一種新型的pH響應(yīng)熒光分子探針及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種化學(xué)名稱為5-(2-苯基吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚-5-基)-1,3,4-噁二唑-2-硫酚的pH響應(yīng)熒光分子探針、制備方法及其用途，所述制備方法首次采用巰基為識別基團(tuán)、中氮茚類基團(tuán)為信號基團(tuán)而成功制備得到上述化合物。該熒光探針分子實(shí)現(xiàn)了對不同pH值下H+的靈敏識別，豐富了pH響應(yīng)熒光分子探針的種類，開拓了巰基官能團(tuán)的新用途，具有十分廣泛的工業(yè)化應(yīng)用前景，也為科學(xué)研究提供了重要的參考價值。
【專利說明】一種新型的pH響應(yīng)熒光分子探針及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種新型的pH響應(yīng)熒光分子探針、制備方法及其用途，更具體地涉及一種化學(xué)名稱為5-(2-苯基吡咯并[2，I, 5-cd]中氮茚-5-基)-134-噁二唑-2-硫酚的PH響應(yīng)熒光分子探針、制備方法及其用途，屬于有機(jī)分析和光化學(xué)領(lǐng)域。
【背景技術(shù)】[0002]pH是影響物質(zhì)的理化性質(zhì)及反應(yīng)性能的一個重要參數(shù)，其具有重要的生物學(xué)意義。目前最廣泛使用的PH測量方法就是pH比色指示劑和玻璃電極。自發(fā)現(xiàn)石蕊試液具有隨著PH值變化發(fā)生顏色變化的特性依賴，各種酸堿指示劑得到了廣泛的應(yīng)用，但是該方法也存在缺陷，即無法用于生命體內(nèi)進(jìn)行活體細(xì)胞造影，而且比色法的靈敏度較低，無法檢測到細(xì)胞中0.10-0.20個單位的pH變化。玻璃電極雖然靈敏，但是用于較小的細(xì)胞檢測時會有電流干擾以及機(jī)械損傷，因此玻璃電極同樣不適用于細(xì)胞內(nèi)PH檢測和細(xì)胞成像，且在極端PH值檢測時誤差較明顯。相比以上兩種檢測方法，基于質(zhì)子化或去質(zhì)子化的熒光探針的光學(xué)檢測方法則不具有上述問題，其不僅便于熒光顯微學(xué)研究，而且可實(shí)時監(jiān)測PH值的動態(tài)分布和區(qū)域變化。因此，開發(fā)新型用于pH準(zhǔn)確測量的熒光探針成為當(dāng)代分子熒光識別領(lǐng)域的一個研究熱點(diǎn)。
[0003]基于不同識別基團(tuán)的pH熒光探針，其識別機(jī)理主要是由于識別基團(tuán)上含有電負(fù)性大的原子或易解離的基團(tuán)(如氨基、羥基、羧基等)，通過質(zhì)子化或去質(zhì)子化作用導(dǎo)致發(fā)光信號的改變而實(shí)現(xiàn)檢測的?，F(xiàn)有技術(shù)中已存在多種PH響應(yīng)熒光分子探針的制備，作為例舉性的有如下幾種:
[0004]CN101424641A的專利申請報道了一種基于氟硼熒染料的強(qiáng)酸型pH熒光探針，其結(jié)構(gòu)式如下。該探針分子可適用于強(qiáng)酸型環(huán)境，解決了現(xiàn)有檢測PH的熒光探針在強(qiáng)酸性環(huán)境下效果不理想的問題。
[0005]
【權(quán)利要求】
1.一種化學(xué)名稱為5-(2-苯基吡咯并[2，I, 5-cd]中氮茚-5-基)-1，3，4_曝二唑-2-硫酚的pH響應(yīng)熒光分子探針，其結(jié)構(gòu)如下式(I)所示:
2.—種權(quán)利要求1所述式(I)化合物的制備方法，所述方法為:在堿的存在下，下式(II)化合物與CS2在溶劑中反應(yīng),得到式(I)化合物,反應(yīng)式如下所示:
3.如權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于:所述堿為KOH、NaOH,Na2CO3^ K2C03、Cs2CO3中的任意一種。
4.如權(quán)利要求2-3任一項(xiàng)所述的制備方法，其特征在于:所述式(II)化合物和堿的摩爾比為1:2-4。
5.如權(quán)利要求2-4任一項(xiàng)所述的制備方法，其特征在于:所述式(II)化合物和溶劑的摩爾體積比為1:15-30mol/L。
6.如權(quán)利要求2-5任一項(xiàng)所述的制備方法，其特征在于:所述式(II)化合物和CS2的摩爾比為1:3-7。
7.如權(quán)利要求2-6任一項(xiàng)所述的制備方法，其特征在于:所述溶劑優(yōu)選為有機(jī)溶劑與水的混合物，其中有機(jī)溶劑與水的體積比為5-15:1。
8.如權(quán)利要求2-7任一項(xiàng)所述的制備方法，其特征在于:所述溶劑更優(yōu)選為醇類溶劑和水的混合物，所述醇類溶劑為甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、丁醇、戊醇、己醇、乙二醇、I,3-丙二醇、1，4-丁二醇或1，5-戊二醇中的任意一種或其組合，其中醇類溶劑與水的體積比為 5-15:1。
9.如權(quán)利要求2-8任一項(xiàng)所述的制備方法，其特征在于:反應(yīng)溫度為50°C-回流溫度。
10.權(quán)利要求1所述的式(I)化合物用于熒光分析或檢測領(lǐng)域的用途。
【文檔編號】C07D471/16GK103980885SQ201410229607
【公開日】2014年8月13日 申請日期:2014年5月27日 優(yōu)先權(quán)日:2014年5月27日
【發(fā)明者】顧瑋瑾, 江玉亮, 宋香云, 王炳祥 申請人:南京師范大學(xué)