專利名稱：N-羧基氨基酸酐和氨基酸氨基甲酸酯化合物的制造方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種作為用于獲得多肽的中間原料是有用的N-羧基氨基酸酐和氨基 酸氨基甲酸酯化合物的制造方法。
背景技術(shù)：
氨基酸-N-羧基酸酐作為用于由氨基酸合成多肽的中間原料是有用的。對(duì)于該氨基酸-N-羧基酸酐的制造方法，以前就已知很多制造方法，但最近本發(fā) 明人等發(fā)現(xiàn)，由氨基酸或其酯和碳酸二苯基酯得到的氨基酸氨基甲酸酯化合物作為N-羧 基氨基酸酐的合成原料是有用的，并且申請(qǐng)了專利(專利文獻(xiàn)1)。現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)1 日本特開2007_2四32號(hào)公報(bào)

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種上述N-羧基氨基酸酐的新的制造方法以及氨基酸氨 基甲酸酯化合物的新的制造方法。因此，本發(fā)明人等對(duì)N-羧基氨基酸酐的新的制造方法進(jìn)行了各種研究，著眼于以 氨基酸為組成離子的氨基酸有機(jī)鹽化合物，發(fā)現(xiàn)如果使其與碳酸二酯反應(yīng)，可以在溫和的 條件下以短時(shí)間有效地獲得作為N-羧基氨基酸酐的合成原料有用的氨基酸氨基甲酸酯化 合物，進(jìn)而，如果使得到的氨基酸氨基甲酸酯化合物環(huán)化，則可以容易地獲得N-羧基氨基 酸酐，從而完成了本發(fā)明。S卩，本發(fā)明提供一種N-羧基氨基酸酐的制造方法，其特征在于，包含使氨基酸有 機(jī)鹽化合物和碳酸二酯反應(yīng)的工序；并且提供一種氨基酸氨基甲酸酯化合物的制造方法， 其特征在于，使氨基酸有機(jī)鹽化合物和碳酸二酯反應(yīng)。根據(jù)本發(fā)明，能夠在溫和的條件下以短時(shí)間通過工業(yè)上有利的方式制造N-羧基 氨基酸酐和氨基酸氨基甲酸酯化合物。
具體實(shí)施例方式本發(fā)明方法涉及以使氨基酸有機(jī)鹽化合物和碳酸二酯反應(yīng)為特征的氨基酸氨基 甲酸酯化合物的制造方法、以及N-羧基氨基酸酐的制造方法。具體地說，涉及如下述反應(yīng) 式所示，使式(1)表示的以氨基酸為組成離子的氨基酸有機(jī)鹽化合物與式( 表示的碳酸 二酯反應(yīng)，獲得式(A)表示的氨基酸氨基甲酸酯化合物的方法；以及將得到的該氨基酸氨 基甲酸酯化合物通過例如上述日本特開2007_2四32號(hào)公報(bào)等中記載的公知的方法脫水， 獲得N-羧基氨基酸酐(B)的方法。
權(quán)利要求
1.一種N-羧基氨基酸酐的制造方法，其特征在于，包含使氨基酸有機(jī)鹽化合物和碳酸 二酯反應(yīng)的工序。
2.如權(quán)利要求1所述的N-羧基氨基酸酐的制造方法，其中，氨基酸有機(jī)鹽化合物是通 式(1)表示的以氨基酸為組成離子的氨基酸有機(jī)鹽化合物，
3.如權(quán)利要求2所述的N-羧基氨基酸酐的制造方法，其中，Y為下述式(3)表示的具 有或不具有取代基的2價(jià)烴基，
4.如權(quán)利要求2或3所述的N-羧基氨基酸酐的制造方法，其中，X為選自氮原子、磷原 子、硫原子和碘原子的原子，AX+為選自銨離子、離子、锍離子和碘·4翁離子的離子。
5.如權(quán)利要求2 4中任一項(xiàng)所述的N-羧基氨基酸酐的制造方法，其中，式(1)中的 氨基酸陰離子為選自L-亮氨酸、L-苯丙氨酸、L-異亮氨酸、甘氨酸、L-谷氨酸、L-纈氨酸、 L-天冬氨酸、L-色氨酸、L-丙氨酸、L-精氨酸、L-天冬酰胺、L-半胱氨酸、L-谷氨酰胺、 L-組氨酸、L-賴氨酸、L-甲硫氨酸、L-脯氨酸、L-絲氨酸、L-蘇氨酸和L-酪氨酸中的氨基 酸的陰離子。
6.如權(quán)利要求1 5中任一項(xiàng)所述的N-羧基氨基酸酐的制造方法，其中，碳酸二酯為 下述通式( 表示的化合物，
7.一種氨基酸氨基甲酸酯化合物的制造方法，其特征在于，使氨基酸有機(jī)鹽化合物和 碳酸二酯反應(yīng)。
8.如權(quán)利要求7所述的氨基酸氨基甲酸酯化合物的制造方法，其中，氨基酸有機(jī)鹽化 合物是通式(1)表示的以氨基酸為組成離子的氨基酸有機(jī)鹽化合物，
全文摘要
本發(fā)明提供一種有效制造N-羧基氨基酸酐的方法。該N-羧基氨基酸酐的制造方法的特征在于，包含使氨基酸有機(jī)鹽化合物與碳酸二酯反應(yīng)的工序。
文檔編號(hào)C07C271/54GK102123994SQ20098013214
公開日2011年7月13日 申請(qǐng)日期2009年8月26日 優(yōu)先權(quán)日2008年8月29日
發(fā)明者古賀孝一, 遠(yuǎn)藤剛, 須藤篤 申請(qǐng)人:Jsr株式會(huì)社