專利名稱:一種聚集誘導(dǎo)發(fā)光分子及其制備方法和用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及一種聚集誘導(dǎo)發(fā)光分子及其制備方法和在藍(lán)光有機發(fā)光二極管發(fā)光層材料中的用途。
背景技術(shù):
自上世紀(jì)八十年代柯達(dá)公司的鄧青云博士等人首次發(fā)明多層結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光二極管以來,高效有機電致發(fā)光材料的研究工作便進入一個嶄新的時代。為了實現(xiàn)全彩顯示和固態(tài)照明,高效、穩(wěn)定、色純度高的紅光、綠光和藍(lán)光材料不可或缺。經(jīng)過二十多年的發(fā)展,紅光和綠光材料已能滿足商業(yè)化的需求,但性能優(yōu)異的藍(lán)光材料仍然稀缺,因為藍(lán)光發(fā)光材料所具有的較大的能隙對于載流子向發(fā)光層的注入和傳輸是不利的。因此,如何獲得高性能,高色純度的藍(lán)光材料成為目前有機電致發(fā)光材料研究的重點。另外,發(fā)光材料是以薄膜態(tài)的形式存在于電致發(fā)光器件中,而絕大多數(shù)的熒光材料因為分子內(nèi)的相互作用存在著“聚集誘導(dǎo)熒光淬滅”(ACQ)的問題。盡管科學(xué)家們采用了各種物理或化學(xué)的方法來減少或者防止熒光分子的聚集,如利用主客體摻雜體系和與透明高分子共混的方式來分散發(fā)光分子,或者在發(fā)光分子結(jié)構(gòu)上修飾各種大體積的間隔基團等等,但這些方法通常會帶來高成本的器件制作和復(fù)雜的合成過程。2001年,唐本忠院士課題組首次發(fā)現(xiàn)并報道了一類具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)性質(zhì)的化合物,該類化合物在溶液態(tài)時發(fā)光很弱或不發(fā)光,而在固態(tài)時具有高的熒光量子產(chǎn)率。這種“反?!钡陌l(fā)光行為引起了人們的極大興趣和廣泛關(guān)注。系統(tǒng)的研究工作表明聚集誘導(dǎo)發(fā)光現(xiàn)象的機理是溶液態(tài)時,該類分子的能量主要通過芳環(huán)的轉(zhuǎn)動耗散掉,而固態(tài)時,由于分子內(nèi)旋轉(zhuǎn)受阻,能量通過輻射,即熒光發(fā)射的方式消耗。這種特殊的發(fā)光行為使得AIE分子在傳感器和有機發(fā)光二極管等領(lǐng)域有著巨大的應(yīng)用前景。在已報道的眾多典型的AIE分子中,四苯乙烯因其合成簡單,發(fā)光效率高而成為應(yīng)用最廣泛的構(gòu)建單元。近年來,大量高效的基于四苯乙烯的AIE分子被報道并應(yīng)用在有機發(fā)光二極管上。例如,將四苯乙烯與常用的光電材料構(gòu)筑單元如 三苯胺,咔唑,芘等直接相連,能將這些典型的ACQ分子變成AIE分子并且取得較高的器件效率,但是所獲得的材料的電致發(fā)光光譜因為共軛長度的增加已經(jīng)到了紅移到了天藍(lán)光甚至綠光的范圍。因此,如何設(shè)計并合成高效的AIE藍(lán)光材料成為此領(lǐng)域的研究重點和難點。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于彌補現(xiàn)有聚集誘導(dǎo)藍(lán)光分子稀缺的不足,提供一類基于四苯乙烯的聚集誘導(dǎo)發(fā)光分子及其制備方法和作為藍(lán)光有機發(fā)光二極管發(fā)光層的用途。實現(xiàn)本發(fā)明目的的技術(shù)方案是:一種聚集誘導(dǎo)發(fā)光分子,其
結(jié)構(gòu)通式為:其中,當(dāng)Ar1與Ar2為相同基團時,Ar2為
U U ,
權(quán)利要求
1.一種聚集誘導(dǎo)發(fā)光分子,其特征在于,所述聚集誘導(dǎo)發(fā)光分子的結(jié)構(gòu)通式如下
2.如權(quán)利要求1所述的聚集誘導(dǎo)發(fā)光分子的制備方法,其特征在于,包括以下步驟: (1)氮氣或氬氣氛圍下,將1,4-二溴苯或1,3- 二溴苯溶于足量無水四氫呋喃中并置于_78°C低溫下冷卻半小時,向上述溶液中逐滴加入正丁基鋰的正己烷溶液,低溫反應(yīng)I小時后,再加入與1,4- 二溴苯或1,3- 二溴苯等當(dāng)量的芴酮的四氫呋喃溶液,繼續(xù)低溫反應(yīng)3小時后自然升至室溫,攪拌,反應(yīng)結(jié)束后,向反應(yīng)液中加入水,用氯仿萃取,收集有機相并用無水硫酸鈉干燥,將產(chǎn)品用硅膠色譜柱層析,分離純化,真空干燥,得到結(jié)構(gòu)式為
3.如權(quán)利要求1所述的聚集誘導(dǎo)發(fā)光分子在藍(lán)光有機發(fā)光二極管發(fā)光層材料中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種聚集誘導(dǎo)發(fā)光分子及其制備方法和用途。該聚集誘導(dǎo)發(fā)光分子的結(jié)構(gòu)通式為其中,當(dāng)Ar1與Ar2為相同基團時,Ar2為中的一種;當(dāng)Ar2為氫時,Ar1為中的一種。本發(fā)明是從(X=Br,Y=H或X=H,Y=Br)和四苯乙烯硼酸酯出發(fā),通過酸誘導(dǎo)的分子內(nèi)脫水反應(yīng)得到含甲苯和三苯胺單元的芴的衍生物,再利用Suzuki反應(yīng)將四苯乙烯通過非共軛的方式連接到芴的9位,最終得到目標(biāo)化合物。本發(fā)明的化合物具有良好的熱穩(wěn)定性和聚集誘導(dǎo)發(fā)光性質(zhì),其固態(tài)的熒光量子產(chǎn)率較高且為藍(lán)光發(fā)射,可用作藍(lán)光有機發(fā)光二極管發(fā)光層材料,且制備方法的反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)率較高。
文檔編號H01L51/54GK103194215SQ20131012942
公開日2013年7月10日 申請日期2013年4月15日 優(yōu)先權(quán)日2013年4月15日
發(fā)明者李振, 黃靜, 秦金貴 申請人:武漢大學(xué)