專利名稱：含氟醚化合物的制造方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及含氟醚化合物的制造方法。
背景技術(shù)：
作為含氟醚的制造方法，在堿金屬氫氧化物或堿金屬氫化物的存在下，使醇和含氟烯烴化合物進(jìn)行反應(yīng)的方法是廣泛公知的(參照美國專利3557294)。然而，在這種方法中，需要較高的溫度、高壓條件，反應(yīng)速度也很低，此外，存在反應(yīng)后產(chǎn)生大量沉淀物等問題，因此，不能說是在生產(chǎn)率方面滿意的方法。
另外，還公知如下方法通過在有機(jī)溶劑中進(jìn)行上述反應(yīng)，在穩(wěn)定的條件下制得含氟醚的方法(參照特開平9-263559號(hào)公報(bào))。然而，在這種方法中，有可能會(huì)大量產(chǎn)生以從陰碳離子中間體消去氟原子的烯烴化合物為代表的副產(chǎn)物，而且，由于對(duì)于原料的溶劑量較多，因此，通過1次反應(yīng)而得到的含氟醚的量相對(duì)較少。
另外，還公知使用水作為反應(yīng)溶劑的制造方法(參照特開2002-201152)。在這種方法中，可以高選擇性地制得目標(biāo)含氟醚化合物，后處理工序也較方便，但是，由于反應(yīng)速度大幅降低，因此，在生產(chǎn)率方面存在問題。雖然可以通過減少水的用量來提高反應(yīng)速度，但是，在這樣的情況下，由于反應(yīng)后大量產(chǎn)生沉淀，因此，喪失了后處理工序簡(jiǎn)便的優(yōu)點(diǎn)。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的主要目的是提供能夠在較短時(shí)間內(nèi)高選擇性制備含氟醚化合物，而且，后處理工序簡(jiǎn)便的新型的制造方法。
本發(fā)明人們?yōu)榱诉_(dá)到上述目的，重復(fù)進(jìn)行精心的研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)通過在堿性化合物和醇的存在下，使含氟醇和含氟烯烴化合物進(jìn)行反應(yīng)的方法，可以不損害目標(biāo)產(chǎn)物的選擇性，且在較短時(shí)間內(nèi)制得含氟醚，至此完成本發(fā)明。
即，本發(fā)明提供下述含氟醚化合物的制造方法。
1.通式(III)Rf-CH2-O-CF2-CHR1R2(III)(式中，Rf、R1以及R2按照下述定義)表示的含氟醚化合物的制造方法，其特征在于在選自堿性化合物和仲醇以及叔醇的至少一種物質(zhì)存在下，使通式(I)Rf-CH2-OH (I)(式中，Rf為碳原子數(shù)1-18的全氟烷基、碳原子數(shù)1-18的聚氟烷基、碳原子數(shù)6-18的全氟芳基或碳原子數(shù)6-18的聚氟芳基)表示的含氟醇與通式(II)CF2＝CR1R2(II)(式中，R1以及R2相同或不同，分別為氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子數(shù)1-10的烷氧基、碳原子數(shù)1-10的全氟烷基、碳原子數(shù)1-10的聚氟烷基、碳原子數(shù)6-18的全氟芳基或碳原子數(shù)6-18的聚氟芳基)表示的含氟烯烴化合物進(jìn)行反應(yīng)。
2.如第1項(xiàng)所述的方法，通式(I)表示的含氟醇是選自2，2，2-三氟乙醇、2，2，3，3，3-五氟丙醇、2，2，3，4，4，4-六氟丁醇、2，2，3，3-四氟丙醇、3，3，4，4，4-五氟丁醇、3，3，4，4-四氟丁醇、2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊醇、3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己醇、3，3，4，4，5，5，6，6-八氟己醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-十三氟辛醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8-十二氟辛醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七氟癸醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10-十六氟癸醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12-廿一氟十二醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12-廿氟十二醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，13，13，14，14，14-廿五氟十四醇以及3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，13，13，14，14-廿四氟十四醇的至少一種化合物。
3.如第1項(xiàng)所述的方法，通式(I)表示的含氟醇是選自2，2，2-三氟乙醇、2，2，3，3，3-五氟丙醇以及2，2，3，4，4，4-六氟丁醇的至少一種化合物。
4.如第1-3項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的方法，通式(II)表示的含氟烯烴化合物選自偏二氟乙烯、三氟乙烯、氯三氟乙烯、四氟乙烯、六氟丙烯以及八氟異丁烯的至少一種化合物。
5.如第4項(xiàng)所述的方法，通式(II)表示的含氟烯烴化合物是選自四氟乙烯以及六氟丙烯的至少一種化合物。
6.如第1-5項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的方法，堿性化合物是選自堿金屬氧化物、堿土金屬氧化物、堿金屬氫氧化物以及堿土金屬氫氧化物的至少一種化合物。
7.如第1-6項(xiàng)任一項(xiàng)所述的方法，仲醇以及叔醇均由下述通式(IV) (式中，R3、R4以及R5相同或不同，分別為氫原子、碳原子數(shù)1-18的烷基、碳原子數(shù)1-10的全氟烷基、碳原子數(shù)1-10的聚氟烷基、碳原子數(shù)6-18的芳基、碳原子數(shù)6-18的全氟芳基或者碳原子數(shù)6-18的聚氟芳基；但是，R3、R4以及R5不能全為氫原子，或者當(dāng)其中1個(gè)為氫原子時(shí)，其他2個(gè)不為氫原子)表示。
8.如第1-7項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的方法，選自仲醇以及叔醇的至少一種化合物為選自異丙醇、3-戊醇、3-甲基-3-戊醇、3-乙基-3-戊醇、叔丁醇、三苯甲醇以及1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇的至少一種化合物。
9.在水存在下進(jìn)行的如第1-8項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的方法。
在本發(fā)明中作為原料使用的含氟醇是由下述通式(I)Rf-CH2OH (I){式中，Rf為碳原子數(shù)1-18的聚氟烷基、由通式CmHnFp(式中，m為1-18的整數(shù)，n為1-2m的整數(shù)，p為2m+1-n)表示的碳原子數(shù)1-18的聚氟烷基、碳原子數(shù)6-18的全氟芳基或者碳原子數(shù)6-18的聚氟芳基}表示的醇。
在上述通式(I)中，由Rf表示的全氟烷基以及聚氟烷基中的烷基的結(jié)構(gòu)可以是直鏈狀以及支鏈狀中的任意一種。
作為碳原子數(shù)1-18的全氟烷基，可以列舉由CqF2n+1(q＝1-18的整數(shù))表示的基團(tuán)，特別優(yōu)選碳原子數(shù)1-10左右的直鏈狀或支鏈狀的。
由通式CmHnFp(式中，m為1-18的整數(shù)，n為1-2m的整數(shù)，p為2m+1-n)表示的碳原子數(shù)1-18的聚氟烷基特別優(yōu)選碳原子數(shù)1-10左右的直鏈狀或支鏈狀的。
作為碳原子數(shù)6-18的全氟芳基，可以列舉五氟苯基、七氟萘基、全氟甲苯、全氟二甲苯基、全氟氨茴內(nèi)酐、全氟菲基、全氟聯(lián)苯基等。
作為碳原子數(shù)6-18的聚氟芳基，可以列舉(單、二、三或四)氟苯基、(單、二、三、四、五或六)氟萘基等。
作為含氟醇，只要是由通式(I)表示的化合物，可以沒有特別限制地使用。特別地，如果考慮獲得的容易性，例如，優(yōu)選2，2，2-三氟乙醇、2，2，3，3，3-五氟丙醇、2，2，3，3-四氟丙醇、2，2，3，4，4，4-六氟丁醇、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇、3，3，4，4，4-五氟丁醇、3，3，4，4-四氟丁醇、2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊醇、3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己醇、3，3，4，4，5，5，6，6-八氟己醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-十三氟辛醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8-十二氟辛醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七氟癸醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10-十六氟癸醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12-廿一氟十二醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12-廿氟十二醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，13，13，14，14，14-廿五氟十四醇以及3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，13，13，14，14-廿四氟十四醇等。其中，特別優(yōu)選2，2，2-三氟乙醇、2，2，3，3，3-五氟丙醇、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇、2，2，3，4，4，4-六氟丁醇。
作為本發(fā)明其他原料的含氟烯烴化合物是由下述通式(II)CF2＝CR1R2(II){式中，R1以及R2可以相同或不同，分別為氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子數(shù)1-10的烷氧基、碳原子數(shù)1-10的全氟烷基、由通式CmHnFp(式中，m為1-10的整數(shù)，n為1-2m的整數(shù)，p為2m+1-n)表示的碳原子數(shù)1-10的聚氟烷基、碳原子數(shù)6-18的全氟芳基或碳原子數(shù)6-18的聚氟芳基}表示的。
在上述通式(II)中，碳原子數(shù)1-10的烷氧基的烷基部分可以是直鏈狀或分支狀中的任意一種。
作為R1、R2所代表的優(yōu)選官能團(tuán)，可以列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、二氟甲基、2H-全氟乙基、3H-全氟丙基、4H-全氟丁基、5H-全氟戊基、6H-全氟己基、五氟苯基、全氟萘基、氟氨茴內(nèi)酐基等。
在由通式(II)表示的含氟烯烴中，作為優(yōu)選的化合物，可以列舉偏二氟乙烯、三氟乙烯、氯三氟乙烯、四氟乙烯、六氟丙烯、八氟異丁烯等。其中，特別優(yōu)選四氟乙烯、六氟丙烯。
對(duì)于由通式(II)表示的含氟烯烴的用量，沒有特別的限制，如果考慮經(jīng)濟(jì)性，相對(duì)1摩爾的含氟醇，優(yōu)選使其用量為0.7-2摩爾左右，更優(yōu)選使其用量為0.9-1.3摩爾左右。
通過本發(fā)明，在選自堿性化合物和仲醇以及叔醇的至少一種物質(zhì)存在下，通過使通式(I)Rf-CH2OH(I)(式中，Rf按照上述定義。)表示的含氟醇與通式(II)CF2＝CR1R2(II)(式中，R1以及R2按照上述定義。)表示的含氟烯烴化合物進(jìn)行反應(yīng)，可以制得通式(III)Rf-CH2-O-CF2-CHR1R2(III)(式中，Rf、R1以及R2與上述相同)表示的含氟醚化合物。
本發(fā)明的重要特征是使用堿性化合物的同時(shí)，還使用選自仲醇以及叔醇的至少一種物質(zhì)。通過這樣，避免作為添加劑使用的仲/叔醇通過與含氟烯烴化合物進(jìn)行反應(yīng)而使生成物的純度降低，可以大幅提高反應(yīng)速度，并可以在短時(shí)間內(nèi)高選擇性地制得目標(biāo)含氟醚化合物。
作為堿性化合物，可以使用金屬氧化物、金屬氫氧化物等，作為金屬氫氧化物，可以列舉堿金屬氫氧化物(例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰)、堿土金屬氫氧化物(例如氫氧化鎂、氫氧化鈣、氫氧化鋇)等。特別地，由于氫氧化鉀、氫氧化鈉等堿金屬氫氧化物容易獲得，且比較廉價(jià)，因此是優(yōu)選的。作為堿金屬氧化物，可以列舉氧化鈉、氧化鉀、氧化鋰，作為堿土金屬氧化物，可以列舉氧化鈣、氧化鎂、氧化鋇。
堿性化合物可以一種單獨(dú)使用或者兩種以上混合使用。
對(duì)于堿性化合物的用量，沒有特別地限制，如果考慮反應(yīng)速度、經(jīng)濟(jì)性等，相對(duì)1摩爾含氟醇，其用量?jī)?yōu)選為0.01-2摩爾左右，更優(yōu)選為0.05-0.6摩爾左右。
作為選自仲醇以及叔醇的至少一種醇，沒有特別地限制，例如，可以使用由下述通式(IV) (式中，R3、R4以及R5按照上述定義)表示的醇，如叔醇那樣，羥基附近是三維龐大的基團(tuán)是優(yōu)選的。其中，如果考慮獲得的容易性、效果的顯著性、目標(biāo)物的選擇性，優(yōu)選異丙醇、3-戊醇、3-甲基-3-戊醇、3-乙基-3-戊醇、叔丁醇、三苯甲醇、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇等。特別優(yōu)選叔丁醇、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇等。
仲醇以及叔醇可以一種單獨(dú)使用或者兩種以上混合使用。
對(duì)于仲醇以及叔醇的用量，沒有特別地限制，如果考慮反應(yīng)速度、經(jīng)濟(jì)性，相對(duì)1摩爾的原料含氟醇，其用量?jī)?yōu)選為0.001-2摩爾左右，更優(yōu)選為0.01-0.8摩爾左右。
對(duì)用于實(shí)施本發(fā)明的制造方法的具體方法，沒有特別地限制，如下表示制造方法的一個(gè)例子。
首先，向高壓釜等可以加壓的反應(yīng)裝置中，投入含氟醇、堿性化合物以及醇，利用惰性氣體對(duì)裝置內(nèi)部進(jìn)行置換后，將氣壓由大氣壓降至0.01-0.09Mpa左右。此時(shí)，為了防止由減壓引起的原料損失，還可以利用合適的冷卻劑對(duì)反應(yīng)裝置進(jìn)行冷卻。
接著，對(duì)減壓后的反應(yīng)裝置進(jìn)行升溫，一邊保持指定的溫度，一邊導(dǎo)入氣態(tài)的含氟烯烴化合物。反應(yīng)溫度可以根據(jù)原料的反應(yīng)速度而變化，如果考慮反應(yīng)速度和反應(yīng)選擇性，通常，最好使反應(yīng)溫度為0-200℃左右，優(yōu)選為50-100℃左右。作為導(dǎo)入含氟烯烴化合物的方法，除了在反應(yīng)開始時(shí)將總量全部導(dǎo)入裝置的方法，可以列舉通過將導(dǎo)入速度保持一定的方法、將導(dǎo)入壓力保持一定的方法等進(jìn)行連續(xù)或者間斷導(dǎo)入的方法。作為能夠最大程度應(yīng)用裝置以及操作的簡(jiǎn)便性和反應(yīng)時(shí)間縮短的效果的方法，優(yōu)選將導(dǎo)入壓力保持一定的方法。此時(shí)的壓力沒有特別地限制，如果考慮反應(yīng)速度和防止含氟烯烴化合物的聚合，優(yōu)選壓力為0.1-3Mpa左右。
在本發(fā)明的制造方法中，還可以在水的存在下進(jìn)行上述反應(yīng)。作為水的供應(yīng)來源，可以利用原料中含有的水分，也可以額外地添加水。作為額外添加水的情況下的方法，沒有特別地限制，可以列舉向反應(yīng)體系內(nèi)直接地添加水的方法、使用選自含氟醇、堿性化合物、仲醇以及叔醇的至少一種化合物作為水溶液的方法。
水的用量沒有特別地限制，如果考慮到最大程度地應(yīng)用由添加仲醇以及叔醇而引起的反應(yīng)時(shí)間縮短的效果，相對(duì)1摩爾原料含氟醇，水的用量為0.01-1.70摩爾左右，進(jìn)一步優(yōu)選為0.05-0.95摩爾左右。在添加水的情況下，雖然反應(yīng)速度降低，但是，在本發(fā)明的制造方法中，與沒有仲醇以及叔醇的情況相比，可以減小反應(yīng)速度的降低。
此外，可以根據(jù)需要，遵循常規(guī)的方法，并利用萃取、蒸餾、重結(jié)晶、柱色譜、分液、洗滌等公知的方法對(duì)所得含氟醚化合物進(jìn)行精制。
根據(jù)本發(fā)明，能夠在較短時(shí)間內(nèi)高選擇性制備目標(biāo)含氟醚化合物。得到的含氟醚化合物，例如可以有效用于洗凈劑、發(fā)泡劑、溶劑等的各種用途。
具體實(shí)施例方式
以下，通過列舉實(shí)施例，對(duì)本發(fā)明更詳細(xì)地進(jìn)行說明。
實(shí)施例1向容積200ml的不銹鋼制高壓釜中，投入80.0g的2，2，2-三氟乙醇，13.5g的純度85％的氫氧化鉀、1 7.3g的叔丁醇。利用干冰-丙酮浴對(duì)高壓釜進(jìn)行冷卻，并在容器內(nèi)進(jìn)行排氣、氮?dú)庵脫Q之后，再次進(jìn)行減壓。
接著，將高壓釜升溫至85℃，一邊攪拌，一邊保持裝置內(nèi)壓為0.7Mpa而導(dǎo)入四氟乙烯。導(dǎo)入84.3g(相對(duì)1摩爾三氟乙醇為1.05摩爾)的四氟乙烯需要127分鐘。
利用氣相色譜法對(duì)反應(yīng)后的有機(jī)層進(jìn)行分析，證實(shí)生成作為目標(biāo)產(chǎn)物的1，1，2，2-四氟乙基-2，2，2-三氟乙基醚，轉(zhuǎn)化率99.99％以上，選擇率99.0％。
相對(duì)于不添加醇的比較例1的條件，在約一半時(shí)間內(nèi)反應(yīng)結(jié)束，所得醚的轉(zhuǎn)化率以及選擇率大致相等。
比較例1向容積200ml的不銹鋼制高壓釜中，投入80.0g的2，2，2-三氟乙醇，13.6g的純度85％的氫氧化鉀。利用干冰-丙酮浴對(duì)高壓釜進(jìn)行冷卻，并在容器內(nèi)進(jìn)行排氣、氮?dú)庵脫Q之后，再次進(jìn)行減壓。
接著，將高壓釜升溫至85℃，一邊攪拌，一邊保持裝置內(nèi)壓為0.7Mpa而導(dǎo)入四氟乙烯。導(dǎo)入84.0g(相對(duì)1摩爾三氟乙醇為1.05摩爾)的四氟乙烯需要237分鐘。
利用氣相色譜法對(duì)反應(yīng)后的有機(jī)層進(jìn)行分析，證實(shí)生成作為目標(biāo)產(chǎn)物的1，1，2，2-四氟乙基-2，2，2-三氟乙基醚，轉(zhuǎn)化率99.99％以上，選擇率98.7％。
實(shí)施例2除了使用120.0g的2，2，3，3，3-五氟丙醇而代替實(shí)施例1中使用的80.0g的2，2，2-三氟乙醇之外，與實(shí)施例1同樣，可以以優(yōu)異的轉(zhuǎn)化率以及選擇率制得1，1，2，2-四氟乙基-2，2，3，3，3-五氟丙基醚。
實(shí)施例3除了使用145.6g的2，2，3，4，4，4-六氟丁醇而代替實(shí)施例1中使用的80.0g的2，2，2-三氟乙醇之外，與實(shí)施例1同樣，可以以優(yōu)異的轉(zhuǎn)化率以及選擇率制得1，1，2，2-四氟乙基-2，2，3，4，4，4-六氟丁基醚。
權(quán)利要求
1.通式(III)Rf-CH2-O-CF2-CHR1R2(III)(式中，Rf、R1以及R2按照下述定義)表示的含氟醚化合物的制造方法，其特征在于在選自堿性化合物和仲醇以及叔醇的至少一種物質(zhì)存在下，使通式(I)Rf-CH2-OH (I)(式中，Rf為碳原子數(shù)1-18的全氟烷基、碳原子數(shù)1-18的聚氟烷基、碳原子數(shù)6-18的全氟芳基或碳原子數(shù)6-18的聚氟芳基)表示的含氟醇與通式(II)CF2＝CR1R2(II)(式中，R1以及R2相同或不同，分別為氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子數(shù)1-10的烷氧基、碳原子數(shù)1-10的全氟烷基、碳原子數(shù)1-10的聚氟烷基、碳原子數(shù)6-18的全氟芳基或碳原子數(shù)6-18的聚氟芳基)表示的含氟烯烴化合物進(jìn)行反應(yīng)。
2.如權(quán)利要求1所述的方法，通式(I)表示的含氟醇是選自2，2，2-三氟乙醇、2，2，3，3，3-五氟丙醇、2，2，3，4，4，4-六氟丁醇、2，2，3，3-四氟丙醇、3，3，4，4，4-五氟丁醇、3，3，4，4-四氟丁醇、2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊醇、3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己醇、3，3，4，4，5，5，6，6-八氟己醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，8-十三氟辛醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8-十二氟辛醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七氟癸醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10-十六氟癸醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，12-廿一氟十二醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12-廿氟十二醇、3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，13，13，14，14，14-廿五氟十四醇以及3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，11，11，12，12，13，13，14，14-廿四氟十四醇的至少一種化合物
3.如權(quán)利要求1所述的方法，通式(I)表示的含氟醇是選自2，2，2-三氟乙醇、2，2，3，3，3-五氟丙醇以及2，2，3，4，4，4-六氟丁醇的至少一種化合物。
4.如權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)所述的方法，通式(II)表示的含氟烯烴化合物選自偏二氟乙烯、三氟乙烯、氯三氟乙烯、四氟乙烯、六氟丙烯以及八氟異丁烯的至少一種化合物。
5.如權(quán)利要求4所述的方法，通式(II)表示的含氟烯烴化合物選自四氟乙烯以及六氟丙烯的至少一種化合物。
6.如權(quán)利要求1-5中任一項(xiàng)所述的方法，堿性化合物選自堿金屬氧化物、堿土金屬氧化物、堿金屬氫氧化物以及堿土金屬氫氧化物的至少一種化合物。
7.如權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)所述的方法，仲醇以及叔醇均由下述通式(IV) (式中，R3、R4以及R5相同或不同，分別為氫原子、碳原子數(shù)1-18的烷基、碳原子數(shù)1-10的全氟烷基、碳原子數(shù)1-10的聚氟烷基、碳原子數(shù)6-18的芳基、碳原子數(shù)6-18的全氟芳基或者碳原子數(shù)6-18的聚氟芳基；但是，R3、R4以及R5不能全為氫原子，或者當(dāng)其中1個(gè)為氫原子時(shí)，其他2個(gè)不為氫原子)表示。
8.如權(quán)利要求1-7中任一項(xiàng)所述的方法，選自仲醇以及叔醇的至少一種化合物為選自異丙醇、3-戊醇、3-甲基-3-戊醇、3-乙基-3-戊醇、叔丁醇、三苯甲醇以及1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇的至少一種化合物。
9.在水存在下進(jìn)行的如權(quán)利要求1-8中任一項(xiàng)所述的方法。
全文摘要
本發(fā)明涉及Rf－CH
文檔編號(hào)C07C43/12GK1636951SQ20041008339
公開日2005年7月13日 申請(qǐng)日期2004年10月8日 優(yōu)先權(quán)日2003年10月8日
發(fā)明者島田朋生, 柴沼俊 申請(qǐng)人:大金工業(yè)株式會(huì)社