專利名稱：芳基胺化合物及有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種適用于為適用于各種顯示裝置的自發(fā)光器件的有機(jī)電致發(fā)光(EL)器件的化合物，并涉及一種器件。更具體而言，本發(fā)明涉及一種分子量為1500至6000的芳基胺化合物和使用該化合物的涂膜層的有機(jī)EL器件。
背景技術(shù)：
由于有機(jī)EL器件是自發(fā)光器件，因此與液晶器件相比，它們明亮，可視性優(yōu)異，并 且能夠獲得清晰的顯示，因此已經(jīng)積極地對(duì)其進(jìn)行研究。1987年，Eastman Kodak Co.的C. W. Tang等人通過開發(fā)其中各種功能分別分配于材料上的多層器件，以使得使用有機(jī)材料的有機(jī)EL器件投入實(shí)際應(yīng)用。他們堆疊能夠輸送電子的熒光材料和能夠輸送空穴的有機(jī)物質(zhì)，并且將兩種電荷注入熒光材料層中以發(fā)出光，從而在IOV或更低的電壓下得到1000cd/m2或更高的高亮度(例如，參見專利文獻(xiàn)I和專利文獻(xiàn)2)。專利文獻(xiàn)I :JP-A-8_48656專利文獻(xiàn)2 :日本專利No. 3194657因器件制備方法和材料性能上的差異，有機(jī)EL器件分為使用低分子材料的氣相沉積型器件和主要使用聚合物材料的濕處理型器件。氣相沉積型器件需要真空氣相沉積裝置來形成膜。不同的是，在濕處理型器件的情況下，通過用涂覆液涂覆基底，然后除去涂覆液中的溶劑而容易地進(jìn)行膜的形成。因此，濕處理型器件可通過簡單的制造方法并以低的制造成本得到。由于涂覆通過噴墨法和印刷法容易地進(jìn)行，因此對(duì)于制造而言，不需要昂貴的裝置。聚合物材料，如聚(1，4_亞苯基亞乙烯基)(下文所寫為PPV)已廣泛用作制造濕處理型器件的材料。(例如，參見非專利文獻(xiàn)I)。非專利文獻(xiàn)I Applied Physics Letters, 71-1,第 34 頁(1997)。此外，人們已經(jīng)研究了除了發(fā)光層外還具有空穴注入層、空穴傳輸層和電子傳輸層從而進(jìn)一步劃分各種功能的有機(jī)EL器件。聚(亞乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸酯/鹽)(下文縮寫為PED0T/PSS)已廣泛作為空穴注入或傳輸材料用于通過涂覆形成空穴注入層或空穴傳輸層(例如，參見非專利文獻(xiàn)2)。非專利文獻(xiàn)2 :0ptical Materials 9(1998) 125。然而，PED0T/PSS的涂覆液是酸性水溶液，這是因?yàn)橥扛惨菏荘PS水合的凝膠水分散體，PEDOT的分子鏈對(duì)其具有離子性相互作用。因此，涂覆液的使用中具有困難，例如涂覆液腐蝕涂覆/印刷設(shè)備，如噴墨噴射頭。此外，人們已經(jīng)指出，涂膜中的PSS不利地影響陽極且用于涂覆液的水留在器件中導(dǎo)致驅(qū)動(dòng)過程中的劣化。而且，據(jù)說PEDOT中的噻吩環(huán)由于電子注入而被還原。由于具有這些困難，PED0T/PSS不能視為令人滿意的空穴注入/傳輸材料，且得不到令人滿意的器件性能，特別是耐久性。作為空穴注入/輸送材料，除了 PED0T/PSS外，還已知諸如聚(N-乙烯基咔唑)的聚合物(下文縮寫為PVK)(例如，參見非專利文獻(xiàn)3)。非專利文獻(xiàn)3 Journal of Organic Molecular Electronics andBioelectronics of Japan Society of Applied Physics,第 11 卷,第 I 期,第 13-19 頁，(2000)。在同時(shí)包括PED0T/PSS和PVK的聚合物材料中，人們關(guān)心的是用于聚合和聚合物交聯(lián)的低分子材料引起的影響。此外，由于聚合物材料一般是各種分子物質(zhì)的混合物，因此其組成不完全均勻，從而使得難以使制造的器件的性能一致。
為了解決上述問題，日本專利申請(qǐng)No. 2004-089836和2004-090334提出了具有單一分子種類且無定形性優(yōu)異的芳基胺化合物及其衍生物，還提出了使用這些化合物涂膜層的高效率且高耐久性的有機(jī)EL器件。由于通過這些化合物而呈現(xiàn)的功函與ITO的功函接近，因此所述化合物適合用作類似PED0T/PSS的空穴注入材料。然而，在將所述化合物單獨(dú)用作空穴注入/傳輸材料的情況下，有機(jī)EL器件的效率低于通過使用PVK得到的有機(jī)EL器件的效率，這是因?yàn)樽鳛榭昭ㄝ斔筒牧系乃龌衔锏墓?。尚未獲得具有單一分子種類且可單獨(dú)用作空穴注入/傳輸材料的高性能無定形材料。因此，尚未獲得聞效率且聞耐久性的有機(jī)EL器件。與此同時(shí)，JP-A-8-49045提出了使用具有結(jié)構(gòu)與本發(fā)明化合物結(jié)構(gòu)類似的化合物的有機(jī)EL器件。該發(fā)明提出通過使用特征在于具有3個(gè)或更多個(gè)與一個(gè)分子鍵合的苯氨基苯分子結(jié)構(gòu)的芳基胺化合物或通過使用其衍生物，制造具有高的熱穩(wěn)定性的有機(jī)EL器 件。然而，由于具有此類結(jié)構(gòu)的化合物幾乎不溶于有機(jī)溶劑的性能而難以由其制備涂覆液，因此由其制造器件的方法為氣相沉積方法。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明要解決的技術(shù)問題本發(fā)明的目的是提供適合通過涂覆形成膜來作為用于高效率且高耐久性的有機(jī)EL器件的材料的化合物。本發(fā)明的另一目的是提供具有優(yōu)異的空穴注入/輸送性能和優(yōu)異的無定形性的具有單一分子物質(zhì)的化合物。解決技術(shù)問題的方式本發(fā)明的發(fā)明人已經(jīng)開發(fā)了易溶于有機(jī)溶劑并具有高的功函和優(yōu)異的無定形性的化合物，進(jìn)行了各種化合物的化學(xué)合成，實(shí)驗(yàn)性地制造了有機(jī)EL器件，以及比較了所述器件的性能評(píng)價(jià)。作為深入研究的結(jié)果，本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)本發(fā)明化合物是高性能空穴注入/傳輸材料，并且可以通過使用所述化合物獲得高效率且高耐久性的有機(jī)EL器件，從而完成了本發(fā)明。也就是說，本發(fā)明涉及通式(I)代表的分子量為1500至6000的芳基胺化合物，還涉及包含一對(duì)電極以及夾在所述電極間的至少一個(gè)有機(jī)層的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述化合物用作涂膜層形式的所述至少一個(gè)有機(jī)層的構(gòu)成材料[化學(xué)式I]
權(quán)利要求
1.如下通式(I)代表的分子量為1500至6000的芳基胺化合物
2.根據(jù)權(quán)利要求I的芳基胺化合物，其中通式(I)代表的分子量為1500至6000的芳基胺化合物在其分子中具有6或9個(gè)氮原子。
3.根據(jù)權(quán)利要求2的芳基胺化合物，其中通式(I)代表的分子量為1500至6000的芳基胺化合物在其分子中具有9個(gè)氮原子。
4.根據(jù)權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)的芳基胺化合物，其中通式(I)代表的分子量為1500至6000的芳基胺化合物在其分子中具有6個(gè)或9個(gè)三苯基胺類部分結(jié)構(gòu)。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)的芳基胺化合物，其中通式(I)代表的芳基胺化合物是下述化學(xué)式[2]至化學(xué)式[16]所表示的化合物中的任意一種 [化學(xué)式2]
6.有機(jī)電致發(fā)光器件，其包含一對(duì)電極和夾在所述電極之間的至少一個(gè)有機(jī)層，其中該器件包含如下通式(I)代表的分子量為1500至6000的芳基胺化合物作為所述至少一個(gè)有機(jī)層的構(gòu)成材料 [化學(xué)式I]
7.根據(jù)權(quán)利要求6的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中通式(I)代表的分子量為1500至6000的芳基胺化合物在其分子中具有6或9個(gè)氮原子。
8.根據(jù)權(quán)利要求7的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中通式(I)代表的分子量為1500至6000的芳基胺化合物在其分子中具有9個(gè)氮原子。
9.根據(jù)權(quán)利要求6-8中任一項(xiàng)的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中通式(I)代表的分子量為1500至6000的芳基胺化合物在其分子中具有6個(gè)或9個(gè)三苯基胺類部分結(jié)構(gòu)。
10.根據(jù)權(quán)利要求6-8中任一項(xiàng)的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中通式(I)代表的芳基胺化合物是下述化學(xué)式[2]至化學(xué)式[16]所表示的化合物中的任意一種 [化學(xué)式2]
全文摘要
本發(fā)明的目的是提供單一分子種類的化合物，其具有適用于高效率且高耐久性的有機(jī)電致發(fā)光器件的優(yōu)異的空穴注入/傳輸能力和優(yōu)異的無定形性；和使用所述化合物的高效率且高耐久性的有機(jī)EL器件。本發(fā)明涉及通式(1)代表的分子量為1500至6000的芳基胺化合物，還涉及包括一對(duì)電極和夾在所述電極之間的至少一個(gè)有機(jī)層的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中任意的上述化合物用作所述至少一個(gè)有機(jī)層的構(gòu)成材料。其中X代表單鍵、CH或CH2、或者N或NH；Ar1和Ar2分別相同且各自代表取代或未取代的亞苯基、亞聯(lián)苯基或亞三聯(lián)苯基；R1、R2、R3和R4各自獨(dú)立地代表芳基，其中芳基可以被二芳基胺基團(tuán)以形成三苯基胺部分結(jié)構(gòu)的方式取代，且末端的芳基可以重復(fù)地被二芳基氨基以形成三苯基胺類部分結(jié)構(gòu)的方式取代；m代表0至2的整數(shù)；且n代表0或1。
文檔編號(hào)H01L51/54GK102746163SQ201210122729
公開日2012年10月24日 申請(qǐng)日期2006年8月31日 優(yōu)先權(quán)日2005年8月31日
發(fā)明者三木鐵藏, 市川結(jié), 橫山紀(jì)昌, 谷口彬雄 申請(qǐng)人:保土谷化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社, 國立大學(xué)法人信州大學(xué)