專利名稱：一類光功能染料偶氮類化合物及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于光功能染料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及含有苯并噻唑基團(tuán)的偶氮類光 功能染料及其制備方法。
背景技術(shù)：
光盤存儲技術(shù)是二十世紀(jì)七十年代發(fā)展起來的一門信息存儲技術(shù)，經(jīng)過三 十多年的發(fā)展，現(xiàn)在已經(jīng)出現(xiàn)大容量的高密度數(shù)字多功能光盤。DVD-R光盤的技術(shù)核心層是一層對635nm激光敏感的光功能染料，由于用 作DVD-R的光記錄介質(zhì)的寫入過程是通過激光束的照射引起的記錄介質(zhì)在光熱 條件下的物理和化學(xué)變化來實(shí)現(xiàn)信息的寫入，應(yīng)此光記錄介質(zhì)的光熱學(xué)特性是 決定材料好壞的一個重要因素。本發(fā)明的這類偶氮染料在這方面具有突出的優(yōu) 點(diǎn)。發(fā)明內(nèi)容現(xiàn)有光盤染料在溶解性方面都不是很好，本發(fā)明的目的在于提供一種偶氮 類染料化合物，它具有合成簡單，溶解性能好，以及穩(wěn)定性能高等優(yōu)點(diǎn)。本發(fā)明的又一目的在于提供上述偶氮類染料化合物的制備方法，使后續(xù)的 偶合反應(yīng)能夠順利進(jìn)行，減少副反應(yīng)的發(fā)生。本發(fā)明提供的偶氮類染料化合物，其結(jié)構(gòu)如下式(如圖l):R3 R4其中R,選自氫、鹵素、CL6直鏈或支鏈烷基、C4-7環(huán)烷基、C2-6烷氧基、C6-,2取 代芳基、C4—7雜環(huán)基或CL6?；?；R2、 R3、 R4選自氫、C"直鏈或支鏈烷基、C4.7 環(huán)垸基、C2—6烷氧基、C^2取代芳基、C4-7雜環(huán)基或C,-6?；?。如上所述的偶氮類化合物(圖1)，其特征在于熱分解溫度在450-550。C。制備如上所述偶氮類化合物的方法，其中采用如下步驟.-(1 )合成2-N,N-R2R3N- R4四氫喹啉燒瓶中加入O.lmol份的四氫喹啉，緩慢加入0.105-0.12mol份的R2R3R4的 親電試齊U，滴加完畢加熱回流3-4h，反應(yīng)完畢加入200ml-300ml水與100ml-200ml 乙酸乙酯萃取，有機(jī)相干燥濃縮，得產(chǎn)物(1);(2) 合成3-硝基-2-N,N-R2R3N- R4四氫喹啉O.lmol份2-N,N-R2R3-N-R4四氫喹啉溶于100-200ml份濃硫酸中，冷卻至0 一5。C，緩慢滴加0.10-0.12mol份濃硝酸與0.2-0.5mol份濃硫酸的混和液，滴加 完畢，繼續(xù)0 — 5T下反應(yīng)半小時(shí)，將反應(yīng)液倒入300-500g份碎冰中，以濃氨水 中和至pH二6，以150-300ml份乙酸乙酯萃取,蒸去溶劑，以乙醇重結(jié)晶，得產(chǎn) 物(2);(3) 合成3-氨基-2-N,N- R2R3-N- R4四氫喹啉O.lmol份3-硝基-2-N,N-R2R3N-R4四氫喹啉溶于200ml份甲醇，攪拌溶解， 加入0.2-0.22g份鈀炭，通入氫氣，加熱至50-6(TC，至氫氣壓力不再減小時(shí)停反 應(yīng)，除去鈀炭，蒸去溶劑，得產(chǎn)物(3)。(4) 合成3-重氮基-2-:^,:^ R2RrN- R4四氫喹啉0.16-0.17mol份3-氨基-2-N，N-R2R3N-R4四氫喹啉溶于100ml份冰醋酸中， 降溫至0-5。C，滴加22.1-23ml份濃硫酸，然后緩慢0.18-0.2mol份亞硝酰硫酸， 滴加完畢繼續(xù)0 5'C攪拌20分鐘，得重氮鹽溶液(4)。(5) O.lmol份R,-苯并噻唑溶于200ml份甲醇中，0 5。C下滴加重氮鹽 溶液(3)，滴加完畢攪拌過夜，加入200ml份水，攪拌半小時(shí)，過濾，蒸干， 以無水甲醇重結(jié)晶，得最終產(chǎn)物。制備上述的偶氮類化合物的方法，其特征在于采用如下步驟(1) 合成2-R,苯并噻唑O.lmol份l-氨基-2-巰基-3-R,苯溶于100ml份DMF中，氮?dú)獗Ｗo(hù)下滴加0.2mol 份氨基氰的30ml DMF溶液，滴加完畢氮?dú)獗Ｗo(hù)下100-12(TC下反應(yīng)2-3h，停反 應(yīng)，冷卻至室溫，真空蒸去DMF溶劑，得產(chǎn)物(1);(2) 合成2-Rj苯并噻唑重氮鹽0.16-0.18mo1份2-R,苯并噻唑溶于100ml份冰醋酸中，降溫至0 5°C，滴加 22.1-23ml份濃硫酸，然后緩慢加入0.18-0.2mol份亞硝酰硫酸，滴加完畢繼續(xù)0 5。C攪拌20分鐘，得重氮化溶液(2);(3) O.lmol份2-N,N-R2R3N-R4四氫喹啉溶于200ml份甲醇中，0 5"C下 滴加重氮鹽溶液(2)，滴加完畢攪拌過夜，加入200ml份水，攪拌半小時(shí)，過 濾，得粗品，蒸干，以無水甲醇重結(jié)晶，得最終產(chǎn)物。如上所述的方法，其特征在于所用的R2R3R4的親核試劑包括二甲基亞砜、 芐氯、CM鹵代烴等。如上所述偶氮類化合物，其在光功能染料中，特別是在DVD-R光盤記錄技 術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。本發(fā)明得到的取代苯并噻唑與四氫喹啉的偶合結(jié)構(gòu)具有合成簡單，以及穩(wěn) 定性能高的優(yōu)點(diǎn)，克服了原先染料溶解性能低的不足。


圖1是本發(fā)明偶氮類化合物的結(jié)構(gòu)通式; 圖2是實(shí)施例1的合成路線圖； 圖3是實(shí)施例2的合成路線圖； 圖4是實(shí)施例3的合成路線圖；圖5是實(shí)施例4的合成路線圖。
具體實(shí)施方式
實(shí)施例l:(如圖2)1. 2-N，N-2甲基-N-甲基四氫喹啉的合成O.lmol 2-氨基-四氫喹啉(化合物2-l)溶于50mL DMF中，0.2mol二甲基 亞砜于室溫下滴加。滴加完畢加熱至回流，反應(yīng)3小時(shí)后冷卻至室溫，加入200ml 水，攪拌20分鐘，加入100ml乙酸乙酯，萃取分液，有機(jī)相無水硫酸鎂干燥。 蒸去溶劑得產(chǎn)物16.5g，產(chǎn)率94.8%。2. 3-硝基-2-N,N-2甲基-N-甲基四氫喹啉的合成0.1mol2-N，N-2甲基-N-甲基四氫喹啉(化合物2-2)溶于100ml濃硫酸中， 冷卻至0 — 5"C，緩慢滴加0.11mol濃硝酸與22ml濃硫酸的混和液，滴加完畢， 繼續(xù)0—5'C下反應(yīng)半小時(shí)，將反應(yīng)液倒入300g碎冰中，以濃氨水中和至PH=6， 以150ml乙酸乙酯萃取,蒸去溶劑，以乙醇重結(jié)晶，得產(chǎn)物9.0g，產(chǎn)率41.1%。3. 3-氨基-2-N,N-2甲基-N-甲基四氫喹啉的合成0.1mol3-硝基-2-N,N-2甲基-N-甲基四氫喹啉(化合物2-3)溶于200ml甲醇， 攪拌溶解，0.2g鈀炭加入，氫氣置換，通入氫氣，加熱至50至60。C，至氫氣壓 力不再減小時(shí)停反應(yīng)，除去鈀炭，蒸去溶劑，得產(chǎn)物17.6，產(chǎn)率93.1%。4 3-重氮基-2-N，N-2甲基-N-甲基四氫喹啉的合成0.16mol 3-氨基-2-N,N-2甲基-N-甲基四氫喹啉(化合物2-4)溶于100ml冰醋 酸中，降溫至0-5t:，滴加22.1ml濃硫酸，然后緩慢0.18mol亞硝酰硫酸，滴加 完畢繼續(xù)0 5"C攪拌:20分鐘，得重氮化溶液，待用。5 0.1mol苯并噻唑溶于200ml甲醇中，0 5'C下滴加重氮鹽溶液，滴加 完畢攪拌過夜，加入200ml水，攪拌半小時(shí)，過濾，得粗品，蒸干，以無水甲 醇重結(jié)晶，得最終產(chǎn)物22.4g，產(chǎn)率66.9%。HNMR(40畫Hz)2.85(s,6H),3.60(s,3H),6.5(m，2H)，6.8(d,lH)，7.0(d,lH),7.55(d，2H)，8.12(d，lH),8.2 3(d,lH)熱分解溫度460~475°C實(shí)施例2:(如圖3)1. 2-硝基四氫喹啉的合成O.lmol四氫喹啉(化合物3-l)溶于100ml濃硫酸中，冷卻至0 — 5"C，緩慢滴 加0.11mol濃硝酸與22ml濃硫酸的混和液，滴加完畢，繼續(xù)0—5。C下反應(yīng)半小 時(shí)，將反應(yīng)液倒入300g碎冰中，以濃氨水中和至PH二6，以150ml乙酸乙酯萃 取,蒸去溶劑，得黑色油狀物，以石油醚乙酸乙酯=20:1過柱分離純化，得產(chǎn)物 8.9g，產(chǎn)率54.9%。2 2-硝基-N-苯基四氫喹啉的合成0.1mol2-硝基四氫喹啉(化合物3-2)溶于50ml DMF中，加熱至40。C，緩慢 滴加0.12mol節(jié)氯的30ml DMF溶液，滴加完畢后分批加入0.2mol固體碳酸鈉， 然后加熱至80。C，反應(yīng)12h。加入400ml水，200ml甲苯萃取，有機(jī)相無水硫酸 鎂千燥。蒸去甲苯，得21.6g產(chǎn)物，產(chǎn)率85.7%。3 2-氨基-N-苯基四氫喹啉的合成0.1mol2-硝基-N-苯基四氫喹啉(化合物3-3)溶于200ml甲醇，攪拌溶解，0.2g 鈀炭加入，氫氣置換，通入氫氣，加熱至50至6(TC，至氫氣壓力不再減小時(shí)停反應(yīng)，除去鈀炭，蒸去溶劑，得產(chǎn)物20.8g，產(chǎn)率93.7%。4 2-N,N-2甲基-N-苯基四氫喹啉的合成0.1mol2-氨基-N-苯基四氫喹(化合物3-4)溶于50ml DMF中，0.2mol 二甲基 亞砜于室溫下滴加。滴加完畢加熱至回流，反應(yīng)3小時(shí)后冷卻至室溫，加入200ml 水，攪拌20分鐘，加入100ml乙酸乙酯，萃取分液，有機(jī)相無水硫酸鎂干燥。 蒸去溶劑得產(chǎn)物23.6g，產(chǎn)率94.4%。5 2-苯基苯并噻唑的合成O.lmol l-巰基-2-氨基-二聯(lián)苯(化合物3-6)溶于100mlDMF中，氮?dú)獗Ｗo(hù)下 滴加0.2mol氨基氰的30ml DMF溶液，滴加完畢氮?dú)獗Ｗo(hù)下12(TC下反應(yīng)2h， 停反應(yīng)，冷卻至室溫，真空蒸去DMF溶劑，得產(chǎn)物21.3g，產(chǎn)率94.2%。6 2-苯基苯并噻唑重氮鹽的合成0.16mol2-苯基苯并噻唑(化合物3-7)溶于100ml冰醋酸中，降溫至0 5°C ， 滴加22.1ml濃硫酸，然后緩慢加入0.18mol亞硝酰硫酸，滴加完畢繼續(xù)0 5°C 攪拌20分鐘，得重氮化溶液，待用。7 0.1 mol2-N,N-2甲基-N-苯基四氫喹啉(化合物3-5)溶于200ml甲醇中， 0 5。C下滴加重氮鹽溶液(化合物3-8)，滴加完畢攪拌過夜，加入200ml水， 攪拌半小時(shí)，過濾，得粗品，蒸干，以無水甲醇重結(jié)晶，得最終產(chǎn)物3L9g， 產(chǎn)率65.5%.HNMR:2.85(s,6H),5.11(d,2H)，6.4(d,lH),6.8(d,lH),6.9(d,2H)，7.06(d，lH),7.14(d,2H),7.22(d,lH)，7.33(d,2H),7.48(d,2H),7.61(d,lH)，7.77(d，lH)，8.08(d,lH)熱分解溫度496—522°C實(shí)施例3:(如圖4) '2h512-N,N-2乙基-N-甲基四氫喹啉的合成O.lmol 2-氨基四氫喹啉(化合物4-l)溶于50mLDMF中，0.4mol溴乙烷力口 入加熱至回流，反應(yīng)3小時(shí)后冷卻至室溫，加入200ml水，攪拌20分鐘，加 入100ml乙酸乙酯，萃取分液，有機(jī)相無水硫酸鎂干燥。蒸去溶劑得產(chǎn)物19.7g，產(chǎn)率91.3%。nicNICu:2c2 3-硝基-2-N，N-2甲基-N-甲基四氫喹啉的合成0.1 mol2-N,N-2乙基-N-甲基四氫喹啉(化合物4-2)溶于100ml濃硫酸中， 冷卻至0 — 5'C，緩慢滴加0.11mol濃硝酸與22ml濃硫酸的混和液，滴加完畢， 繼續(xù)0 — 5"C下反應(yīng)半小時(shí)，將反應(yīng)液倒入'300g碎冰中，以濃氨水中和至PH = 6， 以150ml乙酸乙酯萃取，蒸去溶劑，得黑色油狀物，以石油醚乙酸乙酯=20:
過柱分離純化，得產(chǎn)物9.7g，產(chǎn)率37.3%。3 3-氨基-2-N，N-2甲基-N-甲基四氫喹啉的合成0.1 mol3-硝基-2-N,N-2甲基-N-甲基四氫喹啉(化合物4-3)溶于200ml甲醇， 攪拌溶解，0.2g鈀炭加入，氫氣置換，通入氫氣，加熱至50至6(TC，至氫氣壓 力不再減小時(shí)停反應(yīng)，除去鈀炭，蒸去溶劑，得產(chǎn)物20.8，產(chǎn)率90.1%。4 3-重氮基-2-N，N-2甲基-N-甲基四氫喹啉的合成0.16mol 3-氨基-2-N，N-2甲基-N-甲基四氫喹啉(化合物4-4)溶于100ml冰醋 酸中，降溫至0 5。C，滴加22.1ml濃硫酸，然后緩慢0.18mo1亞硝酰硫酸，滴 加完畢繼續(xù)0 5"C攪拌20分鐘，得重氮化溶液，待用。5 0.1mol苯并噻唑溶于200ml甲醇中，0 5'C下滴加重氮鹽溶液(化合物 4-5)，滴加完畢攪拌過夜，加入200ml水，攪拌半小時(shí)，過濾，得粗品，蒸干， 以無水乙醇重結(jié)晶，得最終產(chǎn)物22.4 g，產(chǎn)率59.5%HNMR:1 13(m，6H)， 1.51 (m,3H)，3.09(d,2H),3.39(d,4H),6.5(d,2H),6.8(s, 1 H),7.0(d, 1H)，7.55(d，2H)，8.12(d,lH),8.23(d,lH)熱分解溫度476490°C實(shí)施例4:(如圖5)<formula>formula see original document page 9</formula>1. 2-硝基四氫喹啉的合成0.1mol四氫喹啉(化合物5-l)溶于100ml濃硫酸中，冷卻至0 —5°C，緩慢滴 加0.11mol濃硝酸與22ml濃硫酸的混和液，滴加完畢，繼續(xù)0 — 5。C下反應(yīng)半小時(shí)，將反應(yīng)液倒入30()g碎冰中，以濃氨水中和至PH二6，以150ml乙酸乙酯萃 取,蒸去溶劑，得黑色油狀物，以石油醚乙酸乙酯-20:l過柱分離純化，得產(chǎn)物 8.9g，產(chǎn)率54.9%。2 2-硝基-N-異丙基四氫喹啉的合成0.1mol2-硝基四氫喹啉(化合物5-2)溶于50mlDMF中，加熱至40。C，緩 慢滴加0.12mol芐氯的30ml DMF溶液，滴加完畢后分批加入0.2mol固體碳酸 鈉，然后加熱至8(TC，反應(yīng)12h。加入400ml水，200ml甲苯萃取，有機(jī)相無水 硫酸鎂干燥。蒸去甲苯，得21.6g產(chǎn)物，產(chǎn)率85.7%。3 2-氨基-N-異丙基四氫喹啉的合成O.mol 2-硝基-N-異丙基四氫喹啉(化合物5-3)溶于200ml甲醇，攪拌溶解， 0.2g鈀炭加入，氫氣置換，通入氫氣，加熱至50至6(TC，至氫氣壓力不再減小 時(shí)停反應(yīng)，除去鈀炭，蒸去溶劑，得產(chǎn)物15.8g，產(chǎn)率91.1%。4 2-N，N-2甲基-N-異內(nèi)基四氫喹啉的合成0.1mol2-氨基-N-異丙基四氫喹啉(化合物5-4)溶于50ml DMF中，0.2mol 二甲基亞砜于室溫下滴加。滴加完畢加熱至回流，反應(yīng)3小時(shí)后冷卻至室溫， 加入200ml水，攪拌20分鐘，加入100m乙酸乙酯，萃取分液，有機(jī)相無水硫 酸鎂干燥。蒸去溶劑得產(chǎn)物16.6g，產(chǎn)率82.2%。5 3-硝基-2-N，N-2甲基-N-異丙基四氫喹啉的合成0.1mol2-N，N-2甲基-N-異丙基四氫喹啉(化合物5-5)溶于100mlDMF中， 氮?dú)獗Ｗo(hù)下滴加0.2mol氨基氰的30ml DMF溶液，滴加完畢氮?dú)獗Ｗo(hù)下120°C 下反應(yīng)2h，停反應(yīng)，冷卻至室溫，真空蒸去DMF溶劑，得產(chǎn)物20.3g，產(chǎn)率 74.1%。6 3-氨基-2-N，N-2甲基-N-異丙基四氫喹啉的合成O.lmol 3-硝基-2-N，N-2甲基-N-異丙基四氫喹啉(化合物5-6)溶于250ml 甲醇，攪拌溶解，0.2g鈀炭加入，氫氣置換，通入氫氣，加熱至50至6(TC，至 氫氣壓力不再減小時(shí)停反應(yīng)，除去鈀炭，蒸去溶劑，得產(chǎn)物18.8g，產(chǎn)率86.6%。7 3-氨基-2-N,N-2甲基-N-異丙基四氫喹啉重氮鹽的合成0.16mol 3-氨基-2-N,N-2甲基-N-異丙基四氫喹啉(化合物5-7)溶于100ml 冰醋酸中，降溫至0 5。C，滴加22.1ml濃硫酸，然后緩慢0.18mol亞硝酰硫酸， 滴加完畢繼續(xù)0 5'C攪拌20分鐘，得重氮化溶液，待用。8 O.lmol 2-甲基苯并噻唑(化合物5-9)溶于200ml甲醇中，0 5°。下滴 加重氮鹽溶液(化合物5-8)，滴加完畢攪拌過夜，加入200ml水，攪拌半小時(shí)， 過濾，得粗品，蒸干，以無水甲醇重結(jié)晶，得最終產(chǎn)物26.3g，產(chǎn)率69.8%.HNMR:1.56(d,6H)，2.35(s，3H)，2.85(s，6H)，4.04(m， 1 H),6.5(d，2H),6.8(d, 1 H)，7.0(d, 1H),7.35(d,lH),7.43(d，lH),7,93(d,lH)熱分解溫度483-—502。C上述的對實(shí)施例的描述是為便于該技術(shù)領(lǐng)域的普通技術(shù)人員能理解和應(yīng)用 本發(fā)明。熟悉本領(lǐng)域技術(shù)的人員顯然可以容易地對這些實(shí)施例做出各種修改， 并把在此說明的一般原理應(yīng)用到其他實(shí)施例中而不必經(jīng)過創(chuàng)造性的勞動。因此， 本發(fā)明不限于這里的實(shí)施例，本領(lǐng)域技術(shù)人員根據(jù)本發(fā)明的揭示，對于本發(fā)明 做出的改進(jìn)和修改都應(yīng)該在本發(fā)明的保護(hù)范圍之內(nèi)。
權(quán)利要求
1. 一類光功能染料偶氮類化合物，其特征在于取代的苯并噻唑與取代的四氫喹啉以偶氮鍵偶合的結(jié)構(gòu)，通式表示如下id="icf0001" file="A2007100371200002C1.gif" wi="100" he="42" top= "50" left = "56" img-content="drawing" img-format="tif" orientation="portrait" inline="no"/>其中R1選自氫、鹵素、C1-6直鏈或支鏈烷基、C4-7環(huán)烷基、C2-6烷氧基、C6-12取代芳基、C4-7雜環(huán)基或C1-6?；?；R2、R3、R4選自氫、C1-6直鏈或支鏈烷基、C4-7環(huán)烷基、C2-6烷氧基、C6-12取代芳基、C4-7雜環(huán)基或C1-6?；?br> 2. 如權(quán)利要求1所述的偶氮類化合物，其特征在于熱分解溫度在450-550OC。
3. 制備如權(quán)利要求l-2所述的偶氮類化合物的方法，其特征在于采用如下步驟:(1) 合成2-N,N-R2R3N-R4四氫喹啉燒瓶中加入O.lmol份的四氫喹啉，緩慢加入0.105-0.12mol份的R2R3R4的 親電試齊U，滴加完畢加熱回流3-4h，反應(yīng)完畢加入200ml-300ml水與100ml-200ml乙酸乙酯萃取，有機(jī)相干燥濃縮，得產(chǎn)物(1);(2) 合成3-硝基-2->^[-112113>^ R4四氫喹啉O.lmol份2-N,N-R2R3-N-R4四氫喹啉溶于100-200ml份濃硫酸中，冷卻至0 —5°C，緩慢滴加0.10-0.12mol份濃硝酸與0.2-0.5mol份濃硫酸的混和液，滴加 完畢，繼續(xù)0 — 5。C下反應(yīng)半小時(shí)，將反應(yīng)液倒入300-500g份碎冰中，以濃氨水 中和至pH二6，以150-300ml份乙酸乙酯萃取,蒸去溶劑，以乙醇重結(jié)晶，得產(chǎn) 物(2);(3) 合成3-氨基-2-N,N-R2R3-N-R4四氫喹啉O.lmol份3-硝基-2-N,N-R2R3N-R4四氫喹啉溶于200ml份甲醇，攪拌溶解， 加入0.2-0.22g份鈀炭，通入氫氣，加熱至50-6(TC，至氫氣壓力不再減小時(shí)停反 應(yīng)，除去鈀炭，蒸去溶劑，得產(chǎn)物(3)。(4) 合成3-重氮基-2-^^ R2R3-N- R4四氫喹啉0.16-0.17mol份3-氨基-2-N,N-R2R3N-R4四氫喹啉溶于100ml份冰醋酸中， 降溫至0-5°C ，滴加22.1-23ml份濃硫酸，然后緩慢0.18-0.2mo1份亞硝酰硫酸， 滴加完畢繼續(xù)0 5。C攪拌20分鐘，得重氮鹽溶液(4)。(5) O.lmol份R,-苯并噻唑溶于200ml份甲醇中，0 5。C下滴加重氮鹽 溶液(3)，滴加完畢攪拌過夜，加入200ml份水，攪拌半小時(shí)，過濾，蒸干， 以無水甲醇重結(jié)晶，得最終產(chǎn)物。
4. 制備如權(quán)利要求l-2所述的偶氮類化合物的方法，其特征在于采用如下步驟:(1) 合成2-R,苯并噻唑O.lmol份l-氨基-2-巰基-3-R,苯溶于100ml份DMF中，氮?dú)獗Ｗo(hù)下滴加0.2mol 份氨基氰的30mlDMF溶液，滴加完畢氮?dú)獗Ｗo(hù)下100-120。C下反應(yīng)2-3h，停反 應(yīng)，冷卻至室溫，真空蒸去DMF溶劑，得產(chǎn)物(1);(2) 合成2-R,苯并噻唑重氮鹽0.16-0.18mol份2-R,苯并噻唑溶于100ml份冰醋酸中，降溫至0 5°C，滴加 22.1-23ml份濃硫酸，然后緩慢加入0.18-0.2mol份亞硝酰硫酸，滴加完畢繼續(xù)0 5"C攪拌20分鐘，得重氮化溶液(2);(3) O.lmol份2-N,N-R2R3N-R4四氫喹啉溶于200ml份甲醇中，0 5°。下 滴加重氮鹽溶液(2)，滴加完畢攪拌過夜，加入200ml份水，攪拌半小時(shí)，過 濾，蒸干，以無水甲醇重結(jié)晶，得最終產(chǎn)物。
5. 如權(quán)利要求3所述的方法，其特征在于所用的R2R3R4的親核試劑包括二甲基亞砜、芐氯、CM鹵代烴。
6. 如權(quán)利要求l-2所述的偶氮類化合物，其在光功能染料中，特別是在DVD-R 光盤記錄技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明制備了一種取代苯并噻唑與取代四氫喹啉以偶氮鍵偶合的結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的化合物具有合成簡單，以及穩(wěn)定性能高的優(yōu)點(diǎn)，克服了現(xiàn)有技術(shù)中染料熱穩(wěn)定性差的不足。
文檔編號G11B7/246GK101235213SQ200710037120
公開日2008年8月6日 申請日期2007年2月2日 優(yōu)先權(quán)日2007年2月2日
發(fā)明者吳晨暉, 張永旭, 健 王 申請人:上海拓引數(shù)碼技術(shù)有限公司