一種胺基聚芴衍生物及其合成方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種胺基聚芴衍生物及其合成方法和應(yīng)用。制備方法,包括以下步驟:2,7-二溴芴,4-(2-氯乙基)嗎啉鹽酸鹽和氫氧化鉀在惰性氣體保護(hù)下加熱回流,反應(yīng)粗產(chǎn)物經(jīng)硅膠柱層析后在石油醚中重結(jié)晶,得到乙基嗎啉取代的二溴芴單體;兩端雙溴代的環(huán)類化合物單體出發(fā),在鈀催化劑下,得到帶硼酸酯的環(huán)類化合物單體;將上述乙基嗎啉取代的二溴芴單體與帶硼酸酯的環(huán)類化合物單體在惰性氣體保護(hù)下進(jìn)行反應(yīng),冷卻,取油層滴加到非極性溶劑獲得沉淀,抽提得到共軛胺基聚芴衍生物。本發(fā)明制得的胺基聚芴衍生物具有較為規(guī)整的平面結(jié)構(gòu),熱穩(wěn)定性好,對(duì)環(huán)境適應(yīng)性好,易于加工成膜和優(yōu)化。
【專利說明】一種胺基聚芴衍生物及其合成方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明是屬于有機(jī)太陽能電池領(lǐng)域,具體涉及一種胺基聚芴衍生物及其合成方法 和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 隨著經(jīng)濟(jì)基礎(chǔ)的不斷發(fā)展和人類社會(huì)的不斷進(jìn)步,人類對(duì)能源的需求不斷增長。 煤、石油、天然氣等日益匱乏。太陽能的充分利用是解決當(dāng)今世界能源問題最有效方法之 一,太陽能電池將太陽能轉(zhuǎn)化為電能,是太陽能應(yīng)用的一個(gè)重要方面。硅太陽能電池是目前 應(yīng)用的最為廣泛的太陽能電池,但是其本身具有制造復(fù)雜、成本高等缺點(diǎn)。基于此,具有易 制造、成本低等優(yōu)點(diǎn)的有機(jī)太陽能電池成為當(dāng)今世界較為熱門的太陽能電池之一。
[0003] 經(jīng)過十幾年的發(fā)展,聚合物電致發(fā)光材料的研究取得了飛速的發(fā)展,材料和器件 的穩(wěn)定性以及發(fā)光效率都得到了很大的提高。相關(guān)文獻(xiàn)資料顯示,聚合物太陽能電池的 陰極界面修飾材料主要集中于堿金屬化合物如LiF、金屬氧化物TiO x和有機(jī)材料,很少 將共軛的芴的衍生物作為陰極界面修飾材料應(yīng)用于太陽能電池。黃維等在專利中介紹 (CN200510023143),聚芴類高分子都顯示出了優(yōu)秀的熱穩(wěn)定性以及良好的發(fā)光效率,它的 光穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性已大大優(yōu)于同為高分子電致發(fā)光材料的聚對(duì)苯乙烯撐(PPV)、聚對(duì)苯 乙烯炔(PPP)等。
[0004] 聚芴是一類極具發(fā)展前途的高效穩(wěn)定的高分子電致發(fā)光材料,化學(xué)結(jié)構(gòu)修飾性 強(qiáng),2位、7位、9位都是很好的反應(yīng)點(diǎn),可以引入能提高溶解度和控制液晶態(tài)的烷基基團(tuán)、提 高穩(wěn)定性的芳基結(jié)構(gòu)。聚芴衍生物有其獨(dú)特的優(yōu)勢(shì),其所帶的胺基將使聚合物有良好的電 子傳輸性能,可被作為陰極界面材料應(yīng)用于有機(jī)太陽能電池中,有效提高器件性能。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0005] 本發(fā)明的目的是合成一種新型胺基聚芴衍生物,具有較為規(guī)整的平面結(jié)構(gòu),熱穩(wěn) 定性好,制備方法較為簡(jiǎn)單,另外還提供了制備方法和應(yīng)用。
[0006] 為達(dá)到上述目的,采用的技術(shù)方案如下:
[0007] -種胺基聚芴衍生物,具有以下結(jié)構(gòu):
[0008]
【權(quán)利要求】
1. 一種胺基聚芴衍生物,其特征在于具有以下結(jié)構(gòu):
其中,R代表環(huán)類化合物單體;所述的環(huán)類化合物為苯基、芴基、咔唑基或聯(lián)苯基。
2. 如權(quán)利要求1所述胺基聚芴衍生物,其特征在于具有以下結(jié)構(gòu):
3. 如權(quán)利要求1所述胺基聚芴衍生物,其特征在于具有以下結(jié)構(gòu):
其中,R'為(^?(:8的烷基。
4. 如權(quán)利要求1所述胺基聚芴衍生物,其特征在于具有以下結(jié)構(gòu):
5. 權(quán)利要求1-4任一項(xiàng)所述胺基聚芴衍生物的制備方法,其特征在于包括以下步驟: 1) 2,7-二溴莉,4- (2-氯乙基)嗎啉鹽酸鹽和氫氧化鉀在惰性氣體保護(hù)下加熱回流,反 應(yīng)粗產(chǎn)物經(jīng)硅膠柱層析后在石油醚中重結(jié)晶,得到乙基嗎啉取代的二溴芴單體; 2) 從兩端雙溴代的環(huán)類化合物單體出發(fā),在鈀催化劑下,與烷基溴、2-異丙基-4,4, 5, 5-四甲基-1,3, 2-二氧雜硼烷反應(yīng),得到帶硼酸酯的環(huán)類化合物單體; 3) 將上述乙基嗎啉取代的二溴芴單體與帶硼酸酯的環(huán)類化合物單體在惰性氣體保護(hù) 下進(jìn)行反應(yīng),冷卻,取油層滴加到非極性溶劑獲得沉淀,抽提得到共軛胺基聚芴衍生物。
6.權(quán)利要求1-4任一項(xiàng)所述胺基聚芴衍生物在有機(jī)太陽能電池陰極面修飾材料的應(yīng) 用。
【文檔編號(hào)】C08G61/02GK104193968SQ201410419974
【公開日】2014年12月10日 申請(qǐng)日期:2014年8月22日 優(yōu)先權(quán)日:2014年8月22日
【發(fā)明者】劉治田, 劉菁, 李超 申請(qǐng)人:武漢工程大學(xué)