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本申請(qǐng)要求2016年3月18日在韓國(guó)知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的第10-2016-0032908號(hào)韓國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)的優(yōu)先權(quán)和利益,其全部?jī)?nèi)容通過(guò)引用并入本文。
一個(gè)或更多個(gè)實(shí)施方式涉及化合物及包括其的有機(jī)發(fā)光裝置。
背景技術(shù):
有機(jī)發(fā)光裝置為自發(fā)射裝置并且具有寬視角、高對(duì)比度、短響應(yīng)時(shí)間以及優(yōu)異的亮度、驅(qū)動(dòng)電壓和響應(yīng)速度特征,并且產(chǎn)生全彩色圖像。
例如,有機(jī)發(fā)光裝置可以包括在基板上的第一電極,以及按順序在第一電極上的空穴傳輸區(qū)、發(fā)光層、電子傳輸區(qū)和第二電極。由第一電極提供的空穴可以通過(guò)空穴傳輸區(qū)向發(fā)光層移動(dòng),并且由第二電極提供的電子可以通過(guò)電子傳輸區(qū)向發(fā)光層移動(dòng)。諸如空穴和電子的載流子可以在發(fā)光層中復(fù)合以產(chǎn)生激子。當(dāng)激子從激發(fā)態(tài)降(躍遷)至基態(tài)時(shí),就發(fā)出光。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:
一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式包括用于形成電子傳輸區(qū)的材料以及包括所述材料且因此具有改善的特征的有機(jī)發(fā)光裝置。
實(shí)施方式的另外方面將在下面的描述中部分列出并且部分會(huì)從描述顯而易見(jiàn),或可通過(guò)實(shí)施本發(fā)明實(shí)施方式而了解。
根據(jù)一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式,化合物可以由選自式1和2的一個(gè)表示:
式1
式2
其中,在式1和2中,
x1和x2可以各自獨(dú)立地選自o、s、n(ar1)和c(ar2)(ar3),其中x1和x2可以各自彼此不同或相同并且x1和x2中的至少一個(gè)中的至少一個(gè)可以為n(ar1),
y1至y9可以各自獨(dú)立地為n或c(r1),其中y1至y9可以各自彼此不同或相同,并且當(dāng)r1在數(shù)量上為復(fù)數(shù)時(shí),多個(gè)r1可以彼此不同或相同(例如,當(dāng)選自y1至y9中的一個(gè)以上為c(r1)時(shí),多個(gè)c(r1)的r1基團(tuán)可以彼此不同或相同),
ar1至ar3和r1可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、鹵素、氨基、硝基、腈基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c2-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),
選自所述取代的c1-c60烷基、所述取代的c2-c60烯基、所述取代的c2-c60炔基、所述取代的c1-c60烷氧基、所述取代的c3-c10環(huán)烷基、所述取代的c1-c10雜環(huán)烷基、所述取代的c3-c10環(huán)烯基、所述取代的c2-c10雜環(huán)烯基、所述取代的c6-c60芳基、所述取代的c6-c60芳氧基、所述取代的c6-c60芳硫基、所述取代的c1-c60雜芳基、所述取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和所述取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)中的至少一個(gè)取代基可以選自:
氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c2-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-n(q11)(q12)、-si(q13)(q14)(q15)和-b(q16)(q17);
c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c2-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c2-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán):氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c2-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-n(q21)(q22)、-si(q23)(q24)(q25)和-b(q26)(q27),且
q11至q17和q21至q27可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c2-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c1-c60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
根據(jù)一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式,有機(jī)發(fā)光裝置包括:第一電極、面向所述第一電極的第二電極和在所述第一電極與所述第二電極之間并且包括發(fā)光層的有機(jī)層,所述有機(jī)層包括由選自式1和2的一個(gè)表示的化合物。
根據(jù)一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式,顯示裝置包括有機(jī)發(fā)光裝置,其中所述有機(jī)發(fā)光裝置的第一電極與薄膜晶體管的源電極或漏電極電耦接。
附圖說(shuō)明
結(jié)合附圖,實(shí)施方式的這些和/或其它方面會(huì)由實(shí)施方式的下列描述變得顯而易見(jiàn)且更易理解,在附圖中:
圖1是說(shuō)明根據(jù)一個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的示意圖;
圖2是說(shuō)明根據(jù)另一實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的示意圖;
圖3是說(shuō)明根據(jù)另一實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的示意圖;
圖4是說(shuō)明根據(jù)另一實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的示意圖;以及
圖5是說(shuō)明根據(jù)另一實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的示意圖。
具體實(shí)施方式
現(xiàn)在將詳細(xì)地參考實(shí)施方式,其實(shí)例于附圖中說(shuō)明,其中相同的附圖標(biāo)記通篇是指相同的元件。在這方面,本發(fā)明實(shí)施方式可以具有不同形式并且不應(yīng)解釋為限于本文列出的描述。因此,通過(guò)參閱附圖僅在下面描述實(shí)施方式以解釋本說(shuō)明書(shū)的各方面。本文所使用的術(shù)語(yǔ)"和/或"包括一個(gè)或更多個(gè)相關(guān)的列出條款的任何和所有組合。諸如“中的至少一個(gè)”的表述,在一列元件之前時(shí),修飾整列元件,而不是修飾該列中的單個(gè)元件。
根據(jù)本公開(kāi)的實(shí)施方式的一方面,化合物由選自式1和2的一個(gè)表示:
式1
式2
其中,在式1和2中,
x1和x2可以各自獨(dú)立地選自o、s、n(ar1)和c(ar2)(ar3),其中x1和x2可以各自彼此不同或相同并且選自x1和x2中的至少一個(gè)可以為n(ar1),
y1至y9可以各自獨(dú)立地為n或c(r1),其中y1至y9可以各自彼此不同或相同,并且當(dāng)r1在數(shù)量上為復(fù)數(shù)時(shí),多個(gè)r1可以彼此不同或相同(例如,當(dāng)選自y1至y9中的一個(gè)以上為c(r1)時(shí),多個(gè)c(r1)的r1基團(tuán)可以彼此不同或相同),
ar1至ar3和r1可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、鹵素、氨基、硝基、腈基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c2-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),且
選自所述取代的c1-c60烷基、所述取代的c2-c60烯基、所述取代的c2-c60炔基、所述取代的c1-c60烷氧基、所述取代的c3-c10環(huán)烷基、所述取代的c1-c10雜環(huán)烷基、所述取代的c3-c10環(huán)烯基、所述取代的c2-c10雜環(huán)烯基、所述取代的c6-c60芳基、所述取代的c6-c60芳氧基、所述取代的c6-c60芳硫基、所述取代的c1-c60雜芳基、所述取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和所述取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)中的至少一個(gè)取代基可以選自:
氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c2-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-n(q11)(q12)、-si(q13)(q14)(q15)和-b(q16)(q17);
c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c2-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c2-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán):氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c2-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-n(q21)(q22)、-si(q23)(q24)(q25)和-b(q26)(q27),且
q11至q17和q21至q27可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c2-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c1-c60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
當(dāng)向含有機(jī)顏料的聚合物薄膜施加高交流電電壓時(shí),有機(jī)發(fā)光裝置的早期研究人員觀察到在有機(jī)薄膜處的發(fā)光。隨后,通過(guò)向蒽單晶施加電流而產(chǎn)生的單線(xiàn)態(tài)激子獲得藍(lán)色熒光。
作為改善有機(jī)發(fā)光裝置的效率的方法,已進(jìn)行了在有機(jī)發(fā)光裝置中制造多層有機(jī)層而不是單層有機(jī)層的研究。例如,已提議了具有包括單獨(dú)功能層(例如空穴注入層和發(fā)光層)的堆疊結(jié)構(gòu)的有機(jī)發(fā)光裝置。因此,有機(jī)發(fā)光裝置可以具有包括以下的結(jié)構(gòu):基板、陽(yáng)極、接受由陽(yáng)極提供的空穴的空穴注入層、傳輸空穴的空穴傳輸層、其中空穴和電子復(fù)合以發(fā)光的發(fā)光層、傳輸電子的電子傳輸層、接受由陰極提供的電子的電子注入層和陰極。將有機(jī)發(fā)光裝置制造成具有多層的一個(gè)理由是空穴和電子可具有不同的移動(dòng)速度。因此,適合的或適當(dāng)?shù)目昭ㄗ⑷雽?、空穴傳輸層、電子傳輸層和電子注入層的制造可以允許空穴和電子以有效方式傳輸,因此,在有機(jī)發(fā)光裝置中空穴與電子之間可以存在良好平衡,從而提高有機(jī)發(fā)光裝置的發(fā)光效率。
喹啉基空穴傳輸(ht)部分和電子傳輸(et)部分,諸如三嗪基,在本公開(kāi)的實(shí)施方式中使用的材料的主體中共存,從而形成激態(tài)分子作為雜合主體。激態(tài)分子的形成促進(jìn)能量向磷光摻雜劑轉(zhuǎn)移,因此,有機(jī)發(fā)光裝置可以具有改善發(fā)光效率和長(zhǎng)壽命的特征。
將更詳細(xì)地描述式1和2的取代基。
在一個(gè)實(shí)施方式中,在式1和2中,r1可以為氫或氘。
在一個(gè)實(shí)施方式中,在式1和2中,ar2和ar3可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c6-c60芳基和取代或未取代的c1-c60雜芳基。
在一個(gè)實(shí)施方式中,在式1和2中,至少一個(gè)ar1可以為由選自式2a至2g中的一個(gè)表示的基團(tuán):
在式2a至2g中,z1和z2可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、鹵素、取代或未取代的c1-c20烷基、取代或未取代的c6-c20芳基、取代或未取代的c1-c20雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),
p可以為選自1至7的整數(shù),q可以為選自1至5的整數(shù),r可以為選自1至4的整數(shù),s可以為選自1至3的整數(shù)并且當(dāng)p、q、r和/或s為2或更大時(shí),多個(gè)z1可以彼此相同或不同,并且
*指示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。
在一個(gè)實(shí)施方式中,式1和2可以分別由式3和4表示:
式3
式4
式3和4的取代基的定義與上述的相同。例如,在式3和4中,x1和x2可以與關(guān)于式1和2所述的相同。在一些實(shí)施方式中,至少一個(gè)ar1可以為由選自式2a至2g的一個(gè)表示的基團(tuán)。
在一些實(shí)施方式中,至少一個(gè)ar1可以選自式3a至3i,其中,在式3a至3i中,*指示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。
在一個(gè)實(shí)施方式中,式1和2可以分別由式5和6表示:
式5
式6
式5和6的取代基的定義與上述的相同。例如,在式5和6中,x1和ar1可以與關(guān)于式1和2所述的相同。在一些實(shí)施方式中,ar2和ar3可以各自為甲基。
在一個(gè)實(shí)施方式中,由選自式1和2的一個(gè)表示的化合物可以為選自下列化合物(化合物a1至a120)的任意中的一個(gè):
在一些實(shí)施方式中,由選自式1和2中的一個(gè)表示(或由選自式3和4中的一個(gè)表示)的化合物可以為選自化合物a1、a2、a9、a14、a15、a17、a23、a27、a35、a41、a45、a49、a78、a79、a82、a83、a86、a87、a89、a93、a97和a101中的一個(gè)。
圖1的描述
圖1為示意性說(shuō)明根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置10的結(jié)構(gòu)的截面的圖。有機(jī)發(fā)光裝置10包括第一電極110、在第一電極110上的有機(jī)層150和在有機(jī)層150上的第二電極190。
在下文,將結(jié)合圖1描述根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置10的結(jié)構(gòu)和制造根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置10的方法。
第一電極110
在圖1中,基板可以位于第一電極110之下或在第二電極190之上。基板可以為玻璃基板或塑料基板,各自具有優(yōu)異的機(jī)械強(qiáng)度、熱穩(wěn)定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性。
第一電極110可以通過(guò)在基板上沉積或?yàn)R射用于第一電極110的材料而形成。當(dāng)?shù)谝浑姌O110為陽(yáng)極時(shí),用于第一電極110的材料可以選自具有高功函以促進(jìn)空穴注入的材料。
第一電極110可以為反射電極、半透射電極或透射電極。當(dāng)?shù)谝浑姌O110為透射電極時(shí),用于第一電極110的材料可以選自氧化銦錫(ito)、氧化銦鋅(izo)、氧化錫(sno2)、氧化鋅(zno)及其任意組合,但第一電極110并不限于此。在多個(gè)實(shí)施方式中,當(dāng)?shù)谝浑姌O110為半透射電極或反射電極時(shí),用于第一電極110的材料可以選自鎂(mg)、鋁(al)、鋁-鋰(al-li)、鈣(ca)、鎂-銦(mg-in)、鎂-銀(mg-ag)及其任意組合,但第一電極110并不限于此。
第一電極110可以具有單層結(jié)構(gòu),或包括多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。例如,第一電極110可以具有ito/ag/ito的三層結(jié)構(gòu),但第一電極110的結(jié)構(gòu)并不限于此。
有機(jī)層150
有機(jī)層150在第一電極110上。有機(jī)層150可以包括發(fā)光層。
有機(jī)層150可使用溶液法形成。
第一電極110可為陽(yáng)極,第二電極190可為陰極,并且有機(jī)層150可包含選自以下的至少一個(gè):
i)在第一電極110與發(fā)光層之間并且包含選自空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光輔助層和電子阻擋層中的至少一個(gè)的空穴傳輸區(qū);和
ii)在發(fā)光層與第二電極之間并且包括電子傳輸層和選自緩沖層、空穴阻擋層、電子控制層和電子注入層中的至少一層的電子傳輸區(qū)。
有機(jī)層150可以包括在第一電極110與發(fā)光層之間的空穴傳輸區(qū),和在發(fā)光層與第二電極190之間的電子傳輸區(qū)。
有機(jī)層150的空穴傳輸區(qū)
空穴傳輸區(qū)可以具有i)包括單個(gè)層的單層結(jié)構(gòu),所述單個(gè)層包括單種材料,ii)包括單個(gè)層的單層結(jié)構(gòu),所述單個(gè)層包括多種不同材料,或iii)具有多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu),所述多個(gè)層包括多種不同材料。
空穴傳輸區(qū)可以包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光輔助層和電子阻擋層的至少一層,但空穴傳輸區(qū)并不限于此。
例如,空穴傳輸區(qū)可以具有包括單個(gè)層的單層結(jié)構(gòu)(所述單個(gè)層包括多種不同材料),或具有空穴注入層/空穴傳輸層的結(jié)構(gòu)、空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光輔助層的結(jié)構(gòu)、空穴注入層/發(fā)光輔助層的結(jié)構(gòu)、空穴傳輸層/發(fā)光輔助層的結(jié)構(gòu)或空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻擋層的結(jié)構(gòu)的多層結(jié)構(gòu),其中對(duì)于各結(jié)構(gòu),以所述次序從第一電極110順序堆疊而構(gòu)成層,但空穴傳輸區(qū)的結(jié)構(gòu)并不限于此。
空穴傳輸區(qū)可以包括選自m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(也被稱(chēng)為npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化-npb、tapc、hmtpd、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亞乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟腦磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pani/pss)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一種:
式201
式202
在式201和202中,
l201至l204可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60亞芳基、取代或未取代的c1-c60亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),
l205可以選自*-o-*'、*-s-*'、*-n(q201)-*'、取代或未取代的c1-c20亞烷基、取代或未取代的c2-c20亞烯基、取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60亞芳基、取代或未取代的c1-c60亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),其中*指示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn),
xa1至xa4可以各自獨(dú)立地為選自0至3的整數(shù),
xa5可以為選自1至10的整數(shù),并且
r201至r204和q201可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c2-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
例如,在式202中,r201和r202可以任選地通過(guò)單鍵、二甲基-亞甲基或二苯基-亞甲基彼此連接,并且r203和r204可以任選地通過(guò)單鍵、二甲基-亞甲基或二苯基-亞甲基連接。
在一個(gè)實(shí)施方式中,在式201和202中,
l201至l205可以各自獨(dú)立地選自:
亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達(dá)省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-聯(lián)芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、苯并亞噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并噻咯基和亞吡啶基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞引達(dá)省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-聯(lián)芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、苯并亞噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并噻咯基和亞吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-si(q31)(q32)(q33)和-n(q31)(q32),且
q31至q33可以各自獨(dú)立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基。
在多個(gè)實(shí)施方式中,xa1至xa4可以各自獨(dú)立地為0、1或2。
在多個(gè)實(shí)施方式中,xa5可以為1、2、3或4。
在多個(gè)實(shí)施方式中,r201至r204和q201可以各自獨(dú)立地選自:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-si(q31)(q32)(q33)和-n(q31)(q32),且
q31至q33可以各自獨(dú)立地與本文其它地方關(guān)于本公開(kāi)中提供的那些相同(例如,q31至q33可以與關(guān)于l201至l205所述的相同)。
在多個(gè)實(shí)施方式中,在式201中,選自r201至r203的至少一個(gè)可以選自:
芴基、螺-聯(lián)芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的芴基、螺-聯(lián)芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、萘基、芴基、螺-聯(lián)芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但由式202表示的化合物的實(shí)施方式并不限于此。
在多個(gè)實(shí)施方式中,在式202中,i)r201和r202可以通過(guò)單鍵彼此連接和/或ii)r203和r204可以通過(guò)單鍵彼此連接。
在多個(gè)實(shí)施方式中,在式202中,選自r201至r204的至少一個(gè)可以選自:
咔唑基;以及
被選自以下的至少一個(gè)取代的咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、萘基、芴基、螺-聯(lián)芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但由式202表示的化合物的實(shí)施方式并不限于此。
由式201表示的化合物可由式201a表示:
式201a
例如,由式201表示的化合物可以由式201a(1)表示,但由式201表示的化合物的實(shí)施方式并不限于此:
式201a(1)
在多個(gè)實(shí)施方式中,由式201表示的化合物可以由式201a-1表示,但由式201表示的化合物的實(shí)施方式并不限于此:
式201a-1
在多個(gè)實(shí)施方式中,由式202表示的化合物可以由式202a表示:
式202a
在多個(gè)實(shí)施方式中,由式202表示的化合物可以由式202a-1表示:
式202a-1
在式201a、201a(1)、201a-1、202a和202a-1中,
l201至l203、xa1至xa3、xa5和r202至r204可以各自獨(dú)立地與本文所述的關(guān)于本公開(kāi)中提供的那些相同(例如,l201至l203、xa1至xa3、xa5和r202至r204可以與關(guān)于式201和202所述的相同),
r211和r212可以各自獨(dú)立地與本文所述的關(guān)于r203相同(例如,r203如關(guān)于式201和202所述的),且
r213至r217可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴傳輸區(qū)可以包括選自化合物ht1至ht39的至少一種化合物,但空穴傳輸區(qū)的實(shí)施方式并不限于此:
空穴傳輸區(qū)的厚度可以在約
發(fā)光輔助層可根據(jù)由發(fā)光層發(fā)射的光的波長(zhǎng)通過(guò)補(bǔ)償光學(xué)共振距離來(lái)提高發(fā)光效率,并且電子阻擋層可以阻擋或減少來(lái)自電子傳輸區(qū)的電子的流動(dòng)。發(fā)光輔助層和電子阻擋層可以包括上文所述的任意材料。
p-摻雜劑
除了這些材料之外,空穴傳輸區(qū)可以進(jìn)一步包括用于改善導(dǎo)電性的電荷產(chǎn)生材料。電荷產(chǎn)生材料可均勻地或非均勻地分散于空穴傳輸區(qū)中。
電荷產(chǎn)生材料可以為例如p-摻雜劑。
在一個(gè)實(shí)施方式中,p-摻雜劑的最低未占分子軌道(lumo)可以為-3.5ev或以下。
p-摻雜劑可以為選自醌衍生物、金屬氧化物和含氰基化合物中的一個(gè),但p-摻雜劑的實(shí)施方式并不限于此。
例如,p-摻雜劑可以包括選自以下的至少一個(gè):
醌衍生物,例如四氰基對(duì)醌二甲烷(tcnq)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基對(duì)醌二甲烷(f4-tcnq);
金屬氧化物,例如氧化鎢和氧化鉬;
1,4,5,8,9,11-六氮雜苯并菲-六甲腈(hat-cn);以及
由式221表示的化合物,但p-摻雜劑的實(shí)施方式并不限于此:
式221
在式221中,
r221至r223可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c2-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),其中選自r221至r223的至少一個(gè)具有選自以下的至少一個(gè)取代基:氰基、-f、-cl、-br、-i、被-f取代的c1-c20烷基、被-cl取代的c1-c20烷基、被-br取代的c1-c20烷基和被-i取代的c1-c20烷基。
有機(jī)層150的發(fā)光層
當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置10為全色有機(jī)發(fā)光裝置時(shí),根據(jù)單個(gè)子像素可將發(fā)光層圖案化為紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層和/或藍(lán)色發(fā)光層。在多個(gè)實(shí)施方式中,發(fā)光層可以具有選自紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層和藍(lán)色發(fā)光層中的兩個(gè)或更多個(gè)層的堆疊結(jié)構(gòu),其中兩個(gè)或更多個(gè)層彼此接觸(例如,物理接觸)或彼此分開(kāi)。在多個(gè)實(shí)施方式中,發(fā)光層可以包括選自紅光發(fā)光材料、綠光發(fā)光材料和藍(lán)光發(fā)射材料中的兩種或更多種材料,其中兩種或更多種材料在單層中彼此混合以發(fā)射白光。
發(fā)光層可以包括包括主體和摻雜劑。摻雜劑可以包括選自磷光摻雜劑和熒光摻雜劑中的至少一種。
在發(fā)光層中,基于100重量份的主體,摻雜劑的量可以一般在約0.01至約15重量份的范圍內(nèi),但發(fā)光層的實(shí)施方式并不限于此。
發(fā)光層的厚度可以在約
發(fā)光層的主體
主體可以包括由式301表示的化合物:
式301
[ar301]xb11-[(l301)xb1-r301]xb21.
在式301中,
ar301可以為取代或未取代的c5-c60碳環(huán)基團(tuán)或者取代或未取代的c1-c60雜環(huán)基團(tuán),
xb11可以為1、2或3,
l301可以選自取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60亞芳基、取代或未取代的c1-c60亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),
xb1可以為選自0至5的整數(shù),
r301可以選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c2-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-si(q301)(q302)(q303)、-n(q301)(q302)、-b(q301)(q302)、-c(=o)(q301)、-s(=o)2(q301)和-p(=o)(q301)(q302),
xb21可以為選自1至5的整數(shù),并且
q301至q303可以各自獨(dú)立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基,但主體的實(shí)施方式并不限于此。
在一個(gè)實(shí)施方式中,在式301中,ar301可以選自:
萘基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的萘基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),且
q31至q33可以各自獨(dú)立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基,但主體的實(shí)施方式并不限于此。
在式301中,當(dāng)xb11為2或更大時(shí),多個(gè)ar301可以通過(guò)單鍵連接,或多個(gè)單鍵(例如,第一ar301可以經(jīng)由第一單鍵連接于第二ar301,第二ar301可以經(jīng)由第二單鍵連接于第三ar301,諸如此類(lèi))。
在多個(gè)實(shí)施方式中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示
式301-1
式301-2
在式301-1至301-2中,
a301至a304可以各自獨(dú)立地選自苯基、萘基、菲基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
x301可以為o、s或n-[(l304)xb4-r304],
r311至r314可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),
xb22和xb23可以各自獨(dú)立地為0、1或2,
l301、xb1、r301和q31至q33可以各自獨(dú)立地與本文所述的關(guān)于本公開(kāi)中提供的那些相同(例如,l301、xb1、r301和q31至q33可以與本文關(guān)于式301所述的相同),
l302至l304可以各自獨(dú)立地與本文關(guān)于l301所述的相同(例如,l302至l304可以與本文關(guān)于式301所述的l301相同),
xb2至xb4可以各自獨(dú)立地與本文關(guān)于xb1所述的相同(例如,xb2至xb4可以與本文關(guān)于式301所述的xb1相同),且
r302至r304可以各自獨(dú)立地與本文關(guān)于r301所述的相同(例如,r302至r304可以與本文關(guān)于式301所述的r301相同)。
例如,在式301、301-1和301-2中,l301至l304可以各自獨(dú)立地選自:
亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-聯(lián)芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、苯并亞噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并噻咯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑并吡啶基、亞咪唑并嘧啶基和亞氮雜咔唑基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-聯(lián)芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、苯并亞噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并噻咯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑并吡啶基、亞咪唑并嘧啶基和亞氮雜咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮雜咔唑基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),且
q31至q33可以各自獨(dú)立地與本文所述的關(guān)于本公開(kāi)中提供的那些相同(例如,q31至q33可以與本文關(guān)于式301所述的相同)。
在多個(gè)實(shí)施方式中,在式301、301-1和301-2中,r301至r304可以各自獨(dú)立地選自:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮雜咔唑基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),且
q31至q33可以各自獨(dú)立地與本文所述的關(guān)于本公開(kāi)中提供的那些相同(例如,q31至q33可以與本文關(guān)于式201和202所述的相同)。
在多個(gè)實(shí)施方式中,主體可以包括堿土金屬絡(luò)合物。例如,主體可以選自鈹(be)絡(luò)合物(例如,下面示出的化合物h55)、mg絡(luò)合物和zn絡(luò)合物。
主體可以包括選自9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-雙(萘-2-基)蒽(madn)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4′-雙(n-咔唑基)-1,1′-聯(lián)苯(cbp)、1,3-二-9-咔唑基苯(mcp)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)和化合物h1至h55中的至少一種,但主體的實(shí)施方式并不限于此:
有機(jī)層150的發(fā)光層的磷光摻雜劑
磷光摻雜劑可以包括由式401表示的有機(jī)金屬絡(luò)合物:
式401
m(l401)xc1(l402)xc2
式402
在式401和402中,
m可以選自銥(ir)、鉑(pt)、鈀(pd)、鋨(os)、鈦(ti)、鋯(zr)、鉿(hf)、銪(eu)、鋱(tb)、銠(rh)和銩(tm),
l401可以選自由式402表示的配體,并且xc1可以為1、2或3,其中當(dāng)xc1為2或更大時(shí),多個(gè)l401可以彼此相同或不同,
l402可以為有機(jī)配體,并且xc2可以為選自0至4的整數(shù),其中當(dāng)xc2為2或更大時(shí),多個(gè)l402可以彼此相同或不同,
x401至x404可以各自獨(dú)立地為氮原子或碳原子,
x401和x403可以通過(guò)單鍵或雙鍵彼此連接,并且x402和x404可以通過(guò)單鍵或雙鍵彼此連接,
a401和a402可以各自獨(dú)立地為c5-c60碳環(huán)基團(tuán)或c1-c60雜環(huán)基團(tuán),
x405可以為單鍵、*-o-*'、*-s-*'、*-c(=o)-*'、*-n(q411)-*'、*-c(q411)(q412)-*'、*-c(q411)=c(q412)-*'、*-c(q411)=*'或*=c(q411)=*',其中q411和q412可以各自獨(dú)立地為氫、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基或萘基,
x406可以為單鍵、o或s,
r401和r402可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,肼基)、取代或未取代的c1-c20烷基、取代或未取代的c1-c20烷氧基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c2-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(=o)(q401)、-s(=o)2(q401)和-p(=o)(q401)(q402),其中q401至q403可以各自獨(dú)立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、c6-c20芳基和c1-c20雜芳基,
xc11和xc12可以各自獨(dú)立地為選自0至10的整數(shù),并且
式402中的*和*'各自指示與式401中的m的結(jié)合位點(diǎn)。
在一個(gè)實(shí)施方式中,式402中的a401和a402可以各自獨(dú)立地選自苯基、萘基、芴基、螺-聯(lián)芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻吩基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在多個(gè)實(shí)施方式中,在式402中,i)x401可以為氮原子并且x402可以為碳原子,或ii)x401和x402可以各自為氮原子。
在多個(gè)實(shí)施方式中,在式402中,r401和r402可以各自獨(dú)立地選自:
氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c20烷基和c1-c20烷氧基;
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的c1-c20烷基和c1-c20烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、苯基、萘基、環(huán)戊基、環(huán)己基、金剛烷基、降冰片基和降冰片烯基;
環(huán)戊基、環(huán)己基、金剛烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、金剛烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、金剛烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(=o)(q401)、-s(=o)2(q401)和-p(=o)(q401)(q402),且
q401至q403可以各自獨(dú)立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基和萘基,但磷光摻雜劑的實(shí)施方式并不限于此。
在多個(gè)實(shí)施方式中,在式401中,當(dāng)xc1為2或更大時(shí),多個(gè)l401中的兩個(gè)a401可以任選地通過(guò)連接基團(tuán)(例如x407)彼此連接。在多個(gè)實(shí)施方式中,在式401中,當(dāng)xc1為2或更大時(shí),多個(gè)l402中的兩個(gè)a402可以任選地通過(guò)連接基團(tuán)(例如x408)彼此連接(參見(jiàn),例如,化合物pd1至pd4和pd7)。x407和x408可以各自獨(dú)立地為單鍵、*-o-*'、*-s-*'、*-c(=o)-*'、*-n(q413)-*'、*-c(q413)(q414)-*'或*-c(q413)=c(q414)-*'(其中q413和q414可以各自獨(dú)立地為氫、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基或萘基),但磷光摻雜劑的實(shí)施方式并不限于此。
在式401中,l402可以為單價(jià)、二價(jià)或三價(jià)有機(jī)配體。例如,l402可以選自鹵素、二酮(例如,乙酰丙酮基)、羧酸(例如,吡啶甲酸基)、-c(=o)、異腈、-cn和磷(例如,膦或亞磷酸基),但磷光摻雜劑的實(shí)施方式并不限于此。
在多個(gè)實(shí)施方式中,磷光摻雜劑可以選自,例如,化合物pd1至pd25,但磷光摻雜劑的實(shí)施方式并不限于此:
發(fā)光層的熒光摻雜劑
熒光摻雜劑可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
熒光摻雜劑可以包括由式501表示的化合物:
式501
在式501中,
ar501可以為取代或未取代的c5-c60碳環(huán)基團(tuán)或者取代或未取代的c1-c60雜環(huán)基團(tuán),
l501至l503可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60亞芳基、取代或未取代的c1-c60亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),
xd1至xd3可以各自獨(dú)立地為選自0至3的整數(shù),
r501和r502可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c2-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),且
xd4可以為選自1至6的整數(shù),
在一個(gè)實(shí)施方式中,式501中的ar501可以選自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基。
在多個(gè)實(shí)施方式中,式501中的l501至l503可以各自獨(dú)立地選自:
亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-聯(lián)芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、苯并亞噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并噻咯基和亞吡啶基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-聯(lián)芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、苯并亞噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并噻咯基和亞吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在多個(gè)實(shí)施方式中,式501中的r501和r502可以各自獨(dú)立地選自:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-si(q31)(q32)(q33),且
q31至q33可以各自獨(dú)立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基。
在多個(gè)實(shí)施方式中,式501中的xd4可以為2,但熒光摻雜劑的實(shí)施方式并不限于此。
例如,熒光摻雜劑可以選自化合物fd1至fd22:
在多個(gè)實(shí)施方式中,熒光摻雜劑可以選自下列化合物,但熒光摻雜劑的實(shí)施方式并不限于此。
有機(jī)層150的電子傳輸區(qū)
電子傳輸區(qū)可以具有i)包括單個(gè)層的單層結(jié)構(gòu),所述單個(gè)層包括單種材料,ii)包括單個(gè)層的單層結(jié)構(gòu),所述單個(gè)層包括多種不同材料,或iii)具有多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu),所述多個(gè)層包括多種不同材料。
電子傳輸區(qū)可以包括電子傳輸層和選自緩沖層、空穴阻擋層、電子控制層和電子注入層中的至少一層,但電子傳輸區(qū)的實(shí)施方式并不限于此。
例如,電子傳輸區(qū)可以具有電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)、空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)、電子控制層/電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)或緩沖層/電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu),其中對(duì)于各結(jié)構(gòu),以所述次序從發(fā)光層順序堆疊而構(gòu)成層,但電子傳輸區(qū)的結(jié)構(gòu)并不限于此。
電子傳輸區(qū)可以包括由根據(jù)實(shí)施方式的式1或式2表示的化合物。例如,電子傳輸層可以包括由根據(jù)實(shí)施方式的式1或式2表示的化合物。
電子傳輸區(qū)(例如,電子傳輸區(qū)中的緩沖層、空穴阻擋層、電子控制層或電子傳輸層)可以包括不含金屬的化合物,其含有至少一個(gè)耗竭π電子的含氮環(huán)。
如本文所使用,術(shù)語(yǔ)"耗竭π電子的含氮環(huán)"是指包括至少一個(gè)*-n=*'部分作為成環(huán)部分的c1-c60雜環(huán)基團(tuán),其中*和*'指示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。
例如,"耗竭π電子的含氮環(huán)"可以為i)具有至少一個(gè)*-n=*'部分的5-元至7-元雜單環(huán)基團(tuán),ii)其中各自具有至少一個(gè)*-n=*'部分的兩個(gè)或更多個(gè)5-元至7-元雜單環(huán)基團(tuán)彼此縮合(例如,稠合在一起)的雜多環(huán)基團(tuán),或iii)其中具有至少一個(gè)*-n=*'部分的至少一個(gè)5-元至7-元雜單環(huán)基團(tuán)與至少一個(gè)c5-c60碳環(huán)基團(tuán)縮合(例如,稠合在一起)的雜多環(huán)基團(tuán),其中*和*'指示與相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。
耗竭π電子的含氮環(huán)的非限制性實(shí)例可以包括咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基,但耗竭π電子的含氮環(huán)的實(shí)施方式并不限于此。
例如,除了由根據(jù)實(shí)施方式的式1或式2表示的化合物之外,電子傳輸區(qū)可以進(jìn)一步包括由式601表示的化合物:
式601
[ar601]xe11-[(l601)xe1-r601]xe21.
在式601中,
ar601可以為取代或未取代的c5-c60碳環(huán)基團(tuán)或者取代或未取代的c1-c60雜環(huán)基團(tuán),
xe11可以為1、2或3,
l601可以選自取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60亞芳基、取代或未取代的c1-c60亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),
xe1可以為選自0至5的整數(shù),
r601可以選自取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c2-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-si(q601)(q602)(q603)、-c(=o)(q601)、-s(=o)2(q601)和-p(=o)(q601)(q602),
q601至q603可以各自獨(dú)立地為c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基或萘基,且
xe21可以為選自1至5的整數(shù)。
在一個(gè)實(shí)施方式中,選自xe11個(gè)ar601中的至少一個(gè)和選自xe21個(gè)r601中的至少一個(gè)可以包括如上所述的耗竭π電子的含氮環(huán)。
在一個(gè)實(shí)施方式中,在式601中,環(huán)ar601可以選自:
苯基、萘基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),且
q31至q33可以各自獨(dú)立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基。
在式601中,當(dāng)xe11為2或更大時(shí),2個(gè)或更多個(gè)ar601可以通過(guò)單鍵彼此連接。
在多個(gè)實(shí)施方式中,在式601中,ar601可以包括蒽基。
在多個(gè)實(shí)施方式中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
x614可以為n或c(r614),x615可以為n或c(r615),并且x616可以為n或c(r616),其中選自x614至x616的至少一個(gè)為氮原子,
l611至l613可以各自獨(dú)立地與本文關(guān)于l601所述的相同(例如,l611至l613可以各自獨(dú)立地與關(guān)于式601所述的l601相同),
xe611至xe613可以各自獨(dú)立地與本文關(guān)于xe1所述的相同(例如,xe611至xe613可以各自獨(dú)立地與關(guān)于式601所述的xe1相同),
r611至r613可以各自獨(dú)立地與本文關(guān)于r601所述的相同(例如,r611至r613可以各自獨(dú)立地與關(guān)于式601所述的r601相同),并且
r614至r616可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基。
在一個(gè)實(shí)施方式中,在式601和601-1中,l601和l611至l613可以各自獨(dú)立地選自:
亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-聯(lián)芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、苯并亞噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并噻咯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑并吡啶基、亞咪唑并嘧啶基和亞氮雜咔唑基;以及
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-聯(lián)芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞苝基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、苯并亞噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并噻咯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑并吡啶基、亞咪唑并嘧啶基和亞氮雜咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基,但由選自式601和601-1中的一個(gè)表示的化合物的實(shí)施方式并不限于此。
在多個(gè)實(shí)施方式中,在式601和601-1中,xe1和xe611至xe613可以各自獨(dú)立地為0、1或2。
在多個(gè)實(shí)施方式中,在式601和601-1中,r601和r611至r613可以各自獨(dú)立地選自:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基;
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-聯(lián)芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基;以及
-s(=o)2(q601)和-p(=o)(q601)(q602),且
q601和q602可以各自獨(dú)立地與本文所述的關(guān)于本公開(kāi)中提供的那些相同。
電子傳輸區(qū)可以包括選自化合物et1至et36的至少一種化合物,但電子傳輸區(qū)的實(shí)施方式并不限于此:
在多個(gè)實(shí)施方式中,電子傳輸區(qū)可以包括選自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、3-(聯(lián)苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑(taz)和ntaz中的至少一種:
緩沖層、空穴阻擋層或電子控制層的各自厚度可以在約
電子傳輸層的厚度可以在約
除上述的材料之外,電子傳輸區(qū)(例如,電子傳輸區(qū)中的電子傳輸層)可以進(jìn)一步包括含金屬材料。
含金屬材料可以包括選自堿金屬絡(luò)合物和堿土金屬絡(luò)合物中的至少一種。堿金屬絡(luò)合物可以包括選自li離子、鈉(na)離子、鉀(k)離子、銣(rb)離子和銫(cs)離子的金屬離子,并且堿土金屬絡(luò)合物可以包括選自be離子、mg離子、ca離子、鍶(sr)離子和鋇(ba)離子的金屬離子。與堿金屬絡(luò)合物或堿土金屬絡(luò)合物的金屬離子配位的每個(gè)配體可以獨(dú)立地選自羥基喹啉、羥基異喹啉、羥基苯并喹啉、羥基吖啶、羥基菲啶、羥基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基苯基噁二唑、羥基苯基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯基苯并噻唑、聯(lián)吡啶、菲咯啉和環(huán)戊二烯,但含金屬材料的實(shí)施方式并不限于此。
例如,含金屬材料可以包括li絡(luò)合物。li絡(luò)合物可以包括,例如,化合物et-d1(8-羥基喹啉鋰(liq))或化合物et-d2。
電子傳輸區(qū)可以包括促進(jìn)電子從第二電極190注入的電子注入層。電子注入層可以直接接觸(例如,物理接觸)第二電極190。
電子注入層可以具有i)包括單個(gè)層的單層結(jié)構(gòu),所述單個(gè)層包括單種材料,ii)包括單個(gè)層的單層結(jié)構(gòu),所述單個(gè)層包括多種不同材料,或iii)具有多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu),所述多個(gè)層包括多種不同材料。
電子注入層可以包括堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬化合物、堿土金屬化合物、稀土金屬化合物、堿金屬絡(luò)合物、堿土金屬絡(luò)合物、稀土金屬絡(luò)合物或其任意組合。
堿金屬可以選自li、na、k、rb和cs。在一個(gè)實(shí)施方式中,堿金屬可以為li、na或cs。在多個(gè)實(shí)施方式中,堿金屬可以為li或cs,但堿金屬的實(shí)施方式并不限于此。
堿土金屬可以選自mg、ca、sr和ba。
稀土金屬可以選自鈧(sc)、釔(y)、鈰(ce)、鋱(tb)、鐿(yb)和釓(gd)。
堿金屬化合物、堿土金屬化合物和稀土金屬化合物可以分別選自堿金屬、堿土金屬和稀土金屬的氧化物和鹵化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
堿金屬化合物可以選自堿金屬氧化物,例如li2o、cs2o和k2o,和堿金屬鹵化物,例如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi、ki和rbi。在一個(gè)實(shí)施方式中,堿金屬化合物可以選自lif、li2o、naf、lii、nai、csi和ki,但堿金屬化合物的實(shí)施方式并不限于此。
堿土金屬化合物可以選自堿土金屬化合物,例如bao、sro、cao、baxsr1-xo(0<x<1)和baxca1-xo(0<x<1)。在一個(gè)實(shí)施方式中,堿土金屬化合物可以選自bao、sro和cao,但堿土金屬化合物的實(shí)施方式并不限于此。
稀土金屬化合物可以選自ybf3、scf3、sco3、y2o3、ce2o3、gdf3和tbf3。在一個(gè)實(shí)施方式中,稀土金屬化合物可以選自ybf3、scf3、tbf3、ybi3、sci3和tbi3,但稀土金屬化合物的實(shí)施方式并不限于此。
堿金屬絡(luò)合物、堿土金屬絡(luò)合物和稀土金屬絡(luò)合物可以各自包括如上所述的堿金屬離子、堿土金屬離子和稀土金屬離子,并且與堿金屬絡(luò)合物、堿土金屬絡(luò)合物和稀土金屬絡(luò)合物的金屬離子配位的每個(gè)配體可以選自羥基喹啉、羥基異喹啉、羥基苯并喹啉、羥基吖啶、羥基菲啶、羥基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基二苯基噁二唑、羥基苯基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯基苯并噻唑、聯(lián)吡啶、菲咯啉和環(huán)戊二烯,但堿金屬絡(luò)合物、堿土金屬絡(luò)合物和稀土金屬絡(luò)合物的實(shí)施方式并不限于此。
電子注入層可以?xún)H包括如上所述的堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬化合物、堿土金屬化合物、稀土金屬化合物、堿金屬絡(luò)合物、堿土金屬絡(luò)合物、稀土金屬絡(luò)合物或其組合(例如,由堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬化合物、堿土金屬化合物、稀土金屬化合物、堿金屬絡(luò)合物、堿土金屬絡(luò)合物、稀土金屬絡(luò)合物或其組合組成)。在多個(gè)實(shí)施方式中,除了堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬化合物、堿土金屬化合物、稀土金屬化合物、堿金屬絡(luò)合物、堿土金屬絡(luò)合物、稀土金屬絡(luò)合物或其任意組合之外,電子注入層可以進(jìn)一步包括有機(jī)材料。當(dāng)電子注入層進(jìn)一步包括有機(jī)材料時(shí),堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬化合物、堿土金屬化合物、稀土金屬化合物、堿金屬絡(luò)合物、堿土金屬絡(luò)合物、稀土金屬絡(luò)合物或其任意組合可以均勻地或非均勻地分散于包括有機(jī)材料的基質(zhì)中。
電子注入層的厚度可以在約
第二電極190
第二電極190可以布置在具有如上所述的此類(lèi)結(jié)構(gòu)的有機(jī)層150上。第二電極190可以為陰極,其是電子注入電極,并且在這一點(diǎn)上,用于第二電極190的材料可以選自金屬、合金、導(dǎo)電性化合物及其混合物,它們具有相對(duì)低的功函。
第二電極190可以包括選自li、ag、mg、al、al-li、ca、mg-in、mg-ag、ito和izo中的至少一種,但第二電極的實(shí)施方式并不限于此。第二電極190可以為反射電極、半透射電極或透射電極。
第二電極190可以具有單層結(jié)構(gòu)或包括多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。
圖2至4的描述
圖2的有機(jī)發(fā)光裝置20包括第一封蓋層210、第一電極110、有機(jī)層150和第二電極190,其以所述次序順序堆疊。圖3的有機(jī)發(fā)光裝置30包括第一電極110、有機(jī)層150、第二電極190和第二封蓋層220,其以所述次序順序堆疊。圖4的有機(jī)發(fā)光裝置40包括第一封蓋層210、第一電極110、有機(jī)層150、第二電極190和第二封蓋層220,其以所述次序順序堆疊。
在圖2-4中,第一電極110、有機(jī)層150和第二電極190可以各自獨(dú)立地與本文所述的關(guān)于本公開(kāi)中提供的那些相同(例如,可以與關(guān)于圖1所述的相應(yīng)特征相同)。
在有機(jī)發(fā)光裝置20和40的每一個(gè)的有機(jī)層150中,發(fā)光層中產(chǎn)生的光可以穿過(guò)第一電極110(其為半透射電極或透射電極)和第一封蓋層210到外部,并且在有機(jī)發(fā)光裝置30和40的每一個(gè)的有機(jī)層150中,發(fā)光層中產(chǎn)生的光可以穿過(guò)第二電極190(其為半透射電極或透射電極)和第二封蓋層220到外部。
第一封蓋層210和第二封蓋層220可以根據(jù)相長(zhǎng)干涉的原理來(lái)提高外部發(fā)光效率。
第一封蓋層210和第二封蓋層220可以各自獨(dú)立地為包括有機(jī)材料的有機(jī)封蓋層、包括無(wú)機(jī)材料的無(wú)機(jī)封蓋層或包括有機(jī)材料和無(wú)機(jī)材料的復(fù)合封蓋層。
選自第一封蓋層210和第二封蓋層220中的至少一個(gè)可以包括選自以下的至少一種材料:碳環(huán)化合物、雜環(huán)化合物、胺類(lèi)化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、堿金屬絡(luò)合物和堿土金屬絡(luò)合物。碳環(huán)化合物、雜環(huán)化合物和胺類(lèi)化合物可以各自任選地被含有選自o、n、s、se、si、f、cl、br和i中的至少一種元素的取代基所取代。在多個(gè)實(shí)施方式中,選自第一封蓋層210和第二封蓋層220的至少一個(gè)可以包括胺類(lèi)化合物。
在多個(gè)實(shí)施方式中,選自第一封蓋層210和第二封蓋層220的至少一個(gè)可以包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在多個(gè)實(shí)施方式中,選自第一封蓋層210和第二封蓋層220的至少一個(gè)可以包括選自化合物ht28至ht33以及化合物cp1至cp5的化合物,但第一封蓋層210和第二封蓋層220的實(shí)施方式并不限于此:
圖5的有機(jī)發(fā)光裝置50包括第一電極110、空穴傳輸區(qū)120、發(fā)光層130、電子傳輸區(qū)140和第二電極190,其以所述次序順序堆疊。第一電極110、空穴傳輸區(qū)120、發(fā)光層130、電子傳輸區(qū)140和第二電極190可以各自獨(dú)立地與本文所述的關(guān)于本公開(kāi)中提供的那些相同。
在上文,已參考圖1至5描述了有機(jī)發(fā)光裝置,但有機(jī)發(fā)光裝置并不限于此。
構(gòu)成空穴傳輸區(qū)的層、發(fā)光層和構(gòu)成電子傳輸區(qū)的層可以使用一種或多種適合方法在特定區(qū)域中形成,所述適合方法選自真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆注、朗格繆爾-布羅吉特沉積、噴墨打印、激光打印和激光誘導(dǎo)的熱成像(liti)。
當(dāng)構(gòu)成空穴傳輸區(qū)的層、發(fā)光層和構(gòu)成電子傳輸區(qū)的層各自通過(guò)真空沉積形成時(shí),例如,通過(guò)考慮為形成該層所用的材料和待形成的層的結(jié)構(gòu),真空沉積可以在約100℃至約500℃的沉積溫度、在約10-8托至約10-3托的真空度并以約
當(dāng)構(gòu)成空穴傳輸區(qū)的層、發(fā)光層和構(gòu)成電子傳輸區(qū)的層各自通過(guò)旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí),例如,通過(guò)考慮為形成該層所用的材料和待形成的層的結(jié)構(gòu),旋轉(zhuǎn)涂布可以在約2,000rpm至約5,000rpm的涂布速率并在約80℃至200℃的溫度下進(jìn)行。
取代基的一般定義
在下文,選自本公開(kāi)中使用的取代基的代表性取代基可以被如下定義(限定取代基的碳原子的數(shù)量是非限制性的并且不限制取代基的特征,并且未在本公開(kāi)中定義的取代基可以根據(jù)其一般定義來(lái)定義)。
本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c1-c60烷基"是指具有1至60個(gè)碳原子的直鏈或支鏈脂族飽和烴單價(jià)基團(tuán),并且其實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基和己基。本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c1-c60亞烷基"是指具有大致上與c1-c60烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán),不同的是c1-c60亞烷基為二價(jià)而不是單價(jià)。
本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c2-c60烯基"是指在c2-c60烷基的主鏈中(例如,在中間)或在任一末端具有至少一個(gè)碳-碳雙鍵的烴基,并且其實(shí)例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c2-c60亞烯基"是指具有大致上與c2-c60烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán),不同的是c2-c60亞烯基為二價(jià)而不是單價(jià)。
本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c2-c60炔基"是指在c2-c60烷基的主鏈中(例如,在中間)或任一末端具有至少一個(gè)碳-碳三雙鍵的烴基,并且其實(shí)例包括乙炔基和丙炔基。本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c2-c60亞炔基"是指具有大致上與c2-c60炔基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán),不同的是c2-c60亞炔基為二價(jià)而不是單價(jià)。
本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c1-c60烷氧基"是指由–oa101表示的單價(jià)基團(tuán)(其中a101為c1-c60烷基),并且其實(shí)例包括甲氧基、乙氧基和異丙氧基。
本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c3-c10環(huán)烷基"是指具有3至10個(gè)碳原子的單價(jià)飽和烴單環(huán)基團(tuán),并且其實(shí)例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和環(huán)庚基。本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c3-c10亞環(huán)烷基"是指具有大致上與c3-c10環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán),不同的是c3-c10亞環(huán)烷基為二價(jià)而不是單價(jià)。
本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c1-c10雜環(huán)烷基"是指具有至少一個(gè)選自n、o、si、p和s的雜原子作為成環(huán)原子和1至10個(gè)碳原子的單價(jià)飽和單環(huán)基團(tuán),并且其實(shí)例包括1,2,3,4-氧雜三唑烷基、四氫呋喃基和四氫噻吩基。本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c1-c10亞雜環(huán)烷基"是指具有大致上與c1-c10雜環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán),不同的是c1-c10亞雜環(huán)烷基為二價(jià)而不是單價(jià)。
本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c3-c10環(huán)烯基"是指在其環(huán)中具有3至10個(gè)碳原子和至少一個(gè)雙鍵并且不具有芳香性的(例如,該環(huán)為非芳族的,或整個(gè)集團(tuán)為非芳族的)單價(jià)單環(huán)基團(tuán),并且其實(shí)例包括環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基和環(huán)庚烯基。本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c3-c10亞環(huán)烯基"是指具有大致上與c3-c10環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán),不同的是c3-c10亞環(huán)烯基為二價(jià)而不是單價(jià)。
本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c2-c10雜環(huán)烯基"是指在環(huán)中具有至少一個(gè)選自n、o、si、p和s的雜原子作為成環(huán)原子、1至10個(gè)碳原子和至少一個(gè)碳-碳雙鍵的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)。c2-c10雜環(huán)烯基的實(shí)例包括4,5-二氫-1,2,3,4-氧雜三唑基、2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c1-c10亞雜環(huán)烯基"是指具有大致上與c2-c10雜環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán),不同的是c1-c10亞雜環(huán)烯基為二價(jià)而不是單價(jià)。
本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c6-c60芳基"是指具有含6至60個(gè)碳原子的芳族系統(tǒng)的單價(jià)基團(tuán),并且本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c6-c60亞芳基"是指具有含6至60個(gè)碳原子的芳族系統(tǒng)的二價(jià)基團(tuán)。c6-c60芳基的實(shí)例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。當(dāng)c6-c60芳基和c6-c60亞芳基各自獨(dú)立地包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)時(shí),各個(gè)環(huán)可以彼此稠合(例如,彼此縮合)。
本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c1-c60雜芳基"是指具有含至少一個(gè)選自n、o、si、p和s的雜原子作為成環(huán)原子和1至60個(gè)碳原子的雜環(huán)芳族系統(tǒng)的單價(jià)基團(tuán)。本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c1-c60亞雜芳基"是指具有含至少一個(gè)選自n、o、si、p和s的雜原子作為成環(huán)原子和1至60個(gè)碳原子的雜環(huán)芳族系統(tǒng)的二價(jià)基團(tuán)。c1-c60雜芳基的實(shí)例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和異喹啉基。當(dāng)c1-c60雜芳基和c1-c60亞雜芳基包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)時(shí),各個(gè)環(huán)可以彼此稠合(例如,彼此縮合)。
本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c6-c60芳氧基"是指由-oa102表示的基團(tuán)(其中a102為c6-c60芳基),并且本文所使用的術(shù)語(yǔ)“c6-c60芳硫基”是指由-sa103表示的基團(tuán)(其中a103為c6-c60芳基)。
本文所使用的術(shù)語(yǔ)"單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)"是指這樣的單價(jià)基團(tuán),其具有彼此縮合(例如,彼此稠合在一起)的兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)、僅具有碳原子作為成環(huán)原子(例如,8至60個(gè)碳原子)且在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中具有非芳香性(例如,該基團(tuán)的整個(gè)分子結(jié)構(gòu)是非芳族的)。單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)的實(shí)例包括芴基。本文所使用的術(shù)語(yǔ)"二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)"是指具有大致上與單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán),不同的是二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)為二價(jià)而不是單價(jià)。
本文所使用的術(shù)語(yǔ)"單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)"是指這樣的單價(jià)基團(tuán),其具有彼此縮合(例如,融合在一起)的兩個(gè)或更多個(gè)環(huán),除碳原子之外(例如,1至60個(gè)碳原子)還具有至少一個(gè)選自n、o、si、p和s的雜原子作為成環(huán)原子,且在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中具有非芳香性(例如,該集團(tuán)的整個(gè)分子結(jié)構(gòu)為非芳族的)。單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的實(shí)例包括咔唑基。本文所使用的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)是指具有大致上與單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán),不同的是二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)為二價(jià)而不是單價(jià)。
本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c5-c60碳環(huán)基團(tuán)"是指成環(huán)原子僅為碳原子的具有5至60個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)基團(tuán)。c5-c60碳環(huán)基團(tuán)可以為芳族碳環(huán)基團(tuán)或非芳族碳環(huán)基團(tuán)。c5-c60碳環(huán)基團(tuán)可以為環(huán)(例如苯基團(tuán))、單價(jià)基團(tuán)(例如苯基)或二價(jià)基團(tuán)(例如亞苯基)。在多個(gè)實(shí)施方式中,取決于與c5-c60碳環(huán)基團(tuán)連接的取代基的數(shù)量,c5-c60碳環(huán)基團(tuán)可以為三價(jià)基團(tuán)或四價(jià)基團(tuán)(例如,四價(jià)基)。
本文所使用的術(shù)語(yǔ)"c1-c60雜環(huán)基團(tuán)"是指具有大致上與c5-c60碳環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的基團(tuán),不同的是除碳(例如,1至60個(gè)碳原子)之外使用至少一個(gè)選自n、o、si、p和s的雜原子作為成環(huán)原子。
在本公開(kāi)中,選自取代的c5-c60碳環(huán)基團(tuán)、取代的c1-c60雜環(huán)基團(tuán)、取代的c3-c10亞環(huán)烷基、取代的c1-c10亞雜環(huán)烷基、取代的c3-c10亞環(huán)烯基、取代的c1-c10亞雜環(huán)烯基、取代的c6-c60亞芳基、取代的c1-c60亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10環(huán)烷基、取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代的c3-c10環(huán)烯基、取代的c2-c10雜環(huán)烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)中的至少一個(gè)取代基可以選自:
氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c2-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(=o)(q11)、-s(=o)2(q11)和-p(=o)(q11)(q12);
c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c2-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);
各自被選自以下的至少一個(gè)取代的c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c2-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán):氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c2-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(=o)(q21)、-s(=o)2(q21)和-p(=o)(q21)(q22);以及
-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),且
q11至q13、q21至q23和q31至q33可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基團(tuán)(例如,肼基)、腙基團(tuán)(例如,腙基)、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c2-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c1-c60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基。
本文所使用的術(shù)語(yǔ)"ph"指苯基,本文所使用的術(shù)語(yǔ)"me"指甲基,本文所使用的術(shù)語(yǔ)"et"指乙基,本文所使用的術(shù)語(yǔ)"ter-bu"或"but"指叔丁基,且本文所使用的術(shù)語(yǔ)"ome"指甲氧基。
本文所使用的術(shù)語(yǔ)"聯(lián)苯基"是指"被苯基取代的苯基"。"聯(lián)苯基"可以被認(rèn)為是具有"c6-c60芳基"作為取代基的"取代的苯基"的實(shí)例。
本文所使用的術(shù)語(yǔ)"三聯(lián)苯基"是指"被聯(lián)苯基取代的苯基"。"三聯(lián)苯基"可以被認(rèn)為是具有"被c6-c60芳基取代的c6-c60芳基"作為取代基的"取代的苯基"的實(shí)例。
除非另有定義,否則本文所使用的*和*'各自是指與相應(yīng)式中的相鄰原子的結(jié)合位點(diǎn)。
在下文,將參考合成例和實(shí)施例更詳細(xì)地描述根據(jù)實(shí)施方式的化合物和根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置。在描述合成例中使用的詞語(yǔ)"使用b而不是a"是指使用相等(或大致上相等)數(shù)量的摩爾當(dāng)量的b代替摩爾當(dāng)量的a。
合成例
方案1
合成中間體1(int-1)
將pd(pph3)4(0.02eq)、na2co3(1.2eq)以及甲苯、蒸餾水和乙醇的混合物(以基于試劑(0.1m,1eq)的5:3:2(v/v)的混合體積比)加入到含有起始材料(化合物s(1eq)和化合物s-1(1.2eq))的燒瓶以形成混合溶液,然后,將混合溶液在回流下攪拌12小時(shí)。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,使用氯甲烷(mc)對(duì)其進(jìn)行萃取工藝,隨后使用蒸餾水對(duì)其進(jìn)行洗滌工藝。然后,將獲自洗滌工藝的所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用硫酸鎂(mgso4)的干燥工藝和減壓下的蒸餾工藝。由其獲得的殘余物通過(guò)柱色譜分離,從而完成int-1的制備(收率:87%)。
c18h12n2o2[m]+的高分辨率質(zhì)譜(hrms):計(jì)算值:288.31,實(shí)測(cè)值:287
合成int-2
將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基于試劑(0.1m,1eq))加入到含有起始材料(int-1(1eq)和r'-x-br(1.2eq))的燒瓶以形成混合溶液,然后,將混合溶液在回流下攪拌5小時(shí)。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,使用mc對(duì)其進(jìn)行萃取工藝,隨后使用蒸餾水對(duì)其進(jìn)行洗滌工藝。然后,將獲自洗滌工藝的所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用mgso4的干燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘余物通過(guò)柱色譜純化,從而完成int-2的制備。
合成int-3
將int-2(1eq)與亞磷酸三乙酯(10eq)混合以形成混合溶液,然后,將混合溶液在回流下于氮?dú)鈿夥罩袛嚢?2小時(shí)。在反應(yīng)基本結(jié)束后,對(duì)反應(yīng)溶液進(jìn)行真空蒸餾工藝以去除未反應(yīng)的亞磷酸三乙酯。所得產(chǎn)物通過(guò)柱色譜純化(己烷:mc=4:1(v/v)),從而完成所需化合物int-3的制備。
合成int-4
將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基于試劑(0.1m,1eq))加入到含有起始材料(int-1(1eq)和溴苯(1.2eq))的燒瓶以形成混合溶液,然后,將混合溶液在回流下攪拌5小時(shí)。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,使用mc對(duì)其進(jìn)行萃取工藝,隨后使用蒸餾水對(duì)其進(jìn)行洗滌工藝。然后,將獲自洗滌工藝的所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用mgso4的干燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘余物通過(guò)柱色譜純化,從而完成int-4的制備(收率:81%).
c24h16n2o2[m]+的hrms:計(jì)算值:364.40,實(shí)測(cè)值:363
合成int-5
將int-4(1eq)與亞磷酸三乙酯(10eq)混合以形成混合溶液,然后,將混合溶液在回流下于氮?dú)鈿夥罩袛嚢?2小時(shí)。在反應(yīng)結(jié)束后,對(duì)反應(yīng)溶液進(jìn)行真空蒸餾工藝以除去未反應(yīng)的亞磷酸三乙酯。所得產(chǎn)物通過(guò)柱色譜純化(己烷:mc=4:1(v/v)),從而完成所需化合物int-5的制備。
c24h16n2[m]+的hrms:計(jì)算值:332.41,實(shí)測(cè)值:331
合成例1:合成化合物a1
將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基于試劑(0.1m,1eq))加入到含有int-3(1eq)(r'=r'-1)和溴苯(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然后,將混合溶液在回流下攪拌5小時(shí)。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,使用mc對(duì)其進(jìn)行萃取工藝,隨后使用蒸餾水對(duì)其進(jìn)行洗滌工藝。然后,將獲自洗滌工藝的所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用mgso4的干燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘余物通過(guò)柱色譜純化,從而完成化合物a1的制備(收率:84.6%).
c39h25n5[m]+的hrms:計(jì)算值:563.66,實(shí)測(cè)值:562
c39h25n5的元素分析,計(jì)算值:c,83.10;h,4.47;n,12.42
合成例2:合成化合物a2
按與關(guān)于合成例1的合成化合物a1所述的相同的方式獲得化合物a2(r'=r'-2)(收率:81.7%),不同的是在int-3中,r'為r'-2而不是r'-1。
c40h26n4[m]+的hrms:計(jì)算值:562.68,實(shí)測(cè)值:561
c40h26n4的元素分析,計(jì)算值:c,85.38;h,4.66;n,9.96
合成例3:合成化合物a9
按與關(guān)于合成例1的合成化合物a1所述的相同的方式獲得化合物a9(r'=r'-3)(收率:82.7%),不同的是在int-3中,r'為r'-3而不是r'-1。
c46h30n4[m]+的hrms:計(jì)算值:638.77,實(shí)測(cè)值:637
c46h30n4的元素分析,計(jì)算值:c,86.49;h,4.73;n,8.77
合成例4:合成化合物a14
按與關(guān)于合成例1的合成化合物a1所述的相同的方式獲得化合物a14(r'=r'-4)(收率:80.9%),不同的是在int-3中,r'為r'-4而不是r'-1。
c46h30n4[m]+的hrms:計(jì)算值:638.77,實(shí)測(cè)值:637
c46h30n4的元素分析,計(jì)算值:c,86.49;h,4.73;n,8.77
合成例5:合成化合物a15
按與關(guān)于合成例1的合成化合物a1所述的相同的方式獲得化合物a15(r'=r'-5)(收率:80.4%),不同的是在int-3中,r'為r'-5而不是r'-1。
c43h28n4[m]+的hrms:計(jì)算值:600.73,實(shí)測(cè)值:599
c43h28n4的元素分析,計(jì)算值:c,85.97;h,4.70;n,9.33
合成例6:合成化合物a17
將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基于試劑(0.1m,1eq))加入到含有int-5(1eq)和r'-1(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然后,將混合溶液在回流下攪拌5小時(shí)。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,使用mc對(duì)其進(jìn)行萃取工藝,隨后使用蒸餾水對(duì)其進(jìn)行洗滌工藝。然后,將獲自洗滌工藝的所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用mgso4的干燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘余物通過(guò)柱色譜純化,從而完成化合物a17的制備(收率:71.4%)。
c39h25n5[m]+的hrms:計(jì)算值:563.66,實(shí)測(cè)值:562
c39h25n5的元素分析,計(jì)算值:c,83.10;h,4.47;n,12.42
合成例7:合成化合物a23
按與關(guān)于合成例6的合成化合物a17所述的相同的方式獲得化合物a23(收率:72.9%),不同的是在r'-br中,r'為r'-2而不是r'-1。
c46h30n4[m]+的hrms:計(jì)算值:638.77,實(shí)測(cè)值:637
c46h30n4的元素分析,計(jì)算值:c,86.49;h,4.73;n,8.77
合成例8:化合物a27
按與關(guān)于合成例6的合成化合物a17所述的相同的方式獲得化合物a27,不同的是在r'-br中,r'為r'-6而不是r'-1。
c43h28n4[m]+的hrms:計(jì)算值:600.73,實(shí)測(cè)值:599
c43h28n4的元素分析,計(jì)算值:c,85.97;h,4.70;n,9.33
合成例9:合成化合物a35
按與關(guān)于合成例6的合成化合物a17所述的相同的方式獲得化合物a35(收率:68.7%),不同的是在r'-br中,r'為r'-7而不是r'-1。
c40h24n6[m]+的hrms:計(jì)算值:588.67,實(shí)測(cè)值:587
c40h24n6的元素分析,計(jì)算值:c,81.61;h,4.11;n,14.28
方案2
合成intb-2
將pd(pph3)4(0.02eq)、na2co3(1.2eq)以及甲苯、蒸餾水和乙醇的混合物(以基于試劑(0.1m,1eq)的5:3:2(v/v)的混合體積比)加入到含有起始材料(化合物s(1eq)和化合物b-1(1.2eq))的燒瓶以形成混合溶液,然后,將混合溶液在回流下攪拌12小時(shí)。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,使用mc對(duì)其進(jìn)行萃取工藝,隨后使用蒸餾水對(duì)其進(jìn)行洗滌工藝。然后,將獲自洗滌工藝的所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用mgso4的干燥工藝和減壓下的蒸餾工藝。由其獲得的殘余物通過(guò)柱色譜分離,從而完成intb-2的制備(收率:78%).
c19h15nos[m]+的hrms:計(jì)算值:305.40,實(shí)測(cè)值:304
合成intb-3
將intb-2和三氟甲磺酸(cf3so3h)加入到燒瓶以形成混合溶液,然后,將混合溶液在室溫?cái)嚢?4小時(shí)。接下來(lái),向其加入水和吡啶的混合物(以8:1的混合比),將所得混合溶液在回流下攪拌30分鐘。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,使用mc對(duì)其進(jìn)行萃取工藝。然后,將獲自洗滌工藝的所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用mgso4的干燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘余物通過(guò)柱色譜純化,從而完成intb-3的制備(收率:67%).
c18h11ns[m]+的hrms:計(jì)算值:273.35,實(shí)測(cè)值:272
合成intc-2
將pd(pph3)4(0.02eq)、na2co3(1.2eq)以及甲苯、蒸餾水和乙醇的混合物(以基于試劑(0.1m,1eq)的5:3:2(v/v)的混合體積比)加入到含有起始材料(化合物s(1eq)和化合物c-1(1.2eq))的燒瓶以形成混合溶液,然后,將混合溶液在回流下攪拌12小時(shí)。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,使用mc對(duì)其進(jìn)行萃取工藝,隨后使用蒸餾水對(duì)其進(jìn)行洗滌工藝。然后,將獲自洗滌工藝的所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用mgso4的干燥工藝和減壓下的蒸餾工藝。由其獲得的殘余物通過(guò)柱色譜進(jìn)行分離,從而完成intc-2的制備(收率:55.4%)。
c22h19no2[m]+的hrms:計(jì)算值:329.40,實(shí)測(cè)值:328
合成intc-3
將intc-2和cf3so3h加入到燒瓶以形成混合溶液,然后,將混合溶液在室溫?cái)嚢?4小時(shí)。接下來(lái),向其加入水和吡啶的混合物(以8:1的混合比),并且將所得混合溶液在回流下攪拌30分鐘。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,使用mc對(duì)其進(jìn)行萃取工藝。然后,將獲自洗滌工藝的所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用mgso4的干燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘余物通過(guò)柱色譜純化,從而完成intc-3的制備(收率:41%).
c18h11ns[m]+的hrms:計(jì)算值:273.35,實(shí)測(cè)值:272
合成intd-2
將pd(pph3)4(0.02eq)、na2co3(1.2eq)以及甲苯、蒸餾水和乙醇的混合物(以基于試劑(0.1m,1eq)的5:3:2(v/v)的混合體積比)加入到燒瓶含有起始材料(化合物s(1eq)和化合物d-1(1.2eq))以形成混合溶液,然后,將混合溶液在回流下攪拌12小時(shí)。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,使用mc對(duì)其進(jìn)行萃取工藝,隨后使用蒸餾水對(duì)其進(jìn)行洗滌工藝。然后,將獲自洗滌工藝的所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用mgso4的干燥工藝和減壓下的蒸餾工藝。由其獲得的殘余物通過(guò)柱色譜分離,從而完成intd-2的制備(收率:76.2%)。
c20h15no2[m]+的hrms:計(jì)算值:301.35,實(shí)測(cè)值:300
合成intd-3
將intd-2(1eq)溶解于100ml乙醚中以形成混合溶液,然后,將混合溶液在-78℃的溫度下冷卻。將所得溶液加入至甲基鋰(1.2eq),隨后攪拌1小時(shí)。將反應(yīng)溶液的溫度逐漸提高至室溫,然后,將反應(yīng)溶液進(jìn)一步攪拌4小時(shí)。在反應(yīng)結(jié)束后,使用200ml水對(duì)其進(jìn)行萃取工藝,并且在減壓下對(duì)有機(jī)層進(jìn)行蒸餾工藝。將所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用乙醇/丙酮(以1:1的體積比)的重結(jié)晶,從而完成intd-3的制備(收率:67%)。
c21h19no[m]+的hrms:計(jì)算值:301.39,實(shí)測(cè)值:300
c21h19no的元素分析,計(jì)算值:c,83.69;h,6.35;n,4.65;o,5.31
合成intd-4
將intd-3溶解于150ml強(qiáng)(高濃度)h3po4溶液中以形成混合溶液,然后,將混合溶液攪拌5小時(shí)。使用200ml水和200ml乙酸乙酯對(duì)其進(jìn)行萃取工藝,并且在減壓下對(duì)有機(jī)層進(jìn)行蒸餾工藝。將所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用150ml乙醇的重結(jié)晶,從而完成intd-4的制備(收率:72%).
c21h17n[m]+的hrms:計(jì)算值:283.37,實(shí)測(cè)值:282
合成例10:合成化合物a41
將pd(dba)3(0.03eq),(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基于試劑(0.1m1eq))加入到含有intc-2(1eq)和r'-1(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然后,將混合溶液在回流下攪拌5小時(shí)。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,使用mc對(duì)其進(jìn)行萃取工藝,隨后使用蒸餾水對(duì)其進(jìn)行洗滌工藝。然后,將獲自洗滌工藝的所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用mgso4的干燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘余物通過(guò)柱色譜純化,從而完成化合物a41的制備(收率:71.4%)。
c33h20n4o[m]+的hrms:計(jì)算值:488.55,實(shí)測(cè)值:487
c33h20n4o的元素分析,計(jì)算值:c,81.13;h,4.13;n,11.47;o,3.27
合成例11:合成化合物a45
將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基于試劑(0.1m1eq))加入到含有intb-2(1eq)和r'-1(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然后,將混合溶液在回流下攪拌5小時(shí)。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,使用mc對(duì)其進(jìn)行萃取工藝,隨后使用蒸餾水對(duì)其進(jìn)行洗滌工藝。然后,將獲自洗滌工藝的所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用mgso4的干燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘余物通過(guò)柱色譜純化,從而完成化合物a45的制備(收率:68.4%)。
c33h20n4s[m]+的hrms:計(jì)算值:504.61,實(shí)測(cè)值:503
c33h20n4s的元素分析,計(jì)算值:c,78.55;h,4.00;n,11.10;s,6.35
合成例12:合成化合物a49
將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基于試劑(0.1m1eq))加入到含有intd-4(1eq)和r'-1(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然后,將混合溶液在回流下攪拌5小時(shí)。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,使用mc對(duì)其進(jìn)行萃取工藝,隨后使用蒸餾水對(duì)其進(jìn)行洗滌工藝。然后,將獲自洗滌工藝的所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用mgso4的干燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘余物通過(guò)柱色譜純化,從而完成化合物a49的制備(收率:80.4%)。
c36h26n4[m]+的hrms:計(jì)算值:514.63,實(shí)測(cè)值:513
c36h26n4的元素分析,計(jì)算值:c,84.02;h,5.09;n,10.89
合成例13:化合物a78
將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基于試劑(0.1m1eq))加入到含有intb-2(1eq)和r'-4(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然后,將混合溶液在回流下攪拌5小時(shí)。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,使用mc對(duì)其進(jìn)行萃取工藝,隨后使用蒸餾水對(duì)其進(jìn)行洗滌工藝。然后,將獲自洗滌工藝的所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用mgso4的干燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘余物通過(guò)柱色譜純化,從而完成化合物a78的制備(收率:71.9%).
c37h23n3s[m]+的hrms:計(jì)算值:541.67,實(shí)測(cè)值:540
c37h23n3s的元素分析,計(jì)算值:c,82.04;h,4.28;n,7.76;s,5.92
合成例14:合成化合物a79
將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基于試劑(0.1m1eq))加入到含有intb-2(1eq)和r'-5(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然后,將混合溶液在回流下攪拌5小時(shí)。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,使用mc對(duì)其進(jìn)行萃取工藝,隨后使用蒸餾水對(duì)其進(jìn)行洗滌工藝。然后,將獲自洗滌工藝的所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用mgso4的干燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘余物通過(guò)柱色譜純化,從而完成化合物a79的制備(收率:73%).
c37h23n3s[m]+的hrms:計(jì)算值:541.67,實(shí)測(cè)值:540
c37h23n3s的元素分析,計(jì)算值:c,82.04;h,4.28;n,7.76;s,5.92
合成例15:合成化合物a82
將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基于試劑(0.1m1eq))加入到含有intc-2(1eq)和r'-4(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然后,將混合溶液在回流下攪拌5小時(shí)。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,使用mc對(duì)其進(jìn)行萃取工藝,隨后使用蒸餾水對(duì)其進(jìn)行洗滌工藝。然后,將獲自洗滌工藝的所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用mgso4的干燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘余物通過(guò)柱色譜純化,從而完成化合物a82的制備(收率:74.9%)。
c37h23n3o[m]+的hrms:計(jì)算值:525.61,實(shí)測(cè)值:524
c37h23n3o的元素分析,計(jì)算值:c,84.55;h,4.41;n,7.99;o,3.04
合成例16:合成化合物a83
將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基于試劑(0.1m1eq))加入到含有intc-2(1eq)和r'-5(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然后,將混合溶液在回流下攪拌5小時(shí)。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,使用mc對(duì)其進(jìn)行萃取工藝,隨后使用蒸餾水對(duì)其進(jìn)行洗滌工藝。然后,將獲自洗滌工藝的所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用mgso4的干燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘余物通過(guò)柱色譜純化,從而完成化合物a83的制備(收率:75.1%)。
c37h23n3o[m]+的hrms:計(jì)算值:525.61,實(shí)測(cè)值:524
c37h23n3o的元素分析,計(jì)算值:c,84.55;h,4.41;n,7.99;o,3.04
合成例17:合成化合物a86
將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基于試劑(0.1m1eq))加入到含有intd-4(1eq)和r'-4(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然后,將混合溶液在回流下攪拌5小時(shí)。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,使用mc對(duì)其進(jìn)行萃取工藝,隨后使用蒸餾水對(duì)其進(jìn)行洗滌工藝。然后,將獲自洗滌工藝的所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用mgso4的干燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘余物通過(guò)柱色譜純化,從而完成化合物a86的制備(收率:75%)。
c40h29n3[m]+的hrms:計(jì)算值:551.69,實(shí)測(cè)值:550
c40h29n3的元素分析,計(jì)算值:c,87.08;h,5.30;n,7.62
合成例18:合成化合物a87
將pd(dba)3(0.03eq)、(t-bu)3p(0.06eq)和甲苯(基于試劑(0.1m1eq))加入到含有intd-4(1eq)和r'-5(1.2eq)的燒瓶以形成混合溶液,然后,將混合溶液在回流下攪拌5小時(shí)。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫后,使用mc對(duì)其進(jìn)行萃取工藝,隨后使用蒸餾水對(duì)其進(jìn)行洗滌工藝。然后,將獲自洗滌工藝的所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)使用mgso4的干燥工藝和真空蒸餾工藝。由其獲得的殘余物通過(guò)柱色譜純化,從而完成化合物a87的制備(收率:72.7%)。
c40h29n3[m]+的hrms:計(jì)算值:551.69,實(shí)測(cè)值:550
c40h29n3的元素分析,計(jì)算值:c,87.08;h,5.30;n,7.62
方案3
合成例19:合成化合物a89
根據(jù)方案3獲得化合物a89,其中使用5-溴-1h-苯并[de]喹啉作為起始材料,而不是合成化合物a1中使用的4-溴-1h-苯并[de]喹啉。
c39h25n5[m]+的hrms:計(jì)算值:563.66,實(shí)測(cè)值:562
c39h25n5的元素分析,計(jì)算值:c,83.10;h,4.47;n,12.42
合成例20:合成化合物a97
根據(jù)方案3獲得化合物a97,其中使用5-溴-1h-苯并[de]喹啉作為起始材料,而不是合成化合物a41中使用的4-溴-1h-苯并[de]喹啉。
c33h20n4o[m]+的hrms:計(jì)算值:488.55,實(shí)測(cè)值:487
c33h20n4o的元素分析,計(jì)算值:c,81.13;h,4.13;n,11.47;o,3.27
合成例21:合成化合物a93
根據(jù)方案3獲得化合物a93,其中使用5-溴-1h-苯并[de]喹啉作為起始材料,而不是合成化合物a45中使用的4-溴-1h-苯并[de]喹啉。
c33h20n4s[m]+的hrms:計(jì)算值:504.61,實(shí)測(cè)值:503
c33h20n4s的元素分析,計(jì)算值:c,78.55;h,4.00;n,11.10;s,6.35
合成例22:合成化合物a101
根據(jù)方案3獲得化合物a101,其中使用5-溴-1h-苯并[de]喹啉作為起始材料,而不是合成化合物a49中使用的4-溴-1h-苯并[de]喹啉。
c36h26n4[m]+的hrms:計(jì)算值:514.63,實(shí)測(cè)值:513
c36h26n4的元素分析,計(jì)算值:c,84.02;h,5.09;n,10.89
實(shí)施例
實(shí)施例1-22
通過(guò)如下制備陽(yáng)極:將玻璃基板(康寧)(其上形成具有15ω/cm2
將本領(lǐng)域中可用的材料2-tnata沉積于陽(yáng)極上以形成具有
將雙-(1-苯基異喹啉基)銥(iii)乙酰丙酮化物(ir(ppy)3)(其為綠色發(fā)光摻雜劑)和cbp以15:85的重量比共沉積在空穴傳輸層上,以形成具有
然后,將表1中示出的化合物各自沉積在發(fā)光層上以形成具有
比較例1
按與關(guān)于實(shí)施例1所述的相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置,不同的是在形成電子傳輸層中使用在本領(lǐng)域中可用的化合物alq3。
比較例2
按與關(guān)于實(shí)施例1所述的相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置,不同的是在形成電子傳輸層中使用化合物inv106:
根據(jù)上述的實(shí)施例和比較例制造的有機(jī)發(fā)光裝置的組成和性質(zhì)于表1中匯總。
如表1中示出,確認(rèn)當(dāng)使用根據(jù)本公開(kāi)的實(shí)施方式的化合物作為用于形成電子傳輸層的材料時(shí),有機(jī)發(fā)光裝置的效率提高,尤其是在壽命方面。在假設(shè)3,700尼特的初始亮度為100%的情況下,通過(guò)測(cè)量直到亮度降低至95%時(shí)流逝的時(shí)間而得到壽命(t95)。
表1
如上所述,根據(jù)一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置通過(guò)包括由式1或式2表示的化合物可以具有改善的特征。
應(yīng)理解,本文所述的實(shí)施方式應(yīng)被認(rèn)為僅是描述性含義而非限制的目的。在每個(gè)實(shí)施方式內(nèi)的特征或方面的描述通常應(yīng)被認(rèn)為可用于其它實(shí)施方式中的其他類(lèi)似的特征或方面。
盡管已經(jīng)參考附圖描述了一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式,但是本領(lǐng)域普通技術(shù)人員會(huì)理解,可在不偏離如通過(guò)下列權(quán)利要求及其等效形式限定的精神和范圍下對(duì)本文在形式和細(xì)節(jié)上作出各種變化。