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一種吡啶脲雙季銨鹽及其制備方法和應(yīng)用

文檔序號:9742244閱讀:420來源:國知局
一種吡啶脲雙季銨鹽及其制備方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及農(nóng)藥技術(shù)領(lǐng)域,具體屬于一種吡啶脲雙季銨鹽及其制備方法,以及該 化合物作為植物生長調(diào)節(jié)劑在促進植物細胞分裂中的應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 植物生長調(diào)節(jié)劑是一類與植物激素具有相似生理和生物學(xué)效應(yīng)的物質(zhì),可以有效 調(diào)控植物的生長和發(fā)育,包括從細胞生長、分裂,到生根、發(fā)芽、開花、結(jié)實、成熟和脫落等一 系列植物生命全過程,在農(nóng)業(yè)、林業(yè)以及園藝作物中的應(yīng)用非常廣泛,并發(fā)揮越來越重要的 作用。植物生長調(diào)節(jié)劑的組成不同,其發(fā)揮的功能也不盡相同。根據(jù)植物生長調(diào)節(jié)劑的不同 功能,我們可將其大致分為3類:植物生長促進劑、植物生長抑制劑及除草劑。苯基脲類衍生 物是20世紀70年代合成的一類新型植物生長促進劑,可促進植物生長、早熟、延緩作物后期 葉片的衰老,增加產(chǎn)量等。經(jīng)過近半個世紀的快速發(fā)展,許多苯基脲類衍生物已經(jīng)成為具有 細胞分裂素活性的商品化植物生長調(diào)節(jié)劑,其中包括二苯基脲、氯吡苯脲(1-(2-氯-4-吡 啶)-3-苯基脲)、噻苯?。?-苯基-3-(1,2,3-噻二唑)-5-脲)等,但是由于其在水中溶解度較 差,以及有的苯基脲類衍生物合成工藝復(fù)雜,生產(chǎn)成本較高,一定程度上限制了其使用和推 廣。因此,研發(fā)高效、低毒、價廉、水溶性好的植物生長調(diào)節(jié)劑一直是農(nóng)藥領(lǐng)域的研究熱點。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明的目的是提供一種吡啶脲雙季銨鹽及其制備方法,該方法采用無溶劑法制 備吡啶脲雙季銨鹽,綠色環(huán)保,而且回收的溴代烷烴可以重復(fù)使用。
[0004] 本發(fā)明的另一目的是提供吡啶脲雙季銨鹽的應(yīng)用,該化合物能作為植物生長調(diào)節(jié) 劑促進植物細胞分裂。
[0005] 本發(fā)明提供的一種吡啶脲雙季銨鹽,其特征在于,具有如下結(jié)構(gòu)式:
[0007] 其中R代表碳數(shù)為8,10,12,14的長鏈烷烴。
[0008] 本發(fā)明提供的一種吡啶脲雙季銨鹽的制備方法,是以3-氨基吡啶為起始原料,與 三光氣反應(yīng)得到1,3_二(3-吡啶基)脲,再與溴代烷烴在無溶劑條件下反應(yīng)制得吡啶脲雙季 銨鹽,其制備過程的反應(yīng)式如下:
本發(fā)明的制備方法的步驟如下:
[0010] (1) 1,3-二(3-啦啶基)脲的制備,可按照文獻Org · Biomol · Chem·,2012,10,8800- 8807合成;
[0011] (2)將1,3-二(3-吡啶基)脲和5~10倍摩爾量的溴代烷烴加入反應(yīng)瓶中,加熱到 100~120°C反應(yīng)3~5小時,冷卻,過濾得吡啶脲雙季銨鹽,濾液(溴代烷烴)可以再用于吡啶 脲雙季銨鹽的制備。
[0012] 本發(fā)明的吡啶脲雙季銨鹽可作為植物生長調(diào)節(jié)劑促進植物細胞分裂。
[0013] 本發(fā)明的吡啶脲雙季銨鹽的促進植物細胞分裂功能通過蘿卜子葉擴張實驗來證 實,實驗結(jié)果顯示:當吡啶脲雙季銨鹽的濃度為0.01~lmg/L時,蘿卜子葉顯著增厚增大,子 葉增重極其明顯,表明本發(fā)明的吡啶脲雙季銨鹽具有促進細胞分裂的活性。
[0014] 本發(fā)明的優(yōu)點與有益效果:
[0015] (1)本發(fā)明提供的吡啶脲雙季銨鹽,原料易得,合成工藝簡單,而且采用無溶劑合 成法,綠色環(huán)保。
[0016] (2)本發(fā)明提供的吡啶脲雙季銨鹽能作為植物生長調(diào)節(jié)劑促進植物細胞分裂,而 且兼具苯基脲類植物生長調(diào)節(jié)劑和季銨鹽殺菌劑的協(xié)同作用功能。
[0017] (3)本發(fā)明提供的吡啶脲雙季銨鹽水溶性較好,解決了傳統(tǒng)苯脲類植物生長調(diào)節(jié) 劑水溶性差的問題。
[0018] 具體實施方法
[0019] 實施例1
[0020] 溴化1,3-二(N-正辛烷基-3-吡啶基)脲雙季銨鹽的制備
[0021] (1)1,3-二(3-吡啶基)脲的制備:在反應(yīng)瓶中,加入4.518(48111111 〇1)3-氨基吡啶、 3.53mL(48mmol)三乙胺和80mL二氯甲烷,開動攪拌,用冰水浴冷卻至0°C,滴加2.85g (9.6mmo 1)三光氣的二氯甲烷溶液,控制滴加速度使反應(yīng)體系的溫度保持在5°C以下,大約 半小時滴加完畢,然后加熱回流反應(yīng)5小時,冷卻,過濾,用10 %碳酸鈉水溶液洗滌,水洗,干 燥得4 · 16g 1,3-二(3-吡啶基)脲,產(chǎn)率81 %。4 NMR(300MHz,δρρπι,DMS〇-d6): 8 · 97(s,2H), 8.59(s,2H),8.18(d,2H),7.91(d,2H),7.30(t,2H).
[0022] (2)在反應(yīng)瓶中,加入3.00g(14mmol)l,3-二(3-吡啶基)脲和20mL(114.8mmol)溴 代正辛烷,加熱到120°C反應(yīng)3小時,冷卻,過濾,用丙酮洗滌,干燥得7.60g溴化1,3-二(N-正 辛烷基-3-吡啶基)脲雙季銨鹽,產(chǎn)率90.5%,熔點:251-2521,11 NMR(300MHz,Sppm, CDC13):11.00(s,2H),9.29(m,4H),8.49(m,2H),8.04(d,2H),4.81(t,4H),2.04(m,4H), 1.44-1.15(m,20H),0.89(m,6H).
[0023] 實施例2
[0024] 溴化1,3-二(N-正癸烷基-3-吡啶基)脲雙季銨鹽的制備
[0025] (1)1,3_二(3-吡啶基)脲的制備同實施例1;
[0026] (2)在反應(yīng)瓶中,加入3.00g(14mmol)l,3-二(3-吡啶基)脲和20mL(96.7mmol)溴代 正癸烷,加熱到ll〇°C反應(yīng)4小時,冷卻,過濾,用丙酮洗滌,干燥得8.37g溴化1,3_二(N-正癸 烷基-3-吡啶基)脲雙季銨鹽,產(chǎn)率91 · 2 %,熔點:252-253°C。4 NMR( 300MHz,δρρπι,CDC13): 10.99(s,2H),9.27(m,4H),8.45(m,2H),8.04(d,2H),4.80(t,4H),2.04(m,4H),1.44-1.21 (m,28H),0.83(m,6H).
[0027] 實施例3
[0028] 溴化1,3-二(N-正十二烷基-3-吡啶基)脲雙季銨鹽的制備
[0029] (1)1,3_二(3-吡啶基)脲的制備同實施例1;
[0030] (2)在反應(yīng)瓶中,加入3.00g(14mmol)l,3-二(3-吡啶基)脲和20mL(83.5mmol)溴代 正十二烷,加熱到l〇〇°C反應(yīng)5小時,冷卻,過濾,用丙酮洗滌,干燥得9.00g溴化1,3-二(N-正 十二烷基-3-吡啶基)脲雙季銨鹽,產(chǎn)率90.3%,熔點:254-2551((^(3)0?匪R(300MHz,δ ppm,CDCl 3) :11.04(s,2H),9.28(d,2H),9.21(s,2H),8.48(d,2H),8.09(m,2H),4.85(t, 4H),2.08-1.24(m,40H),0.88(t,6H).
[0031] 實施例4
[0032] 溴化1,3-二(N-正十四烷基-3-吡啶基)脲雙季銨鹽的制備
[0033] (1)1,3_二(3-吡啶基)脲的制備同實施例1;
[0034] (2)在反應(yīng)瓶中,加入3.00g(14mmol)l,3-二(3-吡啶基)脲和20mL(73.5mmol)溴代 正十四烷,加熱到120°C反應(yīng)4小時,冷卻,過濾,用丙酮洗滌,干燥得9.73g溴化1,3-二(N-正 十四烷基-3-吡啶基)脲雙季銨鹽,產(chǎn)率90 · 5 %,熔點:255-256°C。4匪R(300MHz,δρρπι, CDC13):11.01(s,2H),9.29(d,2H),9.27(s,2H),8.50(d,2H),8.07(m,2H),4.84(t,4H), 2·08-1·24(m,48H),0·88(t,6H)·
[0035] 實施例5
[0036] 本發(fā)明的吡啶脲雙季銨鹽作為植物生長調(diào)節(jié)劑的應(yīng)用實驗
[0037]以豐光蘿卜種子為實驗品種,分別用蒸餾水配制濃度為1.00mg/L、0.10mg/L和0.01 mg/L的實施例1~實施例4制備的吡啶脲雙季銨鹽的稀溶液,采用蘿卜子葉擴張生長法測定 本發(fā)明制備的吡啶脲雙季銨鹽對植物細胞分裂的活性。以蒸餾水為對照,每個實驗重復(fù)三 次,結(jié)果取平均值,實驗結(jié)果見表1。實驗結(jié)果顯示:當吡啶脲雙季銨鹽的濃度為0.01~lmg/ L時,蘿卜子葉增重極其明顯,而且吡啶脲雙季銨鹽的濃度越大,子葉的增重量越明顯,說明 本發(fā)明的吡啶脲雙季銨鹽具有促進細胞分裂的活性。
[0038] 表1蘿卜子葉擴張對比實驗
【主權(quán)項】
1. 一種化晚脈雙季錠鹽,其特征在于,具有如下結(jié)構(gòu)式:其中R代表碳數(shù)為8,10,12,14的長鏈燒控。2. 如權(quán)利要求1所述的一種化晚脈雙季錠鹽的制備方法,其特征在于,包括如下步驟: (1) 1,3-二(3-化晚基)脈的制備; (2) 將1,3-二(3-化晚基)脈和5~10倍摩爾量的漠代燒控加入反應(yīng)瓶中,加熱到100~ 120°C反應(yīng)3~5小時,冷卻,過濾得化晚脈雙季錠鹽。3. 如權(quán)利要求1所述的化晚脈雙季錠鹽用作植物生長調(diào)節(jié)劑。4. 如權(quán)利要求1所述的化晚脈雙季錠鹽用于促進植物細胞分裂。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種吡啶脲雙季銨鹽及其制備方法和應(yīng)用。所述的吡啶脲雙季銨鹽的制備方法是:以3-氨基吡啶為起始原料,與三光氣反應(yīng)得到1,3-二(3-吡啶基)脲,再與溴代烷烴在無溶劑條件下反應(yīng)制得吡啶脲雙季銨鹽。該方法采用無溶劑法制備吡啶脲雙季銨鹽,綠色環(huán)保,而且產(chǎn)率較高。本發(fā)明提供的吡啶脲雙季銨鹽能作為植物生長調(diào)節(jié)劑促進植物細胞分裂,而且解決了傳統(tǒng)苯脲類植物生長調(diào)節(jié)劑水溶性差的問題。
【IPC分類】C07D213/75, A01N47/36, A01P1/00, A01P3/00, A01P21/00
【公開號】CN105503711
【申請?zhí)枴緾N201610067824
【發(fā)明人】郝俊生, 張永斌, 王攀, 于海英
【申請人】山西大學(xué)
【公開日】2016年4月20日
【申請日】2016年1月30日
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