯、苯醚菊酯、滅蟲菊、苯醚氰菊酯、芐氯菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、溴氰菊酯、四溴菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、氟氯苯菊酯、炔咪菊酯、醚菊酯、氰戊菊酯、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、甲氰菊酯、氟硅菊酯、聯(lián)苯菊酯、四氟苯菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氟丙菊酯和七氟菊酯(tefluthrin)；有機磷化合物，如敵敵畏、殺螟硫磷、殺螟腈、丙溴磷、硫丙磷、稻豐散、異噁唑磷(isoxathion)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、倍硫磷、毒死蜱(chlorpyriphos)、二嗪磷、乙酰甲胺磷、特丁硫磷(terbufos)、甲拌磷、chlorethoxyfos、噻唑膦、滅線磷、硫線磷和殺撲磷；氨基甲酸酯類化合物，如殘殺威、甲萘威、噁蟲酮、仲丁威、滅多威、硫雙威、alanycarb、丙硫克百威、殺線威、涕滅威和甲硫威；苯甲?；诫寤衔铮缡?、氟啶脲、氟鈴脲、除蟲脲、殺鈴脲、伏蟲隆、氟蟲脲、啶蜱脲(fluazuron)、novaluron和triazuron；類似保幼激素的物質(zhì)，如吡丙醚、烯蟲酯、hydroprene和苯氧威；新煙堿類化合物，如啶蟲脒、烯啶蟲胺、thiacloprid、噻蟲嗪和dinotefuran；N-苯基-吡唑化合物，如acetoprole和ethiprole；苯甲酰肼化合物，如蟲酰肼、chromafenozide、甲氧蟲酰肼和氯蟲酰肼；丁醚脲；吡蚜酮；flonicamid；唑蚜威；噻嗪酮；多殺；甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽；蟲螨腈；茚蟲威MP；pyridalyl；滅蠅胺；唑螨酯；吡螨胺；tolfenpyrad；噠螨靈；咪鮮安(pyrimidifen)；嘧螨酯；特苯噁唑(etoxazole)；喹螨醚；滅螨醌(acequinocyl)；噻螨酮；四螨嗪；苯丁錫；三氯殺螨醇；炔螨特；阿維菌素；滅螨素；雙甲脒；殺螟丹；苯達松；殺蟲環(huán)；硫丹；季酮螨酯；spiromesifen；和azadirachtin。
其它殺菌劑的活性組分包括，例如，斯屈比魯林(strobilurin)化合物，如嘧菌酯；有機磷化合物，如甲基立枯磷；吡咯化合物，如氟菌唑、稻瘟酯和噁醚唑(difenoconazole)；四氯苯酞；氟酰胺；有效霉素(validamycin)；烯丙苯噻唑；diclomezine；戊菌隆；棉?。淮豪酌顾?；IBP；咯喹酮(pyroquilon)；噁喹酸；三環(huán)唑；嘧菌腙(ferimzone)；滅銹胺；EDDP；稻瘟靈；carpropamid；diclocymet；furametpyr；咯菌腈；腐霉利；和乙霉威。
本發(fā)明將通過制備例、制劑實施例和試驗實施例進行更詳細地描述，但并不限于此。首先，對本發(fā)明化合物的制備例進行說明。
具體實施例方式
實施例制備例1將0.21g 2-叔丁基-5-氯甲基嘧啶和0.19g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在10mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.16g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.22g[(2-叔丁基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(1))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.44(9H，s)，2.28-2.32(2H，m)，2.52-2.26(2H，m)，3.24(2H，s)，8.74(2H，s)
制備例2將0.15g 2-叔丁基-5-氯甲基吡嗪和0.13g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.11g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。
向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮.剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.13g[(2-叔丁基吡嗪-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(2)).
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.45(9H，s)，2.37-2.41(2H，m)，2.55-2.64(2H，m)，3.47(2H，s)，8.55(1H，s)，8.70(1H，s)制備例3將0.12g 3-叔丁基-6-氯甲基噠嗪和0.10g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.087g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.15g[(6-叔丁基噠嗪-3-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(3))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.48(9H，s)，2.37-2.41(2H，m)，2.60-2.64(2H，m)，3.65(2H，s)，7.51(1H，d)，7.61(1H，d)制備例4將100mg 5-氯甲基-2-甲硫基嘧啶和93mg(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在3mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入80mg碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.10g[(2-甲硫基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(4))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.26-2.30(2H，m)，2.51-2.63(2H，m)，2.60(3H，s)，3.20(2H，s)，8.57(2H，s)制備例5將0.84g[(2-甲硫基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在30mL氯仿中，然后在冰浴冷卻下加入0.97g間-氯過苯甲酸，之后在室溫下攪拌6小時。用3％的硫代硫酸鈉水溶液和飽和碳酸氫鈉水溶液連續(xù)洗滌反應混合物。有機相用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮，得0.76g[(2-甲磺?；奏?5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(5))。
1H-NMR(DMSO-d6，TMS)，δ(ppm)2.50-2.56(2H，m)，2.61-2.72(2H，m)，3.45(3H，s)，3.77(2H，s)，9.12(2H，s)制備例6將0.50g[(2-甲磺?；奏?5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL二甲亞砜中，然后加入0.10g氰化鉀，之后在室溫下攪拌8小時。向反應混合物中加入水，之后用叔丁基甲基醚萃取。用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水連續(xù)洗滌有機相，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.12g[(2-氰基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(6))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.35-2.40(2H，m)，2.55-2.64(2H，m)，3.36(2H，s)，8.95(2H，s)制備例7將70mg炔丙醇溶解在10mL四氫呋喃中，然后在室溫下邊攪拌邊加入50mg氫化鈉(60％油質(zhì))。之后在室溫下再攪拌1小時。向反應混合物中連續(xù)加入400mg[(2-甲磺酰基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈，之后在室溫下再攪拌3小時，向反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.10g[(2-(炔丙氧基)嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(7))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.26-2.31(2H，m)，2.50(1H，t)，2.54-2.61(2H，m)，3.23(2H，s)，5.07(2H，d)，8.61(2H，s)制備例8將50mg 2-丁炔-1-醇溶解在5mL四氫呋喃中，然后在室溫下加入30mg氫化鈉(60％油質(zhì))，之后在室溫下攪拌1小時。向反應混合物中連續(xù)加入250mg[(2-甲磺?；奏?5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈，之后在室溫下攪拌3小時。向反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.10g[(2-(2-丁炔氧基)嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(8))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.87(3H，t)，2.26-2.30(2H，m)，2.54-2.61(2H，m)，3.22(2H，s)，5.03(2H，q)，8.60(2H，s)制備例9將0.24g 5-氯甲基-2-甲基嘧啶和0.27g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.32g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.11g[(2-甲基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(9))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.27-2.31(2H，m)，2.54-2.61(2H，m)，2.80(3H，s)，3.24(2H，s)，8.71(2H，s)制備例10將1.0g 5-氯甲基-2-異丙基嘧啶和0.95g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在15mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.81g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.40g[(2-異丙基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(10))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.38(6H，d)，2.28-2.32(2H，m)，2.55-2.61(2H，m)，3.24(2H，s)，3.28(1H，m)，8.73(2H，s)制備例11將0.75g 5-溴甲基-2-苯基嘧啶和0.49g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在15mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.42g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.42g[(2-苯基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(11))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.30-2.34(2H，m)，2.53-2.65(2H，m)，3.31(2H，s)，7.49-7.55(3H，m)，8.47-8.50(2H，m)，8.86(2H，s)制備例12將0.16g 5-(氯甲基)嘧啶和0.15g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.13g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.11g[(嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(12))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.30-2.34(2H，m)，2.53-2.65(2H，m)，3.29(2H，s)，8.84(2H，s)，9.32(1H，s)制備例13將0.18g 4-叔丁基-2-氯甲基嘧啶和0.16g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.14g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.08g[(4-叔丁基嘧啶-2-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(13))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.39(9H，s)，2.42-2.46(2H，m)，2.59-2.70(2H，m)，3.64(2H，s)，7.29(1H，d)，8.65(1H，d)制備例14將0.50g 5-溴甲基-2-氯嘧啶和0.39g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在10mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.33g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.21g下式代表的[(2-氯嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(14))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.30-2.35(2H，m)，2.53-2.65(2H，m)，3.27(2H，s)，8.71(2H，s)制備例15將80mg 4-溴甲基-2-氯嘧啶和63mg(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在3mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入53mg碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.07g[(2-氯嘧啶-4-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(15))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.37-2.41(2H，m)，2.55-2.67(2H，m)，3.44(2H，s)，7.36(1H，d)，8.73(1H，d)制備例16將0.58g 5-溴甲基-2-三氟甲基嘧啶和0.39g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在10mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.33g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.55g[(2-三氟甲基嘧啶-5-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(16))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.35-2.39(2H，m)，2.55-2.65(2H，m)，3.38(2H，s)，9.00(2H，s)制備例17將0.30g 5-溴甲基-2-三氟甲基嘧啶和0.13g烯丙基丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.17g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.23g烯丙基[(2-三氟甲基嘧啶-5-基)甲基]丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(17))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.85(2H，d)，3.30(2H，s)，5.49-5.58(2H，m)，5.97(1H，m)，8.98(2H，s)
制備例18將0.30g 5-溴甲基-2-三氟甲基嘧啶和0.15g 3-丁烯基丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.17g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相連續(xù)用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.21g 3-丁烯基[(2-三氟甲基嘧啶-5-基)甲基]丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(18))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.14-2.18(2H，m)，2.51-2.56(2H，m)，3.33(2H，s)，5.16-5.24(2H，m)，5.83(1H，m)，8.94(2H，s)制備例19將0.17g 5-氯甲基-2-異丙基嘧啶和0.11g烯丙基丙二腈溶解在3mLN，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.14g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.12g烯丙基[(2-異丙基嘧啶-5-基)甲基]丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(19))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.37(6H，d)，2.78(2H，d)，3.17(2H，s)，3.27(1H，m)，5.45-5.53(2H，m)，5.95(1H，m)，8.72(2H，s)制備例20將80mg 2-(溴甲基)吡嗪和100mg(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在3mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入86mg碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.10g[(吡嗪-2-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(20))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.37-2.41(2H，m)，2.55-2.64(2H，m)，3.52(2H，s)，8.64-8.66(3H，m)制備例21將0.27g 3-溴甲基-6-氯噠嗪和0.21g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.18g碳酸鉀，之后減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.20g[(6-氯噠嗪-3-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(21))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.36-2.41(2H，m)，2.54-2.65(2H，m)，3.69(2H，s)，7.59(1H，d)，7.64(1H，d)制備例22將0.23g 2-溴甲基-5-甲氧基羰基嘧啶和0.16g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.14g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.21g[(5-甲氧基羰基-2-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(22))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.42-2.46(2H，m)，2.58-2.69(2H，m)，3.73(2H，s)，4.01(3H，s)，9.31(2H，s)制備例23將0.34g 2-氯甲基-6，7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并嘧啶 和0.33g(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.28g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.44g[(6，7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并嘧啶-2-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈 (其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(23))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.15-2.23(2H，m)，2.39-2.43(2H，m)，2.56-2.68(2H，m)，2.97-3.05(4H，m)，3.59(2H，s)，8.53(1H，s)制備例24將138mg 2-氯甲基-7，7-二甲基-6，7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并嘧啶 和114mg(3，3，3-三氟丙基)丙二腈溶解在3mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入97mg碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.19g[(7，7-二甲基-6，7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并嘧啶-2-基)甲基](3，3，3-三氟丙基)丙二腈 (其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(24))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.31(6H，s)，2.03(2H，t)，2.41-2.45(2H，m)，2.59-2.66(2H，m)，2.92(2H，t)，3.62(2H，s)，8.51(1H，s)制備例25將0.30g 5-溴甲基-2-三氟甲基嘧啶和0.13g炔丙基丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.17g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水連續(xù)洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.17g(炔丙基)[(2-三氟甲基嘧啶-5-基)甲基]丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(25))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)2.59(1H，t)，3.03(2H，d)，3.50(2H，s)，9.02(2H，s)
制備例26將0.20g 5-溴甲基-2-三氟甲基嘧啶和0.30g 2，2，3，3-四氟丙基丙二腈溶解在5mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.23g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取.有機相用飽和鹽水連續(xù)洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.24g(2，2，3，3-四氟丙基)[(2-三氟甲基嘧啶-5-基)甲基]丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(26))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)3.00(2H，t)，3.60(2H，s)，5.96(1H，tt)，9.06(2H，s)制備例27將0.40g 2-氯甲基-7，7-二甲基-6，7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并嘧啶和0.22g烯丙基丙二腈溶解在10mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下加入0.28g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.34g烯丙基[(7，7-二甲基-6，7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并嘧啶-2-基)甲基]丙二腈(其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(27))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.31(6H，s)，2.02(2H，t)，2.90-2.93(4H，m)，3.55(2H，s)，5.42-5.47(2H，m)，6.00(1H，m)，8.51(1H，s)制備例28將0.40g 2-氯甲基-7，7-二甲基-6，7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并嘧啶和0.24g 3-丁烯基丙二腈溶解在3mL N，N-二甲基甲酰胺中，然后在冰浴冷卻下邊攪拌邊向所述混合液體中加入0.28g碳酸鉀，之后在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入飽和鹽水，之后用叔丁基甲基醚萃取。有機相用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.29g 3-丁烯基[(7，7-二甲基-6，7-二氫-5H-環(huán)戊二烯并嘧啶-2-基)甲基]丙二腈 (其在下文中稱作本發(fā)明的化合物(28))。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.31(6H，s)，2.02(2H，t)，2.19-2.23(2H，m)，2.52-2.58(2H，m)，2.91(2H，t)，3.58(2H，s)，5.10-5.21(2H，m)，5.84(1H，m)，8.51(1H，s)本發(fā)明化合物的特定實施例和化合物編號列在表1-表13中。
式(I)所示的化合物
表1

表2

表3

表4

表5

實施例16將20克染料A(R1、R2為甲氧基乙基的式(I)化合物)、3克染料B(R3、R4為乙基的式(II)化合物)、7克染料C、10克染料D、5克染料E(R5、R6為乙基的式(V)化合物)、5克染料F、68克分散劑Reax 85A和140克純水一起用砂磨機進行微粒子化(作分散處理)，再噴霧干燥，所得分散染料組合物印染織物時可獲得深藍色色調(diào)。
實施例17
表7

表8

表9

表10

表11

表12

表13

對于標記，上述(表1)-(表13)中的術語偶合位置指環(huán)上與下式的基團偶合的碳的位置。

此外，(R)m處空白代表m＝0，標記“4，5-(CH2)3-”和“4，5-(CH3)2(CH2)2-”各自表示基團鍵合在式(I)中由「4」代表的碳原子位置(左端)和由「5」代表的碳原子位置(右端)處。
其次，中間體化合物的制備例作為參考制備例進行說明。
參考制備例12-叔丁基-5-嘧啶羧酸甲酯(如下式所示) 按照Synthesis，2002，720-722頁中描述的方法制備上式化合物。
參考制備例2(2-叔丁基嘧啶-5-基)甲醇(如下式所示) 氮氣氛下，將0.27g 2-叔丁基-5-嘧啶羧酸甲酯溶解在10mL四氫呋喃中，然后在冰浴冷卻下滴加3.0mL氫化二異丁基鋁的甲苯溶液(1摩爾/L)，之后自身攪拌1小時。將反應混合物傾入飽和鹽水中，之后用乙酸乙酯萃取。有機相用無水硫酸鈉干燥，之后再減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.09g上式所示的(2-叔丁基嘧啶-5-基)甲醇。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)1.45(9H，s)，4.72(2H，brs)，8.69(2H，s)參考制備例32-叔丁基-5-氯甲基嘧啶(如下式所示) 將0.25g(2-叔丁基嘧啶-5-基)甲醇溶解在5mL氯仿中，然后加入0.2g亞硫酰氯，之后加熱回流1小時。將反應混合物冷卻至室溫，之后減壓濃縮。向剩余物中加入水和碳酸氫鈉飽和水溶液，之后用乙酸乙酯萃取。有機相用無水硫酸鈉干燥，之后減壓濃縮，得0.21g 2-叔丁基-5-氯甲基嘧啶。
參考制備例42-氯-5-甲基嘧啶(如下式所示) 按照Aust.J.Chem.，26卷，443-447頁中描述的方法制備上式化合物。
參考制備例55-溴甲基-2-氯嘧啶(如下式所示) 將0.40g 2-氯-5-甲基嘧啶溶解在15mL四氯化碳中，然后加入0.83gN-溴代丁二酰亞胺和0.05g偶氮二異丁腈，之后加熱回流8小時。將反應混合物冷卻至室溫，然后過濾，之后再減壓濃縮濾液。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.27g上式所示的5-溴甲基-2-氯嘧啶。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)4.43(2H，s)，8.67(2H，s)參考制備例63-氯-6-甲基噠嗪(如下式所示) 混合5.0g 6-甲基-2H-噠嗪-3-酮和28g磷酰氯，之后加熱回流2小時。將反應混合物冷卻至室溫，然后傾入冰水中，之后用乙酸乙酯萃取。有機相用無水硫酸鈉干燥，之后減壓濃縮，得1.6g 3-氯-6-甲基噠嗪。
參考制備例73-溴甲基-6-氯噠嗪(如下式所示) 將1.0g 3-氯-6-甲基噠嗪溶解在20mL四氯化碳中，然后加入1.4g N-溴代丁二酰亞胺和0.13g偶氮二異丁腈，之后加熱回流8小時。將反應混合物冷卻至室溫，然后過濾，之后再減壓濃縮濾液。剩余物經(jīng)硅膠柱色譜，得0.27g上式所示的3-溴甲基-6-氯噠嗪。
1H-NMR(CDCl3，TMS)，δ(ppm)4.56(2H，s)，7.38(1H，d)，7.44(1H，d)下面舉例說明制劑實施例。另外，“份”指重量份。本發(fā)明化合物由表1中所示的化合物編號標示。
制劑實施例1將9份本發(fā)明化合物(1)-(28)的各個化合物溶解在37.5份二甲苯和37.5份二甲基甲酰胺中，并向其中加入10份聚氧乙烯苯乙烯基苯醚和6份十二烷基苯磺酸鈣，之后充分攪拌和混合，得到各個化合物的可乳化濃縮物。
制劑實施例2向40份本發(fā)明化合物(1)-(28)的各個化合物中加入5份SORPOL5060(注冊商號為TOHO KAGAKU KOGYO)，之后充分混合。向混合物中加入32份CARPLEX#80(注冊商號為SHIONOGI & Co.，合成的水合氧化硅細粉)和23份300目的硅藻土，之后用汁液混合器混合，得到各個化合物的可潤濕粉末。
制劑實施例3向3份本發(fā)明化合物(1)-(28)的各個化合物中加入5份合成的水合氧化硅細粉、5份十二烷基苯磺酸鈉、30份膨潤土和57份粘土，之后充分攪拌和混合。然后向混合物中加入適量的水，之后進一步攪拌，用制粒機造粒，空氣干燥，得到各個化合物的顆粒。
制劑實施例4將4.5份本發(fā)明化合物(1)-(28)的各個化合物、1份合成的水合氧化硅細粉、1份作為絮凝劑的Doriresu B(Sankyo Co.，Ltd)、7份粘土用研缽充分混合，之后用汁液混合器攪拌和混合。向所得混合物中加入86.5份切割粘土，之后充分攪拌和混合，得到各個化合物的粉劑。
制劑實施例5將10份本發(fā)明化合物(1)-(28)的各個化合物、35份含50份聚氧乙烯烷基醚硫酸銨鹽的白炭墨和55份水混合起來，用濕磨法研磨成粉末，得到各個化合物的制劑。
制劑實施例6將0.5份本發(fā)明化合物(1)-(28)的各個化合物溶解在10份二氯甲烷中，將所得溶液與89.5份Iso-Par M(異鏈烷烴注冊商號為EXXON CHEMICAL LTD)混合，得到油溶液。
制劑實施例7將0.1份本發(fā)明化合物(1)-(28)的各個化合物和49.9份NEO-CHIOZOL(CHUO KASEI Co.，LTD)進料至氣溶膠罐中，并將噴霧閥固定在罐上。然后將25份甲醚和25份LPG填充入罐中，之后進行振蕩，并在上面安裝致動器，得到油氣溶膠。
制劑實施例8將0.6份本發(fā)明化合物(1)-(28)的各個化合物、0.01份BHT、5份二甲苯、3.39份脫臭煤油和1份乳化劑[Atmos 300(注冊商號為ATMOS CHEMICAL LTD)]混合在一起并溶解。將所得溶液和50份蒸餾水進料至氣溶膠容器中，并將閥固定在容器上。加壓下經(jīng)閥進料40份推進劑(LPG)，得到含水的氣溶膠。
下面試驗實施例將說明本發(fā)明化合物作為控制害蟲組合物的活性組分時具有殺蟲活性。本發(fā)明化合物由表中所示的化合物編號標示。
試驗實施例1根據(jù)制劑實施例5，分別使用本發(fā)明化合物(1)、(2)、(3)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(24)、(26)和(28)獲得的制劑用水稀釋，從而使活性組分濃度變?yōu)?00ppm，以制得試驗用殺蟲劑溶液。
將50g成型Bonsoru 2(購自Sumitomo Chemical Co.，Ltd)放入聚乙烯杯中，并在該聚乙烯杯中種植10-15個稻米種子。然后使稻米植株生長，直到第二茬葉子長出來再將其剪至同樣高度5cm。以20mL/杯的速率向這些稻米植株噴灑上面制備的試驗用殺蟲劑溶液。噴灑到稻米植株上的殺蟲劑溶液干燥后，將其放入塑料杯中，以防止試驗害蟲逃跑，并將30只褐飛虱的第一齡期幼蟲放在稻米植株上，之后用蓋蓋住塑料杯。然后將塑料杯放置在溫室(25℃)下。放褐飛虱幼蟲后的第六天，檢驗稻米植株上寄生的褐飛虱數(shù)量。
結果，用本發(fā)明化合物(1)、(2)、(3)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(24)、(26)和(28)的各個化合物處理的杯中，寄生褐飛虱的數(shù)量不多于3。
試驗實施例2根據(jù)制劑實施例5，分別使用本發(fā)明化合物(1)、(7)、(8)、(9)、(10)、(14)、(16)、(18)和(26)獲得的制劑用水稀釋，從而使活性組分濃度變?yōu)?00ppm，以制得試驗用殺蟲劑溶液。
在聚乙烯杯中種植黃瓜種子，使植株生長，直到第一茬真葉長出來，再使20個棉蚜寄生在上面。第二天，以20mL/杯的速率向黃瓜植株噴灑上述的試驗用殺蟲劑溶液。施用后的第六天，檢驗棉蚜數(shù)量。
結果，用本發(fā)明化合物(1)、(7)、(8)、(9)、(10)、(14)、(16)、(18)和(26)的各個化合物處理的杯中，處理后第六天，寄生棉蚜的數(shù)量不多于3。
試驗實施例3根據(jù)制劑實施例5，分別使用本發(fā)明化合物(1)、(2)、(3)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(16)、(17)、(18)和(19)獲得的制劑用水稀釋，從而使活性組分濃度變?yōu)?00ppm，以制得試驗用殺蟲劑溶液。
在直徑為5.5cm的聚乙烯杯底上放置同樣直徑的濾紙，并將0.7mL上述用于試驗的殺蟲劑溶液滴加到濾紙上，之后在上面均勻放置30mg蔗糖作為誘餌。將10個雌家蠅成蟲釋放到聚乙烯杯中，并用蓋蓋住。24小時后，檢驗存活的家蠅數(shù)量，并計算死蟲率。
結果，用本發(fā)明化合物(1)、(2)、(3)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(16)、(17)、(18)和(19)的各個化合物處理的杯中，死蟲率為90％或更大。
試驗實施例4根據(jù)制劑實施例5，分別使用本發(fā)明化合物(1)、(6)、(9)、(10)、(12)、(13)、(14)、(16)、(17)、(18)、(19)和(20)獲得的制劑用水稀釋，從而使活性組分濃度變?yōu)?00ppm，以制得試驗用殺蟲劑溶液。
在直徑為5.5cm的聚乙烯杯底上放置同樣直徑的濾紙，并將0.7mL上述試樣用殺蟲劑溶液滴加到濾紙上，之后在上面均勻放置30mg蔗糖作為誘餌。將2只雄性德國小蠊成蟲釋放到聚乙烯杯中，并用蓋蓋住。6天后，檢驗存活的德國小蠊數(shù)量，并計算死蟲率。
結果，用本發(fā)明化合物(1)、(6)、(9)、(10)、(12)、(13)、(14)、(16)、(17)、(18)、(19)和(20)的各個化合物處理的杯中，死蟲率為100％。
試驗實施例5根據(jù)制劑實施例5，分別使用本發(fā)明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(16)、(17)、(18)、(19)、(21)、(22)、(23)、(25)和(26)獲得的制劑用水稀釋，從而使活性組分濃度變?yōu)?00ppm，以制得試驗用殺蟲劑溶液。
將0.7mL上述試樣用殺蟲劑溶液加至100mL離子交換水中(活性組分濃度3.5ppm)。將20只淡色庫蚊的末期幼蟲釋放到溶液中。1天后，檢驗存活的淡色庫蚊數(shù)量，并計算死蟲率。
結果，用本發(fā)明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(16)、(17)、(18)、(19)、(21)、(22)、(23)、(25)和(26)的各個化合物處理的杯中，死蟲率為100％。
工業(yè)實用性使用含有本發(fā)明化合物作為活性組分的組合物可防治害蟲。
權利要求
1.式(I)所代表的丙二腈化合物 其中，該式中，R1代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基，或氫原子；R2代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基，氰基或氫原子；R3和R4各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基或氫原子，或代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，各個基團中，R3和R4基團在其末端處彼此聯(lián)結；X1、X2和X3各自代表氮原子或CR6，條件是X1、X2和X3中的兩個或三個代表氮原子；R6代表氫原子或R5；每個R5各自代表鹵素原子、氰基、硝基、羥基、巰基、甲?；?、SF5基團、羧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基，任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6炔氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基亞硫?；⑷芜x被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基磺?；芜x被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基、-NR10R11所示的基團、-C(＝X5)NR12R13所示的基團或-C(＝NOR14)R15所示的基團，或m為2且聯(lián)結兩個R5的碳原子彼此相鄰時，則可代表C3-C6烷二基，或C3-C6鏈烯二基，每個基團都是通過兩個R5末端相聯(lián)而成，而且，這種情況下，構成所述C3-C6烷二基或所述C3-C6鏈烯二基的亞甲基可被O、S(O)r或NR16代替，且構成所述C3-C6烷二基或所述C3-C6鏈烯二基的碳原子可與鹵素原子或任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C3烷氧基而不是氫原子相聯(lián)結；R10和R11各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、(任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基磺?；?、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基或氫原子，或代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個基團中R10和R11在其末端處彼此聯(lián)結；R12和R13各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ1所示的基團，或氫原子，或代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個基團中，R12和R13在其末端處彼此聯(lián)結；A代表氧原子、硫原子或(CH2)n；R14和R15各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ2所示的基團，或氫原子；Q1和Q2各自代表苯基，其可被選自任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷硫基和鹵素原子的基團取代；R16代表C1-C3烷基；m代表0-2的整數(shù)；n代表0-3的整數(shù)；r代表0-2的整數(shù)；和X5代表氧原子或硫原子。
2.根據(jù)權利要求1的丙二腈化合物，其中R3為氫原子，且R4為任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基。
3.根據(jù)權利要求1的丙二腈化合物，其如式(XI)所示 其中，R1代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基，或氫原子；R2代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、氰基，或氫原子；R3和R4各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基，或氫原子，或代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個基團中，R3和R4在其末端處彼此聯(lián)結；R5a代表氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、巰基、甲?；?、SF5基團、羧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6炔氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基亞硫?；⑷芜x被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基磺?；⑷芜x被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基、-NR10R11所示的基團、-C(＝X5)NR12R13所示的基團或-C(＝NOR14)R15所示的基團，R10和R11各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、(任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基磺?；?、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基，或氫原子，或代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個基團中，R10和R11在其末端處彼此聯(lián)結；R12和R13各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ1所示的基團，或氫原子，或代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個基團中，R12和R13在其末端處彼此聯(lián)結；R14和R15各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ2所示的基團，或氫原子；Q1和Q2各自代表苯基，其可被選自任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷硫基和鹵素原子的基團取代；和X5代表氧原子或硫原子。
4.根據(jù)權利要求1的丙二腈化合物，其如式(XII)所示 其中，R1代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基，或氫原子；R2代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、氰基，或氫原子；R3和R4各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C5-C6環(huán)烯基，或氫原子，或代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個基團中，R3和R4在其末端處彼此聯(lián)結；R5代表鹵素原子、氰基、硝基、羥基、巰基、甲?；?、SF5基團、羧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6鏈烯氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C6炔氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔硫基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基亞硫酰基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基磺酰基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基、-NR10R11所示的基團、-C(＝X5)NR12R13所示的基團或-C(＝NOR14)R15所示的基團，R10和R11各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、(任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基)C1-C3烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基磺?；?、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷基羰基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C5烷氧基羰基，或氫原子，或代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個基團中，R10和R11在其末端處彼此聯(lián)結；R12和R13各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ1所示的基團，或氫原子，或代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C2-C6烷二基，或任選被一個或多個鹵素原子取代的C4-C6鏈烯二基，每個基團中，R12和R13在其末端處彼此聯(lián)結；R14和R15各自代表任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5鏈烯基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5炔基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C3-C5環(huán)烷基、-(CH2)nQ2所示的基團，或氫原子；Q1和Q2各自代表苯基，其可被選自任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷氧基、任選被一個或多個鹵素原子取代的C1-C5烷硫基和鹵素原子的基團取代；和X5代表氧原子或硫原子；和m代表0-2的整數(shù)。
5.根據(jù)權利要求1的丙二腈化合物，其如式(XIII)所示 其中，R1、R2、R3、R4和R5所代表的含義與權利要求4中所述的含義相同，m代表0-3的整數(shù)。
6.根據(jù)權利要求1的丙二腈化合物，其如式(XIV)所示 其中，R1、R2、R3、R4、R5和m所代表的含義與權利要求4中所述的含義相同。
7.根據(jù)權利要求1的丙二腈化合物，其如式(XV)所示 其中，R1、R2、R3、R4和R5a所代表的含義與權利要求3中所述的含義相同。
8.一種殺蟲劑組合物，包括作為活性組分的根據(jù)權利要求1的丙二腈化合物和惰性載體。
9.一種控制害蟲的方法，包括將有效量的根據(jù)權利要求1的丙二腈化合物應用于害蟲或害蟲棲息處。
10.根據(jù)權利要求1的丙二腈化合物用于控制害蟲的用途。
全文摘要
本發(fā)明提供式(I)所代表的丙二腈化合物，該丙二腈化合物具有有效的殺蟲活性，并能有效控治害蟲。
文檔編號C07D237/18GK1648122SQ200510004328
公開日2005年8月3日 申請日期2005年1月14日 優(yōu)先權日2004年1月16日
發(fā)明者大下純 申請人:住友化學株式會社