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一種α-胺基脂肪酸的制備方法

文檔序號:8406268閱讀:481來源:國知局
一種α-胺基脂肪酸的制備方法
【技術領域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種W a -團代脂肪酸為原料,壓熱條件下直接與低級胺發(fā)生反應, 合成高含量的a -胺基脂肪酸的方法,屬于有機化合物合成技術領域。
【背景技術】
[0002] a -胺基脂肪酸同時具備長鏈脂質的特征和氨基酸的兩性特征,是一類在各種工 業(yè)領域具有廣泛應用前景的精細化工產品,尤其在生物醫(yī)藥、化妝品和個人護理用品等產 品中的應用頗受關注。近年來,a-胺基脂肪酸鏈接在合成藥物中可幫助緩解病菌抗藥性 和增強抗腫瘤活性的研究取得重要進展,因而a-胺基脂肪酸在藥物合成中具有廣闊的應 用前景。
[0003] 根據目前文獻報道,a -胺基脂肪酸合成方法主要有a -漠代脂肪酸氨解法、H氣 己醜胺法、己醜胺基丙二酸二己醋法。
[0004] 1953年,San化rd W a -漠代脂肪酸(辛酸,癸酸、十二酸)和氨的己醇溶液為原 料,通過氨解反應合成了 a-氨基脂肪酸;1988年,Hare成功使用a-漠代長鏈脂肪酸和氨 的水溶液合成了 a-氨基脂肪酸。
[0005] 1992年A化anese W a -漠代脂肪酸己醋與H氣己醜胺為原料經H步反應合成了 a -氨基脂肪酸,該反應中所用試劑H氣己醜胺屬于高毒農藥,且反應中需要消耗大量有機 溶劑。
[0006] 2005年,Miyazaw使用漠代焼姪與己醜胺基丙二酸二己醋合成了 a -氨基脂肪酸, 即首先在己醇軸作用下使己醜胺基丙二酸二己醋的次甲基形成碳負離子,進而與漠代焼姪 發(fā)生烷基化反應得到長鏈烷基取代的己醜胺基丙二酸二己醋中間體,再在鹽酸作用下使中 間體部分脫駿得到a-氨基脂肪酸。該反應要確保反應系統(tǒng)的干燥W防止己醇軸的水解, 反應條件較為苛刻,僅適用于實驗室合成。

【發(fā)明內容】

[0007] 本發(fā)明的目的是提供一種環(huán)境友好、簡單經濟的合成工藝制備高含量的a -胺基 脂肪酸。
[0008] 本發(fā)明的的技術方案;W a -團代脂肪酸和液態(tài)低級胺為原料,按1 ;6~20的摩 爾比投料于壓熱反應蓋中在60~12CTC下恒溫攬拌6~18小時,蒸觸回收未反應低級胺, 最終得到高含量的a-胺基脂肪酸。
[0009] 所述的一種a-胺基脂肪酸的制備方法,其特征是所述的a -團代脂肪酸具有W 下結構:
[0010]
【主權項】
1. 一種α-胺基脂肪酸的制備方法,其特征是通過壓熱條件使得低級胺液化而直接與 α -鹵代脂肪酸反應,避免了加入外加溶劑可能發(fā)生的副反應,最終得到高含量的α -胺基 脂肪酸。
2. 根據權利要求1所述的一種制備α-胺基脂肪酸的方法,其特征是在壓熱反應釜中 α -鹵代脂肪酸和低級胺按1 :6~20的摩爾比投料,60~120°C下恒溫攪拌6~18小時, 蒸餾回收未反應低級胺,最終得到高含量的α -胺基脂肪酸。
3. 根據權利要求1所述的一種α-胺基脂肪酸的制備方法,其特征是所述的α-鹵代 脂肪酸具有以下結構:
式中,X為Cl、Br或I 為C8~C38的飽和直鏈或支鏈、單碳或混合碳的烴基;即通式 為 CnH2n+1,其中 n=0 ~38。
4. 根據權利要求1所述的高級脂肪胺的制備方法,其特征是所述的低級胺用下面的通 式表不:
式中,R2, R3為飽和直鏈或支鏈的烴基,即通式為CnH2n+1,其中n=0,1,2或3。
【專利摘要】一種α-胺基脂肪酸的制備方法,屬于有機合成技術領域。具體而言是避免使用外加溶劑,通過α-鹵代脂肪酸與液態(tài)低級脂肪胺壓熱條件下直接反應制備α-胺基脂肪酸。該技術在無外加溶劑條件下實施,可以避免繁雜的產品提純過程,得到高純度產品,并避免了使用有機溶劑導致的環(huán)境污染。本發(fā)明工藝簡單,過量的原料低級胺可以回收后循環(huán)利用,達到對環(huán)境零排放。
【IPC分類】C07C229-08, C07C227-08, C07C229-12, C07C229-02
【公開號】CN104725255
【申請?zhí)枴緾N201310712364
【發(fā)明人】齊麗云, 方云, 史翔
【申請人】江南大學
【公開日】2015年6月24日
【申請日】2013年12月18日
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