有機(jī)化合物、有機(jī)光電子裝置及顯示裝置的制造方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及由化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物、包含有機(jī)化合物的有機(jī)光電子裝置和包括上述有機(jī)光電子裝置的顯示裝置。
【專利說明】
有機(jī)化合物、有機(jī)光電子裝置及顯示裝置
技術(shù)領(lǐng)域
[0001 ]本發(fā)明披露了有機(jī)化合物、有機(jī)光電子裝置（有機(jī)光學(xué)電子裝置，organic optoelectronic device)和顯不裝置。
【背景技術(shù)】
[0002] 有機(jī)光電子裝置是這樣的裝置，其將電能轉(zhuǎn)換成光能，并且反之亦然。
[0003] 有機(jī)光電子裝置可以按照驅(qū)動(dòng)原理分類如下。一種是光電子裝置，其中通過光能 生成激子，分成電子和空穴，然后被轉(zhuǎn)移到不同的電極，以生成電能，以及另一種是發(fā)光裝 置，其中將電壓或電流提供給電極以從電能生成光能。
[0004] 有機(jī)光電子裝置的實(shí)例可以是有機(jī)光電裝置(organic photoelectric device)、 有機(jī)發(fā)光二極管、有機(jī)太陽能電池、有機(jī)感光鼓(organic photo conductor drum)等。
[0005] 其中，由于對(duì)平板顯示器的增加的需求，有機(jī)發(fā)光二極管(0LED)最近受到關(guān)注。通 過對(duì)有機(jī)發(fā)光材料施加電流，有機(jī)發(fā)光二極管將電能轉(zhuǎn)換成光，并且有機(jī)發(fā)光二極管具有 這樣的結(jié)構(gòu)，其中有機(jī)層被置于陽極和陰極之間。在本文中，有機(jī)層可以包括發(fā)射層(發(fā)光 層，emission layer)和可選的輔助層，以及輔助層可以是，例如至少一層，其選自空穴注入 層(hole injection layer)、空穴輸送層(hole transport layer)、電子阻擋層、電子傳輸 層、電子注入層和空穴阻擋層，用于改善有機(jī)發(fā)光二極管的效率和穩(wěn)定性。
[0006] 有機(jī)發(fā)光二極管的性能可以受到有機(jī)層的特性的影響，以及其中，可以主要受到 有機(jī)層的有機(jī)材料的特性的影響。
[0007]尤其，需要開發(fā)能夠增加空穴和電子迀移率并同時(shí)增加電化學(xué)穩(wěn)定性的有機(jī)材料 使得有機(jī)發(fā)光二極管可以應(yīng)用于大尺寸平板顯示器。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0008] [技術(shù)目的]
[0009] -種實(shí)施方式提供了能夠?qū)崿F(xiàn)具有高效率和長(zhǎng)壽命的有機(jī)光電裝置的有機(jī)化合 物。
[0010] 另一實(shí)施方式提供了包含有機(jī)化合物的有機(jī)光電裝置。
[0011] 又一實(shí)施方式提供了包括有機(jī)光電裝置的顯示裝置。
[0012] [技術(shù)解決方案]
[0013] 按照一種實(shí)施方式，提供了由化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物。
[0014] [化學(xué)式1]
[0016] 在化學(xué)式1中，
[0017] X1和 X2 獨(dú)立地是s、o、so 或s〇2，
[0018] L1和L2獨(dú)立地是單鍵或C6至C20取代的或未取代的亞芳基基團(tuán)，
[0019] Z獨(dú)立地是N、C或CRa，
[0020] Z的至少一個(gè)是N，
[0021] R1至R1:^PRa獨(dú)立地是氫、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基團(tuán)、取代的或未取 代的C6至C20芳基基團(tuán)或它們的組合，以及
[0022] nl和n2獨(dú)立地是0或1。
[0023]按照另一實(shí)施方式，有機(jī)光電裝置包括彼此面對(duì)的陽極和陰極、陽極和陰極之間 的至少一個(gè)有機(jī)層，其中有機(jī)層包含有機(jī)化合物。
[0024]按照又一實(shí)施方式，提供了包括有機(jī)光電裝置的顯示裝置。
[0025][有益效果]
[0026] 可以實(shí)現(xiàn)具有高效率和長(zhǎng)壽命的有機(jī)光電子裝置。
【附圖說明】
[0027] 圖1和圖2是根據(jù)一種實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光二極管的剖視圖。
【具體實(shí)施方式】
[0028] 在下文中，詳細(xì)描述了本發(fā)明的實(shí)施方式。然而，這些實(shí)施方式是示例性的，本發(fā) 明不限于此并且本發(fā)明由權(quán)利要求的范圍所限定。
[0029]在本說明書中，當(dāng)未另外提供定義時(shí)，術(shù)語"取代的"是指用以下各項(xiàng)進(jìn)行取代的 那種:氘、鹵素、羥基基團(tuán)、氨基基團(tuán)、取代的或未取代的C1至C30胺基基團(tuán)、硝基基團(tuán)、取代 的或未取代的C1至C40甲硅烷基基團(tuán)、C1至C30烷基基團(tuán)、C1至C10烷基甲硅烷基基團(tuán)、C3至 C30環(huán)烷基基團(tuán)、C3至C30雜環(huán)烷基基團(tuán)、C6至C30芳基基團(tuán)、C6至C30雜芳基基團(tuán)、C1至C20烷 氧基基團(tuán)、氟基團(tuán)、C1至C10三氟烷基基團(tuán)，如三氟甲基基團(tuán)，或氰基基團(tuán)，來代替取代基或 化合物的至少一個(gè)氫。
[0030]此外，以下各項(xiàng)的兩個(gè)相鄰的取代基可以稠合以形成環(huán):取代的鹵素、羥基基團(tuán)、 氨基基團(tuán)、取代的或未取代的C1至C20胺基基團(tuán)、硝基基團(tuán)、取代的或未取代的C3至C40甲硅 烷基基團(tuán)、C1至C30烷基基團(tuán)、C1至C10烷基甲硅烷基基團(tuán)、C3至C30環(huán)烷基基團(tuán)、C3至C30雜 環(huán)烷基基團(tuán)、C6至C30芳基基團(tuán)、C6至C30雜芳基基團(tuán)、C1至C20烷氧基基團(tuán)、氟基基團(tuán)、C1至 C10三氟烷基基團(tuán)，如三氟甲基基團(tuán)等，或氰基基團(tuán)。例如，取代的C6至C30芳基基團(tuán)可以與 另一個(gè)相鄰的取代的C6至C30芳基基團(tuán)稠合以形成取代的或未取代的芴環(huán)。
[0031] 在本說明書中，當(dāng)未另外提供具體定義時(shí)，"雜"是指，在一種化合物或取代基中， 包含1至3個(gè)雜原子(其選自N、0、S、P和Si)以及其余的碳。
[0032] 在本說明書中，當(dāng)未另外提供定義時(shí)，"烷基基團(tuán)"是指脂肪族烴基。該烷基基團(tuán)可 以是沒有任何雙鍵或三鍵的"飽和烷基"。
[0033] 烷基基團(tuán)可以是C1至C30烷基基團(tuán)。更具體地，烷基基團(tuán)可以是C1至C20烷基基團(tuán) 或C1至C10烷基基團(tuán)。例如，C1至C4烷基基團(tuán)可以在烷基鏈中具有1至4個(gè)碳原子，其可以選 自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基。
[0034] 烷基基團(tuán)的具體實(shí)例可以是甲基基團(tuán)、乙基基團(tuán)、丙基基團(tuán)、異丙基基團(tuán)、丁基基 團(tuán)、異丁基基團(tuán)、叔丁基基團(tuán)、戊基基團(tuán)、己基基團(tuán)、環(huán)丙基基團(tuán)、環(huán)丁基基團(tuán)、環(huán)戊基基團(tuán)、 環(huán)己基等。
[0035] 在本說明書中，"芳基基團(tuán)"是指這樣的取代基，其包含環(huán)的具有p軌道(其形成共 輒)的所有元素，并且可以是單環(huán)、多環(huán)或稠環(huán)多環(huán)（即，共享碳原子的相鄰的成對(duì)的環(huán))官 能團(tuán)。
[0036] 在本說明書中，"雜芳基"可以是指這樣的芳基基團(tuán)，在一個(gè)官能團(tuán)中其包括選自 N、0、S、P和Si的1至3個(gè)雜原子以及其余的碳。雜芳基可以是稠環(huán)，其中每個(gè)環(huán)可以包含1至3 個(gè)雜原子。
[0037] 更具體地，取代的或未取代的C6至C30芳基基團(tuán)和/或取代的或未取代的C2至C30 雜芳基基團(tuán)可以是，但不限于是取代的或未取代的苯基基團(tuán)、取代的或未取代的萘基基團(tuán)、 取代的或未取代的蒽基基團(tuán)、取代的或未取代的菲基基團(tuán)、取代的或未取代的并四苯基(萘 并萘基，naphthacenyl)基團(tuán)、取代的或未取代的花基基團(tuán)、取代的或未取代的聯(lián)苯基基團(tuán)、 取代的或未取代的對(duì)三聯(lián)苯基基團(tuán)、取代的或未取代的間三聯(lián)苯基基團(tuán)、取代的或未取代 的篇基基團(tuán)、取代的或未取代的苯并菲基(triphenylenyl，三亞苯基)基團(tuán)、取代的或未取 代的茈基基團(tuán)、取代的或未取代的茚基基團(tuán)、取代的或未取代的呋喃基基團(tuán)、取代的或未取 代的噻吩基基團(tuán)、取代的或未取代的吡咯基基團(tuán)、取代的或未取代的吡唑基基團(tuán)、取代的或 未取代的咪唑基基團(tuán)、取代的或未取代的三唑基基團(tuán)、取代的或未取代的噁唑基基團(tuán)、取代 的或未取代的噻唑基基團(tuán)、取代的或未取代的噁二唑基基團(tuán)、取代的或未取代的噻二唑基 基團(tuán)、取代的或未取代的吡啶基基團(tuán)、取代的或未取代的嘧啶基基團(tuán)、取代的或未取代的吡 嗪基基團(tuán)、取代的或未取代的三嗪基基團(tuán)、取代的或未取代的苯并呋喃基基團(tuán)、取代的或未 取代的苯并噻吩基基團(tuán)、取代的或未取代的苯并咪唑基基團(tuán)、取代的或未取代的吲哚基基 團(tuán)、取代的或未取代的喹啉基基團(tuán)、取代的或未取代的異喹啉基基團(tuán)、取代的或未取代的喹 唑啉基基團(tuán)、取代的或未取代的喹喔啉基基團(tuán)、取代的或未取代的萘啶基 (naphthyridinyl)基團(tuán)、取代的或未取代的苯并惡嗪基基團(tuán)、取代的或未取代的苯并噻嗪 基基團(tuán)、取代的或未取代的吖啶基基團(tuán)、取代的或未取代的吩嗪基基團(tuán)、取代的或未取代的 吩噻嗪基基團(tuán)、取代的或未取代的吩噁嗪基基團(tuán)、取代的或未取代的芴基基團(tuán)、取代的或未 取代的二苯并呋喃基基團(tuán)、取代的或未取代的二苯并噻吩基基團(tuán)、取代的或未取代的咔唑 基或它們的組合。
[0038] 在本說明書中，空穴特性是指當(dāng)施加電場(chǎng)時(shí)給予電子以形成空穴的能力以及可以 容易地將在陽極中形成的空穴注入發(fā)射層并且在發(fā)射層中傳輸，其是由于導(dǎo)電特性(根據(jù) 最高占據(jù)分子軌道(HOMO)水平）。
[0039] 此外，電子特性是指當(dāng)施加電場(chǎng)時(shí)接收電子的能力以及可以容易地將在陰極中形 成的電子注入發(fā)射層并在發(fā)射層中傳輸，其是由于導(dǎo)電特性（根據(jù)最低未占分子軌道 〇^]?0)水平）。
[0040] 在下文中，描述了根據(jù)一種實(shí)施方式的有機(jī)化合物。
[0041 ]根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)化合物由化學(xué)式1表示。
[0042][化學(xué)式1]
[0044] 在化學(xué)式1中，
[0045] X1和 X2 獨(dú)立地是S、0、S0 或S02，
[0046] L1和L2獨(dú)立地是單鍵或C6至C20取代的或未取代的亞芳基基團(tuán)，
[0047] Z獨(dú)立地是N、C或CRa，
[0048] Z的至少一個(gè)是N，
[0049] R1至R1:^PRa獨(dú)立地是氫、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基基團(tuán)、取代的或未取 代的C6至C20芳基基團(tuán)或它們的組合，以及
[0050] nl和n2獨(dú)立地是0或1。
[0051] 由化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物包含兩個(gè)稠合雜芳基，其包括硫原子(S)、氧原子(0) 或它們的組合，以及雜芳基，其包括至少一個(gè)氮原子。包含硫原子（S)、氧原子(0)或它們的 組合的兩個(gè)稠合雜芳基是具有空穴特性的部分，以及包含至少一個(gè)氮原子的雜芳基是具有 電子特性的部分。
[0052] 有機(jī)化合物可以增加電荷迀移率，其是由于稠合雜芳基包含硫原子（S)、氧原子 (〇)或它們的組合，并且因此降低了包含有機(jī)化合物的有機(jī)光電子裝置的驅(qū)動(dòng)電壓。有機(jī)化 合物可以增加化合物的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度(Tg)，因而可以改善可加工性，其中通過包含兩個(gè) 稠合雜芳基(其含有硫原子(S)、氧原子(0)或它們的組合)使得能夠進(jìn)行相對(duì)高溫過程。
[0053] 有機(jī)化合物可以具有當(dāng)對(duì)其施加電場(chǎng)時(shí)容易接收電子的結(jié)構(gòu)，其是由于包含至少 一個(gè)氮原子的雜芳基，從而降低包含有機(jī)化合物的有機(jī)光電子裝置的驅(qū)動(dòng)電壓。
[0054]此外，通過包含具有空穴特性的部分和具有電子特性的部分，有機(jī)化合物具有兩 極結(jié)構(gòu)，并可以適當(dāng)平衡空穴和電子的流動(dòng)，因而，當(dāng)對(duì)其施加時(shí)，會(huì)提高有機(jī)光電子裝置 的效率。
[0055]有機(jī)化合物具有線性結(jié)構(gòu)（直鏈結(jié)構(gòu)，linear structure)，其中順序排列具有空 穴特性的兩個(gè)部分和具有電子特性的部分。從而可以適當(dāng)定位具有空穴特性的部分和具有 電子特性的部分并且控制共輒系統(tǒng)(con jugation-system)流動(dòng)，因而可以具有進(jìn)一步改善 的兩極(bipolar)特性。因此，可以改善包含有機(jī)化合物的有機(jī)光電子裝置的壽命。
[0056]由化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物可以可選地具有在具有空穴特性的多個(gè)部分和/或 具有空穴特性的部分和具有電子特性的部分之間的連接基團(tuán)(L1和L2)。
[0057] 化學(xué)式1的L1和L2可以獨(dú)立地是單鍵或具有扭結(jié)(紐結(jié)，kink)結(jié)構(gòu)的C6至C20取代 的或未取代的亞芳基基團(tuán)。
[0058]扭結(jié)結(jié)構(gòu)是這樣的結(jié)構(gòu)，其中亞芳基基團(tuán)的兩個(gè)連接部分不是線性的。例如，對(duì)于 亞苯基，鄰亞苯基和間亞苯基具有扭結(jié)結(jié)構(gòu)，其中連接部分并不形成線性結(jié)構(gòu)，并且對(duì)亞苯 基沒有扭結(jié)結(jié)構(gòu)，這是因?yàn)槠渲羞B接部分形成線性結(jié)構(gòu)。
[0059]當(dāng)化學(xué)式1的L1和/或L2是具有扭結(jié)結(jié)構(gòu)的C6至C20取代的或未取代的亞芳基基團(tuán) 時(shí)，它可以是，例如具有扭結(jié)結(jié)構(gòu)的取代的或未取代的亞苯基基團(tuán)、具有扭結(jié)結(jié)構(gòu)的取代的 或未取代的亞聯(lián)苯基(biphenylene)基團(tuán)或具有扭結(jié)結(jié)構(gòu)的取代的或未取代的亞三聯(lián)苯基 (terphenylene)〇
[0060]當(dāng)化學(xué)式1的L1和/或L2是具有扭結(jié)結(jié)構(gòu)的C6至C20取代的或未取代的亞芳基基團(tuán) 時(shí)，它可以是但不限于，例如組1的取代的或未取代的基團(tuán)。
[0063] 在組1中，
[0064] R13至R4()獨(dú)立地是氫、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基基團(tuán)、取代的或未取代的 C3至C30環(huán)烷基基團(tuán)、取代的或未取代的C3至C30雜環(huán)烷基基團(tuán)、取代的或未取代的C6至C30 芳基基團(tuán)、取代的或未取代的C2至C30雜芳基基團(tuán)、取代的或未取代的胺基基團(tuán)、取代的或 未取代的C6至C30芳基胺基基團(tuán)、取代的或未取代的C6至C30雜芳基胺基基團(tuán)、取代的或未 取代的C1至C30烷氧基基團(tuán)、鹵素、含鹵素基團(tuán)、氛基基團(tuán)、羥基基團(tuán)、氣基基團(tuán)、硝基基團(tuán)、 羧基基團(tuán)、二茂鐵基或它們的組合。
[0065] 由化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物可以，例如由化學(xué)式2表示(根據(jù)鍵合位置）。
[0066] [化學(xué)式2]
[0068] 在化學(xué)式2中，父1、父2丄1、1^、2、1?1至1? 12、111和112是與上述相同的。
[0069] 由化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物可以是，例如由化學(xué)式3表示的(根據(jù)鍵合位置）。
[0070] [化學(xué)式3]
[0072] 在化學(xué)式3中，乂1、乂2丄1、1^、2、1?1至1? 12、111和112是與上述相同的。
[0073]由化學(xué)式3表示的有機(jī)化合物可以是，例如由化學(xué)式3a或3b表示的（根據(jù)鍵合位 置)。
[0074][化學(xué)式3a][化學(xué)式此]
[0076] 在化學(xué)式3a或3b中，乂1、乂2丄1、1^、2、1?1至1? 12、111和112是與上述相同的。
[0077]由化學(xué)式3a表示的有機(jī)化合物可以是，例如由化學(xué)式3aa表示的，并且由化學(xué)式3b 表示的有機(jī)化合物可以是，例如由化學(xué)式3ba表示的。
[0078][化學(xué)式3aa][化學(xué)式3ba]
[0080] 在化學(xué)式3aa或3ba中，乂1、乂2丄1、1^、2、1? 1至1?12、111和112是與上述相同的。
[0081]在化學(xué)式3aa或3ba中，具有固定結(jié)合位置的R2可以是，例如氫，或者取代的或未取 代的C6至C20芳基基團(tuán)。
[0082]根據(jù)鍵合位置，由化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物可以是，例如由化學(xué)式4表示的。
[0083][化學(xué)式4]
[0085] 在化學(xué)式4中，父1、父2、1^1、1^、2、1? 1至1?12、111和112是與上述相同的。
[0086]根據(jù)鍵合位置由化學(xué)式4表示的有機(jī)化合物可以是，例如由化學(xué)式4a或4b表示的。 [0087][化學(xué)式 4a]
[0089][化學(xué)式 4b]
[0091] 在化學(xué)式4a或4b中，乂1、乂2丄1、1^、2、1? 1至1?12、111和112是與上述相同的。
[0092]由化學(xué)式4a表示的有機(jī)化合物可以是，例如由化學(xué)式4aa表示的，以及由化學(xué)式4b 表示的有機(jī)化合物可以是。例如由化學(xué)式4ba表示的。
[0097] 在化學(xué)式4aa或4ba中，父1、父2丄1、1^、2、1?1至1? 12、111和112是與上述相同的。
[0098]在化學(xué)式4aa或4ba中，具有固定結(jié)合位置的R2可以是，例如氫或取代的或未取代 的C6至C20芳基基團(tuán)。
[0099 ]有機(jī)化合物可以是但不限于，例如，組2的化合物。
[0100][組 2]


[0104]
[0105] 在下文中，描述了包含有機(jī)化合物的有機(jī)光電子裝置。
[0106] 有機(jī)光電子裝置可以是任何裝置，其用來將電能轉(zhuǎn)換成光能并且反之亦然(沒有 特別限制），并且可以是，例如有機(jī)光電子裝置、有機(jī)發(fā)光二極管、有機(jī)太陽能電池和有機(jī)感 光鼓。
[0107] 在本文中，描述了有機(jī)發(fā)光二極管，作為有機(jī)光電子裝置的一個(gè)實(shí)例。
[0108] 圖1和2是根據(jù)一種實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光二極管的剖視圖。
[0109] 參照?qǐng)D1，根據(jù)一種實(shí)施方式的有機(jī)光電子二極管（100)包含彼此面對(duì)的陽極 (120)和陰極（110)以及置于在陽極（120)和陰極（110)之間的有機(jī)層（105)。
[0110] 陽極(120)可以由具有較大功函數(shù)(逸出功，work function)的導(dǎo)體構(gòu)成以幫助空 穴注射，并且可以是，例如金屬、金屬氧化物和/或?qū)щ娋酆衔?。陽極（120)可以是但不限于， 例如金屬鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金等或它們的合金;金屬氧化物，如氧化鋅、氧化銦、氧化銦 錫（ITO)、氧化銦鋅（IZO)等；金屬和氧化物的組合，如ZnO和A1或Sn〇2和Sb;導(dǎo)電聚合物，如 聚(3-甲基噻吩）、聚(3,4-(亞乙基-1,2-二氧)噻吩）（PEDT)、聚吡咯和聚苯胺。
[0111] 陰極（110)可以由具有較小功函數(shù)的導(dǎo)體構(gòu)成以助于電子注入，以及可以是，例如 金屬、金屬氧化物和/或?qū)щ娋酆衔?。陰極（110)可以是但不限于，例如金屬或它們的合金， 如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等；多層結(jié)構(gòu)材料，如LiF/Al、Li0 2/ Al、LiF/Ca、LiF/Al 和 BaF2/Ca。
[0112] 有機(jī)層（105)包含含有有機(jī)化合物的發(fā)射層（130)。
[0113]發(fā)射層（130)可以包含，例如單獨(dú)的有機(jī)化合物、至少兩種有機(jī)化合物的混合物或 有機(jī)化合物和其它化合物的混合物。當(dāng)有機(jī)化合物與其它化合物混合時(shí)，例如有機(jī)化合物 可以被包含為主體和摻雜劑，其中有機(jī)化合物可以被，例如包含為主體(基質(zhì)，host)。主體 可以是，例如磷光主體或熒光主體，例如磷光主體。
[0114] 當(dāng)有機(jī)化合物被包含為主體時(shí)，摻雜劑可以是無機(jī)化合物、有機(jī)化合物或有機(jī)/無 機(jī)化合物，并且可以包含一種或兩種摻雜劑。
[0115] 磷光摻雜劑的實(shí)例可以是有機(jī)金屬化合物，包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、 ? 6、0)、附、此、1^、？(1或它們的組合。磷光摻雜劑可以是但不限于，例如由化學(xué)式2表示的化 合物。
[0116][化學(xué)式Z]
[0117] L2MX
[0118] 在化學(xué)式Z中，Μ是金屬，以及L和X是相同的或不同的，并且是配體以形成與Μ的配 位化合物。
[0119] Μ可以是，例如1廣？扒〇8、11、2廣!^』11、113、1'111^6、(：〇、附、1?11、詘、？(1或它們的組合， 以及L和X可以是，例如雙齒配體(bidendate ligand)。
[0120] 參照?qǐng)D2,有機(jī)發(fā)光二極管（200)進(jìn)一步包括空穴輔助層（140)以及發(fā)射層（130)。 空穴輔助層（140)可以進(jìn)一步增加空穴注射和/或在陽極（120)和發(fā)射層（130)之間的空穴 迀移率并且阻擋(阻斷，block)電子?？昭ㄝo助層（140)可以是，例如空穴傳輸層(HTL)、空穴 注入層(HIL)和/或電子阻擋層，并且可以包含至少一層。有機(jī)化合物可以被包含在發(fā)射層 (130)和/或空穴輔助層（140)中。
[0121] 在本發(fā)明的一種實(shí)施方式中，在圖1或2中，有機(jī)發(fā)光二極管的有機(jī)層（105)可以進(jìn) 一步包含電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)、空穴注入層(HIL)等。
[0122] 有機(jī)發(fā)光二極管（100)和（200)可以通過以下進(jìn)行制造：在基板上形成陽極或陰 極，按照干式涂布方法（dry coating method)，如蒸發(fā)、派射、等離子鍍覆（plasma plating)和離子鍍覆（ion plating);或濕式涂布法，如旋涂、狹縫涂布、浸涂、流涂和噴墨 印刷來形成有機(jī)層；以及在其上形成陰極或陽極。
[0123] 有機(jī)發(fā)光二極管可以應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光顯示裝置。
[0124] [發(fā)明方式]
[0125] 在下文中，參照實(shí)施例來更詳細(xì)地說明實(shí)施方式。然而，這些實(shí)施例并不在任何意 義上被解釋為限制本發(fā)明的范圍。
[0126] 中間體的合成
[0127] 合成實(shí)施例1:中間體1-1的合成
[0128][反應(yīng)方案1]
[0130]在氮?dú)夥障聦henzhen gre-syn化學(xué)技術(shù)（http: //www · gre-syn · com/)的 100g (258mmol)的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1，3,5-三嗪溶解于0.9L的二甲基甲酰胺(DMF)，并 添加78.5g(309mmol)二(頻哪醇基)二硼和2.1(^(2.58臟〇1)的1，1'-雙(二苯基膦)二茂鐵） 二氯鈀（II)、以及75.8g(773mmol)乙酸鉀，然后將混合物在150°C下加熱并回流3小時(shí)。當(dāng)反 應(yīng)完成時(shí)，將水加入反應(yīng)溶液，并過濾混合物，并且然后在真空烘箱中干燥。通過快速柱色 譜法(f lash column chromatography)來純化得到的殘余物以獲得79 · 7g(71 % )化合物I-1〇
[0131 ] HRMS(70eV，EI+):針對(duì)C27H26BN302的m/z計(jì)算為:435 · 2118，發(fā)現(xiàn)為:435。
[0132] 元素分析:C，74%;H，6%
[0133] 合成實(shí)施例2:中間體1-2的合成
[0134] [反應(yīng)方案2]
[0136] 在氮?dú)夥障聦ubchem(http://pubchem.ncbi .nlm.nih.gov/)的 100g(307mmol) 的4，6-二溴二苯并呋喃溶解于0.9L的二甲基甲酰胺(DMF)，添加78.0g(307mmol)的雙(頻哪 醇基)二硼、2.51g(3.07mmol)的1，Γ-二(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀（II)和 90.4g(921mmol) 乙酸鉀，然后將混合物在l〇〇°C下加熱和回流3小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將水加入反應(yīng)溶液，并 過濾混合物，然后在真空烘箱中干燥。通過快速柱色譜法來純化得到的殘余物以獲得56. lg (49%)化合物1-2。
[0137] HRMS(70eV，EI+):針對(duì)C18H18BBr03的m/z計(jì)算為：372 · 0532，發(fā)現(xiàn)為：372。
[0138] 元素分析：C，58%;H，5%
[0139] 合成實(shí)施例3:中間體1-3的合成 [0140][反應(yīng)方案3]
[0142] 在氮?dú)夥障聦?0g(134mmol)化合物1-2溶解于0.5L四氫呋喃（THF)，向其添加 43.1g(161mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1，3,5-三嗪和1.098(1.34謹(jǐn)〇1)的四（三苯基膦)鈀， 然后攪拌。向其中加入32.9g (335mmol)水中飽和的碳酸鉀，然后在80 °C下加熱和回流獲得 的混合物12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將水加入反應(yīng)溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合物，然后用 無水MgS0 4處理提取物以從其除去水分，過濾，然后在減壓下濃縮。通過快速柱色譜法來純 化得到的殘余物以獲得25.6g (40 % )化合物I-3。
[0143] HRMS(70eV，EI+):針對(duì)C27H16BrN30的m/z計(jì)算為478 · 3394，發(fā)現(xiàn)為478。
[0144] 元素分析：C，68%;H，3%
[0145] 合成實(shí)施例4:中間體1-4的合成
[0146] [反應(yīng)方案4]
[0148] 在氮?dú)夥障聦?00g(370mmol)的1，3_二溴-5-氯苯溶解于1.7L的二甲基甲酰胺 (DMF)，添加 235g(925mmol)的雙（頻哪醇基）二硼、6.04g(7.40mmol)的1，1'_二（二苯基膦） 二茂鐵)二氯鈀（Π )和182g (1，850mmo 1)乙酸鉀，然后在150 °C下加熱和回流混合物5小時(shí)。 當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將水加入反應(yīng)溶液，并過濾混合物，然后在真空烘箱中干燥。通過快速柱色 譜法來純化得到的殘余物以獲得87.7g(65 % )化合物1-4。
[0149] HRMS(70eV，EI+):針對(duì)C18H27B2C104的m/z計(jì)算為364.1784,發(fā)現(xiàn)為364。
[0150] 元素分析:C，59%;H，7%
[0151] 合成實(shí)施例5:中間體1-5的合成 [0152][反應(yīng)方案5]
[0154] 在氮?dú)夥障聦?0g(219mmol)化合物1-4溶解于0.7L四氫呋喃(THF)，并向其中加入 52.3g(461mmol)的2-氯吡啶和2.53g(2.19mmol)的四（三苯基膦)鈀，然后攪拌。向其中加入 75.7g (548mmo 1)在水中飽和的碳酸鉀，然后在80 °C下加熱和回流獲得的混合物6小時(shí)。當(dāng)反 應(yīng)完成時(shí)，將水加入反應(yīng)溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合物，并用無水MgS〇4處理提取物以 從其除去水分，過濾，然后在減壓下濃縮。通過快速柱色譜法來純化得到的殘余物以獲得 47.3g(81%)化合物 1-5。
[0155] HRMS(70eV，EI+):針對(duì)C16H11C1N2的m/z計(jì)算為266.7249,發(fā)現(xiàn)為267。
[0156] 元素分析:C，72% ;H，4%
[0157] 合成實(shí)施例6:中間體1-6的合成 [0158][反應(yīng)方案6]
[0160] 在氮?dú)夥障聦?0g(134mmol)化合物1-2溶解于0.5L四氫呋喃（THF)，向其中加入 42.9g(161mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1，3,5-三嗪和1.09 8(1.34_〇1)的四（三苯基膦)鈀， 然后攪拌。向其中加入32.9g(335mmol)在水中飽和的碳酸鉀，然后在80°C下加熱和回流獲 得的混合物16小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將水加入反應(yīng)溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合物，并用 無水MgS0 4處理提取物以從其除去水分，過濾，然后在減壓下濃縮。通過快速柱色譜法來純 化得到的殘余物以獲得27.5g (43 % )化合物I-6。
[0161] HRMS(70eV，EI+):針對(duì)C28H17BrN20的m/z計(jì)算為476 · 0524，發(fā)現(xiàn)為476。
[0162] 元素分析:C，70%;H，4%
[0163] 合成實(shí)施例7:中間體1-7的合成
[0164] [反應(yīng)方案7]
[0166] 在氮?dú)夥障聦?5g(172mm〇l)化合物1-1溶解于0.7L的四氫呋喃(THF)，并向其中加 入56· lg( 172mmol)的Pubchem(http://pubchem.ncbi .nlm.nih.gov/)的4，6-二溴二苯并咲 喃和1.99g(1.72mmo 1)的四（三苯基膦)鈀，然后攪拌。向其中加入59.4g(430mmo 1)在水中飽 和的碳酸鉀，然后在80 °C下加熱和回流獲得的混合物14小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將水加入反應(yīng) 溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合物，并用無水MgS0 4處理提取物以從其除去水分，過濾，然 后在減壓下濃縮。通過快速柱色譜法來純化得到的殘余物以獲得71.5g(75%)化合物1-7。
[0167] HRMS(70eV，EI+):針對(duì)C33H20BrN30的m/z計(jì)算為553 · 0790，發(fā)現(xiàn)為553。
[0168] 元素分析:C，71%;H，4%
[0169] 最終化合物的合成
[0170] 合成實(shí)施例8:化合物1的合成 [0171][反應(yīng)方案8]
[0173] 在氮?dú)夥障聦?0g(41.8mmol)化合物1-3溶解于0.15L的四氫呋喃(THF)，并向其中 加入9.75g(46. Ommol)的二苯并咲喃-4-基棚酸(ylboronic)和0.49g(0.42mmol)的四（三苯 基膦)鈀，然后攪拌。向其中加入14.4g(105mmol)在水中飽和的碳酸鉀，然后在80°C下加熱 和回流獲得的混合物7小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將水加入反應(yīng)溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合 物，并用無水MgS0 4處理提取物以從其除去水分，過濾，然后在減壓下濃縮。通過快速柱色譜 法來純化得到的殘余物以獲得21.8g(92% )化合物1。
[0174] HRMS(70eV，EI+):針對(duì)C39H23N302的m/z計(jì)算為565 · 1790，發(fā)現(xiàn)為565。
[0175] 元素分析:C，83%;H，4%
[0176] 合成實(shí)施例9:化合物2的合成
[0177] [反應(yīng)方案9]
[0179] 在氮?dú)夥障聦?0g(41.8mmol)化合物1-3溶解于0.15L的四氫呋喃(THF)，并向其中 加入9.75g(46.0mmol)的二苯并呋喃-4-基硼酸和0.49g(0.42mmol)的四（三苯基膦)鈀，然 后攪拌。向其中加入14.4g( 105mmo 1)在水中飽和的碳酸鉀，然后在80 °C下加熱和回流獲得 的混合物7小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將水加入反應(yīng)溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合物，并用無 水MgS0 4處理提取物以從其除去水分，過濾，然后在減壓下濃縮。通過快速柱色譜法來純化 得到的殘余物以獲得20.8g (88 % )化合物2。
[0180] HRMS(70eV，EI+):針對(duì)C39H23N302的m/z計(jì)算為565 · 1790，發(fā)現(xiàn)為565。
[0181] 元素分析：C，83%;H，4%
[0182] 合成實(shí)施例10:化合物21的合成
[0183] [反應(yīng)方案10]
[0185] 在氮?dú)夥障聦?0g(41.9mmol)化合物1-6溶解于0.15L的四氫呋喃(THF)，并向其中 加入9.77g(46.1mmol)的二苯并呋喃-4-基硼酸和0.42g(0.48mmol)的四（三苯基膦)鈀，然 后攪拌。向其中加入14.5g (105mmo 1)在水中飽和的碳酸鉀，然后在80 °C下加熱和回流獲得 的混合物8小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將水加入反應(yīng)溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合物，并用無 水MgS0 4處理提取物以從其除去水分，過濾，然后在減壓下濃縮。通過快速柱色譜法來純化 得到的殘余物以獲得20.8g(88%)化合物21。
[0186] HRMS(70eV，EI+):針對(duì)C40H24N202的m/z計(jì)算為：564· 1838，發(fā)現(xiàn)為：564。
[0187] 元素分析：C，85%;H，4%
[0188] 合成實(shí)施例11:化合物25的合成
[0189] [反應(yīng)方案11]
[0191] 在氮?dú)夥障聦?0g(36. lmmol)化合物1-7溶解于0.15L的四氫呋喃(THF)，向其中加 入8.41g(39.7mmol)的二苯并呋喃-4-基硼酸和0.42g(0.36mmol)的四（三苯基膦)鈀，然后 攪拌。向其中加入12.5g(90.3mmol)在水中飽和的碳酸鉀，然后在80°C下加熱和回流獲得的 混合物10小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將水加入反應(yīng)溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合物，并用無水 MgS04處理提取物以從其除去水分，過濾，然后在減壓下濃縮。通過快速柱色譜法來純化得 到的殘余物以獲得18.5g(80%)化合物25。
[0192] HRMS(70eV，EI+):針對(duì)C45H27N302的m/z計(jì)算為:641 · 2103，發(fā)現(xiàn)為:641。
[0193] 元素分析:C，84%;!L4%
[0194] 合成實(shí)施例12:化合物29的合成
[0195] [反應(yīng)方案12]
[0197] 在氮?dú)夥障聦?0g(36.1mmol)化合物1-7溶解于0.15L的四氫呋喃(THF)，并向其中 加入8.41g(39.7mmol)的二苯并呋喃-4-基硼酸和0.42g(0.36mmol)的四（三苯基膦)鈀，然 后攪拌。向其中加入12.5g(90.3mmol)在水中飽和的碳酸鉀，然后在80°C下加熱和回流獲得 的混合物11小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將水加入反應(yīng)溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合物，并用無 水MgS0 4處理提取物以從其除去水分，過濾，然后在減壓下濃縮。通過快速柱色譜法來純化 得到的殘余物以獲得17.6g (76 % )化合物29。
[0198] HRMS(70eV，EI+):針對(duì)C45H27N302的m/z計(jì)算為:641 · 2103，發(fā)現(xiàn)為:641。
[0199] 元素分析：C，84%;H，4%
[0200] 合成實(shí)施例13:作為比較實(shí)施例的主體1(H0ST1)的合成
[0201] [反應(yīng)方案13]
[0203] 在氮?dú)夥障聦?0g(45.9mmol)化合物1-1溶解于0.2L的四氫呋喃（THF)，并向其中 加入11.4g(45.9mmol)的4-溴二苯并咲喃和0.53g(0.46mmol)的四（三苯基膦)鈀，然后攪 拌。向其中加入15.9g(ll 5mmo 1)在水中飽和的碳酸鉀，然后在80 °C下加熱和回流獲得的混 合物8小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將水加入反應(yīng)溶液，用二氯甲烷(DCM)提取混合物，并用無水 MgS04處理提取物以從其除去水分，過濾，然后在減壓下濃縮。通過快速柱色譜法來純化得 到的殘余物以獲得19.6g(90%)化合物主體1。
[0204] !1冊(cè)5(7〇6￥31+):針對(duì)033!12謂30的111/2計(jì)算為：475.1685，發(fā)現(xiàn)為 ；475。
[0205]元素 分析：C，83%;H，4%
[0206] 有機(jī)發(fā)光二極管的制造 [0207] 實(shí)施例1
[0208] 在合成實(shí)施例8中獲得的化合物1用作發(fā)射層的主體以及Ir(PPy)3用作發(fā)射層的 摻雜劑，以制造有機(jī)發(fā)光二極管。
[0209] 丨〇〇〇 A -厚IT0用作陽極，以及j 〇〇〇 A -厚鋁(A1)用作陰極。具體地，用一種方法 來制造有機(jī)發(fā)光二極管，上述方法包含:將具有薄膜電阻（sheet resistance)為15 Ω /cm2 的I TO玻璃基片切割成50mm X 50mm X 0.7mm的尺寸，分別在丙酮、異丙醇和純水中超聲波將 其清洗15分鐘，然后UV臭氧將其清洗30分鐘。
[0210] 在基片上，通過在650X10-7Pa的真空度（vaccum degree)下以0.1至0.3nm/s的沉 積速率沉積N4，N4 ' -二（萘-1-基）-N4，N4 ' -二苯基聯(lián)苯基-4，4 ' -二胺(NTO) (80nm)來形成 800 厚空穴傳輸層。其后，通過利用根據(jù)合成實(shí)施例1的化合物8并在與上述相同的真空 沉積條件下來形成作為發(fā)射層的300 厚的膜，以及在本文中，同時(shí)沉積作為磷光摻雜 劑的Ir (PPy)3。在本文中，基于1 OOwt %的發(fā)射層的總量，通過調(diào)節(jié)沉積速率，來沉積7wt % 的量的磷光摻雜劑。
[0211] 在發(fā)射層上，在與上述相同的真空沉積條件下，通過沉積雙（2-甲基-8-喹啉醇化 物）-4-(苯基酚鹽）鋁（雙（2-甲基-8-羥基喹啉41，08)-(1，1'-聯(lián)苯-4-羥基）鋁，1^8(2-methyl-8-quinolinolate)-4_(phenylphenolato)aluminium) (BAlq)來形成作為空穴阻擋 層的50: A-厚薄膜。其后，在和上述相同的真空沉積條件下，通過沉積Alq3來形成作為電子 傳輸層的200 A-厚薄膜。在電子傳輸層上，依次沉積LiF和A1作為陰極，從而制造有機(jī)發(fā)光 二極管。
[0212] 有機(jī)發(fā)光二極管具有 IT0/NPB(80nm)/EML(化合物 l(93wt%)+Ir(PPy)3(7wt%)， 30nm)/Balq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF( lnm)/Al (100nm)的結(jié)構(gòu)。
[0213] 實(shí)施例2
[0214]除了使用合成實(shí)施例9的化合物2代替合成實(shí)施例8的化合物1之外，按照與實(shí)施例 1相同的方法來制造有機(jī)發(fā)光二極管。
[0215] 實(shí)施例3
[0216]除了使用合成實(shí)施例10的化合物21代替合成實(shí)施例8的化合物1之外，按照與實(shí)施 例1相同的方法來制造有機(jī)發(fā)光二極管，。
[0217] 實(shí)施例4
[0218]除了使用合成實(shí)施例11的化合物25代替合成實(shí)施例8的化合物1之外，按照與實(shí)施 例1相同的方法來制造有機(jī)發(fā)光二極管。
[0219] 實(shí)施例5
[0220]除了使用合成實(shí)施例12的化合物29代替合成實(shí)施例8的化合物1之外，按照與實(shí)施 例1相同的方法來制造有機(jī)發(fā)光二極管。
[0221] 比較實(shí)施例1
[0222] 除了使用具有以下結(jié)構(gòu)的CBP代替合成實(shí)施例8的化合物1之外，按照與實(shí)施例1相 同的方法來制造有機(jī)發(fā)光二極管。
[0223] 比較實(shí)施例2
[0224] 除了使用合成實(shí)施例13的主體1代替合成實(shí)施例8的化合物1之外，按照與實(shí)施例1 相同的方法來制造有機(jī)發(fā)光二極管。
[0225] 比較實(shí)施例3
[0226] 除了使用合成實(shí)施例13的主體2(H0ST2)代替合成實(shí)施例8的化合物1之外，按照與 實(shí)施例1相同的方法來制造有機(jī)發(fā)光二極管。按照與在W0 2013-077352 A1中披露的相同的 方法來合成主體2。
[0227] 用來制造有機(jī)發(fā)光二極管的即8、84^、08?、&(??7)3和主體2的結(jié)構(gòu)如下。
[0229] jffe
[0230] 測(cè)量了根據(jù)實(shí)施例1至5和比較實(shí)施例1至3的每個(gè)有機(jī)發(fā)光二極管的電流密度變 化、亮度變化和發(fā)光效率。
[0231 ]具體測(cè)量方法如下，并且結(jié)果示于以下表1。
[0232] (1)取決于電壓變化的電流密度變化的測(cè)量
[0233] 測(cè)量獲得的有機(jī)發(fā)光二極管的在單元裝置中流動(dòng)的電流值，同時(shí)利用電流-電壓 表(Keithley 2400)從0V至10V增加電壓，然后將測(cè)得的電流值除以面積以提供結(jié)果。
[0234] (2)取決于電壓變化的亮度變化的測(cè)量
[0235] 通過利用亮度計(jì)(Minolta Cs-1000 A)來測(cè)量亮度，同時(shí)從0V至10V增加有機(jī)發(fā)光 二極管的電壓。
[0236] (3)發(fā)光效率的測(cè)量
[0237] 通過使用來自項(xiàng)(項(xiàng)目，item)(l)和(2)的亮度、電流密度和電壓(V)來計(jì)算在相同 的電流密度(10mA/cm2)下的電流效率(cd/A)。
[0238] (4)壽命的測(cè)量
[0239] 通過測(cè)量電流效率(cd/A)下降到90%同時(shí)亮度(cd/m2)保持為5000cd/m2的時(shí)間來 獲得壽命。
[0240] (表1)
[0241]
[0242] 參照表1，相比與根據(jù)比較實(shí)施例1至比較實(shí)施例2的有機(jī)發(fā)光二極管，實(shí)施例1至5 的有機(jī)發(fā)光二極管表現(xiàn)出顯著改善的發(fā)光效率和壽命。
[0243] 具體地，用于實(shí)施例1至5的有機(jī)發(fā)光二極管的發(fā)光材料具有不同于用于比較實(shí)施 例1的有機(jī)發(fā)光二極管的發(fā)光材料的兩極結(jié)構(gòu)，因而表現(xiàn)出在電子與空穴及獲得的高效率 與低驅(qū)動(dòng)電壓之間的令人滿意的平衡。此外，兩極結(jié)構(gòu)結(jié)果容易形成激子以及平滑電子和 空穴的流動(dòng)，并且因此防止發(fā)射層過載，并從而改善有機(jī)發(fā)光二極管的壽命。
[0244] 比較根據(jù)實(shí)施例1至5的有機(jī)發(fā)光二極管與根據(jù)比較實(shí)施例2的有機(jī)發(fā)光二極管， 有機(jī)發(fā)光二極管使用包含一個(gè)或多個(gè)二苯并呋喃基團(tuán)的化合物，并且因此具有平衡二苯并 呋喃基團(tuán)（其具有弱空穴特性)和三嗪基團(tuán)（其具有強(qiáng)電子特性）的效果，從而降低驅(qū)動(dòng)電 壓，此外，化合物表現(xiàn)為防止發(fā)射層過載，并且因此改善根據(jù)實(shí)施例1至5的有機(jī)發(fā)光二極管 的壽命。
[0245] 比較根據(jù)實(shí)施例1至5的有機(jī)發(fā)光二極管與根據(jù)比較實(shí)施例2的有機(jī)發(fā)光二極管， 根據(jù)實(shí)施例1至5的有機(jī)發(fā)光二極管具有高效率(起因于具有空穴特性的官能團(tuán)和具有電子 特性的基團(tuán)的定域化(定位，localization))，低驅(qū)動(dòng)電壓，和高壽命特性，而根據(jù)比較實(shí)施 例3的有機(jī)發(fā)光二極管則顯示不足的壽命特性，其起因于在具有空穴特性的官能團(tuán)和具有 電子特性的基團(tuán)之間的干擾效應(yīng)(interference effect)(起因于具有空穴特性的官能團(tuán) 和具有電子特性的基團(tuán)的沒有定域化）。
[0246] 雖然連同目前被認(rèn)為是實(shí)用的示例性實(shí)施方式一起描述了本發(fā)明，但是應(yīng)當(dāng)理解 的是，本發(fā)明不局限于所公開的實(shí)施方式，而是與此相反，意在覆蓋包含在所附權(quán)利要求的 精神和范圍內(nèi)的各種修改和同等安排。因此，上述實(shí)施方式應(yīng)被理解為是示例性的而不以 任何方式限制本發(fā)明。
[0247] [符號(hào)說明]
[0248] 100,200:有機(jī)發(fā)光二極管
[0249] 105:有機(jī)層
[0250] 110:陰極
[0251] 120:陽極
[0252] 130:發(fā)射層
[0253] 140:空穴輔助層
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種有機(jī)化合物，由化學(xué)式1表不： [化學(xué)式1]其中，在化學(xué)式1中， X1和X2獨(dú)立地是s、o、so或S〇2， L1和L2獨(dú)立地是單鍵或C6至C20取代的或未取代的亞芳基基團(tuán)， Z獨(dú)立地是N、C或CRa， Z的至少一個(gè)是N， R1至Rli^PRa獨(dú)立地是氫、氘、取代的或未取代的Cl至C20烷基、取代的或未取代的C6至 C20芳基基團(tuán)或它們的組合，以及 111和112獨(dú)立地是0或1。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)化合物，其中，所述有機(jī)化合物由化學(xué)式2表示： [化學(xué)其中，在化學(xué)式2中， X1和X2獨(dú)立地是S、0、S0或S02， L1和L2獨(dú)立地是單鍵或C6至C20取代的或未取代的亞芳基基團(tuán)， Z獨(dú)立地是N、C或CRa， Z的至少一個(gè)是N， R1至Rli^PRa獨(dú)立地是氫、氘、取代的或未取代的Cl至C20烷基基團(tuán)、取代的或未取代的C6 至C20芳基基團(tuán)或它們的組合，以及 111和112獨(dú)立地是0或1。3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)化合物，其中，所述有機(jī)化合物由化學(xué)式3或4表示： [化學(xué)式3] [化學(xué)式4]其中，在化學(xué)式3或4中， X1和X2獨(dú)立地是S、0、S0或S02， L1和L2獨(dú)立地是單鍵或C6至C20取代的或未取代的亞芳基基團(tuán)， Z獨(dú)立地是N、C或CRa， Z的至少一個(gè)是N， R1至Rli^PRa獨(dú)立地是氫、氘、取代的或未取代的Cl至C20烷基基團(tuán)、取代的或未取代的C6 至C20芳基基團(tuán)或它們的組合，以及 111和112獨(dú)立地是0或1。4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的有機(jī)化合物，其中，由化學(xué)式3表示的所述有機(jī)化合物由化學(xué) 式3a或3b表示： 「化學(xué)式3al 『化學(xué)式3bl其中，在化學(xué)式3a或3b中， X1和X2獨(dú)立地是S、0、S0或S02， L1和L2獨(dú)立地是單鍵或C6至C20取代的或未取代的亞芳基基團(tuán)， Z獨(dú)立地是N、C或CRa， Z的至少一個(gè)是N， R1至Rli^PRa獨(dú)立地是氫、氘、取代的或未取代的Cl至C20烷基基團(tuán)、取代的或未取代的C6 至C20芳基基團(tuán)或它們的組合，以及 111和112獨(dú)立地是0或1。5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的有機(jī)化合物，其中，由化學(xué)式3a表示的所述有機(jī)化合物由化學(xué) 式3aa表示，以及 由化學(xué)式3b表不的所述有機(jī)化合物由化學(xué)式3ba表不： [化學(xué)式3aa] [化學(xué)式3ba]其中，在化學(xué)式3aa或3ba中， X1和X2獨(dú)立地是S、0、S0或S02， L1和L2獨(dú)立地是單鍵或C6至C20取代的或未取代的亞芳基基團(tuán)， Z獨(dú)立地是N、C或CRa， Z的至少一個(gè)是N， R\R3至Rli^PRa獨(dú)立地是氫、氘、取代的或未取代的Cl至C20烷基基團(tuán)、取代的或未取代 的C6至C20芳基基團(tuán)或它們的組合， R2是氫或取代的或未取代的C6至C20芳基基團(tuán)，以及 111和112獨(dú)立地是0或1。6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的有機(jī)化合物，其中，由化學(xué)式4表示的所述有機(jī)化合物由化學(xué) 式4a或4b表示： [化學(xué);T ' 1[化學(xué)式4bl其中，在化學(xué)式4a或4b中， X1和X2獨(dú)立地是S、0、S0或S02， L1和L2獨(dú)立地是單鍵或C6至C20取代的或未取代的亞芳基基團(tuán)， Z獨(dú)立地是N、C或CRa， Z的至少一個(gè)是N， R1至Rli^PRa獨(dú)立地是氫、氘、取代的或未取代的Cl至C20烷基基團(tuán)、取代的或未取代的C6 至C20芳基基團(tuán)或它們的組合，以及 111和112獨(dú)立地是0或1。7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的有機(jī)化合物，其中，由化學(xué)式4a表示的所述有機(jī)化合物由化學(xué) 式4aa表示，以及 由化學(xué)式4b表示的所述有機(jī)化合物由化學(xué)式4ba表示： [化學(xué)式[化學(xué)式4ba]其中，在化學(xué)式4aa或4ba中， X1和X2獨(dú)立地是S、0、S0或S02， L1和L2獨(dú)立地是單鍵或C6至C20取代的或未取代的亞芳基基團(tuán)， Z獨(dú)立地是N、C或CRa， Z的至少一個(gè)是N， R\R3至Rli^PRa獨(dú)立地是氫、氘、取代或未取代的Cl至C20烷基基團(tuán)、取代的或未取代的 C6至C20芳基基團(tuán)或它們的組合， R2是氫或取代的或未取代的C6至C20芳基基團(tuán)，以及 111和112獨(dú)立地是0或1。8. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)化合物，其中，所述L1和L2獨(dú)立地是單鍵、取代的或未取代 的具有扭結(jié)結(jié)構(gòu)的亞苯基基團(tuán)、取代的或未取代的具有扭結(jié)結(jié)構(gòu)的亞聯(lián)苯基基團(tuán)或者取代 的或未取代的具有扭結(jié)結(jié)構(gòu)的亞三聯(lián)苯基。9. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的有機(jī)化合物，其中，所述L1和L2獨(dú)立地是單鍵或選自組1的取代 的或未取代的基團(tuán)的一種： [組1]其中，在組1中， R13至R4t3獨(dú)立地是氫、氘、取代的或未取代的Cl至ClO烷基基團(tuán)、取代的或未取代的C3至 C30環(huán)烷基基團(tuán)、取代的或未取代的C3至C30雜環(huán)烷基基團(tuán)、取代的或未取代的C6至C30芳基 基團(tuán)、取代的或未取代的C2至C30雜芳基基團(tuán)、取代的或未取代的胺基基團(tuán)、取代的或未取 代的C6至C30芳基胺基基團(tuán)、取代的或未取代的C6至C30雜芳基胺基基團(tuán)、取代的或未取代 的Cl至C30烷氧基基團(tuán)、鹵素、含鹵素基團(tuán)、氛基基團(tuán)、羥基基團(tuán)、氣基基團(tuán)、硝基基團(tuán)、駿基 基團(tuán)、二茂鐵基基團(tuán)或它們的組合。10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)化合物，列于組2: [組2]彼此面對(duì)的陽極和陰極， 在所述陽極和所述陰極之間的至少一個(gè)有機(jī)層， 其中所述有機(jī)層包含根據(jù)權(quán)利要求1至權(quán)利要求10中任一項(xiàng)所述的有機(jī)化合物。12. 根據(jù)權(quán)利要求11所述的有機(jī)光電子裝置，其中，所述有機(jī)層包含發(fā)射層，并且 所述發(fā)射層包含所述有機(jī)化合物。13. 根據(jù)權(quán)利要求12所述的有機(jī)光電子裝置，其中，包含所述有機(jī)化合物作為所述發(fā)射 層的主體。14. 根據(jù)權(quán)利要求11所述的有機(jī)光電子裝置，其中，所述有機(jī)層包括選自以下各項(xiàng)的至 少一種:空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層和空穴阻擋層。15. -種顯示裝置，包括根據(jù)權(quán)利要求11所述的有機(jī)光電子裝置。
【文檔編號(hào)】C07D409/14GK105899501SQ201480072818
【公開日】2016年8月24日
【申請(qǐng)日】2014年7月21日
【發(fā)明人】李韓壹, 申智勛, 柳東圭, 柳銀善, 韓秀真, 洪振碩
【申請(qǐng)人】三星Sdi株式會(huì)社