專利名稱:二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明屬于有機光電材料領(lǐng)域,特別涉及一種二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù):
有機電致發(fā)光器件作為一種平板顯示技術(shù),具有諸如自發(fā)光、高亮度、寬視角、超薄、低能耗、響應(yīng)速度快、可卷曲、可實現(xiàn)全色發(fā)光等眾多優(yōu)點,而備受人們的關(guān)注。通過采用適當(dāng)?shù)钠骷Y(jié)構(gòu)、器件制作技術(shù)和有機材料,使有機電致發(fā)光器件的性能得到明顯提高。比如,在全色顯示方面,高效率、穩(wěn)定的綠色有機電致發(fā)光器件已達實用化程度,與綠色有機電致發(fā)光器件相比,藍色有機電致發(fā)光器件還不能夠完全滿足全色顯示的要求,其效率和色純度尤其需要提高。然而,制作藍色有機電致發(fā)光器件必然用到藍光有機發(fā)光材料,但是,由于藍光有機發(fā)光材料發(fā)光效率及亮度不高,壽命很低等問題,而使藍色有機電致發(fā)光器件在全顯色方面的應(yīng)用受到一定的限制。目前,藍光有機發(fā)光材料主要集中在三芳胺體系,蒽類衍生物,咔唑衍生物,金屬配合物等一些經(jīng)典化合物體系,但是,現(xiàn)有這些藍光有機發(fā)光材料還純在著應(yīng)用的難題,比如壽命,亮度,效率較低,無法滿足產(chǎn)業(yè)化的需求;并且,這些材料的合成方法復(fù)雜,提純困難,合成過程中還會用到比較有毒性的原料。因此,如何開發(fā)性能優(yōu)良的藍光有機發(fā)光材料就是當(dāng)務(wù)之急。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明為解決現(xiàn)有藍光有機發(fā)光材料發(fā)光效率低及壽命短的技術(shù)問題,而提供一種發(fā)光效率高,壽命長的二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料;還提供了一種二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料的制備方法及其應(yīng)用。為了解決上述技術(shù)問題,本發(fā)明的技術(shù)方案具體如下
二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料,該材料的結(jié)構(gòu)通式如式(I)所示
權(quán)利要求
1.二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料,其特征在于,該材料的結(jié)構(gòu)通式如式(I)所示
2.如權(quán)利要求1所述的二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料,其特征在于,R1為N-苯基-3-咔唑基、3-啡羅啉基、三芳胺基、10-苯基-2-蒽基、9,9- 二甲基-2-芴基或2-芘基。
3.如權(quán)利要求2所述的二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料,其特征在于,R1為N-苯基-3-咔唑基,R2為苯基。
4.如權(quán)利要求2所述的二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料,其特征在于,R1為3-啡羅啉基,R2為苯基。
5.如權(quán)利要求2所述的二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料,其特征在于,R1為三芳胺基,R2為苯基。
6.如權(quán)利要求2所述的二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料,其特征在于,R1為10-苯基-2-蒽基,R2為苯基。
7.如權(quán)利要求2所述的二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料,其特征在于,R1為9,9-二甲基-2-芴基,R2對甲氧基苯基。
8.如權(quán)利要求2所述的二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料,其特征在于,R1為2-芘基,R2為對甲基苯基。
9.如權(quán)利要求1所述的二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料的制備方法,其特征在于,該制備方法的具體步驟和條件如下 Cl)按摩爾比為1:2. 2 2. 5稱取9-溴-5,5,14,14-四甲基_4a,5,13a, 14- 二氫并五苯-6,13(4aH, 13aH) 二酮和含R1取代基的鹵化物,分別用四氫呋喃溶解;在丙酮浴條件下,向含R1取代基的鹵化物的四氫呋喃溶液中滴加正丁基鋰,正丁基鋰與含R1取代基的鹵化物摩爾比為1:1. 05 1. 1,反應(yīng)2 6小時,滴加9-溴-5,5,14,14-四甲基_4a,5,13a, 14- 二氫并五苯-6,13(4aH, 13aH) 二酮的四氫呋喃溶液,滴加完畢后,在氮氣保護條件下,室溫反應(yīng)8^10小時,經(jīng)萃取、分液、濃縮、重結(jié)晶后,得到含R1取代基的二氫并五苯醇類衍生物; (2)稱取含R1取代基的二氫并五苯醇類衍生物,加入濃硫酸中,室溫反應(yīng)擴11個小時,經(jīng)水解、重結(jié)晶、抽濾、洗滌、烘干,得到含R1取代基的二氫并五苯類衍生物; (3)稱取鎂條若干,加碘引發(fā),加入含R1取代基的二氫并五苯類衍生物的四氫呋喃溶液,在冰水浴條件下,反應(yīng)H 5小時,繼續(xù)滴加N,N- 二甲基甲酰胺,然后慢慢地升至室溫,繼續(xù)反應(yīng)3 4小時,經(jīng)分液、萃取、干燥、濃縮、柱層析,得到含R1取代基的二氫并五苯醛類衍生物; (4)按摩爾比為1:2.(Γ2. 2稱取含R1取代基的二氫并五苯醛類衍生物和含R2取代基的磷酸二乙酯;在氮氣保護條件下,加入芐基磷酸二乙酯和四氫呋喃,冷卻到_65°C '70°C后,加入叔丁醇鉀,反應(yīng)2 2. 5小時,向反應(yīng)液中滴加二氫并五苯醛類衍生物的溶液,繼續(xù)反應(yīng)2 2. 5小時,升至室溫,繼續(xù)反應(yīng)2 2. 5小時后,經(jīng)分液、萃取、干燥、濃縮、重結(jié)晶,得到二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料; 其中,所述的R1為芳胺基、Cltl-C19稠環(huán)芳基、C11-C31取代的稠環(huán)芳基、C4-C12芳族雜環(huán)基或C5-C18取代的芳族雜環(huán)基;R2為苯基、對甲基苯基或?qū)籽趸交?br>
10.如權(quán)利要求1所述的二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料的應(yīng)用,其特征在于,該材料可作為發(fā)光材料、發(fā)光主體材料或傳輸材料,應(yīng)用在電致發(fā)光器件上。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用。解決現(xiàn)有藍光有機發(fā)光材料發(fā)光效率及壽命低的技術(shù)問題。該材料是以二氫并五苯化合物為基礎(chǔ),相比蒽類衍生物有更大的平面結(jié)構(gòu)和共軛體系,并且由于引進了甲基和其他稠環(huán)類的芳基取代基,使二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料的性能有了很好的改善,是一類新型的高性能的電致發(fā)光材料。本發(fā)明還提供了二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料的制備方法,通過優(yōu)化反應(yīng)條件,使反應(yīng)溶劑改為常見的溶劑,便于操作,容易提純,大幅度提高產(chǎn)率,并降低了成本。本發(fā)明的二氫并五苯烯烴類有機發(fā)光材料應(yīng)用到有機電致發(fā)光材料上,具有高的發(fā)光效率。
文檔編號H01L51/54GK103045232SQ20121039767
公開日2013年4月17日 申請日期2012年10月18日 優(yōu)先權(quán)日2012年10月18日
發(fā)明者馬曉宇, 王輝, 李文軍 申請人:吉林奧來德光電材料股份有限公司