本發(fā)明涉及一種氧化偶氮四唑的制備方法，具體地說，涉及一種2,2'-二取代-5,5'-氧化偶氮四唑的制備方法，屬于有機合成和含能材料領(lǐng)域。

背景技術(shù)：

氧化偶氮結(jié)構(gòu)應(yīng)用于含能化合物不僅能保持偶氮化合物良好的熱穩(wěn)定性與機械感度，還通過引入氧原子提高密度并改善氧平衡(zhangj,shreevejm.nitroaminofurazanswithazoandazoxylinkages:acomparativestudyofstructural,electronic,physicochemical,andenergeticproperties[j],journalofphysicalchemistryc,2015,119,12887–12895.)。其中，氧化偶氮四唑具有較高的能量和良好的熱穩(wěn)定性，是除了氧化偶氮呋咱外少有的氧化偶氮含能化合物(fischern,etal.5,5'-azoxytetrazolates–anewnitrogen-richdianionanditscomparisonto5,5'-azotetrazolate[j].daltontransactions,2012,41,11201–11211.)。而限制氧化偶氮結(jié)構(gòu)在含能化合物中應(yīng)用的最大障礙是其合成方法的匱乏。

現(xiàn)有的幾種合成氧化偶氮結(jié)構(gòu)的方法，包括氨基氧化(coburnmd.oxidationofheterocyclicnitrogenylidestonitroheterocycles.comparisonofasulfilimineandaphosphineimine[j].journalofheterocyclicchemistry,1986,23,421–423.)、硝基還原(cravottog,etal.aneasyaccesstoaromaticazocompoundsunderultrasound/microwaveirradiation[j].synlett,2006,2605–2608.)或疊氮基脫氮氣氧化(shaforostakv,etal.4-azidoquinolinen-oxide:synthesisandphotolysis[j].russianjournaloforganicchemistry,2008,44,728–730.)等，最終都要經(jīng)過亞硝基結(jié)構(gòu)的中間體，進一步偶聯(lián)得到氧化偶氮化合物。由于氨基化合物是相對最容易獲得的原料，所以氨基氧化法也是目前合成氧化偶氮化合物最主要的方法，但由于氨基氧化反應(yīng)總是伴隨硝基化合物和偶氮化合物的形成，且多數(shù)反應(yīng)氧化偶氮化合物僅為副產(chǎn)物，因此大多數(shù)反應(yīng)產(chǎn)率都很低。目前文獻報道的以取代-5-氨基四唑為原料通過直接氧化法制備2,2'-二取代-5,5'-氧化偶氮四唑的最高產(chǎn)率為35％(churakovam,etal.theoxidationofheterocyclicaminestonitrocompoundsusingdinitrogenpentoxide[j].mendeleevcommunications,1995,5,102–103.)。

技術(shù)實現(xiàn)要素：

針對現(xiàn)有技術(shù)存在的缺陷，本發(fā)明的目的在于提供一種氧化偶氮四唑的制備方法，所述方法簡單、高效，能夠顯著提高制備2,2'-二取代-5,5'-氧化偶氮四唑的收率。

本發(fā)明的目的是通過以下技術(shù)方案實現(xiàn)的。

一種氧化偶氮四唑的制備方法，所述方法步驟為：

方法一

在-15℃～10℃下將1,3-二(取代四唑基)三氮烯與質(zhì)量分數(shù)為80％～100％的發(fā)煙硝酸按照1:10～30的摩爾比進行混合得到反應(yīng)溶液，將反應(yīng)溶液在0℃～25℃攪拌反應(yīng)6h～48h；隨后在-15℃～10℃加入酸酐，發(fā)煙硝酸與酸酐的摩爾比為1:1～3；在0℃～25℃繼續(xù)反應(yīng)1h～12h后，將反應(yīng)液倒入冰水，萃取，干燥，減壓蒸餾，再采用硅膠柱層析分離法進行分離，再次減壓蒸餾，得到所述氧化偶氮四唑，為2,2'-二取代-5,5'-氧化偶氮四唑；或

方法二

在-15℃～10℃下將1,3-二(取代四唑基)三氮烯、質(zhì)量分數(shù)為80％～100％的發(fā)煙硝酸以及酸酐按照1:10～30:10～90的摩爾比，且發(fā)煙硝酸與酸酐摩爾比不大于1:1進行混合得到反應(yīng)溶液；將反應(yīng)溶液在0℃～25℃攪拌反應(yīng)4h～24h后，將反應(yīng)液倒入冰水，萃取，干燥，減壓蒸餾，再采用硅膠柱層析分離法進行分離，再次減壓蒸餾，得到所述氧化偶氮四唑，為2,2'-二取代-5,5'-氧化偶氮四唑。

所述2,2'-二取代-5,5'-氧化偶氮四唑為2,2'-二甲基-5,5'-氧化偶氮四唑、2,2'-二乙基-5,5'-氧化偶氮四唑、2,2'-二異丙基-5,5'-氧化偶氮四唑、2,2'-二叔丁基-5,5'-氧化偶氮四唑、2,2'-二氰甲基-5,5'-氧化偶氮四唑、2,2'-二溴乙基-5,5'-氧化偶氮四唑、2,2'-二甲氧酰甲基-5,5'-氧化偶氮四唑、2,2'-二乙酰甲基-5,5'-氧化偶氮四唑、2,2'-二羧甲基-5,5'-氧化偶氮四唑或2,2'-二硝酸酯基乙基-5,5'-氧化偶氮四唑。

所述1,3-二(取代四唑基)三氮烯為1,3-二(2-甲基四唑-5-基)三氮烯、1,3-二(2-乙基四唑-5-基)三氮烯、1,3-二(2-異丙基四唑-5-基)三氮烯、1,3-二(2-叔丁基四唑-5-基)三氮烯、1,3-二(2-氰甲基四唑-5-基)三氮烯、1,3-二(2-溴乙基四唑-5-基)三氮烯、1,3-二(2-甲氧酰甲基四唑-5-基)-三氮烯、1,3-二(2-乙酰甲基四唑-5-基)三氮烯、1,3-二(2-羧甲基四唑-5-基)三氮烯或1,3-二(2-羥乙基四唑-5-基)三氮烯。

優(yōu)選所述酸酐為乙酸酐、丙酸酐、正丁酸酐、異丁酸酐、戊酸酐、異戊酸酐、己酸酐、丁二酸酐、戊二酸酐、苯甲酸酐和三氟乙酸酐中的一種以上。

有益效果

本發(fā)明提供了一種氧化偶氮四唑的制備方法，所述方法以1,3-二(取代四唑基)三氮烯為原料，利用發(fā)煙硝酸和酸酐制備得到2,2'-二取代-5,5'-氧化偶氮四唑，簡單、高效，能夠顯著提高制備2,2'-二取代-5,5'-氧化偶氮四唑的收率，產(chǎn)率可達到53～82％，或從取代-5-氨基四唑為原料計算產(chǎn)率為44％～71％。

附圖說明

圖1為實施例1中制備的2,2'-二甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的單晶結(jié)構(gòu)圖。

圖2為實施例1中制備的2,2'-二甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的差示掃描量熱(dsc)圖。

圖3為實施例1中制備的2,2'-二甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的紅外譜圖。

圖4為實施例1中制備的2,2'-二甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的核磁氫譜圖。

圖5為實施例1中制備的2,2'-二甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的核磁碳譜圖。

圖6為實施例2中制備的2,2'-二氰甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的dsc圖。

圖7為實施例2中制備的2,2'-二氰甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的紅外譜圖。

圖8為實施例2中制備的2,2'-二氰甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的核磁氫譜圖。

圖9為實施例2中制備的2,2'-二氰甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的核磁碳譜圖。

圖10為實施例2中制備的2,2'-二氰甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的高分辨質(zhì)譜圖。

圖11為實施例3中制備的2,2'-二硝酸酯基乙基-5,5'-氧化偶氮四唑的核磁氫譜圖。

圖12為實施例3中制備的2,2'-二硝酸酯基乙基-5,5'-氧化偶氮四唑的核磁碳譜圖。

具體實施方式

下面結(jié)合附圖和具體實施方式對本發(fā)明做進一步說明。

以下實施例中：

硅膠柱層析分離法中，所用硅膠為市售200目～300目的柱層析硅膠，流動相為石油醚與乙酸乙酯的混合溶液；

旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀：型號n1001，廠家eyela；

顯微熔點儀：xt4a(溫度計未校正)，廠家北京福凱儀器有限公司；

差示掃描量熱儀：型號dsc-1，廠家mettlertoledo，測試時的升溫速率為5℃/min；

紅外光譜儀：型號alphaft-ir-spektrometer，廠家bruker；

核磁共振波譜儀：型號avanceⅲ400m，廠家buruker；

元素分析儀：型號varioel，廠家elementar；

傅立葉離子回旋變換質(zhì)譜：型號apexiv，廠家bruker；

x-射線單晶衍射儀：型號saturn724ccd，廠家rigaku。

理論產(chǎn)量＝1,3-二(取代四唑基)三氮烯的摩爾數(shù)×2,2'-二取代-5,5'-氧化偶氮四唑的摩爾質(zhì)量；產(chǎn)率＝實際產(chǎn)量/理論產(chǎn)量。

從取代-5-氨基四唑為原料計算產(chǎn)率＝產(chǎn)率×取代-5-氨基四唑合成1,3-二(取代四唑基)三氮烯的文獻產(chǎn)率(文獻產(chǎn)率參照wangq,etal.pentazadiene:ahigh-nitrogenlinkageinenergeticmaterials[j].chemicalcommunications,2017,53,2327–2330.)。

實施例1

2,2'-二甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的合成

在0℃下，將0.5mmol1,3-二(2-甲基四唑-5-基)三氮烯加入0.5ml質(zhì)量分數(shù)為92％的發(fā)煙硝酸(10.9mmol)中混合得到反應(yīng)溶液，將反應(yīng)溶液在0℃攪拌反應(yīng)12h；隨后在0℃下向反應(yīng)溶液滴加1.5ml乙酸酐(15.9mmol)，在0℃繼續(xù)反應(yīng)12h，之后將反應(yīng)液倒入15ml冰水中，用乙酸乙酯萃取兩次，分離后的有機相合并，之后依次用水萃取一次，飽和食鹽水萃取一次，然后用無水硫酸鈉對分離的有機相進行干燥，再將干燥后的有機相使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀在0.01mpa、30℃下進行減壓蒸餾除去溶劑，最后用硅膠柱層析分離，流動相為石油醚與乙酸乙酯體積比為1:1的混合溶液，再使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀在0.01mpa、30℃下將分離后的有機相進行減壓蒸餾除去溶劑，即可得到終產(chǎn)物。

對本實施例所制備的終產(chǎn)物進行如下表征和測試：

所制備的終產(chǎn)物質(zhì)量為56mg，經(jīng)計算可得產(chǎn)率為53％，或從2-甲基-5-氨基四唑為原料計算產(chǎn)率為44％。

采用x-射線單晶衍射儀對所制備的終產(chǎn)物進行表征，得到其單晶結(jié)構(gòu)圖，如圖1所示。

采用差示掃描量熱儀對所制備的終產(chǎn)物進行測試，從圖2中可以得知其熔點為162℃，起始分解溫度為208℃。

用紅外光譜儀對所制備的終產(chǎn)物進行表征，圖3的紅外圖譜中，1513.22cm^-1和1491.04cm^-1為氧化偶氮結(jié)構(gòu)的特征峰，1448.60cm^-1和1287.54cm^-1為四唑環(huán)的特征峰。

圖4和圖5是通過核磁共振波譜儀表征得到的，圖4的核磁共振氫譜(400mhz，dmso-d6)中4.55ppm和4.50ppm處有一組1:1的單峰，分別對應(yīng)終產(chǎn)物中兩個四唑環(huán)上的甲基取代基；圖5的核磁共振碳譜(100mhz，dmso-d6)中165.5ppm和162.9ppm對應(yīng)四唑環(huán)中的兩個碳，41.1ppm和40.3ppm對應(yīng)四唑環(huán)上的甲基取代基的兩個碳。

采用元素分析儀對所制備的終產(chǎn)物進行測試，測試結(jié)果為c的質(zhì)量分數(shù)為23.17％，h的質(zhì)量分數(shù)為2.75％，n的質(zhì)量分數(shù)為66.47％與2,2'-二甲基-5,5'-氧化偶氮四唑中各元素的理論值(c22.86％，h2.88％，n66.65％)非常接近。

采用傅立葉離子回旋變換質(zhì)譜對所制備的終產(chǎn)物進行表征，測得的[m+na]⁺分子量為233.0613與2,2'-二甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的[m+na]⁺理論分子量233.0618幾乎相等。

由上述表征結(jié)果可知，本實施例所制備的終產(chǎn)物為2,2'-二甲基-5,5'-氧化偶氮四唑。

通過gaussian09(revisionb.01)軟件計算，可以預(yù)測所制備的2,2'-二甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的生成焓為519.8kj·mol^-1，密度為1.57g·cm^-3，運用軟件explo5可以預(yù)估2,2'-二甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的預(yù)測爆速為7465m·s^-1，爆壓為19.0gpa，爆熱為3945j·g^-1。

實施例2

2,2'-二氰甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的合成

在-15℃下，將0.5mmol1,3-二(2-氰甲基四唑-5-基)三氮烯加入0.25ml質(zhì)量分數(shù)為100％的發(fā)煙硝酸(5.9mmol)中混合得到反應(yīng)溶液，將反應(yīng)溶液在25℃攪拌反應(yīng)6h；隨后在10℃下向反應(yīng)溶液滴加0.8ml丙酸酐(6.2mmol)，在25℃繼續(xù)反應(yīng)1h，之后將反應(yīng)液倒入15ml冰水中，用乙酸乙酯萃取兩次，分離后的有機相合并，之后依次用水萃取一次，飽和食鹽水萃取一次，然后用無水硫酸鈉對分離的有機相進行干燥，再將干燥后的有機相使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀在0.01mpa、30℃下進行減壓蒸餾除去溶劑，最后用硅膠柱層析分離，流動相為石油醚與乙酸乙酯體積比為1:1的混合溶液，再使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀在0.01mpa、30℃下將分離后的有機相進行減壓蒸餾除去溶劑，即可得到終產(chǎn)物。

對本實施例所制備的終產(chǎn)物進行如下表征和測試：

所制備的終產(chǎn)物質(zhì)量為98mg，經(jīng)計算可得產(chǎn)率為76％，或從2-氰甲基-5-氨基四唑為原料計算產(chǎn)率為65％。

采用差示掃描量熱儀對所制備的終產(chǎn)物進行測試，從圖6中可以得知其起始分解溫度為182℃。

用紅外光譜儀對所制備的終產(chǎn)物進行表征，圖7的紅外圖譜中，1518.04cm^-1和1491.04cm^-1為氧化偶氮結(jié)構(gòu)的特征峰，1413.88cm^-1和1347.34cm^-1為四唑環(huán)的特征峰。

圖8和圖9是通過核磁共振波譜儀表征得到的，圖8的核磁共振氫譜(400mhz，dmso-d6)中6.46ppm和6.40ppm處有一組1:1的單峰，分別對應(yīng)終產(chǎn)物中兩個四唑環(huán)上的亞甲基取代基；圖9的核磁共振碳譜(100mhz，dmso-d6)中165.7ppm和163.2ppm對應(yīng)四唑環(huán)中的兩個碳，113.2ppm和112.8ppm對應(yīng)四唑環(huán)上的氰基取代基的兩個碳，42.3ppm和41.5ppm對應(yīng)四唑環(huán)上的亞甲基取代基的兩個碳。

采用傅立葉離子回旋變換質(zhì)譜對所制備的終產(chǎn)物進行表征，結(jié)果如圖10所示，測得的[m-h]ˉ分子量為259.0557與2,2'-二氰甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的[m-h]ˉ理論分子量259.0558幾乎相等。

由上述表征結(jié)果可知，本實施例所制備的終產(chǎn)物為2,2'-二氰甲基-5,5'-氧化偶氮四唑。

通過gaussian09(revisionb.01)軟件計算，可以預(yù)測所制備的2,2'-二氰甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的生成焓為869.0kj·mol^-1，密度為1.58g·cm^-3，運用軟件explo5可以預(yù)估2,2'-二氰甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的預(yù)測爆速為7262m·s^-1，爆壓為18.7gpa，爆熱為4379j·g^-1。

實施例3

2,2'-二硝酸酯基乙基-5,5'-氧化偶氮四唑的合成

在10℃下，將0.5mmol1,3-二(2-羥乙基四唑-5-基)三氮烯加入0.75ml質(zhì)量分數(shù)為80％的發(fā)煙硝酸(13.9mmol)中混合得到反應(yīng)溶液，將反應(yīng)溶液在25℃攪拌反應(yīng)48h；隨后在-15℃下向反應(yīng)溶液滴加5.5ml三氟乙酸酐(39.0mmol)，在0℃繼續(xù)反應(yīng)6h，之后將反應(yīng)液倒入15ml冰水中，用乙酸乙酯萃取兩次，分離后的有機相合并，之后依次用水萃取一次，飽和食鹽水萃取一次，然后用無水硫酸鈉對分離的有機相進行干燥，再將干燥后的有機相使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀在0.01mpa、30℃下進行減壓蒸餾除去溶劑，最后用硅膠柱層析分離，流動相為石油醚與乙酸乙酯體積比為2:1的混合溶液，再使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀在0.01mpa、30℃下將分離后的有機相進行減壓蒸餾除去溶劑，即可得到終產(chǎn)物。

對本實施例所制備的終產(chǎn)物進行如下表征和測試：

所制備的終產(chǎn)物質(zhì)量為148mg，經(jīng)計算可得產(chǎn)率為82％，或從2-羥乙基-5-氨基四唑為原料計算產(chǎn)率為57％。

采用差示掃描量熱儀對所制備的終產(chǎn)物進行測試，由結(jié)果可知其熔點為114℃，起始分解溫度為175℃。

用紅外光譜儀對所制備的終產(chǎn)物進行表征，1635.71cm^-1為硝酸酯基的特征峰，1521.90cm^-1和1507.43cm^-1為氧化偶氮結(jié)構(gòu)的特征峰，1457.28cm^-1和1283.68cm^-1為四唑環(huán)的特征峰。

圖11和圖12是通過核磁共振波譜儀表征得到的，圖11的核磁共振氫譜(400mhz，dmso-d6)中5.34ppm和5.29ppm處有一組1:1的單峰，分別對應(yīng)終產(chǎn)物中乙基取代基中靠近四唑環(huán)的亞甲基，本應(yīng)為三重峰，但由于裂分不明顯故以類似單峰出現(xiàn)，而5.12ppm處的單峰為兩個乙基取代基中靠近硝酸酯基的亞甲基重合產(chǎn)生；圖12的核磁共振碳譜(100mhz，dmso-d6)中165.7ppm和163.2ppm對應(yīng)四唑環(huán)中的兩個碳，而70.2ppm、69.9ppm、52.0ppm和51.2ppm對應(yīng)兩側(cè)乙基取代基的四個碳。

采用傅立葉離子回旋變換質(zhì)譜對所制備的終產(chǎn)物進行表征，測得的[m+h]⁺分子量為361.0712與2,2'-二硝酸酯基乙基-5,5'-氧化偶氮四唑的[m+h]⁺理論分子量361.0712幾乎相等。

由上述表征結(jié)果可知，本實施例所制備的終產(chǎn)物為2,2'-二硝酸酯基乙基-5,5'-氧化偶氮四唑。

通過gaussian09(revisionb.01)軟件計算，可以預(yù)測所制備的2,2'-二硝酸酯基乙基-5,5'-氧化偶氮四唑的生成焓為345.4kj·mol^-1，密度為1.68g·cm^-3，運用軟件explo5可以預(yù)估2,2'-二硝酸酯基乙基-5,5'-氧化偶氮四唑的預(yù)測爆速為8066m·s^-1，爆壓為25.8gpa，爆熱為4944j·g^-1。

實施例4

2,2'-二溴乙基-5,5'-氧化偶氮四唑的合成

在-15℃下，將0.5mmol1,3-二(2-溴乙基四唑-5-基)三氮烯加入1.201g丁二酸酐(12.0mmol)和0.5ml質(zhì)量分數(shù)為95％的發(fā)煙硝酸(11.3mmol)的溶液中進行混合得到反應(yīng)溶液；將反應(yīng)溶液在0℃攪拌反應(yīng)24h，之后將反應(yīng)液倒入15ml冰水中，用乙酸乙酯萃取兩次，分離后的有機相合并，之后依次用水萃取一次，飽和食鹽水萃取一次，然后用無水硫酸鈉對分離的有機相進行干燥，再將干燥后的有機相使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀在0.01mpa、30℃下進行減壓蒸餾除去溶劑，最后用硅膠柱層析分離，流動相為石油醚與乙酸乙酯體積比為2:1的混合溶液，再使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀在0.01mpa、30℃下將分離后的有機相進行減壓蒸餾除去溶劑，即可得到終產(chǎn)物。

對本實施例所制備的終產(chǎn)物進行如下表征和測試：

所制備的終產(chǎn)物質(zhì)量為158mg，經(jīng)計算可得產(chǎn)率為80％，或從2-溴乙基-5-氨基四唑為原料計算產(chǎn)率為71％。

采用顯微熔點儀對所制備的終產(chǎn)物進行測試，得到其熔點為124℃～125℃。

用紅外光譜儀對所制備的終產(chǎn)物進行表征，1513.22cm^-1和1491.04cm^-1為氧化偶氮結(jié)構(gòu)的特征峰，1437.99cm^-1和1302.97cm^-1為四唑環(huán)的特征峰。

核磁共振氫譜(400mhz，dmso-d6)中5.35ppm和5.29ppm處有一組1:1的三重峰，分別對應(yīng)終產(chǎn)物中乙基取代基中靠近四唑環(huán)的亞甲基，而4.11ppm和4.09ppm處的一組1:1的三重峰為乙基取代基中靠近溴原子的亞甲基；核磁共振碳譜(100mhz，dmso-d6)中165.6ppm和163.1ppm對應(yīng)四唑環(huán)中的兩個碳，而55.9ppm、55.0ppm、29.8ppm和29.3ppm對應(yīng)兩側(cè)乙基取代基的四個碳。

采用傅立葉離子回旋變換質(zhì)譜對所制備的終產(chǎn)物進行表征，測得的[m+h]⁺分子量為394.9320與2,2'-二溴乙基-5,5'-氧化偶氮四唑的[m+h]⁺理論分子量394.9322幾乎相等。

由上述表征結(jié)果可知，本實施例所制備的物質(zhì)為2,2'-二溴乙基-5,5'-氧化偶氮四唑。

實施例5

2,2'-二甲氧酰甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的合成

在10℃下，將0.5mmol1,3-二(2-甲氧酰甲基四唑-5-基)三氮烯加入8ml異戊酸酐(41.0mmol)和0.75ml質(zhì)量分數(shù)為86％的發(fā)煙硝酸(15.0mmol)的溶液中進行混合得到反應(yīng)溶液；將反應(yīng)溶液在25℃攪拌反應(yīng)4h，之后將反應(yīng)液倒入15ml冰水中，用乙酸乙酯萃取兩次，分離后的有機相合并，之后依次用水萃取一次，飽和食鹽水萃取一次，然后用無水硫酸鈉對分離的有機相進行干燥，再將干燥后的有機相使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀在0.01mpa、30℃下進行減壓蒸餾除去溶劑，最后用硅膠柱層析分離，流動相為石油醚與乙酸乙酯體積比為2:1的混合溶液，再使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀在0.01mpa、30℃下將分離后的有機相進行減壓蒸餾除去溶劑，即可得到終產(chǎn)物。

對本實施例所制備的終產(chǎn)物進行如下表征和測試：

所制備的終產(chǎn)物質(zhì)量為124mg，經(jīng)計算可得產(chǎn)率為76％，或從2-甲氧酰甲基-5-氨基四唑為原料計算產(chǎn)率為63％。

采用顯微熔點儀對所制備的終產(chǎn)物進行測試，得到其熔點為133℃～134℃。

用紅外光譜儀對所制備的終產(chǎn)物進行表征，1746.62cm^-1為酯基的特征峰，1514.19cm^-1和1495.86cm^-1為氧化偶氮結(jié)構(gòu)的特征峰，1441.85cm^-1和1244.14cm^-1為四唑環(huán)的特征峰。

核磁共振氫譜(400mhz，dmso-d6)中6.12ppm和6.04ppm以及3.79ppm和3.77ppm處有兩組1:1的三重峰，分別對應(yīng)終產(chǎn)物中亞甲基和甲基取代基；核磁共振碳譜(100mhz，dmso-d6)中166.3ppm和163.7ppm對應(yīng)四唑環(huán)中的兩個碳，166.8ppm和166.3ppm對應(yīng)甲氧酰甲基的羰基碳，而55.3ppm、54.5ppm、53.7ppm和53.6ppm對應(yīng)兩側(cè)甲氧酰甲基的亞甲基和甲基的四個碳。

采用傅立葉離子回旋變換質(zhì)譜對所制備的終產(chǎn)物進行表征，測得的[m+h]⁺分子量為327.0904與2,2'-二甲氧酰甲基-5,5'-氧化偶氮四唑的[m+h]⁺理論分子量327.0908幾乎相等。

由上述表征結(jié)果可知，本實施例所制備的終產(chǎn)物為2,2'-二甲氧酰甲基-5,5'-氧化偶氮四唑。

綜上所述，以上僅為本發(fā)明的較佳實施例而已，并非用于限定本發(fā)明的保護范圍。凡在本發(fā)明的精神和原則之內(nèi)，所作的任何修改、等同替換、改進等，均應(yīng)包含在本發(fā)明的保護范圍之內(nèi)。