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一種2位含有乙炔基的嘧啶環(huán)類液晶化合物及其制備方法

文檔序號:3542328閱讀:583來源:國知局

專利名稱::一種2位含有乙炔基的嘧啶環(huán)類液晶化合物及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域
:本發(fā)明涉及一種新的嘧啶環(huán)類液晶化合物,更具體地是指一種2位含有乙炔基的嗜啶環(huán)類液晶化合物及其制備方法。
背景技術(shù)
:目前,液晶材料在信息顯示領(lǐng)域內(nèi)得到了廣泛的應(yīng)用,基于扭曲向列原理的液晶器件,如TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD等顯示器件以手機(jī)、電腦、電視等產(chǎn)品形式成為了我們生活不可或缺的一部分。但是,伴隨著人們節(jié)能環(huán)保意識的增強(qiáng),聚合物^t液晶顯示(PDLC)又重新得到了青睞!光散射模式(RSM)、光通訊等也對具有大的光學(xué)各向異性(An)的液晶材料有著更高要求,同時,PDLC用液晶材料還要考慮混合液晶材料與不同聚合物體系相互匹配的問題,同樣也要求液晶材料的An更大。液晶材料是構(gòu)成液晶顯示器(LCD)的主要材料之一,并且,伴隨著顯示模式的不同,所需液晶材料也各異。因此,顯示用的液晶材料也伴隨著液晶顯示器的發(fā)展而壯大,出現(xiàn)了大量的液晶化合物。從偶氮、氧化偶氮、千叉、聯(lián)苯腈、酯類、含氧雜環(huán)類、嘧啶環(huán)類液晶化合物發(fā)展到環(huán)己基(聯(lián))苯類、二苯乙炔類、乙基橋鍵類、端烯類和含氟芳環(huán)類液晶化合物,其分子結(jié)構(gòu)越來越獨(dú)特,性能特點(diǎn)越來越突出,不斷滿足著TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC等顯示器件對性能的要求。人們?yōu)榱藵M足各種液晶顯示器件所需要的相應(yīng)特性,常常需要混合使用大約20種不同性能的液晶化合物,以混合物形式使用,因此,需要液晶化合物具有良好的互溶性,特別是在低溫下。但是隨著液晶化合物的An的增大,其與其它液晶材料的相溶性就會變差,尤其在低溫下更加難以相溶。為了改變這些不足,通過在液晶化合物結(jié)構(gòu)中引入氟原子增加分子寬度,可以降低熔點(diǎn),增大相溶性,改善低溫性能。人們?yōu)榱说玫骄哂写驛n的液晶化合物,通常引入共軛基團(tuán)、增加共軛長度?,F(xiàn)有技術(shù)中已合成出一些大An的液晶化合物,例如環(huán)己烷二苯乙炔衍生物和氟取代二苯乙炔端異石克氰基類衍生物。國外專利US5437815、EP1054001和US2005067605提及的液晶化合物中包括下列一些化合物,這些化合物的基本性能列在化學(xué)式的下面(1)C3H7~^}~C2H4_^_c=G^^_c3H7C-Sm:43°C,Sm-N:90°C,N-I:159°C(2)G3H7C-N:108°C,N-I:256°C(3)C3H7^Q^^_(^G^P^C3H,C-N:86。C,N-1:197°C(4)C4H9~^>^p>~CsC_^>_C3H.C一Sm:120°C,Sm-N:163。C,N-I:198°C。(5)'FC4H9_F(6)NCS<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>光學(xué)各向異性An是液晶材料的重要參數(shù),在液晶顯示中需要仔細(xì)調(diào)整。雖然近年來一些大An的液晶材料受到關(guān)注,一些大An的液晶材料相繼被合成出來,但是,其性能不太適應(yīng)市場發(fā)展的需要,液晶材料的使用者仍然不太滿意!
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明需要解決的技術(shù)問題是提供一種2位含有乙炔基的嘧啶環(huán)類液晶化合物,該化合物具有較大的光學(xué)各向異性、較大的電學(xué)各向異性以及較寬的向列相溫度范圍。本發(fā)明的另一個目的是提供一種2位含有乙炔基的嘧啶環(huán)類液晶化合物的制備方法。本發(fā)明的再一個目的是提供一種含有2位含有乙炔基的嘧啶環(huán)類液晶化合物的液晶組合物。為解決上述技術(shù)問題,本發(fā)明所采取的技術(shù)方案是一種2位含有乙炔基的嘧啶環(huán)類液晶化合物,該化合物具有通式(I)所示的結(jié)構(gòu)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>(I)其中R為C1-C10烷基、CC1-C10烷氧基、C2-C10烯基、至少一個氫原子被氟原子所取代的dC1-C10烷基、至少一個氫原子被氟原子所取代的d~C1C)烷氧基、至少一個氫原子被氟原子所取代的C2-C10烯基的其中一種;XpX2分別為H或F或C1原子;n為0或1;(Z)為l,4-環(huán)己基或l,4-亞苯基的其中一種;Y為—CN、—OCF3、—〇CF2H、-F、—CL、dCu^克基、d—do;^氧基。本發(fā)明所述的一種2位含有乙炔基的嘧啶環(huán)類液晶化合物所優(yōu)選結(jié)構(gòu)為下列各式所列的化合物,但并不局限于下述化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage0</formula>本發(fā)明的化合物進(jìn)一步優(yōu)化為上述的R優(yōu)選為Cido直鏈烷基、C廣do直鏈烷氧基、C2do直鏈烯基、至少一個氫原子被氟原子所取代的dCu)直鏈烷基、至少一個氫原子被氟原子所取代的ddo直鏈烷氧基、至少一個氫原子被氟原子所取代的C2Cu)直鏈烯基。上述的R的進(jìn)一步優(yōu)選方案為dC7直鏈烷基、dC5直鏈烷氧基、C廣C5直鏈烯基。最優(yōu)選的方案為-CH3、-C2H5、n-C3H7、n-〇4&或n-C5HU。本發(fā)明及上列各式中所述的X2的進(jìn)一步優(yōu)選方案為X2為氟原子(F)。本發(fā)明及上列各式中所述的Y優(yōu)選為-CN、-OCF3、-〇CF2H、-F、-CL、C廣C6烷基、C廣C5烷氧基。上述的Y進(jìn)一步優(yōu)選方案為-OCF3、-OCF2H、-F、dCe烷基、dCs烷氧基。Y的最伊乙選的方案為一〇CF3、一OCF2H、一F、C丄C5^克基、dC^克氧基。上述的2位含有乙炔基的嘧啶環(huán)類液晶化合物的一種制備方法,其合成路線用化學(xué)反應(yīng)式表示如下上述反應(yīng)式中的R與上述通式(I)中的R取代基的范圍一致,X2分別為H或F或Cl,其優(yōu)選為F。Y為-CN、_OCF3、-OCF2H、-F、-CL、C廣d。烷基、C廣C!Q烷氧基。上述的反應(yīng)式所述的通式(I)的化合物的制備方法的步驟用文字表述如下步驟1、a—R取代環(huán)己基(A式)在有機(jī)溶劑的溶液中與尿素在酸催化作用下合環(huán)得到2-羥基-5-R取代環(huán)己基嘧啶(B式)?;蛘弑交籔—乙氧基丙烯醛(A式)在有機(jī)溶劑的溶液中與尿素在酸催化作用下合環(huán)得到苯基嘧啶(B式)。步驟2、步驟1所得的化合物(B式)與三氯氧磷在有機(jī)胺催化作用下反應(yīng),得到2-氯-5-R取代環(huán)己基或苯基嘧啶(C式);步驟3、步驟2所得的化合物(C式)溶于有機(jī)溶劑的溶液中,在Pd催化劑下與取代苯乙炔反應(yīng),進(jìn)行有機(jī)溶劑萃取,再進(jìn)行柱層析提純,得到2位含有乙炔基的嘧啶環(huán)類液晶化合物(I式)。上述步驟1中所述的酸為醋酸、曱酸、硫酸、氯化氫,其優(yōu)選氯化氫。步驟l中所述的有機(jī)溶劑為曱醇、乙醇、異丙醇,其優(yōu)選曱醇。上述步驟2中所述的有機(jī)胺為三乙胺、三乙醇胺、N,N-二曱基苯胺、二異丙胺,其優(yōu)選三乙胺。上述步驟3中所述的Pd催化劑為Pd(PPh3)4、PdPPh3Cl2,其優(yōu)選Pd(PPh3)4。步驟3中所述萃取所用的有機(jī)溶劑為二氯曱烷、氯仿、曱基叔丁基醚、四氯乙烷,其優(yōu)選二氯甲烷。步驟3中柱層析提純時所用的有機(jī)溶劑為石油醚、庚烷、己烷、二氯甲烷、曱苯、乙酸乙酯,其優(yōu)選石油醚。2位含有乙炔基的嗜啶環(huán)類液晶化合物可以和其它液晶化合物混合組成液晶組合物,從而實(shí)現(xiàn)本發(fā)明第三個發(fā)明目的。本發(fā)明的液晶組合物中,包含1~12wt°/(重量百分含量)的2位含有乙炔基的嘧啶環(huán)類液晶化合物,其余組分為現(xiàn)有技術(shù)公知的其他液晶化合物。上述的液晶組合物中,本發(fā)明的化合物的優(yōu)選重量百分含量為2~8wt%,最優(yōu)選為3~7wt%。上述的液晶組合物中所述的現(xiàn)有技術(shù)公知的液晶化合物,優(yōu)選下列(II)-(X)所示的化合物,但并不僅限于它們<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>由于采用了上述技術(shù)方案,本發(fā)明所取得的技術(shù)進(jìn)步在于本發(fā)明提供的液晶化合物一一通式(I)與現(xiàn)有技術(shù)其他液晶化合物相比,具有很大的光學(xué)各向異性(An)、較大的電學(xué)各向異性(As)和較寬的向列相溫度范圍,在低溫下具有良好的混溶性,它們的化學(xué)性質(zhì)均是穩(wěn)定的;通式(I)制備過程中的原料易得,合成路線簡單易行,不需要過于復(fù)雜的專門設(shè)備,適合規(guī)?;I(yè)生產(chǎn),利于作為顯示用液晶材料使用,可用于改善液晶組合物的響應(yīng)速度和驅(qū)動電壓。在現(xiàn)有公知的其它液晶化合物中或組合物中加入本發(fā)明液晶化合物,即可得到一種具有良好性能的液晶組合物,可大大改善顯示用向列相液晶組合物的響應(yīng)速度和低溫混溶性??梢杂糜诠馍⑸淠J?RSM)、PDLC、光通訊等對大An的液晶材料有著更高要求的液晶顯示器中。經(jīng)過多次試驗(yàn)優(yōu)選,本發(fā)明最終確定的幾種2位含有乙炔基的嘧。定環(huán)類液晶化合物的性能更加穩(wěn)定,質(zhì)量更加可靠。具體實(shí)施方式下面結(jié)合具體實(shí)施例對本發(fā)明做進(jìn)一步的說明。實(shí)施例1本實(shí)施例所述的液晶化合物為2-(4、-戊基苯乙炔)-5-丙基嘧夂,其化學(xué)式(1-1)如下<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>其制備方法為步驟1、2-羥基-5-丙基嘧啶的制備在反應(yīng)瓶中加入64g(0.45mol)oc—丙基一(3—乙氧基丙烯醛、20g尿素和200ml曱醇,控制溫度102(TC,通入0.2摩爾的HCL氣體,反應(yīng)5~6小時之后,再加熱回流反應(yīng)4小時,然后降溫、減壓,并去除有機(jī)溶劑,得到油狀固體,用3倍乙醇進(jìn)行重結(jié)晶,然后過濾,濾餅用20ml冷乙醇沖洗,就可得淺白色的2-羥基_5-丙基嘧啶晶體33.lg,此產(chǎn)品的氣相色譜純度>99.5%,收率為75%。步驟2、2-氯-5-丙基嘧啶的制備在反應(yīng)瓶中加入44.6g(0.32mol)2-羥基-5-丙基嘧啶,降溫至-5。C,開始緩慢滴加200ml三氯氧磷,滴加過程中溫控制在-50。C,滴加時間約2小時;然后再在-5-5。C下滴加三乙胺50ml,完畢后再在此溫度下保持2小時。然后逐步升溫到回流溫度,回流反應(yīng)4小時。然后,在常壓下蒸餾三氯氧磷,當(dāng)三氯氧磷被蒸餾掉約超過l/2后,再用水浴減壓蒸餾至三氯氧磷全部餾出為止。降至室溫,將反應(yīng)瓶中的物品小心倒入20Qg的冰水中使其水解。加入氯化鈉使溶液飽和,用二氯曱烷萃取溶液,共萃取3次,每次用二氯曱烷300ml,然后將萃取液合并,用5%碳酸氫鈉中和至堿性,再水洗至中性,加入無水硫酸鎂干燥。過濾掉干燥劑,減壓蒸出溶劑,減壓收集2-氯-5-丙基嘧啶(11(TC/3隱Hg),可得2-氯-5-丙基嘧啶39.lg,產(chǎn)品的氣相色譜純度>99%,產(chǎn)率78%。步驟3、2-(4、-戊基苯乙炔)-5-丙基嘧啶的制備在反應(yīng)瓶中加入2-氯-5-丙基嘧啶32.9g(0.21mol)、4-戊基苯乙炔34.4g(0.2mol)、0.5g碘化亞銅、0.3gPd(PPh3)4、100ml三乙胺和100ml曱苯,在氮?dú)獗Wo(hù)下,回流,反應(yīng)10小時。降至室溫,過濾,用50ml二氯曱烷沖洗不溶物,共2次,合并濾液,加入500ml水,混合均勻,分液,得到水溶液和有機(jī)相,水層再用100ml二氯甲烷提取一次,然后和有機(jī)相合并,用5%的鹽酸中和至酸性,再用水洗至中性,加入無水辟i^酸^:干燥。過濾去掉干燥劑,減壓去除溶劑,余物用300ml石油醚溶解后進(jìn)行柱層析提純、脫色,減壓去除溶劑,再用2倍石油醚和l倍乙醇重結(jié)晶兩次,可得白色的2-(4、-戊基苯乙炔)-5-丙基嘧啶晶體31.2g,產(chǎn)品氣相色譜純度99.8%,產(chǎn)率76°/。所得的化合物經(jīng)過實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),液晶化合物相態(tài)變化C61.7。C,N74.3。CI。(C表示液晶化合物的熔點(diǎn);N表示清亮點(diǎn)溫度,即有液晶相;I表示均一體時的溫度。下同)實(shí)施例2本實(shí)施例所述的液晶化合物為2-(4、-曱氧基苯乙炔)-5-丙基嗜啶,其化學(xué)式(式1-2)如下cc-(、,)-oa^(1-2)其制備過程與實(shí)施例l相同,不同之處在于在步驟3中,本實(shí)施例所用的原料為4-曱氧基苯乙炔,而不是4-戊基苯乙炔。制備出化合物(1-2)的性能實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下液晶化合物相態(tài)變化C75.3。CN81.3。CI。實(shí)施例3本實(shí)施例所述的液晶化合物為2-(2,-氟-4、-戊基苯乙炔)-5-丙基嘧啶,其化學(xué)式(式1-3)如下qh7~~(、,)~c_c_(、,)_chii其制備過程同實(shí)施例1,不同之處在于將實(shí)施例1的步驟3中的原料4-戊基苯乙炔改為2-氟-4-戊基苯乙炔,制備出目標(biāo)產(chǎn)物(1-3)。200810055527.9說明書第12/21頁經(jīng)實(shí)驗(yàn)得知此液晶化合物的相態(tài)變化為C52.5°CN67.5°CI。實(shí)施例4本實(shí)施例所述的液晶化合物為2-U,-氟-4、-戊基苯乙炔)-5-戊基嘧啶,其化學(xué)式(式1-4)如下F(I-4)其制備過程同實(shí)施例1,與實(shí)施例1的不同之處在于將實(shí)施例1的步驟1中的原料oc—丙基一P—乙氧基丙烯醛改為oc—戊基一(3—乙氧基丙烯醛;步驟3中原料4-戊基苯乙炔改為3-氟-4-戊基苯乙炔,制備出目標(biāo)產(chǎn)物(1-4)。經(jīng)實(shí)-瞼得知此液晶化合物的相態(tài)變化為C69.3°CN73.8°CI。實(shí)施例5本實(shí)施例所述的液晶化合物為2-(2,、3,-二氟-4、-戊基苯乙炔)-5-丙基嘧啶,其化學(xué)式(式I-5)如下C3h7~(、/>^c^c——(、/;——chii(1—5)其制備過程同實(shí)施例1,與實(shí)施例1的不同之處在于將實(shí)施例1的步驟3中的原料4-戊基苯乙炔改為2、3-二氟-4-戊基苯乙炔,制備出目標(biāo)產(chǎn)物(1-5)。經(jīng)實(shí)驗(yàn)得知此液晶化合物的相態(tài)變化為C48.5°CN54.3°CI。實(shí)施例6本實(shí)施例所述的液晶化合物為2-(2,-氟-4、-戊基苯乙炔)-5-(4-反式丙基環(huán)己基)嘧啶,其化學(xué)式(式I-6)如下<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>其制備過程同實(shí)施例1,與實(shí)施例1的不同之處在于將實(shí)施例1的步驟1中的原料oc—丙基一P—乙氧基丙烯醛改為oc—(4-反式丙基環(huán)己基)一|3—乙氧基丙烯醛;步驟3中的原料4-戊基苯乙炔改為2-氟-4-戊基苯乙炔,即可制備出本實(shí)施例的目標(biāo)產(chǎn)物(1-6)。經(jīng)實(shí)驗(yàn)得知此液晶化合物的相態(tài)變化為C84.6°C訓(xùn)6.8°CI。實(shí)施例7本實(shí)施例所述的液晶化合物為2-(2,、3,-二氟-4、-戊基苯乙炔)-5-(4-反式丙基環(huán)己基)嘧啶,其化學(xué)式(式I-7)如下<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>(I-7)其制備過程同實(shí)施例1,與實(shí)施例1的不同之處在于將實(shí)施例1的步驟1中的原料oc—丙基一P—乙氧基丙烯醛改為oc—(4-反式丙基環(huán)己基)一(3—乙氧基丙烯醛;步驟3中的原料4-戊基苯乙炔改為2、3-二氟-4-戊基苯乙炔,即可制備出目標(biāo)產(chǎn)物(1-7)。經(jīng)實(shí)驗(yàn)得知此液晶化合物的相態(tài)變化為C71.6°C脂7.3°CI。實(shí)施例8本實(shí)施例所述的液晶化合物為2-(2,、3,、4,-三氟苯乙炔)-5-(4-反式丙基環(huán)己基)嘧啶,其化學(xué)式(式I-8)如下W#(1-8)其制備過程同實(shí)施例1,與實(shí)施例1的不同之處在于將實(shí)施例1的步驟1中的原料oc—丙基一P—乙氧基丙烯醛改為oc—(4-反式丙基環(huán)己基)一P—乙氧基丙烯醛;步驟3中的原料4-戊基苯乙炔改為2、3、4-三氟苯乙炔,即可制備出目標(biāo)產(chǎn)物U-8)。經(jīng)實(shí)驗(yàn)得知此液晶化合物的相態(tài)變化為C87.5°CN175.rci。實(shí)施例9本實(shí)施例所述的液晶化合物為2-(2,、3,-二氟-4,-三氟曱氧基苯乙炔)-5-(4-反式丙基環(huán)己基)嘧啶,其化學(xué)式(式I-9)如下C,H7_fH^-《^-cEEEEEEc——()——(1-9)其制備過程同實(shí)施例1,與實(shí)施例1的不同之處在于將實(shí)施例1的步驟1中的原料oc—丙基一P—乙氧基丙烯醛改為a—(4-反式丙基環(huán)己基)一P—乙氧基丙烯醛;步驟3中的原料4-戊基苯乙炔改為2、3-二氟-4-三氟甲氧基苯乙炔,制備出目標(biāo)產(chǎn)物(I-9)。經(jīng)實(shí)驗(yàn)得知此液晶化合物的相態(tài)變化為C104.6°CN211.5。CI。實(shí)施例10本實(shí)施例所述的液晶化合物為2-(2,、3,-二氟-4,-三氟曱氧基苯乙炔)-5-(4-丙基苯)嘧啶,其化學(xué)式(式I-IO)如下C晶—人,,—-c^c——^^——0CF3(1-10)其制備過程同實(shí)施例1,與實(shí)施例1的不同之處在于將實(shí)施例1的步驟1中的原料a—丙基一P—乙氧基丙烯醛改為a—(4-丙基苯)一p—乙氧基丙烯趁;步驟3中的原料4-戊基苯乙炔改為2、3-二氟-4-三氟曱氧基苯乙炔,即可制備出本實(shí)施例所述的液晶化合物(1-10)。經(jīng)實(shí)驗(yàn)得知此液晶化合物的相態(tài)變化為C143.2。C、S156.3°C、N221.1°CI。實(shí)施例11本實(shí)施例所述的液晶化合物為2-(4、-戊基苯乙炔)-5-(2,,3,-二氟代)正丁基嘧啶,其化學(xué)式(式1-11)如下C恥腦FCH'其制備過程同實(shí)施例1,與實(shí)施例1的不同之處在于將實(shí)施例1的步驟1中的原料a—戊基一乙氧基丙烯醛改為oc—(2,,3,-二氟取代)正丁基一乙氧基丙烯醛,即可制備出目標(biāo)產(chǎn)物(1-11)。經(jīng)實(shí)驗(yàn)得知此液晶化合物的相態(tài)變化為C42.3°CN51.2。CI。實(shí)驗(yàn)例12本實(shí)施例所述的液晶化合物2-(4、-戊基苯乙炔)-5-正丙氧基嗜啶,其化學(xué)式(式1-12)如下CH3CH,CH,0(H2)其制備過程同實(shí)施例1,與實(shí)施例1的不同之處在于將實(shí)施例1的步驟1中的原料a—丙基一P—乙氧基丙烯醛改為oc—正丙氧基一P—乙氧基丙烯醛,即可制備出目標(biāo)產(chǎn)物(1-12)。經(jīng)實(shí)驗(yàn)得知此液晶化合物的相態(tài)變化為C57.2.4°CN46.7°CI(單變)。實(shí)施例13本實(shí)施例所述的液晶化合物為5-正丙烯基(1)-2-(2,-氟-4、-戊基苯乙炔)嘧啶,其化學(xué)式(式1-13)如下CH2=CHCH2(1-13)其制備過程同實(shí)施例1,與實(shí)施例1的不同之處在于將實(shí)施例1的步驟1中的原料oc—戊基一p—乙氧基丙烯醛改為a—丙烯基(1)一P—乙氧基丙烯醛;步驟3中的原料4-戊基苯乙炔改為2-氟-4-戊基苯乙炔,即可制備出目標(biāo)產(chǎn)物(1-13)。經(jīng)實(shí)驗(yàn)得知此液晶化合物的相態(tài)變化為C39.7。CN61.3。CI。本發(fā)明實(shí)施例1~13的液晶化合物的液晶性能參數(shù)如下:化合物代號光學(xué)各向異性介電各向異性閾值電壓(V)none△n△ev90v10I隱l1.45301.66860.21561.91.321.38I隱21.48821.73250.24433.42.12.751-31.47181.68070.20891.31.301.371-41.47621.68660.21042.71.381.481-51.48421.68960.20541.92.012.541-61.48971.75260.27061.11.923.111-71.47981.74320.26340.53.153.581-81.49441.75120.25684.92.692.931-91.49671.75390.25728.52.392.541-101.59601.91360.31768.91.952.54<table>tableseeoriginaldocumentpage22</column></row><table>從以上化合物的液晶性能參數(shù)可以看出,本發(fā)明的化合物具備了作為液晶材料的必要特性,具有較大的光學(xué)各向異性,有著較寬的溫度范圍,其作為顯示用液晶材料能夠改善液晶組合物的響應(yīng)速度和驅(qū)動電壓,可以用于光散射模式(RSM)、PDLC、光通訊等對大An的液晶材料有著更高要求等液晶顯示器中。實(shí)施例14:含有通式I液晶化合物的液晶組合物,包括如下成分<formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula>其中,'7。"表示"質(zhì)量百分?jǐn)?shù)",本實(shí)施例中測定的特性如下所示相轉(zhuǎn)移溫度TNI為85.4°C;25。C下測定的折射率各向異性An:0.215;2(TC下測定的體粘度ri為29.OmPas;構(gòu)成盒厚6)am的TN-LCD時,在25°C下測定的閾值電壓Vth為2.63V。實(shí)施例15含有通式I液晶化合物的液晶組合物,包括如下成分<formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula>本實(shí)施例中測定的特性為TNI:89.1°C;An:0.205;r|:31.0mPa's。6%<formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula>權(quán)利要求1、一種2位含有乙炔基的嘧啶環(huán)類液晶化合物,其特征在于該化合物的結(jié)構(gòu)通式為其中R為C1~C10烷基、C1~C10烷氧基、C2~C10烯基、至少一個氫原子被氟原子所取代的C1~C10烷基、至少一個氫原子被氟原子所取代的C1~C10烷氧基、至少一個氫原子被氟原子所取代的C2~C10烯基的其中一種;X1、X2分別為H或F或Cl;n為0或1;id="icf0002"file="A2008100555270002C2.tif"wi="9"he="10"top="146"left="32"img-content="drawing"img-format="tif"orientation="portrait"inline="yes"/>為1,4-環(huán)己基或1,4-亞苯基的其中一種;Y為-CN、-OCF3、-OCF2H、-F、-CL、C1~C10烷基、C1~C10烷氧基。2、根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種2位含有乙炔基的嘧啶環(huán)類液晶化合物,其特征在于所述R為d~C1C)直鏈烷基、Q~C1()直鏈烷氧基、C2~C1Q直鏈烯基、至少一個氫原子被氟原子所取代的dCu)直鏈烷基、至少一個氫原子被氟原子所取代的d~C1C)直鏈烷氧基、至少一個氫原子被氟原子所取代的C2~C10直鏈烯基。3、根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種2位含有乙炔基的嘧啶環(huán)類液晶化合物,其特征在于所述的R為d~C7直鏈烷基、d~C5直鏈烷氧基、C2~C5直鏈烯基。4、根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種2位含有乙炔基的嘧啶環(huán)類液晶化合物,其特征在于所述的R為-CH3、-C2H5、n-C3H7、n-QHg或n-C5HU。5、根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種2位含有乙炔基的嗜啶環(huán)類液晶化合物,其特征在于所述的XhX2為氟原子;6、根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種2位含有乙炔基的嘧啶環(huán)類液晶化合物,其特征在于所述Y進(jìn)一步優(yōu)選為-OCF3、-OCF2H、-F、dQj烷基、dC5烷氧基;Y的最優(yōu)選的方案為-OCF3、-OCF2H、-F、C廣。5烷基、C「C2烷氧基。7、根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種2位含有乙炔基的嘧啶環(huán)類液晶化合物,其特征在于所述化合物的優(yōu)選結(jié)構(gòu)為<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>8、一種2位含有乙炔基的嘧啶環(huán)類液晶化合物的制備方法,其特征在于包括如下步驟步驟1、oc—R取代環(huán)己基或苯基一P—乙氧基丙烯醛與尿素在酸催化下合環(huán)得到2-羥基-5-R取代環(huán)己基或苯基嘧啶;步驟2、上述所得的化合物與三氯氧磷在有機(jī)胺催化下反應(yīng)得到2-氯-5-R取代環(huán)己基或苯基嘧啶;步驟3、上述化合物在Pd催化劑下與取代苯乙炔反應(yīng)可得到2位含有乙炔基的嘧啶環(huán)類液晶化合物。9、一種液晶組合物,其特征在于液晶組合物中包含l12wty。權(quán)利要求l所述的化合物,其余組分為現(xiàn)有技術(shù)公知的其他液晶化合物;含有權(quán)利要求l所述的化合物優(yōu)選含量為2~8wt%,最選優(yōu)含量為3~7wt%。10、根據(jù)權(quán)利要求9所述的液晶組合物,其特征在于所述的現(xiàn)有技術(shù)公知的液晶化合物優(yōu)選下列的化合物其中幾種全文摘要本發(fā)明公開了一種2位含有乙炔基的嘧啶環(huán)類液晶化合物及其制備方法。屬于化工領(lǐng)域。本發(fā)明所述的新的嘧啶環(huán)類液晶化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)的通式為該化合物結(jié)構(gòu)中包括嘧啶環(huán)、含有苯乙炔基,該化合物具有較大的光學(xué)各向異性、較低的黏度以及較寬的向列相溫度范圍。在液晶化合物中或組合物中加入本發(fā)明所述的液晶化合物,可得到一種具有良好性能的液晶組合物,能大大改善顯示用向列相液晶組合物的響應(yīng)速度和低溫混溶性。可以用于光散射模式(RSM)、PDLC、光通訊等對大Δn的液晶材料有著更高要求的液晶顯示器中。文檔編號C07D239/00GK101323596SQ20081005552公開日2008年12月17日申請日期2008年8月7日優(yōu)先權(quán)日2008年8月7日發(fā)明者劉鑫勤,張建立,曉梁申請人:石家莊永生華清液晶有限公司
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