1,2,3-三甲氧基-5-烯丙基苯制備方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明提供一種1,2,3-三甲氧基-5-烯丙基苯的制備方法，所述制備方法的合成路線如下：。本發(fā)明合成工藝條件簡(jiǎn)單，成本低，反應(yīng)的總產(chǎn)率可達(dá)到49%以上，適合工業(yè)化大量生產(chǎn)，具有巨大的商業(yè)價(jià)值。
【專(zhuān)利說(shuō)明】1, 2, 3-三甲氧基-5-稀丙基苯制備方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及化學(xué)合成領(lǐng)域，具體涉及一種制備1，2, 3-三甲氧基-5-烯丙基苯的方 法。

【背景技術(shù)】
[0002] 在糧食的儲(chǔ)藏過(guò)程中，為了防治害蟲(chóng)、保護(hù)糧食的品質(zhì)，往往需要使用殺蟲(chóng)劑。然 而，長(zhǎng)期大量的連續(xù)使用對(duì)人類(lèi)具有較高毒性的化學(xué)殺蟲(chóng)劑，不但會(huì)使害蟲(chóng)產(chǎn)生不同程度 的抗藥性，而且還帶來(lái)嚴(yán)重的環(huán)境污染，損害人體健康和生態(tài)安全，因此尋找和使用高效、 低毒、無(wú)公害、不易產(chǎn)生抗藥性的新型殺蟲(chóng)劑已成為必然趨勢(shì)。由于對(duì)儲(chǔ)糧害蟲(chóng)具有較 高的生物活性，又不易產(chǎn)生抗藥性，對(duì)人畜毒性小，不污染環(huán)境等優(yōu)點(diǎn)，天然藥用植物日漸 有取代非天然化學(xué)殺蟲(chóng)劑的巨大潛力，這引起了人們的廣泛關(guān)注，許多學(xué)者對(duì)藥用植物殺 蟲(chóng)劑進(jìn)行了開(kāi)發(fā)利用。1，2, 3-三甲氧基-5-烯丙基苯(欖香素）是從中藥材植物一香薷 (Elsholtzia sp)中提取的一種具有殺蟲(chóng)活性的成分。據(jù)報(bào)道，含有這種物質(zhì)的揮發(fā)油對(duì)雜 擬谷盜等儲(chǔ)糧害蟲(chóng)的成蟲(chóng)具有一定的觸殺作用，并對(duì)上述害蟲(chóng)的子一代種群繁殖抑制作用 明顯。
[0003] 1，2, 3-三甲氧基-5-烯丙基苯具有麻醉作用，在醫(yī)藥領(lǐng)域也有廣闊的應(yīng)用空間。
[0004] 目前，1，2,3_三甲氧基-5-烯丙基苯大多都是從植物中提取，很少有關(guān)于 1，2, 3-三甲氧基-5-烯丙基苯人工合成的報(bào)道，而天然植物中所含1，2, 3-三甲氧基-5-烯 丙基苯的量很少，且提取難度大，程序繁雜，成本高，難以滿足生產(chǎn)的需要。
[0005] 國(guó)內(nèi)有關(guān)于1，2, 3-三甲氧基-5-烯丙基苯的合成文獻(xiàn)，用的路線如下：

【權(quán)利要求】
1. 1，2, 3-三甲氧基-5-烯丙基苯制備方法，其特征在于，所述制備方法以焦性沒(méi)食子 酸為原料，所述制備方法的合成路線如下：
2. 如權(quán)利要求1所述的1，2, 3-三甲氧基-5-烯丙基苯制備方法，其特征在于，所述制 備方法的反應(yīng)步驟如下： a) 制備1，2, 3-三甲氧基苯：將焦性沒(méi)食子酸、蒸餾水和氫氧化鈉水溶液混合反應(yīng)， 滴加硫酸二甲酯，加熱回流，分液，甲苯萃取，常壓回收甲苯，減壓蒸餾，收集餾分，得到 1，2, 3-二甲氧基苯； b) 制備2, 6-二甲氧基苯酚：將1，2, 3-三甲氧基苯用溶劑溶解，加入選擇性去甲基試 齊U，分液，常壓濃縮溶劑，得到2, 6-二甲氧基苯酚； c) 制備2, 6-二甲氧基-1-烯丙氧基苯：將2, 6-二甲氧基苯酚和溶劑、純堿、鹵丙烯混 合加熱反應(yīng)，冷卻過(guò)濾，濃縮溶劑，得到2, 6-二甲氧基-1-烯丙氧基苯； d) 制備2, 6-二甲氧基-4-烯丙基苯酚：將2, 6-二甲氧基-1-烯丙氧基苯高溫反應(yīng)， 得到2, 6-二甲氧基-4-烯丙基苯酚； e) 制備1，2, 3-三甲氧基-5-烯丙基苯：將2, 6-二甲氧基-4-烯丙基苯酚和蒸餾水、 氫氧化鈉水溶液混合，滴加硫酸二甲酯，分液，甲苯萃取，常壓回收甲苯，減壓蒸餾，收集餾 分，即得到產(chǎn)物1，2, 3-三甲氧基-5-烯丙基苯。
3. 如權(quán)利要求1或2所述的1，2, 3-三甲氧基-5-烯丙基苯制備方法，其特征在于，所 述步驟a中，焦性沒(méi)食子酸與氫氧化鈉、硫酸二甲酯的摩爾比為I :3. 3 :3. 3。
4. 如權(quán)利要求1或2所述的1，2, 3-三甲氧基-5-烯丙基苯制備方法，其特征在于，所 述步驟b中的溶劑為二鹵甲烷、丙酮、鹵仿、1，2-二鹵乙烷、甲苯中的一種或兩種或兩種以 上的混合物。
5. 如權(quán)利要求1或2所述的1，2, 3-三甲氧基-5-烯丙基苯制備方法，其特征在于，所 述步驟b中的選擇性去甲基試劑為三鹵化鋁、甲烷磺酸、氯化鋅、三氟化硼、丙酸中的一種 或兩種或兩種以上的混合物。
6. 如權(quán)利要求1或2所述的1，2, 3-三甲氧基-5-烯丙基苯制備方法，其特征在于，所 述步驟c中，2, 6-二甲氧基苯酚與鹵丙烯的摩爾比為1:1.2。
7. 如權(quán)利要求1或2所述的1，2, 3-三甲氧基-5-烯丙基苯制備方法，其特征在于，所 述步驟c中所用溶劑為二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、二鹵甲烷、鹵仿、乙腈或丙酮。
8. 如權(quán)利要求1所述的1，2, 3-三甲氧基-5-烯丙基苯制備方法，其特征在于，所述步 驟c所用的X代表鹵素。
9. 如權(quán)利要求1或2所述的1，2, 3-三甲氧基-5-烯丙基苯制備方法，其特征在于，所 述步驟c中的加熱反應(yīng)在4(Tl50°C之間進(jìn)行。
10. 如權(quán)利要求1或2所述的1，2, 3-三甲氧基-5-烯丙基苯制備方法，其特征在于，所 述步驟d中的高溫為120?250°C。
【文檔編號(hào)】C07C43/215GK104230681SQ201310250296
【公開(kāi)日】2014年12月24日 申請(qǐng)日期:2013年6月24日 優(yōu)先權(quán)日:2013年6月24日
【發(fā)明者】程文峰, 徐曉東 申請(qǐng)人:程文峰