電荷傳輸性清漆、電荷傳輸性薄膜和有機電致發(fā)光元件的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及電荷傳輸性清漆、電荷傳輸性薄膜和有機電致發(fā)光(以下稱為有機 EL)元件。
【背景技術(shù)】
[0002] 有機EL元件中,作為發(fā)光層、電荷注入層,使用包含有機化合物的電荷傳輸性薄 膜。該電荷傳輸性薄膜的形成方法大致分為以蒸鍍法為代表的干法和以旋涂法為代表的濕 法。將干法與濕法進行比較,濕法能夠以大面積高效率地制造平坦性高的薄膜,因此在希望 有機EL的薄膜的大面積化的領(lǐng)域中多采用濕法形成薄膜。
[0003] 鑒于這點,本發(fā)明人開發(fā)了用于采用濕法制作能夠應(yīng)用于各種電子器件的電荷傳 輸性薄膜的電荷傳輸性清漆(參照例如專利文獻1)。
[0004] 但是,近年的有機EL的領(lǐng)域中,由于元件的輕質(zhì)化、薄型化的潮流,逐漸開始代替 玻璃基板而使用包含有機化合物的基板,因此,也需要能夠在比以往低的溫度下燒成、而且 這種情況下也給予具有良好的電荷傳輸性的薄膜的清漆。
[0005] 現(xiàn)有技術(shù)文獻
[0006] 專利文獻
[0007] 專利文獻1 :特開2002-151272號公報
【發(fā)明內(nèi)容】
[0008] 發(fā)明要解決的課題
[0009] 本發(fā)明鑒于上述實際情況而完成,目的在于提供電荷傳輸性清漆,其能夠在低于 200°C的低溫下燒成,同時在這樣的燒成條件下制作的薄膜具有高平坦性并且具有高電荷 傳輸性,應(yīng)用于有機EL元件的情況下能夠發(fā)揮優(yōu)異的特性。
[0010] 用于解決課題的手段
[0011] 本發(fā)明人為了實現(xiàn)上述目的反復(fù)深入研宄,結(jié)果發(fā)現(xiàn),通過使用包含含有低聚噻 吩衍生物的電荷傳輸性物質(zhì)、摻雜劑、有機硅烷化合物和有機溶劑的電荷傳輸性清漆,能夠 在低于200°C的低溫下燒成,同時在這樣的燒成條件下制作的薄膜具有高平坦性和高電荷 傳輸性,而且將該薄膜應(yīng)用于空穴注入層的情況下,得到能夠?qū)崿F(xiàn)優(yōu)異的亮度特性的有機 EL元件,完成了本發(fā)明。
[0012] 再有,專利文獻1中對于使用了低聚噻吩衍生物、摻雜劑和有機硅烷化合物的清 漆,沒有具體公開。
[0013] 即,本發(fā)明提供下述電荷傳輸性清漆和有機EL元件。
[0014] 1.電荷傳輸性清漆,其特征在于,包含:含有式⑴所示的低聚噻吩衍生物的電荷 傳輸性物質(zhì)、摻雜劑、有機硅烷化合物和有機溶劑。
[0015]
【主權(quán)項】
1. 電荷傳輸性清漆,其特征在于,包含:含有式(1)所示的低聚噻吩衍生物的電荷傳輸 性物質(zhì)、摻雜劑、有機硅烷化合物和有機溶劑,
式中,R1~R6各自獨立地表示氫原子、可被Z 1取代的碳數(shù)1~20的烷基、可被Z 1取代 的碳數(shù)2~20的烯基、可被Z1取代的碳數(shù)2~20的炔基、可被Z 2取代的碳數(shù)6~20的芳 基、可被Z2取代的碳數(shù)2~20的雜芳基、-OY 1基、-SY 2基、-NHY 3基、-NY 4Y5基或-NHC (O) Y 6 基,而且,R1~R6不為氫原子的情況下,R1與R2、R 3與R4和/或R5與R6可相互鍵合而形成 2價的基團, R7和R8各自獨立地表示氫原子、可被Z 1取代的碳數(shù)1~20的烷基、可被Z 1取代的碳 數(shù)2~20的烯基、可被Z1取代的碳數(shù)2~20的炔基、可被Z 3取代的碳數(shù)6~20的芳基、 可被Z3取代的碳數(shù)2~20的雜芳基、-OY 1基、-SY 2基、-NHY 3基、-NY 4Y5基或-NHC (O)Y 6基, Y1~Y6各自獨立地表示可被Z 1取代的碳數(shù)1~20的烷基、可被Z 1取代的碳數(shù)2~20 的烯基、可被Z1取代的碳數(shù)2~20的炔基、可被Z 2取代的碳數(shù)6~20的芳基或可被Z 2取 代的碳數(shù)2~20的雜芳基, Z1表示碳數(shù)6~20的芳基或碳數(shù)2~20的雜芳基, Z2表示碳數(shù)1~20的烷基、碳數(shù)2~20的烯基或碳數(shù)2~20的炔基, Z3表示碳數(shù)1~20的烷基、碳數(shù)2~20的烯基、碳數(shù)2~20的炔基、各個烷基為碳數(shù) 1~20的烷基的二烷基氨基、或各個芳基為碳數(shù)6~20的芳基的二芳基氨基, η1~η 3各自獨立地表示自然數(shù),并且滿足4彡η ?+η3彡20。
2. 權(quán)利要求1所述的電荷傳輸性清漆,其中,上述摻雜劑包含雜多酸。
3. 權(quán)利要求2所述的電荷傳輸性清漆,其中,上述雜多酸包含磷鎢酸。
4. 權(quán)利要求1~3的任一項所述的電荷傳輸性清漆,其中,上述低聚噻吩衍生物由式 (2)表示,
式中,R3~R8和η 1~η 3與上述相同。
5. 權(quán)利要求1~4的任一項所述的電荷傳輸性清漆,其中,上述有機硅烷化合物包含從 二烷氧基硅烷化合物、三烷氧基硅烷化合物和四烷氧基硅烷化合物中選擇的至少1種。
6. 權(quán)利要求1~5的任一項所述的電荷傳輸性清漆,其中,還包含式(12)所示的四氰 基醌二甲烷化合物,
式中,Rltl1~Rlt14各自獨立地表示氫原子或鹵素原子,但至少一個為鹵素原子。
7. 權(quán)利要求1~6的任一項所述的電荷傳輸性清漆,其中,還包含含有芳基磺酸化合物 的摻雜劑。
8. 電荷傳輸性薄膜,其使用權(quán)利要求1~7的任一項所述的電荷傳輸性清漆制作。
9. 有機電致發(fā)光元件,其具有權(quán)利要求8所述的電荷傳輸性薄膜。
10. 權(quán)利要求9所述的有機電致發(fā)光元件,其中,上述電荷傳輸性薄膜為空穴注入層或 空穴傳輸層。
11. 電荷傳輸性薄膜的制造方法,其特征在于,在基材上涂布權(quán)利要求1~7的任一項 所述的電荷傳輸性清漆,進行燒成。
12. 有機電致發(fā)光元件的制造方法,其特征在于,使用權(quán)利要求8所述的電荷傳輸性薄 膜。
13. 電荷傳輸性材料,其特征在于,包含:含有式(1)所示的低聚噻吩衍生物的電荷傳 輸性物質(zhì)、和摻雜劑,
式中,R1~R6各自獨立地表示氫原子、可被Z 1取代的碳數(shù)1~20的烷基、可被Z 1取代 的碳數(shù)2~20的烯基、可被Z1取代的碳數(shù)2~20的炔基、可被Z 2取代的碳數(shù)6~20的芳 基、可被Z2取代的碳數(shù)2~20的雜芳基、-OY 1基、-SY 2基、-NHY 3基、-NY 4Y5基或-NHC (O) Y 6 基,而且,R1~R6不為氫原子的情況下,R1與R2、R 3與R4和/或R5與R6可相互鍵合而形成 2價的基團, R7和R8各自獨立地表示氫原子、可被Z 1取代的碳數(shù)1~20的烷基、可被Z 1取代的碳 數(shù)2~20的烯基、可被Z1取代的碳數(shù)2~20的炔基、可被Z 3取代的碳數(shù)6~20的芳基、 可被Z3取代的碳數(shù)2~20的雜芳基、-OY 1基、-SY 2基、-NHY 3基、-NY 4Y5基或-NHC (O)Y 6基, Y1~Y6各自獨立地表示可被Z 1取代的碳數(shù)1~20的烷基、可被Z 1取代的碳數(shù)2~20 的烯基、可被Z1取代的碳數(shù)2~20的炔基、可被Z 2取代的碳數(shù)6~20的芳基或可被Z 2取 代的碳數(shù)2~20的雜芳基, Z1表示碳數(shù)6~20的芳基或碳數(shù)2~20的雜芳基, Z2表示碳數(shù)1~20的烷基、碳數(shù)2~20的烯基或碳數(shù)2~20的炔基, Z3表示碳數(shù)1~20的烷基、碳數(shù)2~20的烯基、碳數(shù)2~20的炔基、各個烷基為碳數(shù) 1~20的烷基的二烷基氨基、或各個芳基為碳數(shù)6~20的芳基的二芳基氨基, η1~η 3各自獨立地表示自然數(shù),并且滿足4彡η ?+η3彡20。
【專利摘要】本發(fā)明提供電荷傳輸性清漆,其能夠在低于200℃的低溫下燒成,同時在這樣的燒成條件下制作的薄膜具有高平坦性且具有高電荷傳輸性,應(yīng)用于有機EL元件的情況下能夠發(fā)揮優(yōu)異的亮度特性。電荷傳輸性清漆,其特征在于,包含:含有式(1)所示的低聚噻吩衍生物的電荷傳輸性物質(zhì)、摻雜劑、有機硅烷化合物和有機溶劑。式中,R1~R8各自獨立地表示氫、烷基、烯基、炔基、芳基、雜芳基、-OY1基、-SY2基、-NHY3基、-NY4Y5基或-NHC(O)Y6基,n1~n3各自獨立地表示自然數(shù),并且滿足4≤n1+n2+n3≤20。
【IPC分類】C09D7-12, C09K11-06, C09D165-00, H01L51-54, C08G61-12
【公開號】CN104629591
【申請?zhí)枴緾N201410515815
【發(fā)明人】中家直樹, 中澤太一
【申請人】日產(chǎn)化學(xué)工業(yè)株式會社
【公開日】2015年5月20日
【申請日】2014年9月30日