專利名稱：基于酚羥基和腙基的受體化合物及其制備和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于有機(jī)化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域，涉及一種受體化合物，尤其涉及一種基于酚羥基和腙基的受體化合物及其制備；同時(shí)還涉及該受體化合物在比色檢測(cè)識(shí)別陰離子中的應(yīng)用。

背景技術(shù)：
利用分子間的弱相互作用進(jìn)行分子識(shí)別研究是超分子化學(xué)領(lǐng)域中一個(gè)重要的研究方向。近年來，用合成受體比色檢測(cè)陰離子的方法受到了人們的關(guān)注。該方法通過利用人工受體與陰離子相互作用時(shí)產(chǎn)生的顏色變化定性地檢測(cè)陰離子，通過相應(yīng)的測(cè)定還可以定量的檢測(cè)陰離子的含量。設(shè)計(jì)合成結(jié)構(gòu)簡單、易于合成且對(duì)指定陰離子有選擇性比色識(shí)別能力的陰離子受體是主客體陰離子識(shí)別研究的一個(gè)熱點(diǎn)。在諸多的陰離子識(shí)別體系中，主客體間通過氫鍵作用相互識(shí)別一般在有機(jī)溶劑中進(jìn)行，即大多數(shù)的受體分子對(duì)陰離子識(shí)別作用只能在非質(zhì)子性溶劑中進(jìn)行。陰離子識(shí)別在化工、環(huán)境、生命科學(xué)等領(lǐng)域的應(yīng)用主要是在水相中進(jìn)行，因此改善陰離子識(shí)別環(huán)境逐漸受到人們的廣泛關(guān)注。設(shè)計(jì)合成能夠在水溶液甚至純水體系中識(shí)別陰離子的新型受體是具有實(shí)際應(yīng)用價(jià)值的研究熱點(diǎn)。通常，有比色識(shí)別能力的陰離子受體由識(shí)別位點(diǎn)和信號(hào)報(bào)告基團(tuán)組成，其中識(shí)別位點(diǎn)一般由酰胺、胺、硫脲、脲、胍、吡咯等含有N-H氫鍵供體的結(jié)構(gòu)單元提供，信號(hào)報(bào)告基團(tuán)通常是發(fā)色團(tuán)。


發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種基于酚羥基和腙基的受體化合物。
本發(fā)明的另一目的是提供一種基于酚羥基和腙基的受體化合物的制備方法。
本發(fā)明還有一個(gè)目的，就是提供該受體化合物在比色檢測(cè)識(shí)別陰離子中的應(yīng)用。
(一)基于酚羥基和腙基的受體化合物 本發(fā)明基于酚羥基和腙基的受體化合物，其結(jié)構(gòu)如下
其中，R1＝NO2或H；R2＝NO2或H； 當(dāng)R1＝NO2，R2＝H，化合物為C1； 當(dāng)R1＝R2＝NO2，化合物為C2； 當(dāng)R1＝R2＝H，化合物為C3。
本發(fā)明的受體化合物以腙基作為識(shí)別位點(diǎn)。由于結(jié)構(gòu)中引入了酸性較強(qiáng)的酚羥基O-H，可以提高受體對(duì)陰離子的靈敏度，并且腙基含有N-H和C-H兩個(gè)氫鍵供體，腙基與酚羥基的協(xié)作可以提高受體對(duì)陰離子的識(shí)別能力。同時(shí)，為了提高陰離子的比色響應(yīng)能力，本發(fā)明的受體化合物還引入對(duì)硝基偶氮苯基作為信號(hào)報(bào)告基團(tuán)，使受體化合物在DMSO溶液中能較好地比色識(shí)別F-、CH3COO-、H2PO4-。
(二)受體化合物的制備 本發(fā)明基于酚羥基和腙基的受體化合物的制備方法，是以濃鹽酸作催化劑，以無水甲醇為溶劑，將等物質(zhì)的量的對(duì)硝基苯基偶氮水楊醛與苯肼混合，于60～120℃下回流5～12小時(shí)，用DMSO重結(jié)晶即得。
其中對(duì)硝基苯基偶氮水楊醛是由以下工藝制得將對(duì)硝基苯胺溶于體積濃度40～60％的硫酸溶液中，加熱攪拌使其充分溶解后迅速冷卻至-5～0℃得細(xì)小結(jié)晶；緩慢加入質(zhì)量濃度32～35％的NaNO2溶液反應(yīng)0.5～1小時(shí)，得到亮黃色澄清溶液；NaNO2的摩爾量為對(duì)硝基苯胺摩爾量的1～2倍； 將水楊醛溶于質(zhì)量濃度2～4％的NaOH水溶液中，在攪拌下于0～5℃加入到上述亮黃色澄清溶液，同時(shí)用飽和Na2CO3溶液調(diào)節(jié)PH＝5～6，攪拌1～3h，得到黃色沉淀，過濾，烘干，用無水乙醇重結(jié)晶即得；所述水楊醛的摩爾量為對(duì)硝基苯胺摩爾量的1～2倍。
所述肼為對(duì)硝基苯肼、2，4-二硝基苯肼或苯肼，在市場(chǎng)上可直接購買而得。
當(dāng)肼采用對(duì)硝基苯肼即當(dāng)R1＝NO2，R2＝H時(shí)，得到的受體化合物為C1； 當(dāng)肼采用2，4-二硝基苯肼即當(dāng)R1＝R2＝NO2時(shí)，得到的受體化合物為C2； 當(dāng)肼采用苯肼即當(dāng)R1＝R2＝H時(shí)，得到的受體化合物為C3。
其合成路線如下
本發(fā)明受體化合物的制備以濃鹽酸作催化劑，以無水甲醇為溶劑，以對(duì)硝基苯基偶氮水楊醛與苯肼為原料，采用加熱回流的方法直接制得一系列基于酚羥基和氨基的腙類受體分子，其合成方法簡單，工藝路線短，合成成本低，產(chǎn)率高。合成產(chǎn)品經(jīng)紅外光譜、核磁共振、紫外光譜、元素分析、熔點(diǎn)等檢測(cè)，證明受體化合物合成功。
(三)受體化合物在比色識(shí)別F-、CH3COO-和H2PO4-中的應(yīng)用 1、在DMSO溶液中對(duì)F-、CH3COO-和H2PO4-的比色檢測(cè)實(shí)驗(yàn) 以受體C1為例，分別移取0.5ml受體C1的DMSO溶液(2×10-4mol·L-1)于一系列10ml比色管中。分別加入0.5ml F-、Cl-、Br-、I-、CH3COO-、H2PO4-陰離子的四丁基銨鹽的DMSO溶液(0.01mol·L-1)，用DMSO稀釋至5ml，此時(shí)受體濃度為2×10-5mol·L-1，陰離子濃度為受體濃度的50倍?；旌暇鶆蚝箪o置，觀察受體對(duì)各陰離子的響應(yīng)。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，在加入F-、CH3COO-、H2PO4-四丁基銨鹽的DMSO溶液時(shí)，溶液顏色由淺黃色變成紫色，而加入其它離子的四丁基銨鹽的DMSO溶液時(shí)，溶液顏色不變。因此，受體C1在DMSO溶液中對(duì)F-、CH3COO-、H2PO4-有選擇性比色識(shí)別能力。
將受體C2、C3按上述步驟配制溶液，并按同樣的方法測(cè)定對(duì)陰離子的識(shí)別性能，發(fā)現(xiàn)受體C2、C3對(duì)陰離子F-、CH3COO-、H2PO4-有著與受體C1類似的比色識(shí)別能力。
大量的實(shí)驗(yàn)證明，當(dāng)受體化合物C1、C2、C3在DMSO溶液中的濃度在2×10-5～2×10-4mol·L-1的范圍內(nèi)，陰離子F-、CH3COO-或H2PO4-的濃度在0.01～1mol·L-1(在四丁基銨鹽的DMSO溶液中)范圍內(nèi)時(shí)，受體化合物C1、C2、C3對(duì)陰離子F-、CH3COO-或H2PO4-均具有同樣的比色識(shí)別能力。
2、在DMSO/H2O溶液中對(duì)CH3COO-的選擇性比色檢測(cè)實(shí)驗(yàn) 移取0.5ml受體C2的DMSO/H2O(7∶3，V/V)溶液于一系列10ml比色管中。分別加入0.5ml F-、Cl-、Br-、I-、CH3COO-、H2PO4-陰離子的四丁基銨鹽的DMSO溶液(0.01mol·L-1)，用DMSO稀釋至刻度，此時(shí)受體濃度為2×10-5mol·L-1，陰離子濃度為受體濃度的50倍，混合均勻后靜置，觀察各受體對(duì)陰離子的響應(yīng)。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，只有在加入CH3COO-時(shí)，溶液由黃色變成深紅色。因此，受體C2在DMSO/H2O溶液中對(duì)CH3COO-的具有選擇性比色識(shí)別能力。
大量實(shí)驗(yàn)證明，在DMSO/H2O(DMSO與H2O的體積比為7∶3)中，受體化合物C2的濃度為2×10-5～2×10-4mol·L-1，CH3COO-的濃度為0.01～1mol·L-1(在四丁基銨鹽的DMSO溶液中)時(shí)，受體C2對(duì)CH3COO-具有同樣的選擇性比色識(shí)別能力。較好的識(shí)別能力。
將受體C1、C3按上述步驟配制溶液和測(cè)試，發(fā)現(xiàn)受體C1、C3和受體C2具有類似的識(shí)別能力。
因此，受體C1、C、C3在DMSO/H2O(DMSO與H2O的體積比為7∶3)溶液中，對(duì)CH3COO-具有選擇性比色識(shí)別能力。
3、吸收光譜測(cè)定 3.1紫外光譜及滴定試驗(yàn) 在不加陰離子時(shí)，受體分子C3的DMSO/H2O(7∶3，V/V)溶液分別在360nm處有最大吸收峰。在受體分子C3的DMSO溶液中，分別加入Cl-、Br-、I-四丁基銨鹽的DMSO溶液時(shí)，溶液顏色及吸收光譜均無明顯變化，說明此類受體分子對(duì)這幾種陰離子沒有明顯作用。而分別加入客體陰離子F-、CH3COO-、H2PO4-時(shí)，受體分子由黃色分別變成藍(lán)色，并能引起受體分子吸收光譜的顯著變化。C1和C2對(duì)陰離子和C3有類似的識(shí)別能力。說明這些受體分子的DMSO溶液能比色識(shí)別F-、CH3COO-、H2PO4-這三種離子。
受體分子C2的含水介質(zhì)中(DMSO/H2O，7∶3，V/V)加入CH3COO-時(shí)吸收峰增強(qiáng)(在558nm處的吸收峰顯著增強(qiáng))，溶液顏色由黃色變成深紅色，其他離子對(duì)受體的吸收峰無明顯影響。因此，C2的含水介質(zhì)對(duì)CH3COO-具有裸眼識(shí)別的效果，說明受體分子C2的DMSO/H2O(7∶3，V/V)溶液可以較好的選擇性比色識(shí)別CH3COO-(見圖3)。
受體C2的紫外滴定試驗(yàn)移取2ml受體C2的DMSO/H2O(7∶3，V/V)溶液(2×10-5mol·L-1)于石英比色皿中，用累積加樣法逐漸加入CH3COO-的四丁基銨鹽的DMSO溶液(1mol·L-1)，于25℃追蹤滴定過程中體系的紫外吸收光譜(DMSO作參比)，經(jīng)最小二乘法曲線擬合程序計(jì)算得出受體分子C2與CH3COO-的配位常數(shù)Ka＝3.3×104，相關(guān)系數(shù)R＝0.993(見圖4)。
因此，受體化合物C2在DMSO/H2O(7∶3v/v)溶液中對(duì)醋酸根離子有選擇性比色檢測(cè)能力。
3.21HNMR滴定實(shí)驗(yàn) 為探討受體分子與陰離子間的識(shí)別機(jī)理，進(jìn)行了1H NMR滴定實(shí)驗(yàn)(見圖5)。以DMSO-d6為溶劑，受體分子C3的OH質(zhì)子的信號(hào)峰為δ11.37ppm，NH質(zhì)子的信號(hào)峰為δ10.62ppm，H-C＝N質(zhì)子的信號(hào)峰為δ8.44ppm。當(dāng)加入0.1倍的F-時(shí)O-H質(zhì)子化學(xué)位移向低場(chǎng)移動(dòng)，位移至11.40ppm，同時(shí)峰形變寬，積分面積減小，這說明OH發(fā)生了脫質(zhì)子作用，NH和F-形成了氫鍵，在滴加了0.2倍的F-時(shí)O-H質(zhì)子峰完全消失，同時(shí)NH質(zhì)子化學(xué)位移向高場(chǎng)移動(dòng)，位移至10.59ppm，而苯環(huán)上的芳香質(zhì)子化學(xué)位移也逐漸向高場(chǎng)移動(dòng)，這說明酚羥基脫質(zhì)子導(dǎo)致受體顏色發(fā)生顯著變化。
實(shí)驗(yàn)證明，加入CH3COO-、H2PO4-時(shí)的滴定結(jié)果與上述類似。而且，受體C1、C2的H NMR滴定結(jié)果與C3類似。
綜上所述，利用簡便的方法合成了一系列對(duì)陰離子有比色識(shí)別作用的基于酚羥基和腙基的受體，這些受體對(duì)F-、CH3COO-、H2PO4-有比色識(shí)別性能，當(dāng)在這些受體的DMSO溶液中加入F-、CH3COO-、H2PO4-時(shí)，溶液由黃色變成藍(lán)色。另外，受體C2在含水介質(zhì)中(DMSO/H2O，7∶3，V/V)對(duì)CH3COO-有選擇性比色識(shí)別效果，當(dāng)在受體C2的含水介質(zhì)中加入CH3COO-時(shí)，溶液顏色由黃色變成深紅色，其它陰離子的加入不導(dǎo)致明顯的顏色變化。核磁滴定實(shí)驗(yàn)表明，在識(shí)別過程中，受體分子與陰離子之間的發(fā)生了酚羥基的脫質(zhì)子過程和腙基CH與陰離子的氫鍵作用。
4、受體C2的DMSO/H2O(7∶3，V/V)溶液的定性檢測(cè)試紙 4.1受體C2的DMSO/H2O(7∶3，V/V)溶液的定性檢測(cè)試紙的制備 (1)將濾紙?jiān)谡麴s水中浸泡數(shù)次以除去濾紙上的無機(jī)鹽，晾干。
(2)配置受體C2的溶液(2×10-3～2×10-2mol·L-1)，將制備好的濾紙浸泡在溶液中，1～5分鐘后取出晾干。
4.2受體C2檢測(cè)試紙的應(yīng)用 在浸泡過受體C2的濾紙上先滴一滴CH3COO-(濃度為0.1mol·L-1)，再滴一滴蒸餾水，發(fā)現(xiàn)濾紙顯紅色，從而實(shí)現(xiàn)了對(duì)CH3COO-的定性檢測(cè)。



圖1為受體C3在DMSO溶液中(2×10-4 mol·L-1)與各種陰離子(F-、Cl-、Br-、I-、CH3COO-、H2PO4-)相互作用時(shí)的UV-vis光譜圖 圖2為受體C1在DMSO溶液中(2×10-4mol·L-1)與各種陰離子(F-、Cl-、Br-、I-、CH3COO-、H2PO4-)相互作用時(shí)的UV-vis光譜圖 圖3為受體C2的DMSO/H2O(7∶3，V/V)溶液中(2×10-4mol·L-1)與各種陰離子(50eqv)相互作用時(shí)的UV-vis光譜圖 圖4為受體C2的DMSO/H2O(7∶3，V/V)溶液在558nm處與CH3COO-的擬合曲線 圖5為DMSO-d6中受體分子C3在F-存在時(shí)的1H NMR譜 其中，(1)受體分子C3；(2)0.1倍的F-；(3)0.2倍的F-
具體實(shí)施例方式 儀器與試劑1H NMR使用Mercury-400BB型核磁共振儀測(cè)定，TMS為內(nèi)標(biāo)。元素分析使用Flash EA 1112型元素分析儀測(cè)定；IR使用DigilabFTS-3000FT-IR型紅外光譜儀(KBr壓片)測(cè)定；熔點(diǎn)使用X-4數(shù)字顯示顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀(溫度計(jì)未校正)測(cè)定；紫外光譜使用島津UV-2550紫外-可見吸收光譜儀(1cm石英液池)測(cè)定。
四丁基銨鹽購自Aldrich公司，均為分析純，直接使用。其它試劑均為市售分析純。
實(shí)施例1、受體化合物C1的合成 (1)中間化合物對(duì)硝基苯基偶氮水楊醛的合成將10mmol對(duì)位取代苯胺溶于25ml 50％的硫酸中，水浴加熱攪拌，充分溶解后迅速冷卻得細(xì)小結(jié)晶?？販?℃左右，緩慢的滴加配制好的35％的NaNO2溶液20ml，半小時(shí)內(nèi)滴加完畢，反應(yīng)結(jié)束得到亮黃色的澄清溶液。
在另一個(gè)燒杯中將10mmol的水楊醛溶于50ml 2％的NaOH水溶液中，加入碎冰，并將反應(yīng)容器至于冰浴中，充分?jǐn)嚢柘碌渭由鲜隽咙S色澄清溶液，同時(shí)用飽和Na2CO3溶液調(diào)節(jié)PH＝5～6，攪拌3h，得到黃色沉淀，過濾，烘干。用無水乙醇重結(jié)晶即得對(duì)硝基苯基偶氮水楊醛，產(chǎn)率為84％。m.p.174～176℃(lit202～203℃)。
(2)受體化合物C1的合成 在50ml的燒杯中加入20ml的無水甲醇中，再加入對(duì)硝基苯基偶氮水楊醛(2mmol)與對(duì)硝基苯肼(2mmol)混合均勻，加入0.1ml濃鹽酸作催化劑，加熱到80℃回流24小時(shí)，用DMSO重結(jié)晶，即得目標(biāo)產(chǎn)物C1。
其合成路線如下
化合物C1的表征 C1黃色固體，產(chǎn)率78％；m.p.298-301℃；1H NMR(DMSO-d6，400MHz)δ11.46(s，1H，O-H)，11.31(s，1H，N-H)，8.45～7.12(m，11H，Ar-H)；IR(KBr，cm-1)v3436(O-H)，1616(C＝N)；Anal.Calcd.for C17H14N4O9(％)C，60.71；H，3.60；N，16.66；Found(％)C，63.60；H，5.41；N，13.50。
實(shí)施例2、受體化合物C2的合成 (1)中間化合物對(duì)硝基苯基偶氮水楊醛的合成同實(shí)施例1。
(2)受體化合物C2的合成 在50ml的燒杯中加入20ml的無水甲醇中，再加入對(duì)硝基苯基偶氮水楊醛(2mmol)與2，4-二硝基苯肼(2mmol)混合均勻，加入0.1ml濃鹽酸作催化劑，加熱到80℃回流24小時(shí)，用DMSO重結(jié)晶，即得目標(biāo)產(chǎn)物C2。
其合成路線如下
化合物C2的表征 C2紅色固體，產(chǎn)率82％；m.p.295-298℃；1H NMR(DMSO-d6，400MHz)δ11.85(s，1H，O-H)，11.41(s，1H，N-H)，9.06～7.14(m，10H，Ar-H)；IR(KBr，cm-1)v3436(O-H)，1616(C＝N)，1332(N＝N)；Anal.Calcd.for C17H14N4O9(％)C，60.71；H，3.60；N，16.66；Found(％)C，63.60；H，5.41；N，13.50。
實(shí)施例3、受體化合物C3的合成 (1)中間化合物對(duì)硝基苯基偶氮水楊醛的合成同實(shí)施例1。
(2)受體化合物C3的合成 在50ml的燒杯中加入20ml的無水甲醇中，再加入對(duì)硝基苯基偶氮水楊醛(2mmol)與苯肼(2mmol)混合均勻，加入0.1ml濃鹽酸作催化劑，加熱到80℃回流24小時(shí)，用DMSO重結(jié)晶，即得目標(biāo)產(chǎn)物C3。
其合成路線如下
化合物C3的表征 C3紅色固體，產(chǎn)率87％；m.p.233-234℃；1H NMR(DMSO-d6，400MHz)δ11.37(s，1H，O-H)，10.62(s，1H，N-H)，8.44～7.29(m，12H，Ar-H)；IR(KBr，cm-1)v3436(O-H)，1616(C＝N)，1332(N＝N)；Anal.Calcd.for C17H14N4O9(％)C，60.71；H，3.60；N，16.66；Found(％)C，63.60；H，5.41；N，13.50。
實(shí)施例4、受體C1(C2、C3)在DMSO溶液中對(duì)F-、CH3COO-和H2PO4-的比色檢測(cè) 移取0.5ml受體C1的DMSO溶液(2×10-4mol·L-1)于10ml比色管中。加入0.5ml F-、Cl-、Br-、I-、CH3COO-、H2PO4-陰離子的四丁基銨鹽的DMSO溶液(濃度為0.01mol·L-1)，用DMSO稀釋至5ml，混合均勻后靜置。當(dāng)溶液顏色由淺黃色變成紫色，則為F-、CH3COO-、H2PO4-。
實(shí)施例5、受體2在DMSO/H2O溶液中對(duì)CH3COO-的選擇性比色檢測(cè) 移取0.5ml受體C2的DMSO/H2O(7∶3，V/V)溶液于10ml比色管中。加入0.5ml陰離子(F-、Cl-、Br-、I-、CH3COO-、H2PO4-)的四丁基銨鹽的DMSO溶液(0.01mol·L-1)，用DMSO稀釋至刻度，混合均勻后靜置。當(dāng)溶液由黃色變成深紅色，則為CH3COO-。
實(shí)施例6、受體C2的DMSO/H2O(7∶3，V/V)溶液的定性檢測(cè)試紙 1、試紙的制備 (1)將濾紙?jiān)谡麴s水中浸泡，除去濾紙上的無機(jī)鹽，然后晾干。
(2)配置受體C2的溶液(2×10-3mol·L-1)，將制備好的濾紙浸泡在溶液中，1～5分鐘后取出晾干。
2、CH3COO-的定性檢測(cè)在浸泡過受體C2的濾紙上先滴一滴CH3COO-(濃度為0.1mol·L-1，0.5ml)，再滴一滴蒸餾水(0.15ml)，發(fā)現(xiàn)濾紙顯紅色，從而實(shí)現(xiàn)了對(duì)CH3COO-的定性檢測(cè)。
權(quán)利要求
1.一種基于酚羥基和腙基的受體化合物，其結(jié)構(gòu)如下
其中，R1＝NO2或H；R2＝NO2或H；
當(dāng)R1＝NO2，R2＝H，化合物為C1；
當(dāng)R1＝R2＝NO2，化合物為C2；
當(dāng)R1＝R2＝H，化合物為C3。
2.如權(quán)利要求1所述基于酚羥基和腙基的受體化合物的制備方法，是以濃鹽酸作催化劑，以無水甲醇為溶劑，將等物質(zhì)的量的對(duì)硝基苯基偶氮水楊醛與肼混合，于60～120℃回流5～12小時(shí)，用DMSO重結(jié)晶即得。
3.如權(quán)利要求2所述基于酚羥基和腙基的受體化合物的制備方法，其特征在于所述肼為對(duì)硝基苯肼、2，4-二硝基苯肼或苯肼。
4.如權(quán)利要求2所述基于酚羥基和腙基的受體化合物的制備方法，其特征在于所述對(duì)硝基苯基偶氮水楊醛是由以下工藝制得將對(duì)硝基苯胺溶于體積濃度40～60％的硫酸溶液中，加熱攪拌使其充分溶解后迅速冷卻至-5～0℃得細(xì)小結(jié)晶；緩慢加入質(zhì)量濃度32～35％的NaNO2溶液反應(yīng)0.5～1小時(shí)，得到亮黃色澄清溶液；NaNO2的摩爾量為對(duì)硝基苯胺摩爾量的1～2倍；
將水楊醛溶于質(zhì)量濃度2～4％的NaOH水溶液中，在攪拌下于0～5℃加入到上述亮黃色澄清溶液，同時(shí)用飽和Na2CO3溶液調(diào)節(jié)PH＝5～6，攪拌1～3h，得到黃色沉淀，過濾，烘干，用無水乙醇重結(jié)晶即得；所述水楊醛的摩爾量為對(duì)硝基苯胺摩爾量的1～2倍。
5.如權(quán)利要求1所述基于酚羥基和腙基的受體化合物C1、C2、C3在比色識(shí)別F-、CH3COO-、H2PO4-中的應(yīng)用。
6.如權(quán)利要求1所述基于酚羥基和腙基的受體化合物C1、C2、C3在比色識(shí)別F-、CH3COO-、H2PO4-中的應(yīng)用，其特征在于在濃度為2×10-5～2×10-4mol·L-1的受體化合物C1、C2、C3的DMSO溶液中，加入濃度為0.01～1mol·L-1的F-、CH3COO-或H2PO4-的四丁基銨鹽的DMSO溶液時(shí)，溶液顏色由淺黃色變成紫色，而加入其它陰離子的四丁基銨鹽的DMSO溶液時(shí)溶液顏色不變。
7.如權(quán)利要求1所述基于酚羥基和腙基的受體化合物C2在比色識(shí)別CH3COO-中的應(yīng)用。
8.如權(quán)利要求7所述基于酚羥基和腙基的受體化合物在比色識(shí)別CH3COO-中的應(yīng)用，其特征在于在濃度為2×10-5～2×10-4mol·L-1的受體化合物C2的DMSO/H2O溶液中，加入濃度為0.01～1mol·L-1的CH3COO-的四丁基銨鹽的DMSO溶液時(shí)溶液由黃色變成深紅色，而加入其它陰離子的四丁基銨鹽的DMSO溶液時(shí)，受體溶液顏色不變；所述DMSO/H2O溶液中，DMSO與H2O的體積比為7∶3。
9.吸附了權(quán)利要求1所述基于苯腙和酚羥基化合物受體C2的定性檢測(cè)試紙。
10.如權(quán)利要求9所述吸附了基于苯腙和酚羥基化合物受體C2的定性檢測(cè)試紙的制備方法，是先將濾紙?jiān)谡麴s水中浸泡處理，除去濾紙上的無機(jī)鹽，晾干；再配置濃度為2×10-3～2×10-2mol·L-1受體C2的DMSO溶液，然后，將上述浸泡處理的濾紙?jiān)谑荏wC2的DMSO溶液中浸泡1～5分鐘后取出晾干。
全文摘要
設(shè)計(jì)合成了一系列基于酚羥基和腙基的陰離子受體分子。利用紫外-可見吸收光譜及1H NMR考察了其與F-、Cl-、Br-、I-、CH3COO-、H2PO4-等陰離子的作用。結(jié)果表明，該類受體分子在DMSO溶液中能較好地比色識(shí)別F-、CH3COO-、H2PO4-，其中受體C2在含水介質(zhì)中(DMSO/H2O，7∶3，V/V)能選擇性比色識(shí)別CH3COO-。1H NMR滴定實(shí)驗(yàn)研究了受體分子與陰離子之間的作用，結(jié)果表明受體分子與陰離子之間以氫鍵作用方式相結(jié)合。
文檔編號(hào)G01N21/33GK101723851SQ200910117639
公開日2010年6月9日 申請(qǐng)日期2009年12月2日 優(yōu)先權(quán)日2009年12月2日
發(fā)明者張有明, 秦霄萍, 林奇, 魏太保 申請(qǐng)人:西北師范大學(xué)