一種3′-羥基紫檀茋的制備方法
【專利摘要】本發(fā)明屬于化學(xué)合成【技術(shù)領(lǐng)域】，公開了一種3'-羥基紫檀茋的制備方法。所述制備方法為：于有機(jī)溶劑中，加入紫檀芪及氧化劑2-碘酰基苯甲酸，室溫下攪拌反應(yīng)0.5～1.5h；向上述體系中加入還原劑連二亞硫酸鈉的水溶液，室溫下攪拌反應(yīng)5～60min；然后向上述反應(yīng)液中加入飽和碳酸氫鈉溶液，析出固體，固體于溶劑中重結(jié)晶得到3'-羥基紫檀茋。本發(fā)明以紫檀芪為起始原料，通過簡便的反應(yīng)即可制備得到3'-羥基紫檀茋，該反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)試劑清潔、收率高、后處理簡單，適合工業(yè)化生產(chǎn)。
【專利說明】一種3'-羥基紫擅芪的制備方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于化學(xué)合成【技術(shù)領(lǐng)域】，具體涉及一種3'-羥基紫檀芪的制備方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 紫檀芪及其衍生物是一類具有反式二苯乙烯結(jié)構(gòu)的化合物，例如：紫檀芪化學(xué)名 為4' -羥基-3, 5-二甲氧基反式二苯乙烯，最初提取自紫檀木的木心材，故取名紫檀芪。研 究表明，紫檀芪具有抗氧化、抗細(xì)胞增殖、抗真菌、抗癌等多種生物活性。3'-羥基紫檀芪化 學(xué)名為3'，4' -二羥基-3, 5-二甲氧基反式二苯乙烯，是紫檀芪3'位羥基衍生化產(chǎn)物，具有 較好的抗惡性細(xì)胞增殖以及誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡的活性。
[0003] 紫檀芪類化合物可以通過鈀催化的芳基鹵與苯乙烯之間的赫克偶聯(lián)反應(yīng) (Heck-couplingreaction)、鈕催化的芳基齒與苯乙炔之間的Sonogashira偶聯(lián)及后續(xù)的 加氫反應(yīng)、芳基醒或酮與三苯基膦葉立德之間的維蒂希反應(yīng)（wittig-reaction)等制備得 至丨J。例如2003年MarinellaRobert等報(bào)道了基于wittig反應(yīng)合成紫檀苗及3'-輕基紫 檀芪的相關(guān)工作（J.Med.Chem.，2003, 46, 3546-3554)，然而此種合成方法存在步驟繁多、需 保護(hù)基并且原子經(jīng)濟(jì)性差等缺點(diǎn)。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 為了解決現(xiàn)有技術(shù)的缺點(diǎn)和不足之處，本發(fā)明的目的在于提供一種3'-羥基紫檀 芪的制備方法。
[0005] 本發(fā)明目的通過以下技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)：
[0006] -種3' _羥基紫檀芪的制備方法，包括以下操作步驟：
[0007] (1)于有機(jī)溶劑中，加入紫檀芪（式1)及氧化劑2-碘?；郊姿幔↖BX)，室溫下 攪拌反應(yīng)〇. 5?1. 5h;
[0008] (2)向上述體系中加入還原劑連二亞硫酸鈉的水溶液，室溫下攪拌反應(yīng)5? 60min；
[0009](3)向上述反應(yīng)液中加入飽和碳酸氫鈉溶液，析出固體，固體于溶劑中重結(jié)晶得到 3'_羥基紫檀芪（式2)。
[0010]

【權(quán)利要求】
1. 一種3' -羥基紫檀芪的制備方法，其特征在于包括以下操作步驟： (1) 于有機(jī)溶劑中，加入紫檀芪及氧化劑2-碘?；郊姿?，室溫下攪拌反應(yīng)0. 5? 1. 5h ； (2) 向上述體系中加入還原劑連二亞硫酸鈉的水溶液，室溫下攪拌反應(yīng)5?60min ; (3) 向步驟（2)的反應(yīng)液中加入飽和碳酸氫鈉溶液，析出固體，固體于溶劑中重結(jié)晶得 到3'-羥基紫檀芪。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種3'-羥基紫檀芪的制備方法，其特征在于：步驟（1)中 所述的有機(jī)溶劑選自四氫呋喃、二甲基亞砜、N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種3' -羥基紫檀芪的制備方法，其特征在于：所述的有機(jī) 溶劑是指N，N-二甲基甲酰胺。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種3'-羥基紫檀芪的制備方法，其特征在于：步驟（1)中 所述紫檀芪與2-碘?；郊姿岬哪柋葹?. 0 :1. 0?1. 5。
5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種3' -羥基紫檀芪的制備方法，其特征在于：所述紫檀芪 與2-碘?；郊姿岬哪柋葹?.0 :1. 2。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種3'-羥基紫檀芪的制備方法，其特征在于：步驟（1)中 所述室溫下攪拌反應(yīng)的時(shí)間為0. 5?lh ;步驟（2)中所述室溫下攪拌反應(yīng)時(shí)間為lOmin。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種3'-羥基紫檀芪的制備方法，其特征在于：步驟（2)中 所述的連二亞硫酸鈉與步驟（1)中加入紫檀芪的摩爾比為2?4 :1。
8. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的一種3' -羥基紫檀芪的制備方法，其特征在于：所述的連二 亞硫酸鈉與紫檀芪的摩爾比為2 :1。
9. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種3' -羥基紫檀芪的制備方法，其特征在于：步驟（3)中 所述溶劑是指水、乙醇、丙酮或其中任意兩種以上的混合溶劑。
【文檔編號(hào)】C07C43/23GK104387246SQ201410632546
【公開日】2015年3月4日 申請(qǐng)日期:2014年11月11日 優(yōu)先權(quán)日:2014年11月11日
【發(fā)明者】張恩生, 鄒永, 徐田龍, 魏文, 陳愛民, 王德建 申請(qǐng)人:中科院廣州化學(xué)有限公司